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Tema
Julio Oria
GLCIDOS
* FUNCIONES BIOLGICAS :
ENERGTICA : Los glcidos aportan energa a los seres vivos (excepto a los rumiantes), esto
* debido
a que fcilmente se oxidan (por medio de la glucolisis y el ciclo de Krebs) liberando
as energa til (ATP) para realizar las funciones metablicas, la energa que no se utiliza se
almacena en forma de cadenas largas (polisacridos - animal (glucgeno) y plantas
(almidn)).
* Caractersticas:
- A partir de una molcula de glucosa la clula gana 2 ATP en condiciones anaerbicas y de
36 a 38 ATP en condiciones aerbicas. 1gramo de glucosa proporciona 3,79 Kcal.
ATP: Adenosin trifosfato (unidad bsica de transferencia de energa en los sistemas
biolgicos).
- Se forman por fotosntesis de las plantas: CO2 + H2O C6H12O6(s) + O2(g)
- Luego almacenan la energa convirtiendo la glucosa en almidn as:
nC6H12O6
n(C6H10O5)
+ nH2O
(glucosa)
(Almidn)
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DEFINICIN :
- Son compuestos ternarios (C, H, O), aunque algunos glcidos complejos pueden presentar N
y/o S.
- Presentan radicales hidroxilos por lo que son considerados polialcoholes. Adems presentan
otros radicales tales como cetona (-CO-) o aldehdo (-CHO).
- Son los compuestos ms abundantes en la naturaleza debido a la gran cantidad de almidn y
celulosa en el mundo vegetal.
- Son la fuente de energa de los organismos vivos (excepto de los rumiantes), ya que junto
con las protenas y las grasas son los componentes fundamentales de la dieta humana.
- Son compuestos con funcin mixta:
Aldehdos alcoholes (aldosas).
Cetonas alcoholes (cetosas).
Poli alcoholes.
: Segn el nmero de tomos de carbono que contengan, los carbohidratos
* seCLASIFICACIN
pueden clasificar en: monosacridos, oligosacridos (disacridos, trisacridos, etc) y
polisacridos.
NO
HIDROLIZABLES
ALDOSAS
(Poseen
al grupo
Aldehido)
* Aldobiosas
* Aldotriosas
* Aldotetrosa
* Aldopentosa
* Aldohexosa
: Gliceraldehido
: Eritrosa
: Ribosa
: Glucosa (C6H12O6) y galactosa (C6H12O6)
CETOSAS
(Poseen
al grupo
cetona)
* Cetotriosa
* Cetotetrosa
* Cetopentosa
* Cetohexosa
: Dihidroxiacetona
: Eritrulosa
: Ribulosa
: Fructosa (C6H12O6)
HETRSIDOS
GLCIDOS
HIDROLIZABLES
HOLSIDOS
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respectivamente.
- Por incorporar grupos aldehdos y cetnicos presentan las propiedades qumicas de
aldehdos y cetonas.
- Son los azcares ms sencillos, pues no pueden hidrolizarse en molculas ms simples.
- Son monmeros de los dems azcares complejos.
- Son slidos cristalinos blancos, muy solubles en agua (hidrosolubles) incluso en cantidades
elevadas por la presencia de grupos hidroxilo -OH y porque sus molculas son polares,
insolubles en alcohol y ter.
- La mayora tiene sabor dulce.
- Son azucares reductoras debido a que reducen los reactivos de FEHLING y TOLLENS.
- La mayor parte de los azcares simples presentan una frmula global que es:
Cx(H2O)n Donde: x=n x n
Grupo
Funcional
Triosas C3H6O3
ALDOSAS
(-CHO)
CETOSAS
(-CO-)
Gliceraldehido Dihidroxiacetona
Tetrosas C4H8O4
Eritrosa
Eritrulosa
Pentosas C5H10O5
Ribosa
Arabinosa
Xilosa
Ribulosa
Xilulosa
Glucosa
Manosa
Galactosa
Talosa
Fructosa
Sorbosa
-----------
Heptulosa
Hexosas C6H12O6
Heptosas C7H14O7
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de Fisher, el monosacrido es un derivado de un aldehdo
y se le llama aldosa, si el grupo esta en otra posicin del
monosacrido (generalmente el segundo carbono de
arriba hacia abajo) es un derivado de una cetona y se
denomina cetosa. Ejemplo:
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CH2OH
H
HO
CHO
OH
H
HO
H
H
OH
OH
H
H
CH2OH
Aldosa
Glucosa
C=O
H
OH
OH
CH2OH
Cetosa
Fructosa
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H
HO
OH
H
H
HO
OH
H
H
H
OH
OH
H
H
OH
CH2OH
CH2OH
O
H+
OH
HO
CH2OH
Gulosa
OH
OH
Proyeccin de Haworth
OH
OH
O
H
CH2OH
O H
OH
OH (Posicin a)
HO
OH
CH2OH
OH
a-D-(+) glucopiranosa
HO
H
HO
H
H
CH2OH
O OH (Posicin b)
H
OH
O
H
OH
HO
OH
OH
CH2OH
b-D-(+) glucopiranosa
OH
H
HO
H
H
OH
CH2OH
D-Galactosa
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HO
6
CH2OH
O
4 5
CH2OH
O
OH H
H
H
OH
1
2 OH
OH
a-D-(+) galactopiranosa
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H
OH
OH
CH2OH
D-Fructosa
6
CH2OH
O
H H
OH
CH2OH
O
OH
HO CH2OH
OH
2
CH2OH
4
3
b-D-Fructofuranosa
Ejemplo: Las pentosas y hexosas cuando se encuentran en solucin acuosa forman anillos
de 5 6 lados. En estos anillos el hidroxilo (-OH) del carbono 1 (aldosas) o el carbono 2
(cetosas) puede estar orientado hacia arriba (posicin a) o hacia abajo (posicin b).
CHO
H
CHO
HO
HO
CH2OH
CH2OH
(+)-Gliceraldehdo;
serie D de azcares
(-)-Gliceraldehdo;
serie L de azcares
HO
CH2OH
D-Gliceraldehdo
(1)
(2)
(3)
(4)
CHO
H
H
OH
OH
CHO
OH
H
H
OH
CH2OH
CH2OH
D-Eritrosa
D-Treosa
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CH2OH
CH2OH
C=O
C=O
C=O
H
OH
HO
H
HO
H
H
OH
OH
CH2OH
OH
HO
H
H
OH
CH2OH
Xilulosa
CH2OH
C=O
H
OH
OH
OH
HO
H
H
H
CH2OH
Fructuosa
CH2OH
Sorbosa
Sedoheptulosa
OH-C
HO
CH2OH
O
O
=
C-H
OH
C
C-
OH
HO
CH2OH
CH2OH
O OH
OH
OH
HO
OH
OH
OH
H
HO
HO
H
H
H
HO
OH
H
OH
H
H
OH
OH
H
H
OH
OH
HO
H
H
OH
HO
H
H
OH
CH2OH
CH2OH
D(+) Glucosa
D(+) Manosa
CH2OH
CHO
OH
H
H
OH
OH
H
H
OH
OH
CH2OH
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D(-) Gulosa
CHO
Ribosa
CH2OH
D(+) Galactosa
CH2OH
2-desoxirribosa
CHO
HO
H
H
H
OH
OH
CH2OH
Arabinosa
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PRINCIPALES MONOSACRIDOS :
Aldopentosa caracterstica del ARN (cido ribonucleico). Por lo tanto, es
componente de los ribosomas. La ribosa se sintetiza en el ciclo oxidativo de las pentosas
fosfato.
- Ribulosa: C5(H2O)5.- Cetopentosa encargada de captar el CO2 atmosfrico durante el ciclo de
Calvin de la fotosntesis, donde es activada por el ATP.
- Xilosa: C5(H2O)5.- Aldopentosa, tambin llamada azcar de madera, se obtiene por hidrlisis
de los polisacridos estructurales de la madera (xilanas), de la mazorca del maz y de la
paja, y se utiliza para la produccin industrial del furfural.
- Glucosa: C6(H2O)6.- Aldohexosa, llamada tambin azcar de frutas ya que se encuentra en
frutas (higos, ciruelas, uvas (hasta en un 95%), tambin se le conoce como azcar de
sangre o azcar de miel .
* En solucin se le conoce como dextrosa (por ser dextrgira, es decir gira
CH2OH
a la derecha sobre el plano de la luz polarizada).
O
* Se encuentra en la sangre en cantidades pequeas (0.8%) en casos de
hiperglucemia, dicho porcentaje de glucosa en la sangre puede ser
OH
superior; tambin se le encuentra en el lquido cfalo raqudeo (0.1%), su
OH
HO
aumento al 10% ocasiona cierto estado patolgico denominado diabetes.
En este ltimo caso la glucosa se localiza en la orina, constituyendo la
OH
llamada glucosuria. De todos es sabido que en los diabticos, la orina es
(D- Glucosa)
rica en glucosa, pudindose llegar a proporciones del 8 al 10%.
* Slido cristalino, de color blanco, muy soluble en agua y en alcohol. Su presencia se
reconoce por el reactivo de Fehling (es reductora) por el grupo funcional (-CHO).
* Por su suave sabor dulce, se le utiliza en la fabricacin de alcoholes, jarabes, dulces,
jaleas, conservas. En medicina se le usa en forma de inyecciones con el nombre de suero
glucosado o dextrosa.
Formas de obtencin de la glucosa:
- Por fotosntesis.
- Ribosa:C5(H2O)5.-
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HIDROLIZABLES U SIDOS :
* - Constituidos
por dos o ms azcares simples los cuales se unen mediante enlace
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Monmero
de glucosa
Almidn
La enzima amilasa, que es segregada por el pncreas y tambin se halla en la saliva, degrada
al almidn a maltosa.
El almidn no reduce el licor de Fehling y por ello se admite que los grupos aldehdos de la
glucosa no se hallan libres.
Aplicacin:
-Como alimento entra en el pan, fideos, harinas, etc.
-En las pastas adhesivas: colas, gomas, etc.
-En la industria textil para encolado y almidonado de la ropa.
-En la preparacin de bebidas fermentadas: chicha, masato, etc.
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- Celulosa o Aragosa: (C6H10O5)n.-Se halla formada por un mnimo de 200 molculas de glucosa
(n mnimo 200 300<n<500) mediante enlaces 1,4. Funcin estructural, forma la pared
celular vegetal y de algas, es el componente principal de la madera, ropa de algodn, las
hojas de los libros.
Es el componente principal de la clula vegetal, forma la membrana celulsica, que junto con la
lignina forma el tejido de sostn de los vegetales o sea la madera. El almidn, la medula del
sauce, la del girasol, papel filtro, son casi celulosa pura. El algodn presenta 100% de celulosa.
La celulosa es una sustancia fibrosa, cristalina, blanca y amorfa, insoluble en agua y se hincha
cuando se sumerge en ella (absorcin). La hidrlisis de la celulosa es mucho ms difcil que la
del almidn. Sometido a la accin de cido sulfrico concentrado se obtiene papel pergamino.
La celulosa, que se encuentra como tejido de sostn en el reino vegetal. Es un polisacrido
formado por molculas de glucosa pero, que no es posible desdoblar (hidrolizar) en el estmago
de los animales y otros mamferos por carecer de enzimas necesarias para su hidrlisis, salvo
los rumiantes, debido a su fuerte pared celular. Los rumiantes tienen microorganismos en su
aparato digestivo, que son capaces de romper las cadenas de celulosa.
De todas maneras, la presencia de celulosa en la dieta de los animales y las personas es
importante para exaltar los movimientos peristlticos.
La hidrlisis completa solo se logra tratndola con cidos concentrados (sulfrico o clorhdrico).
Derivados:
Tratando el algodn con una mezcla de acido ntrico y acido sulfrico pueden llegar a
dar nitrato de celulosa o algodn plvora.
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