You are on page 1of 14

CAPTULO

Profesor:

Tema

Julio Oria

GLCIDOS

* FUNCIONES BIOLGICAS :
ENERGTICA : Los glcidos aportan energa a los seres vivos (excepto a los rumiantes), esto
* debido
a que fcilmente se oxidan (por medio de la glucolisis y el ciclo de Krebs) liberando
as energa til (ATP) para realizar las funciones metablicas, la energa que no se utiliza se
almacena en forma de cadenas largas (polisacridos - animal (glucgeno) y plantas
(almidn)).
* Caractersticas:
- A partir de una molcula de glucosa la clula gana 2 ATP en condiciones anaerbicas y de
36 a 38 ATP en condiciones aerbicas. 1gramo de glucosa proporciona 3,79 Kcal.
ATP: Adenosin trifosfato (unidad bsica de transferencia de energa en los sistemas
biolgicos).
- Se forman por fotosntesis de las plantas: CO2 + H2O C6H12O6(s) + O2(g)
- Luego almacenan la energa convirtiendo la glucosa en almidn as:
nC6H12O6

n(C6H10O5)
+ nH2O
(glucosa)
(Almidn)

FARMACOLGICA : Algunos antibiticos como la estreptomicina son glucsidos. La


estreptomicina es producida por algunas bacterias del Gnero Streptomyces.

DIETTICA : El consumo de muchas ensaladas es fuente importante y abundante de fibra


* vegetal.
La fibra vegetal tiene celulosa. Este azcar es indigerible por nuestro sistema
digestivo por lo que su consumo en grandes cantidades no aumenta nuestro peso, evita que
las personas presenten problemas de obesidad.
La fibra vegetal va formar parte de las heces fecales, favoreciendo la defecacin.
ESTRUCTURAL : La pared celular vegetal contiene celulosa y hemicelulosa, la pared
* celular
de hongos es quitinosa, como tambin lo es el exoesqueleto de artrpodos.
Hay otros hidratos de carbono, como la lignina y celulosa, que dan una estructura ms o
menos rgida a las plantas, haciendo que stas se sostengan. Es decir, realizan la misma
funcin que los huesos en los animales.
Los cidos nucleicos, ADN y ARN, estn hechos de azcares de 5 carbonos, pentosas, y
otras molculas simples. La ribosa es el azcar del ARN y la desoxirribosa es el azcar del
ADN.
En las bacterias, la pared celular est compuesta de peptidoglucano. El peptidoglucano es
un glcido complejo que est compuesto de aminoazcares y cidos urnicos asociados a
pptidos. Brinda proteccin mecnica, ya que evita la lisis de la bacteria en el agua.
En los animales artrpodos; insectos, arcnidos, crustceos y miripodos, el exoesqueleto
est compuesto de quitina, un polisacrido nitrogenado. El exoesqueleto es el armazn
externo que envuelve y protege el cuerpo de estos animales. La quitina tambin es
componente de la Linterna de Aristteles, dientes de los erizos de mar; de la rdula de los
caracoles, lengua con hileras de dientes y de la pared celular de los hongos.

Qumica - 2013

1
Chemistry-2.0

Qumica

Julio Oria

DEFINICIN :

Llamados tambin sacridos (derivados de la sacarosa), carbohidratos o


hidratos de carbono.
El nombre de hidratos de carbono corresponde a la denominacin antigua, se les llamaba
as porque son compuestos formados exclusivamente por C, H y O, donde estos dos ltimos
elementos (el H y el O) en la mayora de los hidratos de carbono se encuentran en la misma
proporcin que en el agua, es decir, 2 a 1. Se ha descartado esta denominacin porque hay
algunos compuestos qumicos que cumplen estas condiciones y no son hidratos de carbono
como, por ejemplo: metanal C(H2O), cido actico C2(H2O), cido etanoico C2(H2O)2 , y en
otros casos existen sustancias que no contienen las proporciones indicadas de hidrgenos y
oxgenos, sin embargo son glcidos, por ejemplo: ramnosa C6H12O5, desoxirribosa C5H10O4.
Por esta razn la IUPAC propuso llamarlos glcidos debido al sabor dulce de sus compuestos
ms sencillos (como glucosa y sacarosa) y por poseer funciones alcohlicas (constituida por
varios radicales oxidrilo -OH en la molcula) y un grupo funcional aldehdo (-CHO) o cetona
(-CO-), por ellos se dice que son polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas.
Como todas las biomolculas, los glcidos estn formados por subunidades de molculas
pequeas llamadas monmeros, como la glucosa, y por cadenas mas grandes de monmeros
llamados polmeros, como el almidn.
CARACTERISTICAS :

- Son compuestos ternarios (C, H, O), aunque algunos glcidos complejos pueden presentar N
y/o S.
- Presentan radicales hidroxilos por lo que son considerados polialcoholes. Adems presentan
otros radicales tales como cetona (-CO-) o aldehdo (-CHO).
- Son los compuestos ms abundantes en la naturaleza debido a la gran cantidad de almidn y
celulosa en el mundo vegetal.
- Son la fuente de energa de los organismos vivos (excepto de los rumiantes), ya que junto
con las protenas y las grasas son los componentes fundamentales de la dieta humana.
- Son compuestos con funcin mixta:
Aldehdos alcoholes (aldosas).
Cetonas alcoholes (cetosas).
Poli alcoholes.
: Segn el nmero de tomos de carbono que contengan, los carbohidratos
* seCLASIFICACIN
pueden clasificar en: monosacridos, oligosacridos (disacridos, trisacridos, etc) y
polisacridos.
NO
HIDROLIZABLES

ALDOSAS
(Poseen
al grupo
Aldehido)

* Aldobiosas
* Aldotriosas
* Aldotetrosa
* Aldopentosa
* Aldohexosa

: Gliceraldehido
: Eritrosa
: Ribosa
: Glucosa (C6H12O6) y galactosa (C6H12O6)

CETOSAS
(Poseen
al grupo
cetona)

* Cetotriosa
* Cetotetrosa
* Cetopentosa
* Cetohexosa

: Dihidroxiacetona
: Eritrulosa
: Ribulosa
: Fructosa (C6H12O6)

HETRSIDOS
GLCIDOS

HIDROLIZABLES
HOLSIDOS

* Oligosacridos (Hasta 10C)


- Disacridos : Sacarosa, maltosa, lactosa, ...
- Trisacridos
- Tetrasacridos
- Pentasacridos
- Ciclodextrinas
* Polisacridos ( > 10C)
- Almidn : Reserva vegetal
- Glucgeno : Reserva animal
- Celulosa : Funcin estructural
- Quitina

NO HIDROLIZABLES : Son aquellos que al adicionarle agua, no reaccionan (no se


* hidrolizan),
por lo tanto no pueden subdividirse en compuestos ms sencillos, por lo tanto
son los monmeros de los dems azcares complejos.
Monosacridos o azcares simples:
- Son sustancias polihidroxiladas, debido a que poseen grupos hidrxilo (-OH) y un grupo
aldehdo (-CHO) o cetona (-C=O-), segn este criterio se les llama aldosas o cetosas

Qumica - 2013

2
Chemistry-2.0

Qumica

Julio Oria

respectivamente.
- Por incorporar grupos aldehdos y cetnicos presentan las propiedades qumicas de
aldehdos y cetonas.
- Son los azcares ms sencillos, pues no pueden hidrolizarse en molculas ms simples.
- Son monmeros de los dems azcares complejos.
- Son slidos cristalinos blancos, muy solubles en agua (hidrosolubles) incluso en cantidades
elevadas por la presencia de grupos hidroxilo -OH y porque sus molculas son polares,
insolubles en alcohol y ter.
- La mayora tiene sabor dulce.
- Son azucares reductoras debido a que reducen los reactivos de FEHLING y TOLLENS.
- La mayor parte de los azcares simples presentan una frmula global que es:
Cx(H2O)n Donde: x=n x n

- Su nombre termina en osa.


- Estn formados por cadenas de dos, tres, cuatro, cinco, seis, siete y ocho carbonos.
As por ejemplo hay monosacridos: biosas (2C), triosas (3C), tetrosas (4C), pentosas (5C),
hexosas (6C), heptosas (7C) y octosas (8C).
#C

Grupo
Funcional

Triosas C3H6O3

ALDOSAS
(-CHO)

CETOSAS
(-CO-)

Gliceraldehido Dihidroxiacetona

Tetrosas C4H8O4

Eritrosa

Eritrulosa

Pentosas C5H10O5

Ribosa
Arabinosa
Xilosa

Ribulosa
Xilulosa

Glucosa
Manosa
Galactosa
Talosa

Fructosa
Sorbosa

-----------

Heptulosa

Hexosas C6H12O6

Heptosas C7H14O7

Otros monosacridos: idosa, altrosa, lixosa, treosa, alosa, gulosa, etc.


- En la naturaleza se encuentran solamente pentosas y hexosas (las ms abundantes)
Estructura qumica de los monosacridos:
Si se quiere representar la estereoqumica de los tomos de carbonos
quirales pueden emplearse lneas punteadas y cuas. Pero si una molcula posee varios
carbonos quirales, los dibujos en perspectiva son confusos y hacen difcil la observacin de
semejanzas y diferencias entre estereoismeros, es por eso que las primeras formas
asignadas a los monosacridos son la de cadena abierta denominadas frmulas de
Proyeccin plana de Fischer.
Las proyecciones de Fischer se asemejan a una cruz, con el tomo de carbono quiral, que
generalmente no se indica, en el punto donde se cruzan las lneas. En dichas proyecciones se
supone que las lneas horizontales son cuas, es decir, enlaces que se proyectan hacia el
observador (hacia afuera del plano). Las lneas verticales se proyectan alejndose del
observador, como si fueran lneas punteadas.
COOH
COOH
COOH
Ejemplo: El cido lctico tiene la estructura
CH3-CH(OH)-COOH. Segn la proyeccin de
C
OH
H
= H
HO
H
Fischer correspondiente, el carbono central es
CH3
quiral, el extremo ms oxidado de la cadena es
CH3
CH3
HO
el grupo -COOH; el -OH del carbono quiral puede
-OH
a
la
derecha
-OH
a
la
izquierda
(R)-lctico
localizarse a la derecha o a la izquierda de la
lnea vertical, como se observa en las
estructuras:
Si el grupo (-CO) esta en la parte superior de la cadena

Qumica - 2013

3
Chemistry-2.0

Qumica
de Fisher, el monosacrido es un derivado de un aldehdo
y se le llama aldosa, si el grupo esta en otra posicin del
monosacrido (generalmente el segundo carbono de
arriba hacia abajo) es un derivado de una cetona y se
denomina cetosa. Ejemplo:

Julio Oria
CH2OH

H
HO

CHO
OH
H

HO

H
H

OH
OH

H
H

CH2OH
Aldosa
Glucosa

C=O

H
OH
OH
CH2OH
Cetosa
Fructosa

Si el compuesto posee ms de un carbono quiral, debe imaginarse que los enlaces


verticales de cada interseccin se proyectan hacia atrs, los enlaces horizontales hacia
adelante. Por lo general, la cadena de carbonos se coloca a lo largo de la vertical, y el
extremo ms oxidado (el carbono que tiene ms enlaces con oxgeno o con halgenos) se
coloca en la parte superior. La proyeccin completa se puede girar 180, pero no 90 en el
plano del papel, sin cambiar su estereoqumica.
Si en un tomo de carbono quiral se intercambian los grupos en la parte horizontal de la
cruz, se invierten la izquierda y la derecha (sin cambiar las dems direcciones); la
estereoqumica tambin se invierte.
Emil Fischer, Premio Nobel de Qumica en 1902, desarroll una
manera simblica de representar molculas (basada en diagramas
estrictamente bidimensionales) con uno o ms tomos de
carbonos quirales, que permiten un trazado rpido. Las llamadas
Proyecciones de Fischer facilitan, adems, la comparacin de los
estereoismeros y la observacin de cualquier diferencia en su
estereoqumica.

Estudios posteriores sobre la estabilidad de las cadenas abiertas en soluciones, demuestran


que estas son muy inestables (las de Fisher), especialmente cadenas de 5 y 6 carbonos, es por
eso que Haworth (Premio Nobel en 1937) propuso frmulas cclicas en los monosacridos
termodinmicamente ms estables. Para representar estas estructuras cclicas, deben tenerse
en cuenta las siguientes reglas:
* Coloque mentalmente la proyeccin de Fischer sobre su lado derecho. Los grupos que
estaban a la derecha de la proyeccin de Fischer quedan hacia abajo en la estructura
cclica, y los grupos que estaban hacia la izquierda quedan hacia arriba.
* Gire el enlace C4-C5 de modo que el grupo hidroxilo en C5 pueda formar parte del anillo.
Para un monosacrido de la serie D, esta rotacin coloca el grupo terminal -CH2OH (C6 para
las hexosas y C5 para las pentosas) hacia arriba.
* Cierre el anillo y dibuje el resultado. Siempre se representa la proyeccin de Haworth con
el oxgeno hacia el extremo trasero, con el C1 (o el C2) a la derecha. El C1 es el carbono del
hemiacetal (nico carbono enlazado a dos oxgenos) y el C2 el del hemicetal.
Ejm: Ciclacin de la D-glucosa

Qumica - 2013

3
Chemistry-2.0

Qumica

Julio Oria

H
HO

OH
H

H
HO

OH
H

H
H

OH
OH

H
H

OH

CH2OH

CH2OH
O

H+

OH
HO

CH2OH

Gulosa

OH

OH
Proyeccin de Haworth

Proyeccin plana de Fischer

Es importante tener presente, que en las Proyecciones de Haworth al C1 o al C2 se les


denominan atomos de carbono anomericos, los cuales dan origen a los isomeros llamados a
y b.
Asi el grupo -OH del carbono anomrico (C1 o C2) puede quedar hacia arriba o hacia abajo.
Para los monosacridos de la serie D, el anmero que tiene el grupo hidroxilo,
-OH, hacia abajo (o axial) se le llama anmero a, mientras que el que tiene el grupo -OH
hacia arriba (ecuatorial) se le llama anmero b.
Ejm: anmeros de la glucosa.
H
H
HO
H
H

OH
OH
O
H

CH2OH
O H
OH

OH (Posicin a)

HO

OH

CH2OH

OH

a-D-(+) glucopiranosa

HO
H
HO
H
H

CH2OH
O OH (Posicin b)

H
OH
O
H

OH
HO

OH

OH

CH2OH

b-D-(+) glucopiranosa

Las frmulas de Haworth pueden simplificarse de acuerdo con ciertas convenciones:


omtanse los carbonos y los hidrgenos del anillo, y los hidroxilos (diferentes al anomrico)
son indicados slo por el guin del enlace.
Ejemplo: La frmulade Haworth para la a-D-galactopiranosa ser:
CHO
H
HO

OH
H

HO
H

H
OH
CH2OH

D-Galactosa

Qumica - 2013

HO

6
CH2OH
O
4 5

CH2OH
O
OH H

H
H

OH

1
2 OH

OH

a-D-(+) galactopiranosa

3
Chemistry-2.0

Qumica

Julio Oria

La fructosa y otras cetohexosas se presentan normalmente en la forma furanosa.


Ejemplo: La frmula de Haworth para la b-D-fructofuranosa ser:
CH2OH
C=O
HO
H

H
OH

OH
CH2OH

D-Fructosa

6
CH2OH
O
H H
OH

CH2OH
O

OH

HO CH2OH

OH

2
CH2OH

4
3

b-D-Fructofuranosa

Ejemplo: Las pentosas y hexosas cuando se encuentran en solucin acuosa forman anillos
de 5 6 lados. En estos anillos el hidroxilo (-OH) del carbono 1 (aldosas) o el carbono 2
(cetosas) puede estar orientado hacia arriba (posicin a) o hacia abajo (posicin b).
CHO
H

CHO
HO

HO

CH2OH

CH2OH

(+)-Gliceraldehdo;
serie D de azcares

(-)-Gliceraldehdo;
serie L de azcares

Configuraciones D y L de los monosacridos, los qumicos de principio del siglo XX hicieron


grandes aportes a la estructura de los carbohidratos naturales y sintticos. No slo
encontraron mtodos para sintetizar azcares mayores a partir de los menores, sino que
tambin degradaron los azcares mayores. As, por degradacin, podan convertir una
hexosa en pentosa, una pentosa en tetrosa, y una tetrosa en triosa (slo existe una
aldotriosa: el gliceraldehdo).
Los qumicos observaron que siempre que degradaban un azcar natural se produca el
enantimero dextrorrotarorio (+) del gliceraldehdo. Por otro lado, cuando degradaban los
azcares sintticos, producan siempre el enantimero levorrotatorio (-) de este compuesto. Se
comenz a usar una letra d para designar a los azcares que se degradaban a (+)gliceraldehdo, y una l para los que se degradaban a (-)-gliceraldehdo.
Se concluy que la configuracion D o L de un azcar lo determina el carbono quiral ms
alejado del grupo carbonilo en su Proyeccion de Fischer.
(1)
Ejemplo:
CHO
(2) H
(3)

HO
CH2OH

D-Gliceraldehdo

(1)
(2)
(3)
(4)

CHO
H
H

OH
OH

CHO
OH
H

H
OH

CH2OH

CH2OH

D-Eritrosa

D-Treosa

El enantimero (+) del gliceraldehdo tiene su grupo -OH a la derecha en la proyeccin de


Fischer, mientras que el (-)-gliceraldehdo lo tiene a la izquierda. Por tanto, los azcares de la
serie D tienen el grupo -OH del carbono quiral inferior a la derecha, y los de la serie L, a la
izquierda.
Nota:
La configuracin D o L no indica en qu sentido hace girar un azcar al plano de
polarizacin de la luz. Esto debe determinarse experimentalmente, y una vez hecho esto se
debe colocar d para el sentido dextrorotatorio y l para el sentido levorotarorio (ambos en
minscula: d y l)
Los monosacridos ms comunes en la naturaleza, tales como las tetrosas, pentosas y
hexosas presentan la configuracin D, y se obtienen a partir del D-gliceraldehido con la

Qumica - 2013

3
Chemistry-2.0

Qumica

Julio Oria

adicin de grupos HCOH a la cadena bsica de carbonos.


CH2OH

CH2OH

CH2OH

C=O

C=O

C=O

H
OH

HO
H

HO
H

H
OH

OH

CH2OH

OH

HO
H

H
OH

CH2OH

Xilulosa

CH2OH
C=O
H
OH
OH
OH

HO
H
H
H

CH2OH

Fructuosa

CH2OH

Sorbosa

Sedoheptulosa

Los azucares que se diferencian nicamente en la configuracion de un centro asimetrico


Muchos azcares comunes estn estrechamente relacionados, y difieren slo por la
estereoqumica en un solo tomo de carbono.Por ejemplo, la glucosa y la manosa slo difieren
en C2 (primer tomo de carbono quiral). Los azcares en los que ocurre esto, se llaman
epmeros. En los epmeros se debe especificar cul es el tomo de carbono en el que difieren.
As, la glucosa y la manosa son epmeros C2,y el epmero C4 de la glucosa es la galactosa.
Cuando la (+)-glucosa cristalina ordinaria se acaba de disolver en agua, presenta una rotacin
D
especfica [a] +113.Mientras la solucin se mantiene a temperatura ambiente, este valor
D
cambia gradualmente, estabilizndose en [a] +52. Se demostr que las soluciones de los
monosacridos presentan, en general, este cambio de poder rotatorio desde el momento de su
disolucin hasta alcanzar una situacin de equilibrio. El cambio de la capacidad rotatoria de una
solucin de un compuesto pticamente activo se conoce como mutarrotacin.
Ejm: Celosas de la serie D ms comunes.
HO-

OH-C
HO

CH2OH
O

O
=
C-H

OH
C

C-

OH
HO

CH2OH

CH2OH
O OH

OH

OH
HO

OH

OH

La mutarrotacin se debe a que, al disolver el monosacrido, se produce una reaccin qumica


entre el grupo aldehdo o cetona y uno de los grupos alcohlicos, formando un hemiacetal (o
hemicetal en el caso de las cetosas) interno o cclico. En otras palabras, se produce un puente
de oxgeno intramolecular que da origen a un nuevo carbono quiral llamado carbono
anomrico.
Ejm: Ciclacin de los monosacridos por formacin de un hemiacetal.
Formas cclicas de los monosacridos. En proyectos anteriores se anot que un aldehdo
reacciona con una molcula de alcohol para dar un hemiacetal, y con una segunda molcula
de alcohol para formar un acetal. Este ltimo es ms estable que el primero.
Aldehdo + alcohol hemicetal...+ Alcohol acetal
Cetona + alcohol hemiacetal...+ Alcohol acetal
Si el grupo aldehdo y el grupo hidroxilo pertenecen a la misma molcula, se obtiene un
hemiacetal cclico,que son especialmente estables, si sus anillos tienen cinco o seis miembros.
Las aldohexosas tpicas, como la glucosa, forman anillos de seis miembros (forma piranosa),
con un enlace de hemiacetal entre el carbono del aldehdo y el grupo hidroxilo en C5. Muchas
aldopentosas (como la ribosa) y cetohexosas (como la fructosa) forman anillos de cinco
CHO
CHO
CHO
CHO
miembros (forma furanosa)
OH
H
H
HO

OH
H

HO
HO

H
H

H
HO

OH
H

OH

H
H

OH
OH

H
H

OH
OH

HO
H

H
OH

HO
H

H
OH

CH2OH

CH2OH

D(+) Glucosa

D(+) Manosa

CH2OH

CHO
OH

H
H

OH
OH

H
H

OH
OH

CH2OH

Qumica - 2013

D(-) Gulosa

CHO

Ribosa

CH2OH

D(+) Galactosa

CH2OH
2-desoxirribosa

CHO
HO
H
H

H
OH
OH
CH2OH

Arabinosa

3
Chemistry-2.0

Qumica

Julio Oria

PRINCIPALES MONOSACRIDOS :
Aldopentosa caracterstica del ARN (cido ribonucleico). Por lo tanto, es
componente de los ribosomas. La ribosa se sintetiza en el ciclo oxidativo de las pentosas
fosfato.
- Ribulosa: C5(H2O)5.- Cetopentosa encargada de captar el CO2 atmosfrico durante el ciclo de
Calvin de la fotosntesis, donde es activada por el ATP.
- Xilosa: C5(H2O)5.- Aldopentosa, tambin llamada azcar de madera, se obtiene por hidrlisis
de los polisacridos estructurales de la madera (xilanas), de la mazorca del maz y de la
paja, y se utiliza para la produccin industrial del furfural.
- Glucosa: C6(H2O)6.- Aldohexosa, llamada tambin azcar de frutas ya que se encuentra en
frutas (higos, ciruelas, uvas (hasta en un 95%), tambin se le conoce como azcar de
sangre o azcar de miel .
* En solucin se le conoce como dextrosa (por ser dextrgira, es decir gira
CH2OH
a la derecha sobre el plano de la luz polarizada).
O
* Se encuentra en la sangre en cantidades pequeas (0.8%) en casos de
hiperglucemia, dicho porcentaje de glucosa en la sangre puede ser
OH
superior; tambin se le encuentra en el lquido cfalo raqudeo (0.1%), su
OH
HO
aumento al 10% ocasiona cierto estado patolgico denominado diabetes.
En este ltimo caso la glucosa se localiza en la orina, constituyendo la
OH
llamada glucosuria. De todos es sabido que en los diabticos, la orina es
(D- Glucosa)
rica en glucosa, pudindose llegar a proporciones del 8 al 10%.
* Slido cristalino, de color blanco, muy soluble en agua y en alcohol. Su presencia se
reconoce por el reactivo de Fehling (es reductora) por el grupo funcional (-CHO).
* Por su suave sabor dulce, se le utiliza en la fabricacin de alcoholes, jarabes, dulces,
jaleas, conservas. En medicina se le usa en forma de inyecciones con el nombre de suero
glucosado o dextrosa.
Formas de obtencin de la glucosa:
- Por fotosntesis.
- Ribosa:C5(H2O)5.-

- Por hidrlisis del almidn y celulosa.


ISMEROS DE LA GLUCOSA : La glucosa puede existir en 16 formas isomricas (8 de la
* forma
L y 8 de la forma D). En la naturaleza la estructura predominante es la configuracin
D. Ejemplos: Manosa, talosa, fructosa, galactosa, gulosa, xilulosa, eritorsa, etc.
- Manosa: C6(H2O)6.- Aldohexosa presente en pequeas cantidades en las paredes celulares
vegetales.
CH2OH
- Fructuosa o Levulosa: C6(H2O)6 .- Es una cetohexosa (6C), llamado
O
tambin azcar de fruta , es el azcar ms dulce que se conoce, se
encuentra en forma libre en las frutas dulces y constituye la parte
liquida de la miel. Es el nico azcar presente en el reino animal (en
HO CH2OH
pequeas cantidades) en el semen del hombre y en el de los toros. Es un
slido blanco, muy dulce, soluble en el agua, pero difcil de cristalizar.
OH
Se le emplea en la nutricin de los diabticos. Se obtiene por hidrlisis
Fructosa
de la insulina (ismero de almidn).
- Galactosa: Es una aldohexosa (6C) se diferencia de la glucosa por la posicin (OH) en
carbono cuatro, lo encontramos en los mamferos. Monosacrido resultante del
desdoblamiento de la lactosa o azcar de la leche. Efectivamente, por hidrlisis de una
molcula de lactosa se producen una de glucosa y otra de galactosa. Esta ltima no se
encuentra libre en la naturaleza, aunque s formando parte del cerebro como glcido
estructural, de ah su importancia.

Qumica - 2013

3
Chemistry-2.0

Qumica

Julio Oria

HIDROLIZABLES U SIDOS :
* - Constituidos
por dos o ms azcares simples los cuales se unen mediante enlace

glucosdico, y al adicionarle agua, reaccionan, por lo tanto pueden subdividirse en


compuestos ms sencillos.
- Se clasifican en: Hetrsidos (que por hidrlisis originan monosacridos y otras sustancias) y
Holsidos (que por hidrlisis originan exclusivamente monosacridos).
- Entre los Holsidos se encuentran: los oligosacridos (hasta 10 C. Ejemplo: disacridos,
trisacridos, tetrasacridos, ciclodextrinas, etc.) y polisacridos (ms de 10 C. Ejemplo:
almidn, glucgeno, celulosa, quitina)
Holsidos.
- OLIGOSACRIDOS (Hasta 10C):
* Disacaridos: lactosa, sacarosa, maltosa, celobiosa, gencibiosa, etc.
* Trisacaridos: rafinosa, etc.
* Tetra y pentasacaridos: estaquiosa, verbascosa, etc.
- Disacridos C12H22O11.- Formados por la reaccin de dos monosacridos unidos mediante
enlace glucosdico, con la prdida de una molcula de agua, as:
C6H12O6 + C6H12O6 C12H22O11 + H2O
Estas molculas pueden ser del mismo monosacridos o de monosacridos diferentes. Los
ms importantes estn formados por dos hexosas, y son: la sacarosa, maltosa y lactosa.
a) Sacarosa, azcar de caa o remolacha: C12(H2O)11 .Es el azcar ms comn (el que usamos diariamente
en nuestras mesas), y que se extrae del tallo de la caa
de azcar, es el ms importante de los disacridos. Esta
constituido por glucosa y fructosa, unidos por enlace
1,2.
Propiedades:
Slido blanco cristalino de sabor dulce, soluble en agua y alcohol. Se utiliza en la
fabricacin de dulces, confites, caramelos, jarabes, etc.
-Cuando se calienta a 200C se transforma en caramelo (color moreno).
b) Maltosa o azcar de malta: C12(H2O)11 .- Se encuentra en las
semillas cuando germinan, posee dos glucosas unidas por
enlace 1,4
Propiedades:
Slido cristalino de color blanco, soluble en agua, se le utiliza
en la fabricacin de la cerveza. Tambin se encuentra en los
animales, ya que durante la digestin, el almidn se hidroliza,
dando molculas de maltosa.
c) Lactosa o azcar de leche: C12 (H2O) 11.- Presente nicamente
en la leche de los mamferos en un 4 a 5% (leche de lactantes),
constituido por galactosa y glucosa, unidos por enlace 1,4.
Propiedades:
Slido cristalizable de color blanco y sabor dulce, soluble en agua, abunda en la leche
en una proporcin del 3%. Cuando se descompone por la fermentacin forman cido
actico y cido lctico (avinagrado de la leche). Se usa en medicina por sus
propiedades diurticas (virtud para aumentar la eliminacin de la orina).
En el calostro disminuye la cantidad de lactosa presente. Igualmente ocurre en animales
enfermos.

Qumica - 2013

3
Chemistry-2.0

Qumica

Julio Oria

d) Trehalosa, azcar principal de la hemolinfa (liquido


circulatorio) de insectos, artrpodos, etc. similar a la sangre
en los vertebrados.
Formado por dos glucosas y unidos por enlace 1,1.

- POLISACRIDOS: (C > 10)


Son aquellos glcidos (polmeros naturales) formados por ms de 10 monosacridos unidos
entre s por enlace glucosdico alfa () o beta (), formando as largas cadenas lineales o
ramificadas de alta masa molecular, con la correspondiente prdida de una molcula de agua
por cada enlace.
nC6H12O6
n(C6H10O5) + nH2O
Monosacridos
polisacrido
Frmula general C6nH10nO5n. Entre los ms importantes tenemos al:
Homopolisacridos: almidn, celulosa, glucgeno, etc.
Heteropolisacridos: pectinas, hemicelulosa, quitina, etc.
otros son: dextrinas, galactanas, mananas e insulina.
Propiedades:
No tienen sabor dulce, insolubles en agua fra pero en agua caliente forman el engrudo de
almidn; son slidos amorfos y por hidrlisis se descomponen en monosacridos, se
encuentran en la semilla de los cereales, como el trigo y el arroz, en un 70 a 75%, maz en un
65 a 70%, en los tubrculos de la papa en un 25%, en los bulbos, en la medula de ciertas
palmeras, etc.
- Almidn : (C6H10O5)n.- Polisacrido de reserva vegetal, presente en tallos, races, frutos,
semillas y tubrculos (trigo, cebada, maz, centeno, papa, camote, arroz, etc.), formado por
molculas de glucosa en dos tipos de polmeros: amilosa (enlaces 1,4) y amilopectina (enlace
1,4 y 1,6).
nC6H12O6
n(C6H10O5) + nH2O
Glucosa
almidn
El almidn, es una sustancia blanca, amorfa, insoluble en agua fra, alcohol, ter y en la mayor
parte de los reactivos. Por accin del agua caliente se hincha, y queda en parte disuelto
transformndose en una masa viscosa llamada engrudo de almidn. Se le usa como alimento
que integra el pan, las papas, el arroz, etc. hay dos tipos de polmeros de almidn: cuando se
trata con agua caliente.
-Amilosa: 20% almidn soluble en agua.
-Amilopectina: 80% almidn es insoluble en el agua.

Monmero
de glucosa

Almidn

La enzima amilasa, que es segregada por el pncreas y tambin se halla en la saliva, degrada
al almidn a maltosa.
El almidn no reduce el licor de Fehling y por ello se admite que los grupos aldehdos de la
glucosa no se hallan libres.
Aplicacin:
-Como alimento entra en el pan, fideos, harinas, etc.
-En las pastas adhesivas: colas, gomas, etc.
-En la industria textil para encolado y almidonado de la ropa.
-En la preparacin de bebidas fermentadas: chicha, masato, etc.

Qumica - 2013

3
Chemistry-2.0

Qumica

Julio Oria

- Celulosa o Aragosa: (C6H10O5)n.-Se halla formada por un mnimo de 200 molculas de glucosa
(n mnimo 200 300<n<500) mediante enlaces 1,4. Funcin estructural, forma la pared
celular vegetal y de algas, es el componente principal de la madera, ropa de algodn, las
hojas de los libros.

Es el componente principal de la clula vegetal, forma la membrana celulsica, que junto con la
lignina forma el tejido de sostn de los vegetales o sea la madera. El almidn, la medula del
sauce, la del girasol, papel filtro, son casi celulosa pura. El algodn presenta 100% de celulosa.
La celulosa es una sustancia fibrosa, cristalina, blanca y amorfa, insoluble en agua y se hincha
cuando se sumerge en ella (absorcin). La hidrlisis de la celulosa es mucho ms difcil que la
del almidn. Sometido a la accin de cido sulfrico concentrado se obtiene papel pergamino.
La celulosa, que se encuentra como tejido de sostn en el reino vegetal. Es un polisacrido
formado por molculas de glucosa pero, que no es posible desdoblar (hidrolizar) en el estmago
de los animales y otros mamferos por carecer de enzimas necesarias para su hidrlisis, salvo
los rumiantes, debido a su fuerte pared celular. Los rumiantes tienen microorganismos en su
aparato digestivo, que son capaces de romper las cadenas de celulosa.
De todas maneras, la presencia de celulosa en la dieta de los animales y las personas es
importante para exaltar los movimientos peristlticos.
La hidrlisis completa solo se logra tratndola con cidos concentrados (sulfrico o clorhdrico).
Derivados:
Tratando el algodn con una mezcla de acido ntrico y acido sulfrico pueden llegar a
dar nitrato de celulosa o algodn plvora.

Material inflamable y de uso como explosivo


-Si el grado de nitracin es menor que en el caso anterior, el producto se llama piroxilina.
-Si el algodn plvora es soluble en la mezcla de alcohol - ter dan soluciones de colodin.
-El colodin alcanfor recibe el nombre de CELULOIDE (inflamable).
-El ALGODN tratado con una mezcla de anhidrido actico, cido actico y cido sulfrico
forma el acetato de celulosa; usado en la fabricacin de telas, envases, etc.
-La celulosa tratada con soda custica y sulfuro de carbono, forma la viscosa (rayn) utilizada en
la fabricacin de telas.
-En forma de lminas o de hojas constituye un celofn.
-No es reductora.
- Glucgeno: (C6H10O5)n.- Conocido tambin como almidn animal, porque constituye la
sustancia de reserva de carbohidratos almacenada en el hgado y msculos de los animales.
Esta formado por unidades de glucosa (enlaces 1,4 y 1,6) es ms ramificado que la
amilopectina.

Qumica - 2013

3
Chemistry-2.0

Qumica

Julio Oria

El glucgeno almacenado en el hgado se puede hidrolizar a glucosa para enviarla al torrente


sanguneo y darle al atleta su segundo aire.
El glucgeno es un polisacrido formado tambin por molculas de glucosa.
En la sangre se encuentra presente en un 0,8%, y en los msculos en un 0,10 - 0,18 %. Cuando
un esfuerzo fsico es requerido, el glucgeno de sangre y msculos pasa nuevamente a
glucosa, que es quemada en dicho esfuerzo, formndose cido lctico. El glucgeno del hgado
se moviliza para restablecer los niveles del mismo en sangre y msculos.
Hay algunos animales que tienen una mayor cantidad de glucgeno en los msculos, como es
el caso del caballo (hasta un 1 %), lo que les ayuda a realizar un mayor esfuerzo fsico.
Pero en general, el nivel de hidratos de carbono en los tejidos animales es bajo y comprendido
entre el 0,1 y un 3,3 %, como se ve en la tabla XIII. De todas formas, en el hgado de algunos
animales y peces puede llegar hasta un 7-8 %.
Adems de glucgeno y glucosa, en los seres del reino animado, se encuentran otros azcares
como la maltosa (resultado de la hidrlisis del almidn en el proceso de digestin) y dextrinas.
Heterosidos:
- Quitina.- Polisacrido de funcin estructural, al formar la pared celular de los hongos y el
exoesqueleto de artrpodos. Est formado por unidades de N-acetil-glucosamina unidas por
enlace 1,4.

Qumica - 2013

3
Chemistry-2.0

Qumica

Qumica - 2013

Julio Oria

3
Chemistry-2.0

Qumica

Qumica - 2013

Julio Oria

3
Chemistry-2.0

You might also like