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QUIMICA ORGANICA
GRUPO:
100416_128
ESTUDIANTES:
JAVIER ARMANDO QUINTERO POLO
HILDA DELCARMEN MELO
TANYA VANESSA BRAVO
CARMEN STELLA BARAJAS G
TUTOR:
MABEL MARGARITA TUPAZ
5 DE OCTUBRE DE 2016
Compuesto 1
Tipo de compuesto: alcano simple no ramificado de 5 carbonos con frmula qumica C5H12.
Isomera: alcano aquiral debido que no tiene centros quirales. Tiene 2 ismeros
estructurales repartidos entre el metilbutano y el 2,2-dimetilpropano o neopentano. Presenta
una geometra con hibridacin SP3 debido a que posee enlaces simples.
Nomenclatura: al poseer 5 carbonos y no tener ramificaciones se nombra: Pentano.
Compuesto 2
Tipo de compuesto: alcano ramificado de 10 carbonos con frmula qumica C10H22.
Isomera: alcano aquiral, no posee centros quirales.
Tiene diversos ismeros estructurales desde el decano que es un alcano de 10 carbonos sin
ramificaciones hasta un pentano ramificado.
Nomenclatura: tiene 2 ramificaciones en los carbonos 2 (metil) y en el carbono 4 (etil), la
cadena principal es un heptano al poseer 7 carbonos. Nombre:
4 etil 2 metilheptano.
CICLOALCANOS
Compuesto 2
Tipo de compuesto: cicloalcano ramificado con 5 carbonos de frmula qumica C5H10.
Isomera: presenta diversos ismeros estructurales pero no tiene centros quirales y se
considera molcula aquiral.
Nomenclatura: posee una ramificacin de 2 carbonos (etil) y se nombra como:
Compuesto 1
Etilciclopropano.
Tipo de compuesto: cicloalcano ramificado con 8 carbonos de frmula qumica C8H16.
Isomera: presenta diversos ismeros estructurales pero no tiene centros quirales y se
considera molcula aquiral.
Nomenclatura: tiene 2 radicales metil en los carbonos 1 y 3 y debido a eso su nombre es:
1,3 Dimetilciclohexano.
HALOGENUROS
DE ALQUILO
Compuesto 1
Tipo de compuesto: Haloalcano con un solo radical halgeno (Cloro) de 3 carbonos y con
frmula qumica C3H7Cl.
Isomera: no presenta centro quiral por eso se considera molcula aquiral pero presenta un
ismero estructural denominado (1-cloropropano).
Nomenclatura: no posee ramificacin y slo un halgeno, en el carbono 2. Se nombra como:
2-cloropropano o cloruro de isopropilo.
1.Tipo de compuesto: Alcano contiene 3 tomos de Carbono y 8 de hidrogeno, su frmula es
C3H8.
Isomera: No tiene centros quirales, tiene un ismero llamado pentano, son hidrocarburos
simples solo contiene hidrogeno y carbono unidos por enlaces. Al aumentar el nmero de
molculas se incrementa el punto de fusin, ebullicin y densidad. La densidad crece al
aumentar el peso molecular.
Nomenclatura: No tiene ramificaciones y tiene 3 Carbonos, se nombra como Propano.
2.Tipo de compuesto: Alcano contiene 6 tomos Carbonos y 14 de hidrogeno, su frmula es
C6H14.
Isomera: No tiene centros quirales, tiene varios ismeros estructurales, los tomos estn
conectados unos con otros. Alcano de bajo peso molecular (butano) a medida que el nmero
de carbono aumenta tambin lo hace el nmero pequeo de dipolos instantneos ya que el
nmero de enlaces crecen y las molculas se mantienen mas fijas.
Nomenclatura: No tiene ramificaciones y tiene 6 Carbonos, se nombra como dimetilbutano.
Compuesto 2
Tipo de compuesto: Haloalcano con un solo radical halgeno (Bromo) de 6 carbonos y con
frmula qumica C6H13Br.
Isomera: no presenta centro quiral por eso se considera molcula aquiral pero presenta varios
ismeros estructurales ya sea cambiando la posicin del bromo o la movilizacin de los carbonos
para hacer cadenas ms cortos que el hexano.
Nomenclatura: no posee ramificacin y slo un halgeno, en el carbono 1. Se nombra como:
1-bromohexano o bromuro de hexilo.
ALCANOS
HALOGENUROS DE AQUILO
ALCANOS
Segn IUPAC Se llaman hidrocarburos saturados o alcanos los compuestos constituidos por
carbono e hidrgeno, que son de cadena abierta y tienen enlaces simples.
Propano: Recibe este nombre IUPAC porque est compuesto con tomos de carbonos e
hidrgeno y sus uniones son simples, en cadena lineal.
Dimetilbutano: Recibe este nombre IUPAC porque es un hidrocarburo de cadena ramificada, est
formado por tres partes: prefijo, sufijo y principal, los prefijos son los sustituyentes de la
molcula, los sufijos muestra el grupo funcional de la molcula y el principal es el nmero de
carbonos que contiene.
CICLOALCANOS
Cuando todos los carbonos del compuesto tienen cuatro enlaces simples se denominan; Los
nombres de los ciclo alcanos sin cadenas laterales se forman anteponiendo el prefijo "ciclo" al
nombre del alcano lineal correspondiente con el mismo nmero de tomos de carbono.
Ciclopropano: Recibe este nombre IUPAC porque est formado por 3 carbonos, sus enlaces se
encuentran en posicin eclipsada y el esqueleto de la molcula es un tringulo.
HALOGENUROS DE ALQUILO
Son compuestos orgnicos que contienen halgeno unido a un tomo de carbono saturado con
hibridacin sp3. El enlace C-X es polar, y por tanto los halogenuros de alquilo pueden
comportarse como electrfilos.
Clorobutano: Recibe este nombre IUPAC porque no tiene ramificacin y est compuesto por
cloro, carbono e hidrogeno.
Bromopentano: Recibe este nombre IUPAC porque cuando ambos tomos de carbono de doble
enlace tienen el mismo grado de sustitucin, se forma una mezcla de productos de adiccin.
Se define la cadena ms larga (no quiere decir que la cadena ms larga siempre sea la
lineal).
Se determinan los radicales libres (todos los que estn fuera de la cadena ms larga).
Se elige el carbono 1 (el carbono extremo ms cercano al primer radical). Y a partir de ese
Si desea nombrar un halogenuro simple (es decir que tenga slo un grupo halgeno) se
define el grupo halgeno presente y se escriben las palabras (cloruro, bromuro, yoduro)
Halogenacin.
CH4 + Cl2
CH3Cl + HCl
Combustin.
C7H16 + 11O2
Pirolisis o craqueo.
C20H42
Nitracin.
Cicloalcanos.
Hidrlisis.
(CH3)3CCl
(CH3)3COH + HCl
2. Cubrir la boca del tubo con tapn que trae insertado un tubo de desprendimiento.
Reconocimiento
1. Introducir la punta del tubo de desprendimiento en aguade bromo contenido en un tubo de
ensayo delgado; considere tiempo de contacto (burbujeo) observe.
2. Burbujear ahora el gas kmno2 soluc. 0,01M considere tiempo. Observe y anote.
presencia de xido de cobre para producir los correspondientes halogenuros de hidrgeno. Estos
gases reaccionan para formar los halogenuros cpricos correspondientes, lo que imparte un color
verde o azul-verde a la llama. La prueba es muy sensible, pero algunos compuestos nitrogenados
y cidos carboxlicos tambin dan la prueba positiva. Como los halogenuros cpricos son
compuestos inorgnicos voltiles, es por este motivo
que si se les expone a una fuente de calor es posible observar emisin del cobre (colorverde).
Procedimiento experimental.
1. Doblar la punta de un alambre de cobre de unos 20 cm., para formar una superficie plana
y que pueda actuar como esptula.
2. Encajar el otro extremo del alambre en un tapn de corcho para que lo utilice como
agarradera o mango.
3. Calentar el extremo plano del alambre en la llama de un mechero hasta que la coloracin
de la llama sea imperceptible.
4. Retirar del fuego y dejar enfriar por unos segundos.
5. Sumergir el alambre de cobre en el halogenuro primario y terciario.
6. Llevar nuevamente al mechero y calentar suavemente. El carbono presente se quemara
primero (llama ser luminosa) pero luego ser evidente el caracterstico color verde de los
halgenos. Puede ser muy rpido, as que observe cuidadosamente. El flor no se detecta
ya que el fluoruro de cobre no es voltil.
1. Presenta una cintica de primer orden, es decir, depende solo de la concentracin del
sustrato y no involucra el nuclefilo. Como no depende de la concentracin del
nuclefilo, se deduce que el mismo no est
Procedimiento experimental.
Procedimiento experimental.
1. Agregar 0.25 ml del halogenuro a analizar en un tubo de ensayo.
2. Agregar 3 o 4 gotas de NaI/acetona al tubo de ensayo que contiene el halogenuro de
alquilo primario y al terciario.
3. Agitar el tubo de ensayo para una mezcla homognea y esperar a que precipite. Si no hay
precipitado, colocar el tubo en un bao de vapor a 50C. Precaucin de no sobrepasar esta
temperatura ya que la acetona se evapora, dando un resultado falso positivo.
4. Dejar unos breves minutos el tubo de ensayo en el bao de vapor y retirar. Observar y
anotar cambios si es que los hay.
5. Analizar y concluir.
altas temperaturas. Adems, los hidrocarburos saturados sufren reacciones de sustitucin por el
mecanismo de radicales libres para formar Haloalcanos y haluros de hidrgeno. Por otro lado, las
soluciones de permanganato de potasio (KMnO 4), cido ntrico concentrado (HNO3) y cido
sulfrico concentrado (H2SO4) no producen una reaccin visible a temperatura ambiente, pero
cuando se aplica calor, se produce una mezcla de productos de oxidacin, en el caso de los
compuestos hidrocarbonados cclicos que rompen el anillo y forman compuestos dicarboxlicos.
ndice de Refraccin: los valores del ndice de refraccin son tiles para excluir determinados
compuestos, entre los que se consideran probables en la identificacin de una sustancia
desconocida; en el visor se lee hasta la tercera cifra decimal, la cuarta se determina con
aproximacin.
Principios de espectroscopia IR: asignacin de bandas de absorcin para hidrocarburos En una
primera aproximacin de frecuencias observadas, es una caracterstica de enlace y es
prcticamente independiente del resto de la molcula. Esta premisa establecida por va
experimental con cientos de molculas conteniendo enlaces C-H demostr la existencia de una
banda de absorcin a 2900 cm-1 (tensin del C-H) y de otras bandas alrededor de 1450 cm-1
(flexin del C-H). Estas frecuencias de vibracin (representadas en el espectro comnmente en
unidades inversas correspondientes a nmero de onda) del C-H estn influenciadas ligeramente
por la relacin de enlace C-H a la molcula como un todo, por lo que la frecuencia de las bandas
de absorcin puede emplearse para indicar el grado de saturacin del tomo de carbono al que
est unido el hidrgeno o si el C-H aparece en un grupo CH, CH2 o CH3.
Ponga una cantidad muy pequea (del tamao de la cabeza de un alfiler) del compuesto a
analizar en un cubreobjetos redondo (a unos 5 mm del borde) y en el mismo cubreobjetos,
suficientemente separado.
Cubra las muestras con otro cubreobjetos redondo, pngalos en la placa de calentamiento
del aparato de Fisher-Jones. Con la ua presione ligeramente el cubreobjetos superior,
para que las muestras se extiendan un poco, formando una capa delgada.
Controle la velocidad de calentamiento con la perilla. En la posicin 30, la temperatura se
llegar a elevar (muy lentamente al final) hasta cerca de 200 C. Si el punto de fusin de
la muestra es desconocido, caliente ms rpidamente para obtener un punto de fusin
aproximado y repita la determinacin con una muestra nueva a la velocidad adecuada. La
liquidas
La muestra se pone en un tubo pequeo (4 x 0.5 cm) que contiene un tubo capilar sellado
e invertido.
Se sujeta el tubo al termmetro con una ruedita de hule cortada de una manguera.
El termmetro se pone, sujetndolo con una pinza, en un vaso de precipitados de 10 mL
conteniendo aceite mineral. La muestra debe quedar sumergida en el aceite pero ste no
5. COMPARACIN DE ESTRUCTURAS.
n-Heptano.
QuiralidadCClBrF.
Nombre definido por la IUPAC:
Bromocloroflormetano.
definido
por
la
IUPAC:
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
http://www.fullquimica.com/2012/09/reacciones-principales-de-los-alcanos.html-
recuperado
http://www.rochester.edu.co/ckfinder/uploads/files/DIEGO-M-QUIMICA%2011/manual%20de
%20practicas%20de%20laboratorio%20UIS.pdf - recuperado online septiembre 30 de 2016.
Qumica orgnica experimental, manual de prcticas, por el Doctor Vctor del Rosario; ICQA;
ESPOL
http:/www.lareddequimica.com/quimicaorganica/temasexperimentales
recuperado
septiembre 30 de 2016.
online