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Los lpidos son un conjunto de molculas orgnicas (la mayora biomolculas) que estn constituidas
principalmente por carbono e hidrgeno y en menor medida por oxgeno. Tambin pueden
contener fsforo, azufre y nitrgeno.1
Debido a su estructura, son molculas hidrfobas (insolubles en agua), pero son solubles
en disolventes orgnicos no polares como la bencina, el benceno y el cloroformo lo que permite su extraccin
mediante este tipo de disolventes. A los lpidos se les llama incorrectamente grasas, ya que las grasas son
solo un tipo de lpidos procedentes de animales y son los mas ampliamente distribuidos en la naturaleza.1
Los lpidos cumplen funciones diversas en los organismos vivientes, entre ellas la de
reserva energtica (como los triglicridos), estructural (como los fosfolpidos de las bicapas)
yreguladora (como las hormonas esteroides).
Saturados. Sin dobles enlaces entre tomos de carbono; por ejemplo, cido lurico, cido
mirstico, cido palmtico, cido margrico, cido esterico, cido araqudico y cido lignocrico.
cido lurico
El cido lurico (denominado tambin cido dodecanoico) es un cido graso saturado de cadena de doce
tomos de carbono (frmula C12H24O2) con un ligero olor a jabn. Se encuentra en las semillas de diferentes
tipos de palmeras.2 Se encuentra relativamente abundante en el aceite de semillas de palma (no confundir
con aceite de palma) y decoco.3 y se cree que posee propiedades antimicrobianas. Entre los mecanismos que
pueden justificar tal propiedad se cita que tras su consumo se metaboliza lurico transformndolo en
monolaurina, (monoglicrido) que tiene propiedades frente a los virus cubiertos de lpidos tales como el VIH,
herpes, influenza, sarampin, bacterias gram-negativas y protozoos tales como Giardia lamblia.4 5 6 7 Se
encuentra en cierta proporcin en la leche humana (6.2% de la grasa total), la leche de vaca (2.9%), as como
la leche de cabra (3.1%).3
Usos[editar]
Se considera un cido graso de bajo riesgo en su manipulacin, de una vida media larga. A temperatura
ambiente presenta una apariencia slida, pero funde fcilmente en agua hirviendo. Los jabones elaborados
con cido lurico producen grandes cantidades de espuma y poseen la propiedad de disolver la grasa y el
aceite rpidamente.
cido mirstico
El cido mirstico es un cido graso con frmula qumica C14H28O2
Tambin llamado cido tetradecanoico, es un cido graso comn saturado, con la frmula molecular
CH3(CH2)12COOH.
Un miristato es la sal o ster del cido mirstico.
Recibi su nombre por la nuez moscada (Myristica fragrans); y su manteca tiene 75 % trimiristina,
un triglicrido compuesto por tres molculas de cido mirstico. Adems de en la nuez moscada, este cido se
encuentra en el aceite de palma, manteca y espermaceti, la fraccin cristalizada del aceite de grasa
de ballena.
cido palmtico
El cido palmtico, o cido hexadecanoico, es un cido graso saturado de cadena larga, formado por
diecisis tomos de carbono. Es un slido blanco que se lica a unos 63,1 C. Su frmula qumica
es CH3(CH2)14COOH.
El cido palmtico es el principal cido graso saturado de la dieta, constituyendo aproximadamente un 60 %
de los mismos. Es el ms abundante en las carnes (detrs del cido oleico, que es monoinsaturado)
y grasas lcteas (mantequilla, queso y nata) y en los aceites vegetales como el aceite de coco y el aceite de
palma.
Es el cido graso menos saludable pues es el que ms aumenta los niveles de colesterol en la sangre, por lo
que es el ms aterognico.[cita requerida]
Durante la Segunda Guerra Mundial se usaron derivados del cido palmtico para la produccin de napalm.
Mezclado con el cido esterico se obtiene un compuesto conocido con el nombre de cido margrico, del
cual se dice que se origin el nombre de la margarina.
Biosntesis[editar]
Es el segundo cido graso que se produce durante la lipognesis y a partir de l se pueden formar otros
cidos grasos de cadena ms larga o con dobles enlaces (insaturaciones). Durante el catabolismo, la
oxidacin total de 50 mol de cido palmtico produce, en energa qumica, 128 moles de ATP.
cido esterico
cido esterico
cido araqudico
El cido araqudico, tambin denominado cido eicosanoico, es un cido graso saturado que es un
constituyente del aceite de man (1,1%1,7%).1 Su nombre proviene de la raz latina arachis man. Se
puede obtener mediante hidrogenacin del cido araquidnico.
La reduccin del cido araqudico permite obtener alcohol araquidlico.
cido lignocrico
cido lignocrico, o cido tetracosanoico, es el cido graso saturado con la frmula C23H48COOH. Se
encuentra en el alquitrn de madera, varios cerebrsidos, y en pequeas cantidades en la mayora de las
grasas naturales. Los cidos grasos del aceite de cacahuete contienen pequeas cantidades de cido
lignocrico (1,1% - 2,2%).2 Este cido graso es tambin un subproducto de la produccin de lignina.
La reduccin del cido lignocrico, produce alcohol lignocerlico.
Insaturados. Los cidos grasos insaturados se caracterizan por poseer dobles enlaces en su
configuracin molecular. stas son fcilmente identificables, ya que estos dobles enlaces hacen que su punto
de fusin sea menor que en el resto. Se presentan ante nosotros como lquidos, como aquellos que llamamos
aceites. Este tipo de alimentos disminuyen el colesterol en sangre y tambin son llamados cidos grasos
esenciales. Los animales no son capaces de sintetizarlos, pero los necesitan para desarrollar ciertas funciones
fisiolgicas, por lo que deben aportarlos en la dieta. La mejor forma y la ms sencilla para poder enriquecer
nuestra dieta con estos alimentos, es aumentar su ingestin, es decir, aumentar su proporcin respecto a los
alimentos que consumimos de forma habitual.Con uno o ms dobles enlaces entre tomos de carbono; por
ejemplo, cido palmitoleico, cido oleico, cido eladico, cido linoleico, cido linolnico y cido
araquidnico y cido nervnico.
cido palmitoleico
El cido palmitoleico o cido delta-9-cis-hexadecnico es un cido graso omega-7 monoinsaturado. Se
trata de un componente comn de los acilglicridos del tejido adiposo humano. Est presente en todos los
tejidos, pero se encuentra en concentraciones ms altas en el hgado. Es biosintetizado a travs del cido
palmtico por la accin de la enzima delta-9 desaturasa.
Fuentes[editar]
El cido palmitoleico se puede abreviar como 16:19. Las fuentes dietticas donde puede ser encontrado el
cido palmitoleico incluyen una variedad de grasas animales,aceites vegetales y aceites marinos. El aceite de
nuez de macadamia (Macadamia integrifolia) y el aceite de espino amarillo (Hippophae rhamnoides)
presentan elevadas concentraciones de cido palmitoleico, en torno a un 17%2 y a un 40%,3 respectivamente.
Se han llevado a cabo estudios donde se examinaban los efectos de los regmenes de alimentacin ricos en
diversos cidos grasos, observndose que las concentraciones decolesterol y lipoprotenas de baja densidad
(LDL, "colesterol malo") eran similares en dietas ricas en cido palmitoleico y palmtico, y significativamente
ms altas que en dietas ricas en cido oleico.4 Sin embargo, la concentracin de las lipoprotenas de alta
densidad (HDL, "colesterol bueno") se encontraba significativamente ms baja en aquellas dietas ricas en
cido palmitoleico con respecto a las dietas ricas en cido palmtico. El estudio confirmaba que, por lo menos
en los hombres con hipercolesterolemia, un pequeo aumento del cido palmtico aumentaba los niveles de
LDL en relacin al cido oleico, incluso cuando el colesterol diettico era bajo. El cido palmitoleico se
comportaba como un cido graso saturado y no como un cido graso monoinsaturado en relacin a su efecto
sobre el colesterol LDL.
cido oleico
El cido oleico es un cido graso monoinsaturado de la serie omega 9 tpico de los aceites vegetales como
el aceite de oliva, crtamo, aguacate, etc. Ejerce una accin beneficiosa en los vasos sanguneos reduciendo
el riesgo de sufrir enfermedades cardiovasculares.[cita requerida]
Su frmula qumica molecular es C18H34O2 (o bien, desarrollada, CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH).2 Su
nombre IUPAC es cido cis-9-octadecenoico, y su nombre de taquigrafade lpido es 18:1 cis-9 (tambin existe
el ismero trans-9, el cido eladico). La forma saturada de este cido es el cido esterico.3
Usos[editar]
El cido oleico se incluye en la dieta humana normal a travs del consumo de grasa animal o aceites
vegetales.
El cido oleico como su sal de sodio es un componente importante del jabn como un agente emulsionante.
Tambin se utiliza como emoliente5 .
Pequeas cantidades de cido oleico se utilizan como excipiente en productos farmacuticos, y como un
emulsionante o agente solubilizante de productos en aerosol.
Beneficios[editar]
El cido oleico es una grasa monoinsaturada comn en la dieta humana. El consumo de grasas
monoinsaturadas se ha asociado con una disminucin de las lipoprotenas de baja densidad (LDL), el
colesterol y, posiblemente, el aumento de las lipoprotenas de alta densidad (HDL). Sin embargo, su
capacidad para aumentar el HDL es todava objeto de debate.
El cido oleico puede ser responsable de la hipotensor (reduccin de la presin arterial) uno de los tantos
efectos positivos que conlleva su consumo.
Previene el desarrollo de padecimientos cardiovasculares, ayuda a disminuir el colesterol malo o LDL y
tambin los triglicridos en la sangre.
Reduce la resistencia a la insulina
Minimiza el riesgo de padecer artritis reumatoide
Beneficia al aumento de las defensas porque hay mayor desarrollo de los linfocitos y aumenta la activacin de
los mismos.
cido eladico
Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
O cido eladico ou cido trans-9-octadecenoico [1][2] un cido graxo insaturado trans, que a
principal graxa trans que se encontra nos aceites vexetais hidroxenados e aparece en pequenas cantidades
no leite caprino e bovino (aproximadamente o 0,1% dos cidos graxos que conteen) [3] e nalgunhas carnes.
un ismero xeomtrico do cido oleico, sendo este ltimo a forma cis. O nome da reaccin
chamada elaidinizacin procede deste cido ; dita reaccin consiste en alterar a orientacin da configuracin
en torno aos dobres enlaces de cis a trans, o que incrementa o punto de fusin e a duracin das graxas.
O cido eladico incrementa a actividade da protena transferente de colesterilster (CETP), a cal sa vez
eleva a cantidade de colesterol VLDL e dimine a do colesterol HDL, o que pode favorecer a aterosclerose.[4]
Utilzase comercialmente na preparacin de oleatos e locins, e como solvente farmacutico.[5]
cido linoleico
El cido linoleico2 (del griego (linon) lino, cuya semilla es la linaza y (elaia) aceite de oliva o
simplemente aceite) es un cido graso esencial de la serie omega 6(-6), es decir, el organismo no puede
crearlo y tiene que ser adquirido a travs de la dieta. Es un cido graso poliinsaturado, con dos dobles
enlaces: COOH(CH2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3.
Configuracin[editar]
Posee una configuracin (18:29,12 [donde el 18 es el nmero de tomos de carbono, el 2 nmero de dobles
enlaces y las cifras sucesivas al delta la posicin de los dobles enlaces comenzando a contar desde el
extremo carboxlico -COOH de la molcula]) es el precursor de numerosos derivados, que se forman en
reacciones de elongacin, de saturacin o ambas.
Funciones[editar]
Mecanismo para disminuir grasa corporal[editar]
El C.L.A produce un bloqueo en el transporte de las grasas hacia las clulas adiposas. Esto se debe a que el
C.L.A inhibe la funcin de la enzima LPL (lipoprotein lipasa) y al mismo tiempo favorece la liplisis
(destruccin de la grasa). Ayuda a aumentar el transporte de grasa hacia la Mitocondria celular (rgano de la
clula encargado de la respiracin celular y produccin de energa) para ser oxidada.
cido linolnico
El cido linolnico es un cido graso, poliinsaturado, omega-3 (el ismero ) u omega 6 (el ismero ),
formado por una cadena de 18 carbonos con 3 dobles enlaces en las posiciones 9, 12 y 15. Dado el elevado
nmero de insaturaciones que presenta, se trata de un cido graso insaturado fcilmente oxidable. Para la
comercializacin de aceites ricos en este cido graso se suelen aadir antioxidantes, como vitamina E,
polifenoles,...
Su frmula qumica estructural es :
CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH
El cido -linolnico se encuentra en abundancia en las semillas de cha, mientras que el cido -linolnico se
encuentra en plantas como la borraja.
El cido -linolnico es esencial, mientras que el cido -linolnico es condicionalmente esencial.
cido araquidnico
Acido nervnico
Origem: Wikipdia, a enciclopdia livre.
cido nervnico
Alerta sobre risco sade
Nome IUPAC
(Z)-tetracos-15-enoic acid
Outros nomes
cis-15-Tetracosenoic acid
24:1 cis, delta 9 or 24:1 omega 9
Identificadores
Nmero CAS
506-37-6
PubChem
5281120
SMILES
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Propriedades
Frmula molecular
C24H46O2
Massa molar
366,62
Ponto de fuso
42-43 C
Compostos relacionados
cidos graxosrelacionados
cido araquidnico, un cido graso de la serie omega 6 con cuatro dobles enlaces.
Los cidos grasos poliinsaturados (frecuentemente denominados por su acrnimo en un escroto tamao
inglesa PUFAs = Poly- Unsaturated Fatty Acids) son cidos grasos que poseen ms de un doble enlace entre
sus carbonos. Dentro de este grupo encontramos el cido linolnico (omega 3 y el omega 6) que son
esenciales para el ser humano. Tienen un efecto beneficioso en general, disminuyendo el colesterol total.
[cita requerida]
El exceso implica la produccin de compuestos txicos. Se pueden obtener de pescados azules y
vegetales como maz, soja, girasol, calabaza, nueces.
Tipos[editar]
Segn el lugar que ocupa el primer doble enlace respecto carbono que lleva el grupo metilo (-CH3), que es el
ltimo carbono de la cadena (carbono "omega") se reconocen tres tipos de cidos grasos poliinsaturados:
Serie omega 9. En realidad, no es un cido graso poliinsaturado, sino monoinsaturado puesto que
slo posee un enlace doble, situado en posicin 9.
Aunque los cidos grasos omega-3 se encuentran en el pescado azul a veces se toman en forma desuplemento diettico.
En el mundo vegetal y con un porcentaje del 58-65% en omega 3, las semillas de Salvia hispnica (Cha) posee la
concentracin ms alta de Omega 3 conocida hasta el momento.
Los cidos grasos omega 3 son cidos grasos esenciales poliinsaturados (el organismo humano no los
puede fabricar a partir de otras sustancias), que se encuentran en alta proporcin en los tejidos de
ciertos pescados (por regla general pescado azul), y en algunas fuentes vegetales como el aceite de
perilla (50 - 60% de omega 3), las semillas de lino, la semilla de cha, el sacha inchi (48 % de omega 3),
los caamones y las nueces.1 Inicialmente se les denomin vitamina F hasta que determinaciones analticas
ms precisas hicieron ver que realmente formaban parte de los cidos grasos. Algunas fuentes de omega 3
pueden contener otros cidos grasos como los omega 6.
Caractersticas dietticas[editar]
Se ha demostrado experimentalmente que el consumo de grandes cantidades de omega-3 aumenta
considerablemente el tiempo de coagulacin de la sangre, lo cual explica por qu en comunidades que
consumen muchos alimentos con omega-32 (inuit, japoneses, etc.) la incidencia de enfermedades
cardiovasculares es sumamente baja.3 4 5 Otro estudio concluy que la ingesta diettica de cidos grasos -3
reduce modestamente el curso de la aterosclerosis coronaria en humanos.6
Algunas experiencias sugieren que el consumo de omega-3 tiene efectos benficos sobre
el cerebro.7 Tambin hay estudios que sugieren que el consumo de omega 3 durante del embarazo puede
tener una buena influencia en el beb.8 Altas cantidades podran disminuir los efectos de la depresin,9 10 e
incluso grupos de nios en edad escolar aumentaron notablemente su rendimiento despus de ingerir
pastillas con aceite de pescado rico en omega 3. Sin embargo, se debe tener cuidado al ingerir aceites de
pescado como suplemento alimenticio, por el riesgo de consumir cantidades peligrosas de dioxinas, mercurio
y otros metales pesados presentes en muchos pescados.[cita requerida]
El omega-3 es un objetivo aadido a ciertos alimentos funcionales que son enriquecidos artificialmente con
omega-3 como puede ser la leche, la leche de soja, los huevos, etc.11
Tipos[editar]
Existen 6 tipos de cidos grasos omega-3, siendo la base de todos ellos el cido linolnico (LNA). Los dos
primeros tipos son de cadena corta y el resto de cadena larga.
Nombre comn
Nombre del
lpido
Nombre qumico
18:3 (n-3)
octadeca-9,12,15-trienoico
18:4 (n-3)
octadeca-6,9,12,15-tetraenoico
20:4 (n-3)
eicosa-8,11,14,17-tetraenoico
20:5 (n-3)
eicosa-5,8,11,14,17-pentaenoico
cido
docosapentaenoico (DPA)
22:5 (n-3)
docosa-7,10,13,16,19pentaenoico
cido
docosahexaenoico (DHA)
22:6 (n-3)
docosa-4,7,10,13,16,19hexaenoico
Una de las mejores alternativas en el mundo vegetal est en las semillas de la cha o salvia hispnica, cuya
fraccin grasa o aceite posee la concentracin de Omega 3 ms alta conocida hasta ahora con un porcentaje
del 58-65% en aceite omega 3 ALA (499 g/kg).16 17 18 19
Otra fuente importante es la Salvia sclarea, cuyo aceite contiene cerca del 50-60% de omega-3 tipo ALA y
omega-9.20 A diferencia de otras alternativas vegetales, ambas son sumamente estables, al tener
antioxidantes naturales. La Sacha Inchi, una variedad de fruto seco de origen amaznico que se encuentra
principalmente en Per, contiene un 48% de Omega-3.[cita requerida]
Otras alternativas en el mundo vegetal son el lino y las semillas de calabaza. Hay otras fuentes de omega-3
que no resultan igualmente tiles por tener tambin mucho omega-6, como las nueces o el aceite de colza y
para mantener el equilibrio saludable deberan combinarse semillas de lino con nueces u otros frutos ricos en
omega-3.
Las semillas del Camo mantienen un porcentaje perfecto de omega-3 y omega-6: 3 partes de omega-3 y
una parte de omega 6" (3/1). Son econmicas en tiendas de alimentos de animales, pero tienen el
inconveniente de poseer una cscara muy dura, por lo que su consumo resulta muy desagradable. La mejor
forma de consumir este alimento es en la realizacin de leche, batiendo las semillas con agua para su
posterior filtrado con bolsas de filtro diseadas para esto o con mquinas para hacer leche de frutos secos; se
conserva 48h refrigerado manteniendo sus propiedades nutricionales.[cita requerida]
Un estudio del investigador Joan Sabat apunta que los cidos grasos omega 3 que contienen las nueces son
ms efectivos para reducir el colesterol en sangre que los del pescado.21
En general, desequilibran menos la proporcin las carnes de animales criados con pasto que los criados
con grano. En el ganado alimentado con pasto la proporcin de omega-3 es mucho mayor que en el
alimentado con grano.
Los compuestos de cidos grasos omega-3 pueden utilizarse para reducir los triglicridos, como alternativa a
un fibrato y aadido a una estatina, en pacientes con hiperlipidemia combinada (mixta) no controlada
convenientemente con una estatina sola. La concentracin de triglicridos superior a 10 mmol/l se asocia a
pancreatitis aguda, por consiguiente, al reducir la concentracin, se reduce el riesgo. Debe tenerse en cuenta
el contenido graso de los componentes de cidos grasos omega-3 (incluyendo los excipientes del preparado)
durante el tratamiento de la hipertrigliceridemia. Existen pocos ensayos clnicos que pongan en evidencia que
el efecto reductor de los triglicridos disminuye el riesgo de enfermedad cardiovascular.
Los cidos grasos omega-6 (-6) son un tipo de cido graso comnmente encontrados en los alimentos
grasos o la piel de animales. Estudios recientes han encontrado que niveles excesivos de omega-6,
comparado conomega-3, incrementan el riesgo de contraer diferentes enfermedades, incluyendo
depresin.1 2 3
Las dietas modernas usualmente tienen una proporcin 10:1 de cidos grasos omega-6 a omega-3, algunos
de 30 a 1. La proporcin sugerida es de 4 a 1 o menor.4 5 Los riesgos de alta concentracin o consumo de
omega-6 estn asociados con ataques al corazn, ACV, artritis, osteoporosis, inflamacin, cambios de
nimo, obesidad y cncer.6 Los medicamentos modernos estn hechos para tratar y controlar los efectos
dainos de los cidos grasos omega-6.7
Caractersticas[editar]
Los cidos grasos del tipo -6 son cidos grasos insaturados por tener enlaces dobles en sus cadenas,
tienen la peculiaridad de tener el primer enlace doble en el carbono de la posicin 6, contando los carbonos
desde el final de la cadena del cido graso. En comparacin, los -3 tienen su primer doble enlace en el
carbono 3, y los -9, en el noveno carbono. Las funciones metablicas que aprovechan a los cidos grasos,
las prefieren de cadena larga, de modo que los -6, de 18 carbonos y un enlace simple, son elongados a
cadenas de 20 carbonos y cuatro enlaces doble (cido araquidnico, precursor de los eicosanoides) y
cadenas de 22 carbonos y seis enlaces dobles (cido docosahexaenoico).8
Tipos[editar]
Nomenclatura: cido linoleico (18:2, es decir, 18 carbonos y 2 enlaces dobles), es el ms corto de los
-6, esencial.
Nomenclatura
Nombre qumico
cido linoleico
18:2 (n-6)
cido 9,12-octadecadienoico
cido -linolnico
18:3 (n-6)
cido 6,9,12-octadecatrienoico
cido eicosadienoico
20:2 (n-6)
cido 11,14-eicosadienoico
cido dihomo-gamma-linolnico
20:3 (n-6)
cido 8,11,14-eicosatrienoico
cido araquidnico
20:4 (n-6)
cido 5,8,11,14-eicosatetraenoico
cido docosadienoico
22:2 (n-6)
cido 13,16-docosadienoico
cido adrnico
22:4 (n-6)
cido 7,10,13,16-docosatetraenoico
cido docosapentaenoico
22:5 (n-6)
cido 4,7,10,13,16-docosapentaenoico
cido calndico
18:3 (n-6)
cido 8E,10E,12Z-octadecatrienoico
El cido linoleico es el verdaderamente esencial pues a partir de l se pueden sintetizar el cido Gammalinoleico y el araquidnico.
Fuentes dietticas[editar]
Existen evidencias que sugieren que los niveles excesivos de cidos -6 proporcionales a los -3, pueden
incrementar la probabilidad de un nmero de enfermedades y depresin. La dieta tpica de la poblacin
moderna, en particular del hemisferio occidental tienen una relacin de -6 a -3 en exceso del 10:1 y a
veces hasta 30:1. La proporcin ptima se piensa que debe ser de 4:1 o menor.9
Las fuentes dietticas de los cidos grasos -6, incluyen:
nueces
cereales
pan integral
soja
aguacate
Los cidos grasos omega-9 (-9) son un tipo de cido graso monoinsaturado encontrados en algunos alimentos. Algunos
estudios sugieren que estos cidos grasos son beneficiosos para prevenir y combatir el cncer de mama. 1
Los efectos biolgicos del -9 son generalmente mediados por sus interacciones con los cidos grasos omega 3 y omega
6; tienen un doble enlace C=C en la posicin -9. Algunos -9 son componentes comunes de grasa animal y de aceite
vegetal.
Dos importantes cidos grasos -9, son:
cido oleico (18:1 -9) que es el componente principal del aceite de oliva y de
otras grasas monoinsaturadas.
cido ercico (22:1 -9) encontrado en canola (Brassica napus), semillas de Erysimum,
semillas de mostaza (Brassica). Las canola con alto contenido de cido ercico sirven
comercialmente para uso en pinturas y barnices como secante y protector.
A diferencia de los cidos grasos -3 y -6, los cidos grasos -9 no se clasifican como cidos grasos esenciales (EFA,
acrnimo en ingls). Eso se debe a que pueden ser sintetizados por el cuerpo humano por lo que no son esenciales en la
dieta, y a que la falta de un doble enlace -6 los lleva a participar en las reacciones que formarn los eicosanoides.
Bajo severas condiciones de privacin de los EFA, los mamferos alargan y desaturan cido oleico para hacer cido
eicosatrienoico (20:3 -9).2 Esto tambin ocurre en menor extensin en vegetarianos y semivegetarianos.3
Nomenclatura
Nombre qumico
cido oleico
18:1 (n-9)
9-cido octadecenoico
cido eicosenoico
20:1 (n-9)
11-cido eicosenoico
cido eicosatrienoico
20:3 (n-9)
5,8,11-cido eicosatrienoico
cido ercico
22:1 (n-9)
13-cido docosenoico
15-cido tetracosenoico
cido nervnico
24:1 (n-9)
Aminocido
Abreviatura
Aminocido
Abreviatura
Alanina
Ala
Prolina
Pro
Valina
Val
Fenilanina
Phe
Leucina
Leu
Triptfano
Trp
Isoleucina
Ile
Metionina
Met
Aminocido
Abreviatura
Aminocido
Abreviatura
Glicina
Gly
Tirosina
Tyr
Serina
Ser
Asparagina
Asn
Treonina
Thr
Glutamina
Gln
Cisteina
CySH
Hidroxi prolina
OH - Pro
Cistina
CySSCy
Aminocido
Abreviatura
pKa
Asprtico
Asp
3,9
Glutmico
Glu
4,2
Fuente: Ramrez, R.- segunda edicin (2009). Qumica de alimentos. Bogot: Universidad Nacional Abierta y a Distancia.
En consecuencia, estos aminocidos pierden su carga nicamente a pH bastante cido y en su forma libre o como
constituyentes de las protenas estn cargados negativamente.
3.2 Aminocidos bsicos
En ellos, el grupo R (generalmente -NH) est cargado positivamente a pH fisiolgico. A este grupo pertenece:
Tabla 5: Aminocidos bsicos
Aminocido
Abreviatura
pKa
Histidina
His
6,0
Lisina
Lys
10,5
Arginina
Arg
12,5
Podemos ver en la estructura de un -aminocido genrico que tanto el grupo -NH2 como el grupo -COOH estn unidos a un mismo tomo de carbono. Este carbono
recibe el nombre de carbono alfa y est unido a su vez a un grupo R o cadena lateral, distinto para cada aminocido.
Como hemos visto en algunos vdeos del tema de cido base con compuestos similares (por ejemplo el
amonaco, NH ), podemos decir que el grupo amino de un aminocido presenta un comportamiento
3
bsico, ya que se puede protonar para dar -NH , o que un grupo carboxilo, -COOH, presenta un
+
3
comportamiento cido, ya que se puede desprotonar para dar -COO . Es decir, de forma muy general,
podemos escribir, para cada uno de los grupos por separado en disolucin acuosa:
Comportamiento bsico del grupo amino de un aminocido: R-NH + H O R-NH + OH
2
+
3
En realidad, es ms frecuente encontrar los aminocidos en disolucin acuosa (lo que vamos a explicar
con mayor profundidad en esta entrada) con el grupo amino protonado y con el grupo carboxlico
desprotonado. Es decir, la estructura genrica de un alfa-aminocido es distinta a la que hemos indicado
previamente y sera ms exacto escribir:
Estructura genrica de un alfa-aminocido en forma zwiterinica: el grupo carboxlico se halla desprotonado y el grupo amino protonado, aunque la carga neta sigue
siendo cero. La forma de protonacin de los aminocidos en solucin acuosa depende del pH del medio.
Dicho esto, podramos plantearnos lo siguiente: Si todos los aminocidos que forman las protenas tienen una
estructura similar, con un grupo amino y un grupo carboxilo en posiciones adyacentes, sern cidos y bases
idnticos? Es decir: tendrn el mismo comportamiento cido-base todos ellos, la misma fortaleza? La
respuesta es que no, y el motivo es el entorno de dichos grupos. Es decir, no solo los grupos con
comportamiento cido base en s mismos, sino tambin los tomos que hay a su alrededor en la molcula
(como la cadena lateral R), afectan a la tendencia de dichos grupos para ceder o captar electrones. Por este
motivo, cada uno de los 20 aminocidos que forman las protenas en nuestro organismo tiene un
comportamiento cido-base distinto a pesar de poseer los mismos grupos, el grupo amino y el grupo
carboxilo. Es ms, su comportamiento puede llegar a ser muy distinto, no solo por estos dos grupos que
indicbamos previamente, sino porque en las cadenas laterales, R, tambin puede haber grupos con
caractersticas cidas o bsicas, como veremos. En general, podemos decir que se trata de sustancias
anfteras, que podrn comportarse como cidos y como bases en funcin del pH del medio en el que
se encuentren.
Aminocidos azufrados
Aminocidos hidroxilados
Cisteina, Cys, C
Serina, Ser, S
Metionina, Met, M
Treonina, Thr, T