Extrao da Nicotina do tabaco pela

Destilao por arraste de vapor dgua.

1. Introduo
1.1. Alcalides.
Alcalides (termo lingisticamente derivado da palavra rabe al-quali,
denominao vulgar da planta da qual a soda foi originalmente obtida) so
compostos nitrogenados farmacologicamente ativos, que so encontrados
predominantemente nas Angiospermas. Na sua grande maioria possuem
carter alcalino, com excees tais como colchicina, piperina, oximas e
alguns sais quaternrios, como o cloridrato de laurifolina (KUTCHAN, 1995;
EVANS, 1996). Uma definio para esta classe de substncias apresenta
certas dificuldades devido ausncia de uma separao precisa entre
alcalides propriamente ditos e aminas complexas de ocorrncia natural.
Para contornar esses problemas, PELLETIER (1983) formulou a seguinte
definio: Um alcalide seria uma substncia orgnica de origem natural
cclica contendo um nitrognio em um estado de oxidao negativo e cuja
distribuio limitada entre os organismos vivos. Esta definio englobaria
todos os compostos os quais foram considerados at o momento como
alcalides, mas excluiria compostos nitrogenados tais como: aminas
simples, aminocidos, peptdeos, protenas, cidos nuclicos, nucleotdeos,
porfirinas, vitaminas e compostos nitro e nitroso. Outras definies foram
cunhadas por diferentes pesquisadores (HESSE, 1978; IKAN, 1991;
BRUNETON, 1993; WATERMAN, 1998), contudo at o momento nenhuma se
apresentou completamente abrangente. Os alcalides contendo um tomo
de nitrognio em um anel heterocclico so chamados de alcalides
verdadeiros e so classificados de acordo com o sistema anelar presente na
molcula. As substncias com o tomo de nitrognio no pertencendo a um
sistema heterocclico so denominadas de protoalcalides. Compostos
nitrogenados com e sem anis heterocclicos que no so derivados de
aminocidos so chamados de pseudoalcalides. A biossntese dos
alcalides vem sendo extensivamente estudada e, atualmente, pode-se
traar um esquema para a rota biossinttica de vrios deles. Contudo, essas
rotas metablicas no foram ainda completamente delineadas em termos
bioqumicos, pois muitas das enzimas envolvidas nas diversas etapas no
foram ainda isoladas e caracterizadas. Normalmente, a formao do sistema
heterocclico dos alcalides ocorre atravs de reaes inter- ou
intramoleculares atravs de dois mecanismos gerais: reaes do tipo

Mannich (Esquema 1) e formao de bases de Schiff (Esquema 2) (DEWICK;

1997).

1.2. Extrao e isolamento

Devido presena do tomo de nitrognio contendo um par de
eltrons no compartilhado, os alcalides so substncias com carter
bsico e possuem propriedades qumicas que se assemelham aquelas da
amnia. O grau de basicidade muito variado, dependendo da estrutura da
molcula e da presena e localizao de outros grupos funcionais. Tendo
este carter de base fraca, os alcalides so convertidos na forma de sal em
solues aquosas de cidos minerais e libera um on hidrognio formando
uma amina livre quando tratados com solues alcalinas. Estas
propriedades facilitam a sua extrao e isolamento de outros constituintes
vegetais. Muitas vezes estas substncias esto na forma de sal de um cido
orgnico na planta. Compostos possuindo amnio quaternrio [R4N + X - ],
como a, por exemplo, tubocurarina, possuem quatro grupamentos orgnicos

covalentemente ligados ao nitrognio, e a carga positiva deste on

contrabalanada com algum on negativo. Este on de amnio quaternrio,
no possuindo um on hidrognio a ser liberado, no afetado pelo
tratamento
com
on
hidrxido,
conseqentemente
apresentando
propriedades qumicas diferentes das outras aminas.

1.3. Tabaco
O tabaco nome comum dado ao preparado obtido da folhas secas e
curadas de plantas do gnero Nicotiana (Solanaceae), em particular a N.
tabacum (Fig. 1), nativas da Amrica O C R HN O C N R R H HO C N R H R C
N Ataque nucleoflico a carbonila + H+ Eliminao de gua Imina ou Base
de Schiff Quaternria R R R R C N R C C R C N R Carbnion nucleoflico (Ex.:
nion enolato) R NH C O 2 R N C OH H H R N C OH2 H R N C H + Ataque
nucleoflico a carbonila Equilbrio entre espcies protonadas; o prton pode
estar localizado no N ou no O -H+ ; + H+ Eliminao de gua Imina ou Base
de Schiff tropical, que so, hoje em dia, cultivadas para produo de fumo.
Os povos indgenas da Amrica acreditavam que o tabaco tinha poderes
medicinais sendo empregado em cerimnias de cura. Devido a suas
propriedades, foi levado para a Europa, no incio do sculo XVI, pelos
espanhis onde era mascado ou, ento, aspirado sob a forma de rap
(depois de secar suas folhas).

As folhas de tabaco podem conter entre 0,6 a 0,9 % de (-) nicotina (1), um
alcalide que se apresenta como lquido oleoso voltil, e uma pequena
quantidade de outros alcalides estruturalmente relacionados, como a

anabasina (2) e a nornicotina (3), na forma de sais dos cidos mlico e

ctrico. A nicotina em pequenas doses tem uma ao estimulante sobre o
sistema respiratrio, mas quando ingerida em doses elevadas causa uma
depresso desse sistema. A nicotina possui um efeito txico para seres
humanos por atuar no sistema nervoso, interagindo com os receptores
nicotnicos. A forte interao da nicotina os receptores pode ser,
parcialmente, explicada por a sua semelhana estrutural com a acetilcolina.
Estudos farmacolgicos demonstraram que a nicotina pode melhorar a
memria pelo estmulo da transmisso dos impulsos nervosos, o que explica
a baixa incidncia da Doena de Alhzeimer em fumantes. Contudo,
quaisquer benefcios para a sade conferidos pelo fumo so muito mais que
contrabalanados pelo aumento no risco de doenas cardacas e
respiratrias.

2. Tcnica
2.1. Montagem da Aparelhagem.
Montar a aparelhagem conforme esquema abaixo, sem conectar os bales.

O balo gerador de vapor (A) contendo um tubo de vidro (B), que serve para
igualar a presso, encontra-se conectado ao balo de destilao (C) por um
tubo condutor de vapor. O vapor dgua mais a substncia a ser separada
condensam no condensador reto e so recolhidos no frasco coletor. Deve-se
evitar que a temperatura da gua do gerador de vapor baixe, pois com a
diminuio da presso o lquido do balo (C) pode passar para o balo (A)
por sifonamento.
2.2. Extrao da Nicotina.

Aquea previamente o balo gerador de vapor at ebulio. Coloque entre

10-15 g de tabaco no balo de destilao (C) e adicione 100 mL de uma
soluo de hidrxido de sdio (3 mol/L). Aquea o balo contendo o tabaco e
a soluo alcalina a uma temperatura prxima de seu ponto de ebulio,
ento conecte o balo gerador de vapor e destile a mistura at que o odor
de nicotina no seja mais intenso.
Ao final da destilao, dissolva de 30-40 g de cloreto de sdio no destilado e
resfrie a soluo at uma temperatura entre 15-20oC. Proceda a extrao
do destilado com 3 pores de 20 mL de ter. Lave os extratos etreos
combinados com uma poro de 5 mL de gua destilada, recolha a fase
etrea e seque sobre sulfato de sdio anidro. Reserve a fase etrea para a
aula seguinte.
Filtre o extrato com um papel de filtro pregueado e elimine a fase etrea em
um evaporador rotatrio a vcuo.
Adicione 1 mL de gua e 4 mL de metanol ao resduo dissolvendo-o por
atravs de movimentos circulares sob aquecimento em um banho de gua.
Aps a dissoluo, adicione uma ponta de esptula de carvo ativado e filtre
atravs de uma coluna de poucas miligramas de celite em um erlenmeyer
de 25 mL. Adicione ao filtrado 10 mL de uma soluo saturada de cido
pcrico em metanol.
Espere completar a precipitao (5-10 min) e filtre a soluo em um
Bchner e colete os cristais formados. Transfira o produto cristalino para um
erlenmeyer de 25 mL e proceda a recristalizao com gua quente, filtre o
produto a vcuo e permita que os cristais sequem com a corrente de ar.

3. Bibliografia
BRUNETON, J. Pharmacognosie-Phytochimie Plantes Mdicinales. 2 ed.
Paris:Technique et Documentation-Lavoisier, 1993. 915p.
DEWICK, P.M. Medicinal natural
Chichester: John Wiley, 1997. 466p.

products:

biosynthetic

approach.

EVANS, W. C. Trease and Evans Pharmacognosy, 14 ed. London: W B

Saunders, 1996. 612 p HESSE, M. Alkaloid Chemistry. New York: WileyInterscience, 1978, 231 p.
IKAN, R. Natural Products: a Laboratory guide. 2a ed. San Diego: Academic,
1991. 360 p. KUTCHAN, T. Alkaloid Biosynthesis-The Basis for Metabolic
Engineering of medicinal Plants. Plant Cell, v. 7, p. 1059-1070, 1995.
MAARSE, H.; VAN OS, F.H.L. Volatile oil of Origanum vulgare L. ssp vulgare II.
Oil content and quantitative composition of the oil. Flavour Ind.,v. 4, p. 48184, 1973. PELLETIER, S.W. ed. (1983-1988) Alkaloids Chemical and Biological
Perspectives, Vol 1-6, New York , USA, Willey

VOGEL, A.I. (1989) Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry. (Furniss,

B.S., Hannaford, A.J., Smith, P.W.G., Tatchel, A.R. revisors), 5 ed. Harlow,
England: Longan Group,. Cap. 2, p. 171-173, 1989.
WATERMAN, P.G. Chemical Taxonomy of alkaloids. In: Roberts, M.F.; Wink, M.
(ed.) Alkaloids: Biochemistry,Ecology and Medicinal Applications, New York:
Plenum, 1998, p.87-107.