UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN

AGUSTIN

FACULTAD: DE INGENIERIA DE PROCESOS

ESCUELA: INGENIERIA QUIMICA
CURSO: laboratorio de procesos unitarios
DOCENTE: ing. Carmen Gorriti Gallegos
ALUMNO: Atahualpa Bellido Nestor

Lunes de 4-6 pm

PRACTICA N7

NITRACION DE UN ACEITE Y NAFTALENO

I.- OBJETIVOS

Demostrar experimentalmente la nitracin de un aceite en un

reactor a partir de una mezcla sulfonica
Comprobar experimentalmente en laboratorio como se produce la
nitracin de naftaleno

II.- FUNDAMENTO TEORICO

La nitracin es un proceso qumico general para la introduccin de

un grupo nitro en un compuesto qumico mediante una reaccin
qumica.
Ejemplos de nitraciones simples son la conversin
de glicerina en nitroglicerina con cido ntrico y sulfrico, la de la
cianhidrina de acetona con cido ntrico en anhdrido actico para
obtener nitrato de acetocianhidrina1 y la conversin de bromobutirato de etilo en -nitrobutirato de etilo con nitrito sdico
a nitracin aromtica sucede con compuestos aromticos gracias
a un mecanismo de sustitucin electrfila aromticaque incluye el
ataque de un anillo bencnico rico en electrones por parte del ion
nitronio.
El benceno resulta nitrado gracias al reflujo de cido sulfrico
concentrado y cido ntrico concentrado a 50 C.
1.

2H2SO4 + HNO3 2HSO41- + NO2+ + H3O+

2.

C6H6 + NO2+ C6H5NO2 + H+

3.

H+ + H3O+ + 2HSO41- H2O + 2H2SO4

El cido sulfrico es regenerado y por tanto acta como catalizador.

Mecanismo de reaccin
El benceno reacciona con cido ntrico concentrado y caliente dando
nitrobenceno. La reaccin presenta dos inconvenientes: es lenta y
adems el cido ntrico concentrado y caliente puede oxidar
cualquier compuesto orgnico mediante una reaccin explosiva. Un
procedimiento ms seguro consiste en emplear una mezcla de cido
ntrico y cido sulfrico. El cido sulfrico acta como catalizador,
permitiendo que la reaccin se lleve a cabo ms rpidamente y a
menores temperaturas.
El cido sulfrico reacciona con el cido ntrico generando el ion
nitronio (NO2+), que es el electrfilo de la reaccin de sustitucin
electroflica aromtica.
O
+

1.

HNO 3

H2SO 4

50C

H2 O

Mecanismo de reaccin

2H 2SO4

HONO 2

H 3O

III MATERIALES Y REACTIVOS

NO 2

H
+

2HSO 4

Reactor de nitracin provisto de chaquetas y manguereas de

entrada y salida para la refrigeracin
Bureta
Vasos de precipitado
Reactivo HNO3 y cido sulfrico

Naftaleno
Aceite

IV.- PROSEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Pruebe la solubilidad del aceite en la mezcla sulfonitrica previamente

introducir el aceite a nitrar (300ml) al reactor con ayuda de un
embudo verificar que el reactor este dispuesto correctamente y no
haya fugas verificar la refrigeracin. Cargar la bureta con la mecla
sulfonitrica ( 8ml de acido nitrico y 17ml de acid sulfrico ) poner a
operar el reactor encendiendo el motor de agitador de alimentacin
de mezcla sulfonitrica de la bureta a un flujo de 4 a 3 ml/min
terminar el tiempo de operacin, aproximadamente 20 min descargar
el aceite nitrado. Observar aspecto, solubilidad y dejar reposar
observar la formacin de la fase acuosa y orgnica

Nitracin del naftaleno:

Prepare un a solucin de formando por 3 ml de acido nitrico con
mezcla nitrante contenidos en un matraz grande. Agite el matras y
observe el desprendimiento de calor. Cuando la parte inferior del
matraz se haya enfriado a unos 50 60 c esto es un a temperatura
a la que ya no quema la mano aada 0.2 gr de naftaleno. Agite el
matraz observ deje reposar aproximadamente unos 5 minutos el
slido amarillo que se ha separado en la parte superior del tubo es &
nitro naftaleno . Formule la reaccion

V.-CUESTIONARIO
5.1Comente el aspecto del aceite nitrato. Caractersticas. Que
valor de ph ley?
El aceite nitrado que se obtuvo al final de la operacin de nitracin
tenia un color negro caf con espuma en los bordes se notaba q este
aceite nitrado era mas viscoso este compuesto es soluble en
soluciones acidase insoluble en agua.
Su valor de ph es de 2.5 es acida esto debida a la mezcla sulfonitrica

5.2 Investigue acerca de la cintica de reaccion de las parafinas

nitradas

Las materias primas para la preparacin de nitroparafinas con gaz

natural el petrleo gas diluido o dixido de nitrgeno.
Para nitrar en fase de vapor las parafinas debajo de 300 c a 500 c y
cido ntrico relativamente diluido cuando se nitra una parafina en
fase de vapor entre las temperaturas mencionadas son posibles
todos los derivados mono sustituidos que pueden resultar de la
sustituidos pueden resultar por la Sustitucion del grupo nitro de
cualquiera de los tomos de hidrogeno o radicales alqulicos
precedentes.
Aproximadamente el 40 % de cido ntrico que pasa a travs del
reactor forma nitro parafinas que se pueden separar por rectificacin.
el 60 % del cido acta como agente oxidante que se reduce
preferentemente a oxido ntrico.
Del proceso se forman alcoholes cidos carboxlicos aldehdos
cetonas xidos de carbono y agua
Industrialmente se lleva a cabo la nitracin en forma continua; el
xido ntrico separa de los dems productos de la reaccion y el
exceso de hidrocarburo sin trasformar y se re oxida a cido ntrico.
As se pueden obtener ms de 90 moles de parafina por cada 100
moles de cido ntrico consumido.
Preparacin de nitro parafinas en fase liquida con cido
ntrico

La reaccion es lenta al elevar la temperatura aumentan el

rendimiento y el grado de conversin
La oxidacin acompaa la nitracin, y la mayora del cido ntrico se
reduce a nitrgeno elemental que hace imposible su recuperacin
por reoxidacion lo que dificulta econmicamente la industrializacin
de tales operaciones.
Se forma polinitroderivados debido a la solubilidad de la
nitroparafina en el acido nitrante donde es oxidada nitrada e
hidrolizada
Las nitroparafinas primarias se hidrolizan rpidamente por el sulfuro
caliente y los ismeros secundarios y terciarios se convierten en
alquitranes pardos.

Nitracin en fase liquida vapor de las parafinas de mayor pso

molecular
Se lleva a cabo cuando las parafinas mas altas se nitran en fase
liquida con acido ntrico en fase de vapor la reaccion es fcil a
temperaturas relativamente bajas
Se logra de manera sencilla y eficiente la mezcla de reactivos
introduciendo el acido nitrico atraves del serpentin sumergido en la
parafina
Propiedades de las nitroparafinas puras

Casi solubles en agua

Incoloras
Olor suave parecido al cloroformo
Al aumentar el peso molecular disminuye el punto su punto de fusin
y peso especifico
Usos de la nitroparafina son :

Reactivos importantes
Pueden emplearse como materias primas para numeroso sntesis de
importancia industrial.
Sntesis de compuestos organicos como aminas aldehdos cetonas y
esteres, etc
Produccin de goma artificial, agentes emulsificantes , insecticidas
humectantes, productos farmaceiticos. Fotogrficos y qumicos
textiles.

5.3Por que se emplea una mezcla sulfonitrica y como se calcula

El cido ntrico fumante o una mezcla de acido nitrico y sulfrico
denominada mezcla sulfonitrica.( una parte del cido ntrico y tres de
cido sulfrico ) produce derivados nitrados por Sustitucion. El acido
sulfrico protona al cido ntrico que se transforma en ion nitronio
positivo (NO2+) que es el agente nitrante efectivo.
El acido sulfrico cumple un rol deshidratante ( remueve el agua de
la reaccion ) , promueve la ionizacin de HNO 3 a N O 2
5.4Por que es importante controlar el calor de reaccion y el agua
de generada
Como es una reaccion muy exotrmica para nuestra practica se
utilizo unreactor enchaquetado lo que ayudo a no perder el calor

desprendido por la reaccion; ya que el calor ayudara a tener un

producto con mayor grado de nitracin.
El agua que se produce en la reaccion es la que se encarga de dar el
fin ala reaccion; la presencia de agua producida durante la reaccion
2+
disminuye la concentracin del ion NO
5.5Formule la reaccion de nitracin del naftaleno

5.6 Que parmetros de operacin de nitracin son importantes

en la nitracin diga por que
Temperatura: la temperatura no tiene una influencia directa sobre
la orientacin de los grupos NO2 sin embargo influye notablemente
en la pureza del producto.
Al elevar la temperatura se aumenta el grado de nitracin.
Cuando se van a nitrar compuestos fcilmente oxidados es muy
importante mantener la temperatura lo suficientemente bajas para
evitar oxidaciones.
Agitacin: la reaccion de nitracin puede verificarse en fase acida
como en fase orgnica
Por emulsin puede conseguirse de cada fase siempre este saturada
de la otra
Es de buena importancia la agitacin dentro del reactor q ara la
nitracin la agitacin evitara que se produzcan sobrecalentamientos
en la zona donde se ponen en contacto el cido y el compuesto
orgnico lo que redundara en la buena marcha de la operacin.
Adems el que la reaccion se verifique mas o menos fcilmente

depende de que se logre una buna dispersin del reactivo en la

carga tan pronto como se pone en contacto con ella ya se estn
manera se mantendr una temperatura uniforme en toda la caldera
CONCLUSIONES

Se demostr experimentalmente la nitracin de aceite con

solucin sulfonitrica obtuvimos una mescla pastosa color caf
solucin espesa espumante y est en un ph de 3 4

Tambin se comprob experimentalmente como se produce la

reaccion de nitracin del naftaleno la cuan dio un precipitado
amarillo