Introducción

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Clasificación de los hidratos de carbono

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A] Clasificación de los monosacáridos

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B] Configuración D y L de los azúcares

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Ejemplos:

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Diastereómeros eritro y treo

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Epímeros

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Estructura cíclica de los monosacáridos

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Anómeros de los monosacáridos. Mutarrotación
Cuando el anillo de una piranosa o furanosa se cierra, el átomo de carbono hemiacetal se
transforna de grupo carbonilo pIano a carbono asimétrico. Dependiendo del lado del grupo
carbonilo (protonado) al que este unido, el grupo -OH del hemiacetal puede estar dirigido hacia
arriba o hacia abajo. Estas dos orientaciones del grupo -OH del hemiacetal dan lugar a los
productos diastereoméricos denominados anómeros. En La Figura 23.7 se representan los
anómeros de la glucosa.

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α –D-fructofuranosa β –D-fructofuranosa

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 Reacciones de los monosacáridos:
reacciones secundarias en medio básico

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33
Reducción de los monosacáridos

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Oxidación de los monosacáridos.
Los azúcares reductores

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38
La prueba de Tollens puede isomerizar una cetosa a aldosa

Azúcares reductores son todos aquellos que pueden reducir al

reactivo de Tollens

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 Azúcares no reductores. Formación de
glicósidos
Equilibrio mutarrotación y formación de acetales

OH OH
H H2C a OH
H2C a HH C
b 5 2
5 O H OH O 5 O
HO H b HO H
H
H OH H HO H 1 H
HO 1 OH 1 H
3 HO 3 OH
OH 3 H OH
H H H OH

hemiacetal  glucosa en forma abierta hemiacetal 

+
CH 3OH / H
+
CH 3OH / H

OH
H
H2C OH
HH C
5 O 2
HO 5 O
H HO
H H
HO 1 OCH3 HO H 1 H
3 OH 3
H H OH
H OCH3

acetal  acetal 

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43
44
Formación de éteres y ésteres

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Reacciones con fenilhidrazina: formación de osazonas

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51
52
Disacáridos

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57
58
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61
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63
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66
67
68
Ácidos nucleicos:

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72
73
74
extremo 3´

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extremo 3´

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 Fin
Carbohidratos
Dr. Oscar G. Marambio
Junio 2010

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