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El grupo 4 de la tabla est conformado por los siguientes elementos: carbono, silicio, germanio,
estroncio y plomo.
El carbono y el silicio son los elementos ms importantes. El primero por ser componente
fundamental de los organismos vivos; el segundo por ser el ms abundante de los componentes del
suelo y las rocas.
El carbono es el primer miembro del grupo IV; es el segundo elemento despus del hidrgeno,
que constituye numerosos compuestos, debido a su facilidad de combinacin con otros carbonos y con
otros elementos.
Las distintas formas del mismo elemento que difieren en el enlazamiento se llaman altropos,
o formas alotrpicas; el diamante, grafito y el carbono amorfo son altropos. Los altropos difieren
en propiedades fsicas y qumicas. Por ejemplo, la densidad del diamante (3.51 g/cm 3) es mayor que
la del grafito (2.22 g/cm3). El grafito es ms estable que el diamante, en condiciones ordinarias. Sin
embargo, hay que romper demasiados enlaces carbono-carbono para que el diamante se trasforme en
grafito. Para romper los enlaces se requiere energa, y para transformar el diamante en grafito se
requerira adems un tiempo extremadamente largo.
En 1985 se descubri un cuarto altropo del carbono, en la Universidad de Rice, en Houston,
Texas. Los cristales amarillos de este altropo estn formados por molculas esfricas de C60. Como
las molculas de C60 tienen la forma de domos geodsicos inventados por Buckminster Fuller, a este
altropo se le dio el nombre de buckminsterfullereno. Con frecuencia se abrevia como
esferas bucky. Algunos grupos de investigadores estadounidenses y alemanes encontraron en 1990
un mtodo para producir C60 en cantidades relativamente grandes.
Desde entonces es uno de los temas ms investigados. Resulta que las esferas bucky son un
miembro de una gran familia de molculas de carbono llamadas fullerenos, que tienen muchas
propiedades interesantes y potencialmente tiles. Por ejemplo, un compuesto soluble en agua
preparado a partir de las esferas bucky tiene actividad antiviral y ha demostrado tener actividad invitro contra VIH. Sin embargo, las esferas bucky an son muy costosas; su precio era de 945 dlares
por gramo en 1997.
En 1991 se descubri otra forma del carbono: los nanotubos. Son cilindros formados por capas
grafitoides de carbono, cerradas por hemisferios de carbono de fullereno. Esos tubos slo tienen
nanmetros de dimetro, pero pueden tener cientos de micras de longitud. Son muy resistentes, 100
veces ms que el acero, con slo la sexta parte de la masa. Dependiendo de su geometra, pueden
comportarse como metales, semiconductores o aisladores, y se espera encontrarles aplicaciones
prcticas ms pronto que a los fullerenos.
El carbono amorfo en contraste con el grafito y el diamante se le puede preparar de diversas
maneras, pero raras veces se obtiene puro; ejemplos de carbono amorfo son: el carbn vegetal,
el coque, el carbn animal, el carbn de azcar, el holln y el negro de humo.
Los tomos de carbono forman enlaces unos con otros originando largas cadenas que pueden ser
lineales, ramificadas o anillares. Gracias a esta pro piedad existen ms de 18 millones de compuestos
del carbono mientras que en la qumica inorgnica o mineral slo existen unos 6 millones de
compuestos.
La causa de este elevado nmero de compuestos radica en las siguientes propiedades:
1.
El carbono es tetravalente
2.
Esta situado en la parte central de la tabla peridica, puede unirse con los elementos de la
derecha o de la izquierda.
3.
4.
Grupo funcional
El grupo funcional es un tomo o conjunto de tomos unidos a una cadena carbonada,
representada en la frmula general por R para los compuestos alifticos y como Ar(radicales
alifticos) para los compuestos aromticos. Los grupos funcionales son responsables de
la reactividad y propiedades qumicas de los compuestos orgnicos.
La combinacin de los nombres de los grupos funcionales con los nombres de los alcanos de
los que derivan brinda una nomenclatura sistemtica poderosa para denominar a los
compuestos orgnicos.
Los grupos funcionales se asocian siempre con enlaces covalentes, al resto de la molcula.
Cuando el grupo de tomos se asocia con el resto de la molcula primero mediante fuerzas
inicas, se denomina ms apropiadamente al grupo como un ion poliatmico o ion complejo.
Alcanos
Insaturados[editar]
Funciones oxigenadas[editar]
Presencia de algn enlace carbono-oxgeno: sencillo (C-O) o doble (C=O)
Grupo
Serie
funcional
homlogo
Grupo
hidroxilo
Frmula
Estructura
Prefijo
Sufijo
Alcohol
R-OH
hidroxi-
-ol
ter
R-O-R'
-oxi-
Ejemplo
Etanol
Grupo
alcoxi (o
ariloxi)
ter etlico
-al
Aldehdo
RC(=O)H
formilcarbaldehdo2
Grupo
Etanal
carbonilo
Cetona
R-C(=O)R'
oxo-
-ona
Propanona
Grupo
cido
carboxilo
carboxlico
R-COOH
carboxi-
cido -ico
cido
actico
Grupo acilo
ster
R-COO-
R-ato de R'-
R'
iloxicarbonil-
ilo
Acetato de
etilo
Funciones nitrogenadas[editar]
Amidas, aminas, nitrocompuestos, Nitrilos. Presencia de enlaces carbono-nitrgeno: C-N, C=N
CN
Grupo
Tipo de
funcional compuesto
Amina
Frmu
la
R-NH2
Estructura
Prefijo
Sufijo
amino-
-amino
Ejemplo
Isobutilamina
Grupo
amino
Imina
Amida
RNCH2
R-CONR2
-amida
Acetamida
Grupos am
ino
R-
y carbonilo
Imida
C(=O)
N(-R')-
_
Tetrametiletildiimi
R"
Grupo nitro
Nitrocompue
sto
R-NO2
da
nitro-
_
Nitropropano
Nitrilo o
cianuro
R-CN
ciano-
-nitrilo
alquil
Isocianuro
R-NC
Grupo
isocianur
isocianuro
nitrilo
Isocianato
R-NCO
alquil
isocianato
Tert-butil
alquil
Isotiocianato R-NCS
isotiocian
ato
Azoderivado
Diazoderiva
do
RN=N-R'
R=N=N
azo-
-diazeno
diazo-
_
Diazometano
Grupo azo
Azida
R-N3
Sal de
X- R-
diazonio
N+N
Hidrazina
R1R2NNR3R4
azido-
-azida
...uro
de...diazonio
-hidrazina
Hidroxilamin
-NOH
hidroxilami
na
Funciones halogenadas[editar]
Compuestos por carbono, hidrgeno y halgenos.
Frmula del
Grupo funcional
Tipo de compuesto
Grupo haluro
Haluro
R-X
halo-
Grupo acilo
Haluro de cido
R-COX
Haloformil-
Haluro de -olo
compuesto
Prefijo
Tioter o sulfuro
R-SH
Tiol
R-SO-R'
Sulfxido
R-SO2-R'
_
R-S-R'
Prefijo
Sufijo
alquiltiomercapto-
-tiol
Sulfona
cido sulfnico
RSO3H
sulfo-
cido -sulfnico
Organofosfatos[editar]
Grupo
Tipo de
funcional
compuesto
Frmula
Estructura
Prefijo Sufijo
Ejemplo
Fosfinato de
PR3
P(=O)R3
Fosfinito
P(OR)R2
Fosfinato
P(=O)(OR)R2
Fosfonito
P(OR)2R
Fosfonato
P(=O)(OR)2R
Fosfito
P(OR)3
fosfito
Fosfato
P(=O)(OH)2R
Fosforano
PR5
sodio
Grupo
fosfato
Acetilo
Acetoxi
Acriloilo
Acilo
Alcohol
Aldehdo
Alcano
Alqueno
Alquino
Alcoxi
Amida
Amina
Compuesto azo
Derivados del benceno
Carbeno
Carbonilo
cido carboxlico
Cianato
Disulfuro
Dioxirano
ster
ter
Epxido
Haloalcano
Hidrazona
Hidroxilo
Imida
Imina
Isocianato
Isonitrilo
Isotiocianato
Cetona
Metilo
Metileno
Puente metileno
Metino
Nitrilo
Nitreno
Compuesto nitro
Compuesto nitroso
Organofosforado
Oxima
Perxido
Fosfonoso y cido fosfnico
Derivados de Piridina
Selenol
cido selenoico
Sulfona
cido sulfnico
Sulfxido
Telurol
Tial
Tiocianato
Tioester
Tioeter
Tiocetona
Tiol
Urea
Vase tambin[editar]
Frmula
molecular
3.1 Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos saturados, estn formados
exclusivamente por carbono e hidrgeno y nicamente hay
enlaces sencillos en su estructura.
Frmula general: CnH2n+2 donde n represente el nmero de
carbonos del alcano.
Esta frmula nos permite calcular la frmula molecular de un
alcano. Por ejemplo para el alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5)
+2] = C5H12
Serie homloga.- Es una conjunto de compuestos en los cuales
cada uno difiere del siguiente en un grupo metileno (-CH2-),
excepto en los dos primeros.
Nombre
Metano
Etano
Propano
Butano
Pentano
Hexano
Frmula semidesarrollada
Heptano
Nonano
Decano
Qu son?
alquenos
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o ms dobles enlaces, C=C.
Cmo se nombran?
Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminacin en "-eno". De todas formas, hay que seguir las siguientes reglas:
Se escoge como cadena principal la ms larga que contenga el doble enlace. De haber ramificaciones se
toma como cadena principal la que contenga el mayor nmero de dobles enlaces, aunque sea ms corta que la
otras.
3-propil-1,4-hexadieno
Se comienza a contar por el extremo ms cercano a un doble enlace, con lo que el doble enlace tiene
preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de nombrar los carbonos, y se nombra el hidrocarburo
especificando el primer carbono que contiene ese doble enlace.
4-metil-1-penteno o 4-metilpent-1-eno*
* Segn las normas de 1993 la IUPAC recomienda la colocacin del nmero localizador inmediatamente antes de
ufijo, aunque multitud de revistas cientficas usan el sistema anterior. En esta web usar indistintamente los dos
stemas.
En el caso de que hubiera ms de un doble enlace se emplean las terminaciones, "-dieno", "-trieno", etc.,
precedidas por los nmeros que indican la posicin de esos dobles enlaces.
1,3,5-hexatrieno o hexa-1,3,5-trieno
eteno (etileno)
propeno
1-buteno o but-1-eno
2-buteno o but-2-eno
etenilo (vinilo)
2-propenilo (alilo) o prop-2-enilo
1-propenilo o prop-1-enilo
1,3-butadieno o but-1,3-dieno
3-etil-4-metil-1-penteno
3-etil-4-metilpent-1-eno
6-metil-3-propil-1,3,5-heptatrieno
6-metil-3-propilhepta-1,3,5-trieno
Qu son?
Alquinos
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o ms triples
enlaces, carbono-carbono.
Cmo se nombran?
En general su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los alquenos, pero
terminando en "-ino".
Es interesante la nomenclatura de los hidrocarburos que contienen dobles y
triples enlaces en su molcula.
En este caso, hay que indicar tanto los dobles enlaces como los triples,
pero con preferencia por los dobles enlaces que sern los que dan
nombre al hidrocarburo. Llamaremos a estos compuestos eninos,
nombraremos antes los dobles enlaces y luego los triples.
4-(3-pentinil)-1,3-nonadien-5,7-diino o 4-(pent-3in-1-il)nona-1,3-dien-5,7-diino
etino (acetileno)
propino
1-butino o but-1-ino
2-butino o but-2-ino
etinilo
2-propinilo o prop-2-in-1-ilo
1-propinilo o prop-1-in-1-ilo
1-pentino o pent-1-ino
Qu son?
Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una inusual
estabilidad, que le viene dada por la particular disposicin de los dobles enlaces
conjugados.
Cmo se nombran?
Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables,
que presentan en su mayora. El nombre genrico de los hidrocarburos
aromticos mono y policclicos es"areno" y los radicales derivados de ellos se
llaman radicales "arilo". Todos ellos se pueden considerar derivados
del benceno, que es una molcula cclica, de forma hexagonal y con un orden
de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace.
Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ah
que la molcula de benceno se represente como una estructura resonante entre
las dos frmulas propuestas por Kekul, en 1865, segn el siguiente esquema:
Si son dos los radicales se indica su posicin relativa dentro del anillo
bencnico mediante los nmeros 1,2; 1,3 1,4, teniendo el nmero 1 el
sustituyente ms importante. Sin embargo, en estos casos se sigue
utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar esas mismas
posiciones del segundo sustituyente.
1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno
4-etil-1,6-difenil-2-metilhexano
fenilo
bencilo
cumeno
estireno
naftaleno
antraceno
fenantreno
bifenilo
Qu son?
Cmo se nombran?
Si en la molcula hay ms de un grupo -OH se utiliza la terminacin "-diol", "triol", etc., indicando con nmeros las posiciones donde se encuentran esos
grupos. Hay importantes polialcoholes como la glicerina "propanotriol", la
glucosa y otros hidratos de carbono.
3-hidroxi-4-metilpentanal
etanol
2-propanol o propan-2-ol
3-buten-1-ol o but-3-en-1-ol
1,2-etanodiol o etano-1,2-diol
(etilenglicol)
1,2,3-propanotriol o propano1,2,3-triol (glicerol o glicerina)
4-metilciclohexanol
2-hidroxibutanal
Qu son?
Son compuestos que resultan de la unin de dos radicales alqulicos o aromticos a travs
de un puente de oxgeno -O-.
Cmo se nombran?
metoxietano
Tambin podemos nombrar los dos radicales, por orden alfabtico, seguidos de la
palabra "ter".
Si los grupos unidos al oxgeno son iguales y poseen una funcin preferente sobre
la ter, despus de los localizadores de la funcin ter se pone la partcula oxi- y el
nombre de los grupos principales.
3,3'-oxidipropan-1-ol
3,6-dioxaheptan-1-ol
2,3-epoxibutano
metoxietano
etil metil ter
etoxieteno
etenil etil ter
etil vinil ter
metoxibenceno
fenil metil ter
1-isopropoxi-2-metilpropano
isobutil isopropil ter
4-metoxi-2-penteno
Qu son?
Cmo se nombran?
Sus nombres provienen de los hidrocarburos de los que proceden, pero con la
terminacin "-al".
butanal
butanodial
Pero si son tres o ms grupos aldehdos, o este no acta como grupo principal,
se utiliza el prefijo "formil-" para nombrar los grupos laterales.
3-formilpentanodial
cido 3-formilpentanodioico
etanal
butanal
3-butenal
3-fenil-4-pentinal
butanodial
4,4-dimetil-2-hexinodial
Qu son?
El grupo carbonilo, C = O, se encuentra en un carbono secundario.
Cmo se nombran?
cido 4-oxopentanoico
propanona
dimetilcetona
(acetona)
butanona
etil metil cetona
2-pentanona
penta-2-ona
metil propil cetona
3-buten-2-ona
but-3-en-2-ona
ciclohexanona
4-hexin-2-ona
hex-4-in-2-ona
2-butinil metil cetona
Qu son?
Cmo se nombran?
cido etanoico
Son numerosos los cidos dicarboxlicos, que se nombran con la terminacin "dioico"
cido propanodioico
c. metanoico
(c. frmico)
c. etanoico
(c. actico)
c. propenoico
c. benceno-carboxlico
(c. benzoico)
c. propanodioico
(c. malnico)
1,1,3-propanotricarboxlico
Qu son?
Cmo se nombran?
cido etanoico
Son numerosos los cidos dicarboxlicos, que se nombran con la terminacin "dioico"
cido propanodioico
c. metanoico
(c. frmico)
c. etanoico
(c. actico)
c. propenoico
c. benceno-carboxlico
(c. benzoico)
c. propanodioico
(c. malnico)
1,1,3-propanotricarboxlico
Qu son?
amidas
Derivan de los cidos carboxlicos por substitucin del grupo -OH por un grupo
Cmo se nombran?
etanamida o acetamida
N-metil-etanamida
1,2,4-butanotricarboxamida
cido 4-carbamoilhexanoico
cido 4-etanocarboxamidohexanoico
Qu son?
Derivan de los cidos carboxlicos por substitucin del grupo -OH por un
grupo
Cmo se nombran?
etanamida o acetamida
N-metil-etanamida
1,2,4-butanotricarboxamida
cido 4-carbamoilhexanoico
cido 4-etanocarboxamidohexanoico
etanamida
acetamida
benzamida
N-metiletanamida
N-metilacetamida
N-metilbenzamida
diacetamida
N-metildiacetamida
Qu son?
Se caracterizan por tener el grupo funcional "ciano" -CN, por lo que a veces
tambin se les denomina cianuros de alquilo.
Cmo se nombran?
etanonitrilo
B) considerarlo como un derivado del cido cianhdrico, HCN;
cianuro de propilo
C) nombrarlo como derivado del cido RCOOH, relacionando RCOOH con
RCN, en el caso de que dicho cido tenga nombre trivial aceptado.
acetonitrilo
1,1,2,2-etanotetracarbonitrilo
etanonitrilo
cianuro de metilo
acetonitrilo
3-metilbutanonitrilo
cianuro de fenilo
benzonitrilo
ciclohexanocarbonitrilo
1,1,2,2-etanotetracarbonitrilo
2-butenonitrilo