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PRUEBAS DE CARACTERIZACIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS

Nombres
E-mail
Edwin Gallardo Ordoez
edwinpga@unicauca.edu.co
David Esteban Pupiales Figueroa
pfdavid@unicauca.edu.co
Diego Alexander Otero
daotero@unicauca.edu.co
Laboratorio de Orgnica, Ing. Fsica, FANED, Universidad del Cauca
Grupo No: 3
Fecha de realizacin de la prctica:

29/08/16

Fecha de entrega de informe:

05/08/16

1. RESUMEN:
Introduccin:
Los compuestos orgnicos e inorgnicos se encuentra en los tres estados de la materia; para
alterar sus propiedades fsicas y qumicas es necesario utilizar algunos procedimientos qumicos
y termodinmicos entre otros obteniendo resultados distintos para cada tipo de compuesto, lo
cual es utilizado para distinguirlos.
Resultados:
Se determin la solubilidad de diferentes compuestos en agua donde los compuestos orgnicos
(hexano y acetato de etilo) son solubles en heptano y los compuestos inorgnicos (acetona y
etanol) son solubles en agua, adems se evidencio como la temperatura puede hacer que un
compuesto orgnico (cido benzoico) sea miscible en uno inorgnico (agua).
Conclusin:
Se lleg a la conclusin de que los compuestos orgnicos y los inorgnicos son solubles en ellos
mismos, adems se observ cmo los compuestos orgnicos no logran mezclarse de forma
homognea con los inorgnicos, esto se debe a factores como su polaridad, y se evidencio como
la temperatura puede afectar la solubilidad de los compuestos orgnicos con los inorgnicos.
2. RESULTADOS
2.1 SOLUBILIDAD EN EL AGUA.
Tabla 1- Resultados obtenidos de la solubilidad en agua
Pruebas de caracterizacin de los compuestos orgnicos

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Muestra
Hexano
Etanol
Acetona
Acetato de
etilo

Observaciones
Presenta dos fases por lo cual es insoluble, se determina que el agua destilada
se ubica en la parte inferior del tubo al aumentar la cantidad de sta en la
solucin, por lo tanto el hexano queda en la parte superior.
Presenta una sola fase por lo cual es soluble, no se observa cambios de color y
temperatura, la solucin es inmediata
Presenta una sola fase por lo cual es soluble, no se observa cambios en su
coloracin y temperatura. La solucin es inmediata.
Presenta dos fases por lo cual es insoluble, se determina que el agua destilada
se ubica en la parte inferior del tubo al incrementar la cantidad de sta en la
solucin, por lo tanto el acetato de etil se ubica en la parte superior.

2.2 SOLUBILIDAD EN HEPTANO.

Tabla 2- Solubilidad en heptano
Muestra
Observaciones
Presenta una sola fase por lo cual es soluble, no se observa cambios de color y
Hexano
temperatura. La solucin es inmediata.
Es insoluble, presenta dos fases observndose el ter de petrleo en la parte
Etanol
superior y el etanol en la parte inferior.
Presenta una sola fase siendo soluble, no se observa cambios de coloracin y
Acetona
temperatura, la solucin es inmediata.
Acetato de Presenta una sola fase por lo cual es soluble, su coloracin sigue siendo
etilo
transparente y su temperatura se conserva, la solucin es inmediata.
2.3 SOLUBILIDAD CON AUMENTO DE TEMPERATURA.
En un principio, el cido benzoico no fue soluble en agua fra, pero al calentar la mezcla este se
fue disolviendo lentamente y cuando el agua estuvo en el punto de ebullicin el cido benzoico se
haba disuelto totalmente. Al dejar enfriar la mezcla, se observ la formacin de cristales en la
superficie del agua y del beaker y despus, al realizar la filtracin a vaco de la mezcla, las
partculas de agua quedaron en el Erlenmeyer y las del cido benzoico en el papel filtro.
2.4 SUBLIMACIN DE CIDO BENZOICO.
El cido benzoico tena una estructura cristalina muy compacta a temperatura ambiente (25C
aprox) .Al proporcionarle calor para desarrollar el proceso de sublimacin (300C aprox) debido
a un error sistemtico; muy ligeramente se pudo observar un cambio en la estructura cristalina de
la sustancia tendiendo parte de esta a sublimarse y parte a condensarse se procedi a terminar el
proceso cuando gran parte estaba convertido en gas toxico que se encontraba repartido por todo
el volumen del contenedor formado por el embudo y la capsula.
Pruebas de caracterizacin de los compuestos orgnicos

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Se deja estabilizar la sustancia a temperatura ambiente pasando a solido nuevamente formando
as cristales por todas las paredes donde el gas se encontraba; estos cristales tenan una
caracterstica especial de ocupar ms volumen de l que ocupo la muestra debido a la red
estructural alargada que tienden a formar los cristales pareciendo as como si estos tuvieran una
densidad ms baja que al principio.
2.5 DETERMINACION DEL PUNTO DE FUSION.
Tabla 3. Datos de la determinacin del punto de fusin.
Capilar

1
2
3

Muestra
NaCl

Rango de fusin
Punto de
fusion
INICIO FINAL
(C)
(C) reportado (c)
-----------------100
200
-

Observaciones
Su punto de fusin esta por fuera del
rango

Acido
Benzoico

100

200

126.5 2.5

Era incoloro y brillante.

sacarosa

100

200

188.5 1.5

Su estado lquido era de color miel

natural de la azcar derretida.

3. ANLISIS DE RESULTADOS
3.1 SOLUBILIDAD EN AGUA.
Se tomaron 4 tubos de ensayo. En el tubo 1 se colocaron 5 gotas de hexano, en el tubo 2, 5 gotas
de etanol, en el tubo 3, 5 gotas de acetona y en el tubo 4, 5 gotas de acetato de etilo. Despus se
agreg a cada tubo 5 gotas de agua.
De todas las mezclas se observ que solo fueron miscibles el Alcohol etlico y la Acetona. Esta
solubilidad se debe a que en el proceso cada ion o molcula es rodeado por muchas molculas
del solvente, donde la atraccin que estas ejercen sobre las molculas del soluto son mayores que
la atraccin entre soluto-soluto. Solamente el agua gracias a su polaridad y a su grupo -OH que le
permite formar puentes de hidrgeno con otra molcula y solventes muy polares pueden disolver
en cantidad apreciable compuestos inicos y polares, que debido a las atracciones electrostticas
forman enlaces ion-dipolo y dipolo-dipolo respectivamente, los cuales aportan energa suficiente
para vencer las fuerzas inter-inicas. Por el contrario el Hexano y el Acetato de Etilo, no son
solubles en agua. En este caso se aprecia claramente la ley de los semejantes, la cual no se
cumple, pues el agua es un compuesto polar inorgnico y los dems compuestos son de

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naturaleza orgnica, por tal razn, no existe una fuerza de atraccin mutua, que permita el
proceso de solubilidad.
3.2 SOLUBILIDAD EN HEPTANO.
Con 4 tubos de ensayo. En el tubo 1 se colocaron 5 gotas de hexano, en el tubo 2, 5 gotas de
etanol, en el tubo 3, 5 gotas de acetona y en el tubo 4, 5 gotas de acetato de etilo. Despus se
agreg a cada tubo 5 gotas de Heptano.
Se pudo observar que la prueba de solubilidad en heptano fue positiva para el Hexano y la
Acetona, ya que todos son compuestos apolares orgnicos y por tanto son solubles. Para el
Alcohol etlico y el Acetato de etilo, la prueba dio negativa, debido a que el Alcohol etlico es un
compuesto polar, y el heptano es un compuesto orgnico apolar, por tanto no son semejantes, es
decir, no se disuelve uno en el otro, como tampoco con el Acetato de etilo. De tal manera que se
encontr un error cuando se realiz la observacin en el tubo 4. Se cree que se tuvo una mala
observacin por la poca cantidad de ambos compuestos en la mezcla.

3.3 ENSAYO DE SOLUBILIDAD CON AUMENTO DE TEMPERATURA.

En un beaker de 100 ml se agregaron 0.1022g de cido benzoico y se adicionaron 10 mL de agua
destilada. Despus, se comenz a calentar la mezcla sobre una plancha de calentamiento y
cuando empez a ebullir se retir para que esta se enfriara. A continuacin, se filtr la mezcla
formada a vaco utilizando un embudo Bchner.
En el procedimiento se observ que antes del calentamiento no se disolvan los cristales, esto es
porque el cido Benzoico es poco soluble en agua fra pero tiene buena solubilidad en agua
caliente o disolventes orgnicos, por lo que a medida que iba aumentando la temperatura se
fueron disolviendo los cristales, quedando una leve capa en la superficie la cual desapareci
minutos despus por el incremento de temperatura. Esta disolucin, pudo deberse a que la energa
en forma de calor, fortaleci la interaccin entre el grupo OH del cido con los OH del agua, por
lo que fueron miscibles.
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En la purificacin del cido Benzoico al realizar la filtracin al vaco las partculas de agua
quedaron suspendidas en el erlenmeyer, dado que el cido benzoico es insoluble en agua fra, en
el proceso de filtracin el cido benzoico termino en el papel filtro, as despus de 10 minutos la
formacin de cristales fue evidente, ya que hubo un descenso de la energa en forma de calor, por
lo que los puentes de hidrgeno formados entre el agua y el grupo funcional del cido se
debilitaron, llevando a la reagrupacin de las molculas en forma de cristales.
3.4 SUBLIMACION DEL ACIDO BENZOICO.
En una capsula de porcelana se colocaron 49,8 mg de cido benzoico y tapo con un embudo de
vidrio, al cual se le coloco una motica de algodn en el tallo. Despus se coloc sobre una
plancha de calentamiento y a continuacin se empez a calentar lentamente hasta que el slido
desapareci.
Se observ que en la sublimacin del cido Benzoico puro se formaron cristales en las paredes
del embudo y se dio porque con el aumento de temperatura, las partculas aumentaron su entropa
por lo que vencieron las fuerzas de cohesin y escaparon como molculas gaseosas hacia las
paredes del embudo, condensndose aqu en forma de vapor, lo que despus de un tiempo de
exposicin a temperatura ambiente, se perdi energa en el sistema, por lo que se formaron los
cristales en forma de red.
3.5 DETERMINACION DEL PUNTO DE FUSION.
En 3 capilares se colocaron unas pequeas muestras de sacarosa, acido benzoico y cloruro de
sodio maceradas. Se colocaron los capilares en el fusimetro, programado previamente con un
rango de temperatura de 100C a 200C. Se observ detalladamente todos los cambios que
ocurrieron en las muestras.
De los 3 compuestos, solo dos compuestos alcanzaron su punto de fusin, la sacarosa y el cido
Benzoico, ya que el fusimetro transfiri energa a los tomos de cada uno de los compuestos a
medida que la temperatura se incrementaba, pero el Cloruro de Sodio no alcanzo su punto de
fusin debido a que necesita una energa mayor (801C) y el rango mximo de temperatura del
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fusimetro es hasta 538C. Refirindose a la Sacarosa, notamos que sufri un proceso de
caramelizacin o pirlisis, el cual consiste en la descomposicin qumica de materia orgnica y
todo tipo de materiales excepto metales y vidrios causada por el calentamiento en ausencia de
oxgeno.
4. CONCLUSIONES
Despus del manejo de compuestos orgnicos e inorgnicos en pruebas de solubilidad, se
evidenci que semejante disuelve lo semejante.
La solubilidad es un proceso donde se tiene en cuenta factores importantes del soluto y el
solvente, como la polaridad de cada uno de ellos y las fuerzas intramoleculares e
intermoleculares.
El cambio de estado de slido a gaseoso se denomina sublimacin, proceso que requiere energa
para vencer las fuerzas de cohesin entre las molculas.
Teniendo en cuenta los compuestos orgnicos trabajados en el laboratorio, se puede concluir que
son apolares, inmiscibles en agua y con puntos de fusin bajos.
PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
1. Los azucares cuando se calientan sufren un proceso qumico llamado caramelizacin, en que
consiste este proceso, plantee ecuaciones.
R// La caramelizacin ocurre cuando los azcares se calientan por encima de su punto de fusin;
se efecta tanto a pH cidos como alcalinos y se acelera con la adicin de cidos carboxlicos y
de algunas sales; se presenta en los alimentos que son tratados trmicamente de manera drstica,
tales como la leche condensada y azucarada, los derivados de la panificacin, las frituras, y los
dulces a base de leche, como cajeta, natillas, etctera. Los mecanismos que suceden son muy
complejos y no se conocen en su totalidad, se llevan a cabo transformaciones por isomerizacin y
deshidratacin de los hidratos de carbono.
En presencia de bases, tanto aldosas como cetosas se enolizan (transformacin de fructuosa a
partir de glucosa o viceversa) fcilmente. Puesto que la enolizacin se transmite a lo largo de
toda la molcula y tambin se producen rupturas de la molcula en mayor o menor medida, el
espectro de los productos primarios posibles es muy amplio. stos a su vez son muy reactivos y
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forman, por ejemplo, mediante condensaciones aldlicas, un gran nmero de productos
secundarios. Algunos de ellos, comola ciclopentenolona, son tpicos compuestos con aroma a
caramelo.
Reaccin:

2. Qu mtodos se pueden utilizar para determinar el punto de ebullicin de una sustancia?

R// El punto de fusin se define como la temperatura a la que se produce la transicin de fase del
estado slido al lquido a presin atmosfrica normal. No es necesario emplear sustancias de
referencia cada vez que se estudie una nueva sustancia. Veamos algunos tipos de mtodos para
determinar un punto de fusin.
Mtodo de tubo capilar: Consiste en introducir en un tubo capilar una pequea cantidad de
sustancia pulverizada y comprimirla. Entonces se proceder a calentar dicho tubo ajustando el
aumento de temperatura.

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Deteccin fotoelctrica: Se calienta una muestra de un tubo capilar en un cilindro metlico. Por
una abertura practicada en el cilindro se enviar un rayo de luz atravesando la sustancia hacia una
clula fotoelctrica. Este mtodo no es aplicable a determinadas sustancias muy coloreadas.
Mtodo de superficie caliente: Radica en usar una placa caliente de Kofler para determinar un
punto de fusin depositando una fina capa de sustancia directamente sobre la placa caliente.
Microscopio de fusin: Se utilizan diferentes microscopios de platina caliente para determinar
puntos de fusin con cantidades de sustancia muy pequeas.
Mtodo de menisco: Usado especficamente con las poliamidas. Se determina la temperatura a la
cual se observa, a simple vista, el desplazamiento de un menisco de aceite de silicona.
Mtodo del punto de congelacin: Un tubo con la muestra se introduce en un aparato capaz de
determinar el punto de congelacin.
6. REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
(1) Abad, M. J.; Latourrette, A.; Bermejo, P. En Studies in Natural Products Chemistry; Ed.
Elsevier, Quinta edicin, Amsterdam, 2005, p 703.
(2) Hart, H. Qumica Orgnica, Ed. McGRAW-HILL, Novena edicin, Mxico, 2001, p 52.
(3) http://www.cenunez.com.ar/archivos/51-Comentariossobresolventesysolubilidades.pdf,
Fecha de visita: 15/08/2015
(4)http://www.guatequimica.com/tutoriales/introduccion/index.htm#t=Diferencia_entre_compues
tos_organicos_e_inorganicos.htm, Fecha de visita: 14/08/2015

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