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Industrial

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QUMICA II

ELGRUPOCARBONILOENLAINDUSTRIA

GrupoCarbonilo
Enqumicaorgnica,ungrupocarboniloesungrupofuncionalqueconsisteenuntomode
carbonoconundobleenlaceauntomodeoxgeno.
Elgrupocarboniloylostomosunidosalsedisponenenelmismoplano.

Ungrupocarbonilocaracterizalostipossiguientesdecompuestos(COquieredecirungrupo
carbonilo):
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Grupo Carbonilo

Compuesto

Estructura

Formula

Aldehdo

RCHO

Cetona

RCOR

Acidocarboxlico

RCOOH

Ester

RCOOR

Amida

RCONRR

RCOC(R)=CRR

Enona

Clorurodeacilo

RCOCl

Anhdrido

(RCO)2O

Los aldehdos y las cetonas, junto con los cidos carboxlicos, los esteres, las amidas y los
cloruros de acilo, se caracterizan por contener en su estructura el grupo funcional carbonilo
(C=O).
Sin embargo, es necesario considerar que los monosacridos, por definicin se consideran
como polihidroxialdehidos y polihidroxicetonas. Los monosacridos se dividen en aldosas y
cetosas,segntenganungrupoaldehdooungrupocetona.Aunqueexistenmuchasdecenas
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demonosacridos,solamentedos,glucosayfructosa,sonrealmenteimportantes,comotales,
enelmundodelosalimentos.
El tomo de carbono y el tomo de oxigeno que forman el grupo carbonilo se encuentran
unidos mediante dos enlaces: uno (sigma) y otro (pi). El tomo de carbono del grupo
carbonilopresentahibridacinsp2 yestaenlazadoaltomodeoxigenoyaotrosdostomos
mediantetresenlacescoplanares,separadosentresi120.Losngulosdeenlaceentrelostres
tomos enlazados son los que se esperan de una estructura trigonal plana: miden cerca de
120.

El segundo enlace entre el carbono y el oxigeno, el enlace , se forma por solapamiento del
orbitalpnohibridizadodelcarbonoconunorbitalpdeltomodeoxigeno.

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El doble enlace entre el carbono y el oxigeno es semejante en su estructura orbital al doble

enlace de los alquenos, aunque el doble enlace del grupo carbonilo es un poco mas corto y
fuerte

Como se acaba de explicar, el enlace del grupo carbonilo se forma por combinacin de un
orbital 2p del carbono con un orbital 2p del oxgeno. Si los orbitales interaccionan de una
formaconstructivaseformaunorbitalmolecularenlazanteysilainteraccinesdestructiva
se forma un orbital molecular * antienlazante. El oxigeno es mas electronegativo que el
carbonoysuorbital2pesdemenorenergaqueelorbital2pdelcarbono,porlotantoelorbital
molecularenlazanteseformaraconmasdeun50%delorbitalatmico2pdeloxigenoycon
menos del 50% del orbital atmico 2p del carbono. De igual forma el orbital molecular *
antienlazanteseformaraconmenosdel50%delorbitalatmico2pdeloxigenoyconmasdel
50%delorbitalatmico2pdelcarbono

Los orbitales y * del grupo carbonilo C=O se parecen a los orbitales y * del doble
enlace C=C, con la diferencia de que son menos simtricos. Los dos electrones del enlace

ocupan el orbital molecular enlazante y debido a la forma de este orbital existe mas
probabilidaddeencontrarunelectrnenlaproximidaddeltomodeoxigenoelectronegativo
queenlaproximidaddeltomodecarbonomaselectropositivo.

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Como el oxigeno es mas electronegativo que el carbono la densidad electrnica esta

desigualmentecompartidayesteefectoseponedemanifiestoalescribirlasdosestructurasde
resonanciadeungrupocarbonilo.

La primera estructura resonante es la ms importante porque implica ms enlaces y menor

separacin de cargas. Sin embargo, la segunda estructura resonante, aunque menos
importantequelaprimera,eslaqueexplicaelrelativamenteelevadomomentodipolardelos
compuestoscarbonlicos,comoseponedemanifiestoenelesquemaquesedaacontinuacin:

Debidoalaaltaelectronegatividaddeloxgeno,ladensidadelectrnicaenamboscomponentes
y deldobleenlaceC=Oestdesplazadahaciaeloxgeno.Elgrupocarboniloestpolarizado
demaneraqueelcarbonoesparcialmentepositivoyeloxgenoesparcialmentenegativo.

Lapolarizacindelgrupocarbonilotambinexplicalareactividaddelosaldehdosylascetonas.
La segunda estructura resonante del grupo carbonilo pone de manifiesto que el tomo de
carbono actuara como centro electroflico, al estar cargado positivamente, mientras que el
tomodeoxigeno,cargadonegativamente(verestructuraresonanteII)actuaracomocentro
nucleoflico
La polarizacin del grupo carbonilo crea atracciones dipolodipolo entre las molculas de
cetonasyaldehdos,porloqueestoscompuestostienenmayorespuntosdeebullicinquelos
hidrocarburosoteresdepesomolecularsemejante.Sinembargo,lascetonasyaldehdosno
tienen enlaces OH o NH, y por lo tanto, sus molculas no pueden formar puentes de
hidrogeno entre si. Por esta razn, los puntos de ebullicin de los aldehdos y cetonas son
menoresquelosdelosalcoholesoaminasdepesomolecularsemejante.
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A continuacin, se indican a modo de comparacin, los puntos de ebullicin de una serie de

compuestosorgnicosentrelosquefiguranunaldehdo,elpropanal,yunacetona,laacetona

Lascetonasylosaldehdosnopuedenformarpuentesdehidrogenoentresiperolapresencia
dedosparesdeelectronesnocompartidossobreeltomodeoxgenopermitelaformacinde
puentesdehidrogenoconotroscompuestosquetenganenlacesOHoNHporejemplo,los
aldehdosylascetonaspuedenformarenlacesporpuentedehidrogenoconlasmolculasdel
aguaolasdelosalcoholestalycomoserepresentaesquemticamenteacontinuacin:

Debido a estos puentes de hidrogeno, los aldehdos y las cetonas son buenos disolventes de
sustancias polares, como los alcoholes. De hecho, los aldehdos y las cetonas de bajo peso
molecularsonsolublesenagua
Dosaspectosnotablesdelgrupocarbonilosonsugeometraysupolaridad.
Elgrupocarboniloenaldehdosycetonas
El grupo carbonilo (C=O), rige la qumica de los aldehdos y cetonas (en este caso) de dos
maneras fundamentales; proporcionando un sitio para la adicin nucleoflica, aumentando la
acidez de los tomos de hidrogeno unidos al carbono . En el doble enlace C=O del grupo
carbonilo, el par de electrones puede ser atrado por el oxigeno, con lo cual tendremos un
carbonocarbonlicodeficienteenelectrones,mientrasqueeloxgenoesricoenellos
Estadistribucindecargassedebefundamentalmentealefectoinductivodeloxigeno
electronegativoylaestabilizacinporresonancia

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La presencia de un grupo carbonilo hace a los aldehdos y cetonas bastante polares. Por
ejemplo, sus momentos dipolares moleculares son sustancialmente mayores que los de los
compuestoscomparablesquecontienendoblesenlacesC=C.

Elenlaceenelformaldehdopuededescribirsedeacuerdoconunmodelodehibridacinsp2
anlogoaldeletileno.
Un carbonilo cetnico tiene dos grupos alquilo dadores de electrones que contribuyen a su
estabilizacin,mientrasqueunaldehdocontieneslouno.Losefectosestructuralessobrela
estabilidad del grupo carbonilo son factores importantes en las reactividades relativas de
aldehdosycetonas.

ElgrupoCarboniloencidosyEsteres
Loscidoscarboxlicos,compuestosdefrmulaRCOOH,elgrupofuncionalcidocarboxlicose
relaciona estructuralmente con cetonas y alcoholes, cabe esperar que alguna de sus
propiedades parezcan conocidas. Al igual que las cetonas, el carbono carboxlico tiene
hibridacinsp2,porloquelosgruposdecidocarboxlicosonplanares,conngulosdevalencia
CC=OyO=COdeunos120.

Acidoetanoico,Acidoactico
Como los alcoholes, los cidos carboxlicos estn asociados fuertemente entre ellos por
medio de enlaces de hidrgeno. En su mayor parte, los cidos carboxlicos existen como
dmeros cclicos unidos por dos enlaces de hidrgeno.

En trminos de resonancia, la conjugacin del oxgeno hidroxlico con el grupo carbonilo se

representa como:

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La donacin del par de electrones sin compartir del grupo hidroxilo hace al grupo carbonilo
menoselectrfiloqueeldeunaldehdoounacetona.

El grupo carbonilo de un ster est ms estabilizado que el de un anhdrido. Dado que los
dos grupos acilo de un anhdrido compiten por el par de electrones libres del oxgeno, cada
carbonilo est menos estabilizado que el nico grupo carbonilo de un ster.

Los steres se estabilizan por resonancia en aproximadamente la misma extensin que los
cidos carboxlicos, pero no tanto como las amidas

AldehdosyCetonasenlaIndustria
Son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo (C=O). Los aldehdos
presentan el grupo carbonilo en posicin terminal mientras que las cetonas lo presentan en
posicinintermedia.Elprimermiembrodelafamiliaqumicadelosaldehdoseselmetanalo
formaldehdo(aldehdofrmico),mientrasqueelprimermiembrodelafamiliadelascetonas
eslapropanonaoacetona(dimetilcetona).Losaldehdosylascetonasseencuentranentrelos
compuestosmscomunesenlanaturalezaylaindustriaqumica.Enlanaturaleza,unabuena
parte de las sustancias necesarias para los organismos vivos son aldehdos o cetonas. En la
industria qumica se producen variedades sencillas de ambos en grandes cantidades para
utilizarlascomodisolventesymateriasprimasafindeprepararmuchosotroscompuestos.El
usodelaacetonacomodisolventeindustrialseencuentramuydifundido.Elformaldehdose
sintetizaenlaindustriapormediodelaoxidacincatalticadelmetanol.

Propanona

Metanal

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Metanal(formaldehdo)HCHO

Elaldehdomssimple,elformaldehdo,esungasincolorodeolorirritante.Desdeelpuntode
vistaindustrialesmuyimportante,perodifcildemanipularenestadogaseoso;suelehallarse
como una solucin acuosa al 40 % llamada formalina; o en forma de un polmero slido de
colorblancodenominadoparaformaldehdo.
Sisecalientasuavemente,elparaformaldehdosedescomponeyliberaformaldehdo:

La formalina se usa para conservar especimenes biolgicos. El formaldehdo en solucin se

combina con la protena de los tejidos y los endurece, hacindolos insolubles en agua. Esto
evita la descomposicin del espcimen. La formalina tambin se puede utilizar como
antispticodeusogeneral.

El metanal o aldehdo frmico es el aldehdo con mayor uso en la industria, se utiliza

fundamentalmenteparalaobtencinderesinasfenlicas,cuandosepolimerizaconfenol,se
formaunaresinadefenolformaldehdo,conocidacomobaquelita.Labaquelitaesunexcelente
aislanteelctrico;durantealgntiemposeutilizparafabricarbolasdebillar.
Otraaplicacinesenlaelaboracindeexplosivos(pentaeritrolyeltetranitratodepentaeritrol,
TNPE)ascomoenlaelaboracinderesinasalqudicasypoliuretanoexpandido
Tambinseutilizaenlaelaboracindeunodelosllamadosplsticos tcnicosqueseutilizan
fundamentalmenteenlasustitucindepiezasmetlicasenautomvilesymaquinaria,ascomo
para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos elctricos. Estos
plsticosrecibenelnombredePOM(polioximetileno).

Otraspolimerizacionesdanlugaralaobtencindeplsticos,resinasybarnicesqueseutilizan
paralaproteccindeobjetosascomoenlaelaboracindepinturas.Laformicaqueseutiliza
comopanelderevestimientoesunpolmerodelmetanal.

MetanalyAcetaldehdo
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AcetaldehdoCH3CHO
El acetaldehdo es un lquido voltil e incoloro, de olor irritante. Es una materia prima muy
verstilqueseutilizaenlafabricacindemuchoscompuestos.
Si el acetaldehdo se calienta con un catalizador cido, se polimeriza para dar un lquido
llamadoparaldehdo

El paraldehdo se utiliz como sedante e hipntico; su uso decay debido a su olor

desagradableyaldescubrimientodesustitutosmseficaces.
El acetaldehdo (etanal) se utiliza como materia prima para la obtencin de cido actico y
anhdridoacticoyparalaelaboracindedisolventes.

OtrosAldehdos

Muchos aldehdos forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se
emplean en la perfumera para la elaboracin de aromas como es el caso del benzaldehdo
(olor de almendras amargas), el aldehdo ansico (esencia de ans), la vainillina, el piperonal
(esencia de sasafrs), el aldehdo cinmico (esencia de canela). De origen animal existe la
muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporacin de los
aromasademsdepotenciarlosporlocualseutilizanenlaindustriadelaperfumera.
Sehaaisladounagranvariedaddealdehdosapartirdeplantasyanimales;muchosdeellos,en
particularlosdepesomolecularelevado,tienenoloresfragantesopenetrantes.Porlogeneral,
se les conoce por sus nombres comunes, que indican su fuente de origen o cierta propiedad
caracterstica.Aveceslosaldehdosaromticossirvencomoagentessaborizantes.
El benzaldehido se utiliza como intermedio en elaboraciones industriales de colorantes,
medicamentosyperfumes.

Aldehido ansico

Muscona

Civetona

El benzaldehdo (tambin llamado "aceite de almendra amargas") es un componente de la

almendra; es un lquido incoloro con agradable olor a almendra. El cinamaldehdo da el olor
caracterstico a la esencia de canela. La vainilla que produce el popular sabor a vainilla
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durante un tiempo se obtuvo solo a partir de las cpsulas con formas de vainas de ciertas
orqudeastrepadoras.Hoyda,lamayorpartedelavainillaseproducesintticamente:

La vainillina es una molcula interesante porque tiene diferentes grupos funcionales: unos
grupos aldehdos y un anillo aromtico, por lo que es un aldehdo aromtico.
Elalcanforesunacetonaqueseencuentraenformanaturalyseobtienedelacortezadelrbol
delmismonombre.Tieneunolorfraganteypenetrante;conocidodesdehacemuchotiempo
porsuspropiedadesmedicinales,esunanalgsicomuyusadoenlinimentos.Otrasdoscetonas
naturales, betaionona y muscona, se utilizan en perfumera. La beta ionona es la esencia de
violetas.Lamuscona,obtenidadelasdelasglndulasodorferasdelvenadoalmizcleromacho,
poseeunaestructuradeanillocon15carbonos.

PropanonaCH3COCH3
Lacetonaindustrialmsimportanteeslaacetona,unlquidoincoloroyvoltilquehiervea56
C. Se utiliza como solvente de resinas, plsticos y barnices; adems es miscible con agua en
todaslasproporciones.Laacetonaseproduceenelcuerpohumanocomounsubproductodel
metabolismodelasgrasas;suconcentracinnormalesmenorque1mg/100mLdesangre.Sin
embargo,enladiabetesmellitus,laacetonaseproduceencantidadesmayores,provocandoun
aumentodrsticodesusnivelesenelcuerpo.
Apareceenlaorinayencasosgravessepuedeinclusodetectarenelaliento.

La cetona que mayor aplicacin industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza
como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la produccin del
plexigls,emplendosetambinenlaelaboracinderesinasepoxiypoliuretanos.

Otrascetonas
Otrascetonasindustrialessonlametiletilcetona(MEK,siglaselingls)ylaciclohexanonaque
adems de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtencin de la
caprolactama,queesunmonmeroenlafabricacindelNylon6ytambinporoxidacindel
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cidoadpicoqueseempleaparafabricarelNylon66.Lametilcetonaseusaindustrialmente
paraeliminarlascerasdelosaceiteslubricantes,durantelarefinacin;tambinesunsolvente
comnenlosquitaesmaltesdelasuas

cidos y steresenlaindustria

Constituyen una de las clases de compuestos orgnicos que se encuentran ms

frecuentemente.Muchosproductosnaturalessoncidoscarboxlicosoderivadosdeellos.
Laimportanciadeloscidoscarboxlicossemagnificacuandonosdamoscuentadequesonlos
compuestos precursores de un gran grupo de derivados que incluye a los steres, amidas,
clorurosdeaciloyanhdridosdecido.
Los steres, compuestos de frmula RCOOR', estn entre los compuestos naturales ms
diseminados. Muchos steres sencillos son lquidos de olor agradable que originan los olores
fragantes de los frutos y las flores. Por ejemplo, el butanoato de metilo se encuentra en el
aceite de pia y el acetato de isopropilo es un constituyente del aceite de pltano. El enlace
stertambinsehallaenlasgrasasanimalesyenmuchasmolculasdeimportanciabiolgica.

Laindustriaqumicautilizasteresparaunadiversidaddepropsitos.Elacetatodeetilo,por
ejemplo, es un disolvente comn en los removedores de barnices de uas; los ftalatos de
dialquiloseempleanenlosllamadosplastificantes,paraconservarlospolmerosyevitarquese
vuelvanquebradizos.

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CONCLUSIN.
Los aldehdos y las cetonas contienen el grupo carbonilo (C=O). El carbono carbonlico de un
aldehdoestunidocomomnimoaunhidrgeno(RCHO),peroelcarbonocarbonlicodeuna
cetona no tiene hidrgeno (RCOR). El formaldehdo es el aldehdo ms sencillo (HCHO); la
acetona (CH3COCH3) es la cetonams simple. Los aldehdos y cetonas son producidos por la
oxidacindealcoholesprimariosysecundarios,respectivamente.Porlogeneral,losaldehdos
son ms reactivos que las cetonas y son buenos agentes reductores. Un aldehdo puede
oxidarse al correspondiente cido carboxlico; en cambio, las cetonas son resistentes a una
oxidacinposterior.
Loscompuestosindustrialesmsimportantessonelformaldehdo,acetaldehdo,propanonay
la metiletilcetona MEK. El benzaldehdo, el cinamaldehdo, la vainilla, son algunos de los
muchosaldehdosycetonasquetienenoloresfragantes.
Losusosprincipalesdelosaldehdosson:lafabricacinderesinas,plsticos,solventes,tinturas,
perfumesyesencias

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Compuesto

Uso
Conservadorbiolgico

Ensolucinacuosaal40%seloconoceconelnombredeformol.
Se utiliza en la industria para conservar maderas, cueros y en
taxidermia.Debidoalaposibilidaddepolimerizarseseutilizaenla
Metanal : formaldehdo industriadeplsticoscomolabaquelita.
a)Fabricacindeplsticosyresinas.
b)Industriafotogrfica,explosivosycolorantes
c)Comoantispticoypreservador

Etanal: acetaldehdo

Eletanalseutilizaenlafabricacindeespejos(reaccindeTollens
yenlapreparacindecidoactico.
Enlaindustriaqumicaenunainmensacantidaddeprocesos,siendoun
productomuyinflamabletantoenlquidoosusvapores
Aceite de almendras amargas

Benzaldehdo

Se emplea en la preparacin de medicamentos, colorantes y en la

industria de los perfumes

Glutaraldehido

Desinfectanteenfro(Instrunet)yelcurtidodepieles
a)Fabricacindeplsticos.

Furfural

b)Comoherbicida,fungicidaypesticida.
c)Aceleradorenlavulcanizacin.

Aldehidovanlico
(vainilla)

Industriadealimentacinyperfumera

a)Fabricacindeplsticosyproductosacrlicos
Laacroleina

b)Industriatextilyfarmacutica.
c)Produccindepiensos

Acetona

Disolventeindustrialeingredienteprincipalenelremovedorde
esmaltedeuas

Acetofenona

Perfumeria

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