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UNIVERSIDAD DE CARABOBO

FACULTAD DE INGENIERA
ESCUELA DE INGENIERA QUMICA
DPTO. DE QUMICA TECNOLGICA
CTEDRA DE QUMICA ORGNICA

Gua de Ejercicios de
Qumica Orgnica I
(en revisin)

Profesores:

Preparadores:

Alvarado Carlos

Artiles Dalber

Altomare, Vanessa

Carrero Vanessa

Correia, Angelina

Sien Bonnie

Fernndez, Celeste
Octubre 2007

Gua de Qumica Orgnica I

TEMA 1:
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGNICOS
Introduccin a la Qumica Orgnica
La qumica orgnica es la qumica de los compuestos del carbono, estudia los compuestos que
forman las fibras sintticas, plsticos, explosivos, productos farmacuticos y alimenticios, etc; lo
cual hace de esta rama una de las ms importantes en la ciencia y tecnologa. Los compuestos del
carbono son el material del que estn formados todos los organismos vivientes del planeta, en
stos se incluye el ADN (las molculas gigantes que, en una especie determinada, contienen toda
la informacin gentica). El oxgeno que respiramos del aire, junto con los compuestos de
carbono de nuestra dieta aportan energa que proporciona la vida.
Los compuestos orgnicos que slo tienen carbn e hidrgeno reciben el nombre de
hidrocarburos. Se les puede dividir en 2 clases principales: alifticos y cclicos.

Saturados
Alcanos.

Alifticos

Alquenos y alquinos.

Hidrocarburos

Insaturados

Cclicos

1) Cicloalcanos y cicloalquenos.
2) Aromticos.

Figura 1. Clasificacin de los hidrocarburos.


Adems de los hidrocarburos existen otros compuestos orgnicos que presentan tomos de
carbono unidos a otros tomos distintos al hidrgeno (heterotomos) o grupos de tomos
llamados grupos funcionales familias.
Un grupo funcional es todo conjunto de tomos que se comporta como una unidad desde el
punto de vista de las propiedades que le confiere la molcula y del comportamiento que esta
muestra.

Gua de Qumica Orgnica I

A continuacin se muestran los grupos funcionales ms comunes y su estructura:

Tabla 1. Grupos funcionales ms comunes


Nombre

Estructura

cido Carboxlico

COOH

Anhdrido

COOCO

ster

COOR

Haluros de acilo

COX

Amida

CONH2

Aldehdo

CHO

Cetona

C= O

Alcohol

OH

Amina

NH2

ter

Tiol

SH

Haluros

X (F,Cl,Br,I)

Nomenclatura
La nomenclatura de los compuestos orgnicos se elabora de acuerdo con el sistema comn o
segn el sistema IUPAC (Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada).

Gua de Qumica Orgnica I

Los nombres comunes comerciales son los nombres histricos que se derivaron de su fuente
de origen uso comn, las cuales tena pocas implicaciones estructurales. Por ejemplo, el cido
frmico se extraa de las hormigas (frmica en latn).
En vista a la gran cantidad de compuestos orgnicos, la nomenclatura comn se volvi difcil
de manejar y memorizar. Debido a esto en 1982, se intent por primera vez en Ginebra, Suiza,
sistematizar la nomenclatura orgnica. En la actualidad, han surgido reglas Internacionales de
nomenclatura del trabajo de las comisiones de la Unin Internacional de Qumica Pura y
Aplicada (IUPAC).
El nombre de una sustancia tiene tres partes en el sistema de nomenclatura IUPAC: prefijo,
sustancia principal y sufijo. El prefijo se refiere a la posicin de los grupos funcionales y dems
sustituyentes en la molcula; la sustancia principal selecciona una parte central de la molcula y
dice cuntos tomos de carbono hay en ella, y el sufijo identifica la familia del grupo funcional a
la que pertenece la molcula.
PREFIJO
Dnde estn los
sustituyentes?

SUSTANCIA PRINCIPAL
Cuntos carbonos
tiene?

SUFIJO
A qu familia
pertenece?

Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos, es decir que tienen slo tomos de carbono e hidrgeno. La
frmula general para alcanos alifticos (de cadena lineal) es CnH2n+2. Tambin reciben el
nombre de hidrocarburos saturados y parafinas. Estos consisten de cadenas no ramificadas de
tomos de carbono, con sus respectivos hidrgenos, unidos por enlaces simples como se ilustra a
continuacin. Las siguientes tres representaciones del pentano son equivalentes.

Gua de Qumica Orgnica I

El nombre general de estos compuestos es alcano; el sufijo es la terminacin: ano. El nombre


de los alcanos lineales ms comunes se indica en la tabla 2.
Tabla 2. Nombre sistemtico de los alcanos
N tomos de
carbono
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10

N tomos de
carbono
11
12
13
14
15
20
21
22
23
30

Nombre
Metano
Etano
Propano
Butano
Pentano
Hexano
Heptano
Octano
Nonano
Decano

Nombre
Undecano
Dodecano
Tridecano
Tetradecano
Pentadecano
Eicosano
Heneicosano
Docosano
Tricosano
Triacontano

A continuacin las reglas IUPAC para nombrar a los alcanos ramificados:


Paso 1: Determinar cul es el hidrocarburo principal:
(a)

Encuentre la cadena continua ms larga de tomos de carbono presente en la


molcula y use el nombre de esa cadena para la sustancia principal:
CH2CH3
CH3 CH

CH CH

CH3

CH2CH2CH3
Nombre como un heptano sustituido
(b)

Si hay dos cadenas distintas con igual longitud, elija como sustancia principal la que
tenga la mayor cantidad de puntos de ramificacin:
CH3

CH3
CH3CHCHCH2CH2CH3
CH2CH3
Nombre como un hexano con 2
sustituyentes.

no

CH3CH

CHCH2CH2CH3

CH2CH3
Nombre como un hexano con 1
sustituyente.

Gua de Qumica Orgnica I

Paso 2: Numerar los tomos de la cadena principal:


Numere cada tomo de carbono en la cadena de la sustancia principal a partir del

(a)

extremo ms cercano al punto de ramificacin, de forma tal que los sustituyentes


tengan la menor posicin posible:

Si hay ramificaciones a distancias iguales de ambos extremos de la cadena de la

(b)

sustancia principal, la numeracin comienza en el extremo ms cercano al segundo


punto de ramificacin:
8

CH2CH3
CH3

CH3 CH2CH3

CHCH2CH2CH
7

CH2CH3

CHCH2CH3
3

y no

CH3

CH3 CH2CH3

CHCH2CH2CH CHCH2CH3
3

Paso 3: Identificar y numerar los sustituyentes:


Un sustituyente es un tomo o grupo de tomo, distintos del hidrgeno, y se encuentran
unidos a un carbono de la cadena ms larga, los cuales se les conocen como grupo alquilo y se
nombran remplazando la terminacin ano del alcano por il.
Tabla 3. Grupos alquilo ( R ) ms comunes.
Grupo
CH3
CH2CH3
CH2CH2CH3
CH(CH3)2
CH2CH(CH3)2
CH(CH3)(CH2CH3)
C(CH3)

Nombre
Metil
Etil
n-propil
Isopropil
Isobutil
Sec-butil
Ter-butil

Abreviacin
MeEtn-Pri-Pri-Bu
s-Bu
t-Bu

Gua de Qumica Orgnica I

Asigne un nmero a cada sustituyente, de acuerdo con su punto de unin a la cadena


principal:

(a)

Sustituyentes

CH3 CH2CH3

CH2CH3
CH3

CHCH2CH2CH CHCH2CH3
7

En C3, CH2CH3
En C4, CH3
En C7, CH3

(3-etil)
(4-metil)
(7-metil)

Nombrado como un nonano


Si hay dos sustituyentes en el mismo carbono, se les asigna el mismo nmero. Debe

(b)

haber tantos nmeros en el nombre como sustituyentes hayan en la molcula.


6

CH3

CH3CH2

CH2CHCH3

CH2

Sustituyentes

CH3

En C2, CH3
En C4, CH3
En C4, CH2CH3

(2-metil)
(4-metil)
(4-etil)

CH3
Nombrado como un hexano
(c)

Colocar los sustituyentes en orden alfabtico y en una sola palabra. Se utilizan


guiones para separar los prefijos y comas para separar los nmeros. Si se repite un
sustituyente en un tomo, debe repetirse tambin el nmero (tal como se vio
anteriormente).

(d)

Si en una misma molcula se encuentra presente el mismo sustituyente dos ms


veces, el nmero de sustituyentes iguales se indica con los prefijos: di, tri, tetra, penta,
etc, unidos al nombre del sustituyente.

(e)

Los prefijos que llevan guin: n-, sec-,ter-,no se consideran para el orden alfabtico.
CH3 CH3

2 3 4
5 6
CH3CHCH2CH CHCH3
CH3

CH3 CH CH
1
2 3

CH3
4

CH3 CH3

2,4,5-trimetilhexano

2,3-dimetilbutano

Gua de Qumica Orgnica I

Paso 4. Nombrar un sustituyente complejo:


En algunos casos especialmente complejos se hace necesario un 4to paso. A veces sucede
que un sustituyente de la cadena principal tiene subramificaciones. En el caso siguiente, por
ejemplo, el sustituyente en C6 es una cadena de tres carbonos con una sub-ramificacin metilo.
Para dar el nombre completo del compuesto hay que denominar primero al sustituyente complejo.
1 2 3 4 5 6
CH3CHCHCH2CH2CH
H3C

CH3

CH3

CH3
CH33
CH

CH2CH

CH2 CH

CH3

CH2CH2CH2CH3

7 8 9 10
Nombrado como un decano 2, 3, 6-trisustituido

Un grupo 2-metilpropil
(Isobutil)

Se comienza a enumerar en el punto de unin a la cadena principal, y se identifica como un


grupo 2-metilpropil. El nombre del sustituyente se escribe en orden alfabtico, de acuerdo con la
primera letra de su nombre completo (incluyendo cualquier prefijo numrico) y se incluye entre
parntesis al nombrar a la molcula completa:
1

CH3CHCHCH2CH2CH
H 3C

CH3

CH3

CH2CH CH3

CH2CH2CH2CH3
7 8
9 10

2, 3-dimetil-6-(2-metilpropil) decano
2,3-dimetil-6-isobutildecano
Por razones histricas, algunos de estos grupos alquilo ms simples y de cadena ramificada
tienen nombres no sistemticos, o comunes.

1. El grupo alquilo con tres carbonos:

CH3CHCH3

Isopropil (i-pr)

Gua de Qumica Orgnica I

2. Los grupos alquilos con cuatro carbonos:


CH3CH2CHCH3
Sec-butilo (sec-bu)

CH3

CH3CHCH2

CH3

CH3

C
CH3

Isobutilo

Ter-butilo (t-butil t-bu)

3. Los grupos alquilos con cinco carbonos:


CH3
CH3CHCH2CH2

CH3

CH3

CH3
CH2

CH3CH2

CH3

Isopentilo, tambin llamado


isoamilo

C
CH3

Neopentilo
Ter-pentilo, tambin
llamado ter-amilo (t-amil)

Los nombres comunes de estos grupos alquilos simples estn tan enraizados en las
publicaciones qumicas que la IUPAC los permite. As, es correcto usar 4-(1-metiletil) heptano
4-isopropilheptano para el compuesto que sigue. No hay otra alternativa que memorizar esos
nombres comunes; por fortuna no son muchos.

CH3CHCH3
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3
4-(1-metiletil) heptano 4-isopropilheptano
Alquenos
Al igual que en los alcanos, para nombrar los alquenos se siguen una serie de reglas
parecidas, con la terminacin eno en vez de ano. Ejemplo:

2-penteno

Gua de Qumica Orgnica I

Tabla 4. Nombres comunes de algunos alquenos.


Compuesto
H2C

Nombre sistemtico

Nombre comn

Eteno

Etileno

2-metilpropeno

Isobutileno

2-metil-1,3-butadieno

Isopreno

Propeno

Propileno

1,3-pentadieno

Piperileno

CH2

CH3
CH3C

CH2

CH3
H2C C CH CH2
CH3CH
CH3CH

CH2

CHCH

CH2

*La IUPAC reconoce tanto los nombres comunes como los sistemticos para estos compuestos.

A continuacin las reglas IUPAC para nombrar a los alquenos ramificados:


Paso 1. D el nombre del hidrocarburo principal:
Para el nombre base se escoge la cadena continua de tomos de carbono ms larga que
contenga al doble enlace y d el nombre correspondiente al compuesto usando la terminacin
eno:

CH3CH2

CH3CH2

H
C

CH3 CH2CH2
Llamado penteno

y
H

no

H
C

CH3 CH2CH2

C
H

Hexeno, porque el doble enlace no


se encuentra dentro de la cadena de
seis tomos de carbono.

Gua de Qumica Orgnica I

Paso 2. Numere los tomos de carbono en la cadena:


Comience en el extremo ms cercano al doble enlace, o si el doble enlace es equidistante de
los dos extremos, empiece en el extremo ms cercano al primer punto de ramificacin. Con esta
regla se asegura que los carbonos con doble enlace reciban los nmeros menores:
1 2 3
CH3CHCH
Paso 3. Escriba el nombre completo:

4 5 6
CHCH2CH3

CH3

Numere los sustituyentes de acuerdo con sus posiciones en la cadena y nmbrelos en orden
alfabtico. Indique la posicin del doble enlace, asignando el nmero del primer carbono de
alqueno y poniendo ese nmero antes del nombre del hidrocarburo principal. Si hay ms de un
doble enlace, indique la posicin de cada uno y use la terminologa dieno, trieno, etc, que
correspondan.
1 2
H 2C C

3
CH

4
CH2

1 2 3
CH3CHCH

4 5 6
CHCH2CH3

CH3

CH3
2-metil-1,3-butadieno

2-metil-3-hexeno

Cuando existan sustituyentes insaturados (contengan doble enlace), se nombran


reemplazando la terminacin eno por enil:
CH2

CH

Etenil, cuyo nombre comn


es el vinil.

CH2

CH

CH

2-propenil, cuyo nombre


comn es el alil.

Alquinos
Las reglas son exactamente las mismas que para nombrar los hidrocarburos antes
mencionados Se usa el sufijo "ino" y se indica la posicin del triple enlace mencionando el
nmero del primer carbono del alquino en la cadena. La numeracin de la cadena principal
comienza en el extremo ms cercano al triple enlace, de modo que ste recibe el nmero ms bajo
posible.

Gua de Qumica Orgnica I

El triple enlace se localiza numerando el primer carbono que contiene el triple enlace,
comenzando por el extremo de la cadena ms cercano al triple enlace.

2 - metil 3 hexino

4 - etil 2 heptino

HC

CH

Etino, y el nombre comn es acetileno


*La enumeracin comienza en el extremo ms cercano al triple enlace.
A los compuestos con ms de un triple enlace se les llama dinos, trinos, etc; a los que
contienen dobles y triples, eninos (y no inenos). La enumeracin de la cadena de enino
comienza en el extremo ms cercano al primer enlace mltiple, sea doble o triple. Cuando hay
opcin de enumerar, los dobles enlaces reciben nmero menores que los triples enlaces. Por
ejemplo:
HC
7

CCH2CH2CH2CH

CH2

65

9
HC

87 6 5 4 3
CCH2CHCH2CH2CH

2 1
CH2CH3

CH3

1-hepten-6-ino

4-metil-2-nonen-8-ino

Al igual que en el caso de los sustituyentes alquilo y alquileno derivados de los alcanos y los
alquenos, respectivamente, tambin puede haber grupo alquinilo, se reemplaza el ino por el inil
inilo:
CH3CH2CH2CH2
Butil
(Sustituyente alquilo)

CH3CH2CH

CH

1-butenil
(Sustituyente vinlico)

CH
Etinil

CH3CH2C

1-butinil
(Sustituyente alquinilo)

Gua de Qumica Orgnica I

Cicloalcanos y cicloalquenos
La reglas para nombrar a los Cicloalcanos sustituidos son similares a las que se aplican a los
alcanos de cadena abierta. Por conveniencia, los anillos alifticos a menudo se representan por
medios de figuras geomtricas simples: un tringulo para el ciclopropano, un cuadrado para el
ciclobutano, un pentgono para el ciclopropano, un hexgono para el ciclohexano, etc.

Ciclopropano

Ciclobutano
Ciclohexano

A continuacin las reglas IUPAC para nombrar a los cicloalcanos y cicloalquenos


ramificados:
Paso 1. Determinar la sustancia principal: se cuenta la cantidad de tomos de carbono en el
anillo y en la cadena sustituyente ms larga. Si la primera es igual o mayor que la segunda, el
nombre del compuesto es de un cicloalcano sustituido con alquilos. Si ocurre a la inversa (la
cantidad de tomos de carbono en el sustituyente mayor es ms grande que en el anillo), el
nombre del compuesto es el de un alcano sustituido con un ciclo alquilo. Por ejemplo:
CH2CH2CH2CH3

CH3
Metilciclopentano

1-ciclopropilbutano

Paso 2. Numerar los sustituyentes y escribir el nombre: para los cicloalcanos sustituidos con
alquilos y halogenuros, inicie indique en un puno de unin como C1 y numere los sustituyentes
en el anillo de tal manera que el segundo sustituyente tenga el nmero ms bajo posible. Si
contina la ambigedad, se numera de tal modo que el tercero o cuarto sustituyente tenga el
nmero ms bajo posible, hasta encontrar un punto de diferencia.
CH3
1
6
5

4 3

CH3
2

1,3-dimetilciclohexano

CH3

1
6

2
y no

4 5

CH3

1,5-dimetilciclohexano

Gua de Qumica Orgnica I

Cuando hay dos ms grupos alquilo distintos que puedan recibir loa mismos nmeros, se
enumera por orden alfabtico:
CH3
2
3

CH3
CH2CH3

y no

5
1-etil-2-metilciclopentano

CH2CH3
2

4
3
2-etil-1-metilciclopentano

Los nombres de los cicloalquenos se asignan en forma parecida a los alquenos y se enumeran
de tal forma que el doble enlace tenga la menor posicin posible. Observe que no es necesario
indicar la posicin del doble enlace en el nombre, si el mismo se encuentra entre C1 y C2.

6
5

1 CH3

2
3

1-metilciclohexeno

6
5

CH3

5
2

4
3

1,4-ciclohexadieno

CH3
1

3
2
1,5-dimetilciclopenteno

Compuestos Aromticos
La serie aromtica se construye sobre la estructura del benceno.

Benceno
Los derivados del benceno se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente a la palabra
benceno.

Gua de Qumica Orgnica I

Por ejemplo:

Etilbenceno

Nitrobenceno

Clorobenceno

Algunos derivados del benceno se conocen por sus nombres comunes:

Tolueno

Anilina

cido benzoico

Fenol

Benzaldehdo

Los bencenos alquil-sustituidos, que suelen denominarse arenos, reciben su nombre de


diferentes maneras, dependiendo del tamao del grupo alquilo. Si el sustituyente alquilo es ms
pequeo que el anillo (seis o menos carbonos), el areno es un benceno alquil-sustituido. Si el
sustituyente alquilo es ms grande que el anillo (ms de 6 carbonos), se usa una nomenclatura
similar a la de un alcano fenil-sustituido. El nombre fenilo fenil, a veces se abrevia Ph (la
letra fi griega), se usa para nombrar la unidad C6H5, cuando el anillo del benceno se considera
como un sustituyente. El grupo C6H5CH2- se denomina bencilo.

CH2

1 CH3
CHCH2CH2CH2CH2CH3
2 3

Grupo fenilo

Grupo bencilo

2-fenilheptano

Gua de Qumica Orgnica I

Los derivados disustitudos del benceno son tres utilizando los prefijos: orto- (o), meta- (m) y
para (p). Un benceno orto-disustituido tiene sus dos sustituyentes en una relacin 1,2 en el anillo;
en un benceno meta-disustituido los dos sustituyentes estn en una relacin 1,3, y en un benceno
para-disustituido en una relacin 1,4.

Orto (1,2)

Meta (1,3)

Para (1,4)

Y se nombran indicando las posiciones relativas de los sustituyentes.


Por ejemplo:

o-dibromobenceno

m-cloronitrobenceno
p-clorotolueno

Los bencenos con ms de dos sustituyentes se nombran utilizando nmeros que indiquen las
posiciones relativas de las mismas. Los sustituyentes se ordenan alfabticamente cuando se
escribe su nombre.

1,2,3- trinitrobenceno

Gua de Qumica Orgnica I

2,3-dinitrotolueno

3-bromo-5-cloronitro
benceno

2-cloro-4-nitrofenol

A continuacin se ilustran los nombres comunes de algunos compuestos aromticos


policclicos:

Antraceno

Fenatreno

Indeno

Fluoreno

Naftaleno
Haluros de alquilo
Segn la IUPAC, al nombre del hidrocarburo correspondiente se antepone el prefijo flor,
cloro, bromo o yodo, con un nmero el cual indica la posicin del halgeno. En la nomenclatura
comn se antepone el nombre del haluro seguido del grupo alquilo.

2-cloropropano
(cloruro de isopropilo)

3-bromo-1-propeno
(bromuro de alilo)

Iodo-cicloalcano

Gua de Qumica Orgnica I

Alcoholes
La cadena principal del compuesto debe contener al carbono enlazado al grupo OH y ese
carbono debe recibir el ndice ms bajo posible. La terminacin o del alcano correspondiente a la
cadena principal se sustituye por ol para indicar que se trata de un alcohol. De forma anloga a
los alquenos, se antepone un prefijo al nombre padre para especificar la posicin del grupo
funcional, en este caso el OH.
A continuacin las reglas IUPAC para nombrar a los alcoholes ramificados:
1. Se elige la cadena ms larga que contiene el grupo hidroxilo (cadena fundamental). Esto
forma la base del nombre del compuesto, cambiando la terminacin "o" del hidrocarburo
correspondiente por el sufijo "ol".
2. Pueden nombrarse los alcoholes simples utilizando nombres comunes, que consiste en el
nombre del grupo R con la terminacin ICO y precedido por la palabra ALCOHOL.
3. La numeracin de la cadena fundamental se realiza de modo que la posicin del hidroxilo
quede establecida por el menor nmero posible.
4. Se nombran las ramificaciones y sustituyentes indicando sus posiciones mediante
nmeros, en orden alfabtico.
Ejemplos:

Metanol
(Alcohol metlico)

Etanol
(Alcohol etlico)

OH
CH3 CH CH3
Alcohol isoproplico

1-propanol

2-propanol

CH3
CH3 CH CH2 OH
Alcohol Isobutlico

Gua de Qumica Orgnica I

CH3
CH3 CH2 C CH3

O 2N

CH2 OH

OH
Alcohol t-pentlico

Alcohol p-nitrobenclico

teres
Existen dos maneras de dar nombre a estos compuestos. Los teres simples se nombran
mencionando los grupos orgnicos que los constituyen y anteponiendo la palabra ter.
Los teres ms complejos, conteniendo ms de un grupo ter u otros grupos funcionales se
nombran como derivados de un compuesto padre con sustituyentes alcoxi. El grupo alquilo ms
largo se escoge como padre.

Etil-etil ter dietil ter


(Etoxietano)

Metil-etil ter
(Metoxietano)
2-etoxipropano

Aminas
Aminas primarias simples se nombran agregando el sufijo amina al nombre del sustituyente
alqulico (metil, etil, etc.), las aminas secundarias y terciarias simtricas se nombran agregando
los prefijos di y tri al nombre del grupo alquilo. Ejemplos:

Metilamina
(Primaria)

Dimetilamina
(Secundaria)

Trimetilamina
(Terciaria)

Gua de Qumica Orgnica I

Aminas asimtricas se nombran como aminas primarias N-sustituidas. Se escoge el grupo


alquilo ms largo como padre y los otros grupos alquilo se consideran sustituciones en el tomo
de nitrgeno. Los sustituyentes en el tomo de nitrgeno se indican con el prefijo N-.

N,N-dimetilbencilamina

N-metil-N-etilbutilamina

Aldehdos
Los nombres de los aldehdos se derivan del nombre del alcano con el mismo nmero de
tomos de carbono. La o final del alcano se reemplaza con el sufijo al. Ya que este grupo
funcional est siempre al final de una cadena, no es necesario especificar su posicin en el
nombre, pero su presencia s determina la numeracin de la cadena.
A continuacin las reglas IUPAC para nombrar a los aldehdos:
1. La cadena mayor que contiene al grupo funcional CHO, se considera como base para
nombrar al compuesto.
2. La terminacin "o" del alcano, se cambia por "al".
3. Las posiciones de los sustituyentes, se indican mediante los nmeros menores posible,
reservando el 1 para el carbono carbonlico.

Metanal
(Formaldehdo)

Etanal
(Acetaldehdo)

Propanal
(Propialdehdo)

Aldehdos ms complejos en donde el grupo CHO est enlazado a un anillo utilizan el sufijo
carbaldehdo en lugar de al.

CHO

Ciclohexano carbaldehdo

Gua de Qumica Orgnica I

Cetonas
1. Se considera la cadena mayor la que contiene el grupo carbonilo como base y la
terminacin "o" del alcano correspondiente se cambia por "ona".
2. Las posiciones de los sustituyentes se indican mediante nmeros, utilizando el menor
nmero posible para el grupo carbonilo.

Propanona

butanona

2-pentanona

CH3

O
Fenil-metil cetona
(Acetofenona)

cidos carboxlicos
Sigue las mismas reglas que para los aldehdos, solo que comienzan a nombrarse con la
palabra cido y se cambia la terminacin "al" del aldehdo por "oico"

cido metanoico
(cido frmico)

cido etanoico
(cido actico)

cido propanoico
(cido propinico)

Derivados de cidos carboxlicos


La nomenclatura de estos derivados de cido est relacionada con el nombre del cido
carboxlico correspondiente.

Gua de Qumica Orgnica I

Haluros de cidos

Cloruro de etanoilo

Bromuro de propanoilo

(Cloruro de acetanolilo)
Se cambia la terminacin "oico" del cido por "oilo" y se le antepone el nombre del
haluro.

Anhdridos de cidos

Los anhdridos simtricos de cidos carboxlicos de cadena recta y los anhdridos cclicos de
cidos dicarboxlicos se nombran cambiando la palabra cido por anhdrido.
Ejemplos:

Anhdrido etanoico
(Anhdrido actico)

Anhdrido propanoico
(Anhdrido propinico)

Los anhdridos asimtricos se nombran anteponiendo la palabra anhdrido al nombre de


los dos cidos. Si el anhdrido se deriva de un cido sustituido, se utiliza el prefijo bis en el
nombre.

Anhdrido actico

Anhdrido ftlico

Gua de Qumica Orgnica I

Anhdrido bis(3-metilbutanoico)

Anhdrido pentanoico propanoico

steres

Los steres reciben nombres como si fueran sales inorgnicas. La terminacin ico del cido
correspondiente se cambia a ato y luego se menciona el grupo alcohoxilo con la terminacin ilo
separando las dos palabras con la palabra de.

Etanoato de metilo

Etanoato de etilo

(Acetato de metilo)

(Acetato de etilo)

2,2-dimetilpropanoato de etilo

Amidas

Las amidas se nombran a partir del cido que les da origen, eliminando la palabra cido y
cambiando la terminacin oico o ico por amida o la terminacin carboxlico por carboxamida. Si
la amida tiene sustituyentes alqulicos en el tomo de nitrgeno, se indica su posicin con el
prefijo N-.

Etanamida

Propanamida

2,2-dimetilpropanamida

Gua de Qumica Orgnica I

3-metilbutanamida

N-butil-3-metilbutanamida

N-(3-metilbutil)butanamida

Nomenclatura IUPAC ordenada segn la prioridad del grupo funcional


Cuando el esqueleto carbonado tiene ms de dos grupos funcionales se debe utilizar la tabla 5
donde se establece el orden de prioridad segn la IUPAC.
Ejemplos:
Los cidos carboxlicos tienen mayor prioridad que los alcoholes, por lo tanto, este ltimo
grupo funcional debe considerarse como un sustituyente denominandolo mediante el prefijo
hidroxi que se agrega a la cadena carbonada del hidrocarburo, tal como se muestra en el ejemplo
1.
O

OH

1)

CH

HO

CH CH

CH2

CH2

CH2CH3

OH
cido 3,4-dihidroxi-5-ciclopropil-7-etoxi-2-heptenoico

O
2)

OH
C

HO

CH

CH CH C

CH2CH3

OH

cido 3,4-dihidroxi-5-ciclopropil-7-etoxi-2-hepten-6-inoico

3)

CH3CHCH2CH2CHO
NH2
2-aminopentanal

Gua de Qumica Orgnica I

Tabla 5. Resumen de nomenclatura IUPAC ordenada segn prioridad del grupo funcional.
Nombre cuando se
Nombre cuando se usa como
usa como prefijo
Grupo funcional Frmula general
sufijo
(como
(grupo funcional principal)
sustituyente)
cido-oico
cidos
RCOOH
cido-carboxlico (anillos)
Carboxi- (a)
carboxlicos
nhdrido...-oico
Anhdridos de
RCOOCOR
Anhdrido...carboxlico (anillos)
-------cidos
-ato de alquilo
RCOOR
steres
-carboxilato (anillos) de alquilo Alcoxicarbonil- (a)
Halogenuros de
acilo

RCOX

Amidas

RCONH2

Nitrilos

RCN

Aldehdos

RCHO

Cetonas

Halogenuros de -oilo
Halogenuro de ...-carbonilo
(anillos)

Halogenocarbonil(a)

-amida
-carboxamida (anillos)
-nitrilo
-carbonitrilo (anillos)
-al
-carbaldehdo (anillos)

Amido-(carbonil-)

RCOR

-ona

Oxo- (ceto-)

Alcoholes
Tioles
Aminas
teres

ROH
RSH
RNH2
ROR

-ol
-tiol
-amina
-eter

HidroxiMercaptoAminoAlcoxi-

Alquenos
(oleofinas)

C C

-eno

Alquenil-

Alquinos
acetileno

C C

-ino

Alquinil-

Halogenuros de
alquilo
Nitro

RX
RNO2

Halogenuro de alquilo

Halgeno-

-------

Nitro-

Alcanos

C C

-ano

Alquil-

(a)

CianoAlcanoil-

Nota: Los grupos R y R representan de manera general a un grupo alquilo (saturado o insaturado) o a un
grupo arilo (Ar).
(a)
Su utilizacin no es frecuente (Wade, 2004).

Gua de Qumica Orgnica I

EJERCICIOS
ALCANOS:
1. Formlese los siguientes compuestos:
a. 3-metilpentano.
b. Neopentano.
c. Isobutano.
d. Isopentano.
e. 2,3,5-trimetil hexano.
f. 5-metil-4-propil nonano.
g. 3-etil-2,2-dimetil heptano
h. 7-(1,2-dimetilpentil)-5-etil tridecano.
i. 2,3,5-trimetil-4-propil heptano.
j. 2,3 dimetilbutano 3,3 dietil metilhexano.
k. 5,5,6 tricloro - 4,4 dietil 2,3 dimetiloctano.
2. Indique el Nombre I.U.P.A.C para cada uno de los siguientes compuestos:

a)

CH3

CH3 C CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH CH3


C2H5

b)

CH3

C6H5
C2H5

Gua de Qumica Orgnica I

ALQUENOS:
1. Formlese los siguientes compuestos:
a. 2-penteno.
b. Cloruro de vinilo.
c. Bromuro de alilo.
d. 3-bromopropeno.
e. Cloroeteno.
f. 2-buteno.
g. Propeno.
h. 2-metil-1-propeno.
i. 3,3-dimetil-1-buteno.
j. 4-metil-2-penteno.
k. 2,4,4-trimetil-2-penteno.
l. 2,4- dimetil-4-etil-1-hepteno.
m. 6-metil-1,3,5-heptatrieno.

2. Indique el Nombre I.U.P.A.C para cada uno de los siguientes compuestos:


CH3

CH3
a.

(CH3)2-C=CH2

CH3-C-CH=CH2

b.

c.

CH3-CH-CH=CH-CH3

CH3

d)

CH3 CH2
H

CH3
C C

e)

CH3
H3C

CH3
C C
CH3

Gua de Qumica Orgnica I

ALQUINOS:
1. Formlese los siguientes compuestos:
a. Etil acetileno.
b. Isopropil metil acetileno.
c. Dimetil acetileno.
d. 5-Metil-2-pentino.
e. 1-Butino.
f. 2-Butino.
g. 5-Etinil-1,3,6-heptatrieno.
h. 3,4-dipropil-1,3-hexadieno-5-ino.
i. 1-hepten-6-ino.

2. Indique el Nombre I.U.P.A.C para cada uno de los siguientes compuestos:

a)

CH2 CH2 CH3


HC C C C CH CH2

b)

CH2 CH CH CH CH CH CH2

CH2 CH2 CH3

C CH

RADICALES (GRUPOS ALQUILOS):


1. Escriba las estructuras de los siguientes radicales:
a. Vinilo.

g. Isopentil

b. Alilo.

h. Neopentil

c. Undecil.

i. Ter-pentil

d. Pentil.

j. Isohexil

e. 1-metil pentil.

k. Etenil.

f. Isopropil.

l. 2-propinil.

Gua de Qumica Orgnica I

m. Isobutil

o. 2-penteno-4-inil.

n. Sec-butil.

p. Ter-butil

HIDROCARBUROS CCLICOS:
1. Formlese los siguientes compuestos:
a. Ciclopropano
b. 1-Clorociclopropano
c. 3-Etil-Ciclopenteno
d.1,3-Ciclopentadieno
e. Ciclohexeno
f. Propil ciclohexano

g. Ciclobutano
h. 1,1-dimetilciclopentano
i. 1,3-ciclohexadieno
j. 1-cicloocteno-5-ino
k. 1,3-ciclohexadieno
l. Tetrahidrofurano.

m. Ciclopenteno
n. 1-Cloro-3-metil-ciclohexano
o. 3-etil -ciclopenteno
p. Alilciclopentano
q.Ciclopropano.
r. 3-cloro-4-metil-1ciclohexeno

HIDROCARBUROS ARMATICOS:
1. Formlese los siguientes compuestos:
a. Benceno
b. 1,3,5-TrimetilBenceno
c. 1-Etil-4-pentilbenceno
d. o-dibromobenceno
e. 2,4-dinitrotolueno

g. Cumeno
h. Xileno(o,m,p)
i. 4-etilestireno
j. m-cloronitrobenceno
k. 3-bromo-5-cloronitro benceno

l. Tolueno
m. Estireno
n. Anilina.
o. p-clorotolueno
p. 2-cloro-4-nitrofenol

2. Indique el Nombre I.U.P.A.C para cada uno de los siguientes compuestos:

CH2

CH2CH3

CH=CH2

CH=CH2

NH2

NO2

Cl

OH

Br
Br

CH2(CH2)3CH3

CH2CH3

Gua de Qumica Orgnica I

CH3

CH CH2

CH3

NO2

CN

CH3
CH3

H3C

Cl

NO2

COMPUESTOS CON GRUPOS FUNCIONALES:


ALCOHOLES:
1. Formlese los siguientes compuestos:
a. Metanol

b. Etanol

c. 1-propanol

d. 2-propanol

f. Alcohol metlico

g. Alcohol Isoproplico

h. Alcohol Isobutlico

i. Alcohol t-pentlico

j. Alcohol p-nitrobenclico

k. 1-Propanol

l. 1-Bromo-2-Propanol

m. 2-Metil ciclopentanol

o. 3-Buten-2-ol

p. 3-Ciclohexen-1-ol

k. Alcohol Isoamlico

r. -naftol.

s. 4-nitro-2 naftol.

t. 1,2-Propanodiol.

TERES:
1. Formlese los siguientes radicales y compuestos:
a. Dietilter
d. Fenil-Isopropil-ter
g. 3-Metoxi hexano
j. 2-etoxipropano

b. Diisopropilter
e. Metoxi(Alcoxi)
h. Etoxietano
k. Dibutilter.

c. Ter-butil-metil-ter
f. 3-metil-pentil-oxi (Alcoxi)
i. Metoxietano.
l. Oxociclopropano.

2. Indique el Nombre I.U.P.A.C para cada uno de los siguientes radicales y compuestos:
a. CH3-Od. CH3

CH2-O- CH2

b. CH3CH2CHCH2CH2-OCH3
CH3

e. CH3 -O- CH2

CH3

c. CH3CH2CH2CHCH2CH3
O-CH3

Gua de Qumica Orgnica I

CH3 CH CH3
O

f.

C2H5
CIDOS CARBOXLICOS:
1. Formlese los siguientes compuestos:
a. cido metanoico
d. cido frmico
g. Acido isovalrico
j. Acido pentanoico
m. cido 2-propenoico

b. cido etanoico
e. cido Isobutrico
h. cido propinico
k. cido 3-fenil propanoico
n. cido (p-cloro fenil)Butanoico

c. cido propanoico
f. cido actico
i. cido 3-metil hexanoico
l. cido 2-Bromo propanoico
o. cido Saliclico.

2. Indique el Nombre I.U.P.A.C para cada uno de los siguientes compuestos:


a. CH3CHCOOH

b. CH2=CH-COOH

CH3

Br
c. CH3CHCOOH

d. CH2=CH-COOH

Cl
e.

CH CH2 COOH

Br
CH3
f. CH3CH2CH2CHCH2COOH

g. CH3CH2CH2CH2-COOH h.

CH2 CH2 COOH

DERIVADOS DE CIDOS CARBOXLICOS:


STERES:
1. Formlese los siguientes compuestos:
a. Etanoato de Etilo

b. Benzoato de Etilo

c. Propanoato de metilo.

d. Etanoato de pentilo.

e. 2,2-dimetilpropanoato de etilo.

f. Metanoato de propilo.

h. Hexanoato de metilo.

i. Octanoato de pentilo.

Gua de Qumica Orgnica I

2. Indique el Nombre I.U.P.A.C para cada uno de los siguientes compuestos:

a)

C H3 C O C H2 C H3
O

b)

O
C O CH2 CH2 CH3

HALOGENUROS CIDOS:
1. Formlese los siguientes compuestos:
a. Cloruro de Etanoilo.

b. Cloruro de Benzoilo.

c. Cloruro de hexanoilo.

d. Bromuro de Propanoilo.

e. Ioduro de heptanoilo.

f. Fluoruro de metanoilo.

AMIDAS:
1. Formlese los siguientes compuestos:
a. Etanamida.

b. Benzamida.

d. Propanamida.

e. 2,2-dimetilpropanamida.

c. Etanamida.

AMINAS:
1. Formlese los siguientes compuestos:
a. Metilamina
d. N-metiletilamina
g. 2-amino-etanol
j. N-etil-N-metil anilina

b. t-butilamina
e. N,N-dimetil-pentilamina
h. Anilina
k. Difenilamina

c. Propilamina.
f. Acido 4-amino butanoico
i. 2,4,6-Tribromo anilina

Gua de Qumica Orgnica I

ALDEHIDOS Y CETONAS:
1. Formlese los siguientes compuestos:
a. 5-metil-2-hexenal
d. Acetanal
g. Etanal
j. p-nitrobenzaldehdo
m. Etil metil Cetona
p. 2-Butanona
s. Acetofenona

b. 3-cloro-2-pentanona
e. Propionaldehdo
h. Propanal
k. 2-Fenil etanal
n. Metil propil cetona
q. 2-Pentanona
t. 3-Pentanona

c. Formaldehdo
f. Metanal
i. Benzaldehdo
l. Acetona
o. 2-propanona
r. Dietilcetona
u. Fenil metil cetona

HALOGENUROS DE ALQUILO:
1. Formlese los siguientes compuestos:
a. Bromuro de butilo

b. Cloruro de isopropilo

c. 1-Bromo butano

d. 2-Cloro propano

ANHDRIDOS CIDOS:
1. Formlese los siguientes compuestos:
a. Anhdrido etanoico

b. Anhdrido propanoico

c. Anhdrido pentanoico.

d. Anhdrido ftlico.

e. Anhdrido actico.

NOMBRE LOS SIGUIENTES COMPUESTOS:


1) 6-etil-2,2,3-trimetil-4-propilnonano.
2) 3,6-dietil-2,5,8-trimetil-7-propildecano.
3) 6-metil-3-propiloctino.
4) 1-ciclopentil-2-clorociclopentano.
5) 1,7-dimetilciclohepteno.
6) 1,3-dimetilcliclohepteno.
7) 3,6-dibromo-2-sec-butil-1-metilciclononano.
8) 4-isopropenil-1-metilciclohexeno (limoneno)

Gua de Qumica Orgnica I

9) 2-cloro-1,1,4,4-tetrametil-5-yodociclohexano
10) 4,4-dibromo-3-etil-2,6-dimetilheptano
11) 3-fluoro-6-metilenciclohexeno
l2) m-etilanilina
13) 2-t-butil-6-nitrofenol
14) 2-fluoro-1-isobutil-4-nitrobenceno
15) 1-cloro-2-(2-cloro-1-metilpropil)benceno
16) 1-(2-ciclopentenil)-3-(3-clorofenil)-4-metilhexano
17) 2-metil-5-(1-metil-2-metilenpropil)benzaldehdo
18) N,N-dietilpropanamida
19) pentanoato de 2-metilpropilo
20) cloruro de 4-bromobutanolo
21) N-etil-2,N-dimetil-4-heptanamina
22) cido m-clorobencenosulfnico
23) 4-(2-ciclopropenil)-2-fluorohexanal
24) 2-isopropil-2-propilpentanonitrilo
25) 2-oxopentanodial
26) 3-metil-3-buten-2-ona
27) 3-propil-4-penten-2-ol
28) cido 2-amino-4-(3,5-dinitrofenil)pentanoico
29) 2-(1-etoxi)ciclohexanona
30) 4-(4-aminociclohexiliden)ciclohexanotiol
31) N-ciclobutil-3-(2-hidroxifenil)-6-oxohexanamida
32) cido 2-hexil-3-oxopropanico
33) 3-butil-3-butenal
34) 7-amino-2-metil-5-nonanol
35) 3-hidroxi-7-metil-5-nonanona
36) N-metil-3-metoxi-6-nitro-5-nonanamina
37) 3-(4-oxo-2-ciclopentenil)-4-cianobutanamida
38) 2-(1-hidroxietil)-3-oxohexanal.

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