FLAVONOIDES

Q.F. JOSE LUIS DIAZ BARCO

FLAVONOIDES
Los flavonoides son compuestos fenlicos que
constituyen pigmentos naturales presentes en los
vegetales y que protegen al organismo del dao
producido por agentes oxidantes, como los rayos
ultravioletas, la polucin ambiental, sustancias
qumicas presentes en los alimentos, etc.
El organismo humano no puede producir estas
sustancias qumicas protectoras, por lo que
deben obtenerse mediante la alimentacin o en
forma de suplementos.
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OBTENCIN
Los flavonoides se encuentran en frutas,
verduras, semillas y flores, as como en cerveza,
vino, t verde, t negro y soja, los cuales son
consumidos en la dieta humana de forma
habitual y tambin pueden utilizarse en forma de
suplementos nutricionales, junto con ciertas
vitaminas y minerales.
Los flavonoides se encuentran tambin en
extractos de plantas como arndano, gingko
biloba, cardo, mariano.
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OBTENCIN
Los flavonoides se ubican
principalmente en las hojas y en
el exterior de las plantas.
El vino tiene un alto contenido
en compuestos polifenlicos,
aproximadamente se conocen
unos 500, la mayora de los
cuales provienen de la uva y del
proceso fermentativo.
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OBTENCIN
La cerveza tambin contiene
importantes cantidades de
flavonoides entre los que
destacan los polihidroxiflavanos
(catequina y epicatequina), los
antociangenos (leucocianidina
o leucopelargonidina) y los
flavonoles
(grupo
de
quercitinas:
kaempferol
o
mirecitina)
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CITROFLAVONOIDES
Quercitina, hesperidina, rutina, naranjilla y
limoneno. La quercitina es un flavonoide
amarillo-verdoso presente en cebollas,
manzanas, brcoles, cerezas, uvas o repollo
rojo. La hesperidina se encuentra en los
hollejos de las naranjas y limones. La
naranjina da el sabor amargo a frutas como la
naranja, limn y toronja, y el limoneno se ha
aislado del limn y la lima.
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Flavonoides de la soja o
isoflavonoides
Estn presentes en los alimentos con soja
tales como porotos, tofu, leche, protena
vegetal texturizada, harina, miso. Los dos ms
conocidos son la genistena y la daidzeina

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OTROS
Proantocianidinas : se localizan en las semillas de uva,
vino tinto y extracto de corteza del pino marino.
Antocianidinas: son pigmentos vegetales responsables
de los colores rojo y rojo-azulado de las cerezas.
cido elgico: es un flavonoide que se encuentra en
frutas como la uva y en verduras.
Catequina: el t verde y negro son buenas fuentes.
Kaemferol: aparece en puerros, brcoles, rbano,
endibias y remolacha roja.

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ESTRUCTURA GENERAL
Los flavonoides son compuestos de bajo peso
molecular que comparten un esqueleto
comn
de
difenilpiranos
(C6-C3-C6),
compuesto por dos anillos de fenilos (A y B)
ligados a travs de un anillo C de pirano
(heterocclico).

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ESTRUCTURA QUMICA

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EXTRACCIN
Los flavonoides en general se extraen de
muestras secas y molidas. La muestra se
desengrasa inicialmente con ter de petrleo
n-hexano, y el marco se extrae con etanol
puro o del 70%. Este ltimo es recomendado
para garantizar la extraccin de los ms
polares.

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EXTRACCIN
El extracto obtenido se evapora con
calentamiento no superior a los 50C y se le
hacen particiones sucesivas con ter etlico,
acetato de etilo y n-butanol. Los flavonoides
apolares quedan en la fase etrea, los
medianamente polares en la fase acetato de
etilo y los ms polares en n-butanol.

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EXTRACCIN
Las antocianinas se pueden extraer de tejidos
frescos (p. ej. ptalos) por maceracin con un
solvente cido como por ejemplo la mezcla
metanol-cido actico-agua (MAW) (11:1:5)
la mezcla MFW, es decir metanol/cido
frmico/agua por ejemplo 10:1:9.

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EXTRACCIN
El extracto obtenido se concentra y se somete
a cromatografa en papel unidimensional
eluyendo con la mezcla t-BuOH: AcOH:H2O
(3:1:1). En estas condiciones las antocianinas
presentan Rf bajo y se pueden separar de
otros tipos de flavonoides como los glicsidos
de flavonoles los cuales presentan un Rf alto
RF= Distancia de la muestra desde el
origen/Distancia del eluyente desde el origen
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APLICACIONES
Los flavonoides no poseen las caractersticas
de las vitaminas: no son aminas y conforman
otro grupo qumico, pero por su accin
protectora y la imposibilidad del organismo
humano de producirlos merecen ser
incorporados al grupo de los nutrientes
esenciales.

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APLICACIONES
Pueden unirse a los polmeros biolgicos,
tales como enzimas, transportadores de
hormonas, y ADN; quelar iones metlicos
transitorios, tales como Fe2+, Cu2+, Zn2+,
catalizar el transporte de electrones, y depurar
radicales libre.

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APLICACIONES
Los flavonoides retiran
oxgeno
reactivo
especialmente en forma
de aniones superxidos,
radicales
hidroxilos,
perxidos
lipdicos
o
hidroperxidos. De esta
manera
bloquean
la
accin
de
dichas
sustancias
sobre
las
clulas.
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APLICACIONES
Recientemente ha crecido mucho el
inters y el uso de varias drogas
naturales como hepatoprotectores,
esto es como protectores del
hgado.
Una de las ms mencionadas y
comercializadas es el gingko. La
droga la constituyen las hojas de
(Gingkoaceae)
un
arbusto
ornamental de origen asitico. Estas
contienen
flavonoides,
biflavonoides, proantocianidinas y
otros.
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APLICACIONES
Los flavonoides son importantes para
la salud de los vasos sanguneos.
Regulan la permeabilidad del capilar,
por eso detienen el flujo de protenas
y clulas de sangre, pero permiten el
flujo de oxgeno, dixido del carbono y
otros nutrientes.
Muchos flavonoides incrementan la
fortaleza de los vasos capilares,
previnindolos de cerrarse fcilmente

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