Nomenclatura

Los cidos carboxlicos se nombran cambiando la terminacin -ano por -oico. Se

toma como cadena principal la ms larga que contenga el grupo carboxilo y se
numera empezando por dicho grupo.
Propiedades fsicas
Presentan puntos de fusin y ebullicin elevados. Debido a los puentes de
hidrgeno,. las molculas se unen de dos en dos formando dmeros.
Acidez y basicidad
Los cidos carboxlicos se caracterizan por la importante acidez del hidrgeno
situado sobre el grupo hidroxilo. Tamben se pueden comportar como bases,
protonandose sobre el grupo carbonilo.
Mtodos de sntesis
Los cidos carboxlicos se obtienen por hidrlisis de nitrilos, reaccin de
organometlicos con CO2 y oxidacin de alcoholes primarios.
Sntesis de haluros de alcanoilo
Los haluros de cido se obtienen por reaccin de cidos carboxlicos con
tribromuro de fsforo o con oxicloruro de fsforo.

Sntesis de anhdridos a partir de cidos carboxlicos

La condensacin de cidos carboxlicos o mejor carboxilatos con haluros de
alcanoilo produce anhdridos.

Sntesis de steres a partir de cidos.

La reaccin de los cidos carboxlicos con alcoholes en medio cido los
transforma en esteres, una importante reaccin conocida como esterificacin.
Sntesis da amidas
Las amidas se obtienen por reaccin de cidos y aminas. El proceso se realiza
calentando a 150C y en ausencia de cido.
Reaccin con reactivos organometlicos
Los organolticos reaccionan con los cidos carboxlicos formando cetonas. El
hidruro de aluminio y litio los reduce a alcoholes.

Reduccin de cidos carboxlicos

El hidruro de litio y aluminio reduce los cidos carboxlicos a alcoholes. La
reaccin
transcurre
en
dos
etapas:
desprotonacin
del
hidrgeno
cido.
- ataque nuclefilo del reductor al carbonilo.
Enolatos de cido
De modo similar a los aldehdos y cetonas, los cidos carboxlicos tambin forman
enolatos por prdida de un hidrgeno . Los enolatos de cidos carboxlicos son
buenos nuclefilos y dan reacciones de alquilacin, apertura de epxidos, ataque
a carbonilos, etc.
Reaccin de Hell-Volhard-Zelinski
La halogenacin de su posicin se realiza con Br 2/PBr3.
Reaccin de Hunsdiecker
Los cidos carboxlicos descarboxilan por prdida de dixido de carbono para
generar haloalcanos.
La IUPAC nombra los cidos carboxlicos reemplazando la terminacin -ano del
alcano
con
igual
nmero
de
carbonos
por -oico.

Propiedades fsicas de los cidos Carboxlicos

Los cidos carboxlicos son molculas con geometra trigonal plana. Presentan
hidrgeno cido en el grupo hidroxilo y se comportan como bases sobre el
oxgeno carbonlico.

Acidez y basicidad de los cidos Carboxlicos

La propiedad ms caracterstica de los cidos carboxlicos es la acidez del
hidrgeno situado sobre el grupo hidroxilo. El pKa de este hidrgeno oscila entre
4 y 5 dependiendo de la longitud de la cadena carbonada.

Sntesis de cidos Carboxlicos

Los cidos carboxlicos pueden prepararse utilizando los siguientes mtodos:
Oxidacin de alquilbencenos: Los cidos carboxlicos pueden obtenerse a partir
de bencenos sustituidos con grupos alquilo por oxidacin con permanganato de
potasio
o
dicromato
de
sodio.

Sntesis de haluros de alcanoilo a partir de cidos carboxlicos

Los haluros de alcanoilo se obtienen por reaccin de cidos carboxlicos con
PBr3 .
Tambin
se
puede
emplear
SOCl 2 .
As, el cido etanoico [1] se transforma en bromuro de etanoilo [2] por reaccin
con tribromuro de fsforo. El cido etanoico por reaccin con cloruro de tionilo
forma
el
compuesto
[3]

Sntesis de Anhdridos a partir de Acidos Carboxlicos

Los anhidridos se obtienen por condensacin de cidos carboxlicos con prdida
de agua. La reaccin requiere fuerte calefaccin y tiempo de reaccin largo.

El calentamiento del cido butanodioico [1] produce anhdrido butanodioico

(anhdrido succnico) [2]. Este tipo de ciclacin requiere anillos de 5 o 6
miembros.
Sntesis de steres a partir de cidos carboxlicos - Esterificacin
Los steres se obtienen por reaccin de cidos carboxlicos y alcoholes en
presencia de cidos minerales. La reaccin se realiza en exceso de alcohol para
desplazar los equilibrios a la derecha. La presencia de agua es perjudicial puesto
que hidroliza el ster formado.

Sntesis de Lactonas

Las lactonas son steres cclicos que se obtienen mediante esterificacin

intramolecular a partir de molculas que contienen grupos cido y alcohol. Esta
ciclacin forma ciclos de 5 o 6 miembros.

Sntesis de amidas a partir de cidos carboxlicos

Las amidas se forman por reaccin de cidos carboxlicos con amoniaco, aminas
primarias y secundarias. La reaccin se realiza bajo calefaccin.
A temperaturas bajas las aminas reaccionan con los cidos carboxlicos como
bases y no como nuclefilos.

Sntesis de Lactamas
Las lactamas son amidas cclicas formadas a partir de molculas que contienen
grupos carboxlico y amina. La reaccin se realiza por calefaccin en ausencia de
cido.

Reaccin de cidos carboxlicos con organometlicos

Los cidos carboxlicos reaccionan con dos equivalentes de organolticos seguido
de hidrlisis acuosa para formar cetonas.

La reaccin requiere dos equivalentes de organoltico, el primero desprotona el

grupo cido, mientras que el segundo equivalente se adiciona como nuclefilo al
grupo carboxlico.
Reduccin de cidos carboxlicos a alcoholes
El hidruro de litio y aluminio reduce cidos carboxlicos a alcoholes.

Formacin de enolatos de cidos carboxlicos

Los hidrgenos a de los cidos carboxlicos son cidos y se pueden arrancar
empleando bases fuertes como LDA

El primer equivalente de LDA arranca el hidrgeno del grupo hidroxilo (pKa = 4,7),
formando el carboxilato. El segundo equivalente de LDA desprotona el carbono a,
formndose el enolato de cido.
Se emplea un disolvente muy polar (HMPA) para estabilizar el enolato.
Reaccin de Hell - Volhard - Zelinsky
La reaccin de Hell - Volhard - Zelinsky permite halogenar la posicin a de los
cidos carboxlicos. Como reactivo se emplea bromo catalizado por fsforo. El
fsforo en presencia de bromo genera tribromuro de fsforo que es en realidad el
compuesto que acta de catalizador.

Reaccin de Hunsdiecker

La reaccin de Hunsdiecker permite preparar bromoalcanos a partir de cidos

carboxlicos. En esta reaccin se trata el cido con nitrato de plata en medio
bsico, formndose el carboxilato de plata. En una etapa posterior se produce la
descarboxilacin del carboxilato por tratamiento con bromo disuelto en tetracloruro
de carbono.
Reactividad de los derivados de cidos carboxlicos
Los derivados de cido, haluros de alcanolo, anhdridos, steres, nitrilos y
amidas, presentan diferencias importantes de reactividad frente a los nuclefilos.

El orden de reactividad de los cidos carboxlicos est relacionado con la

capacidad del grupo L para ceder carga.

A mayor capacidad del grupo L para ceder pares solitarios se observa una menor
reactividad, debido a la formacin de una estructura lmite estabilizante.

Cuanto ms peso tiene la ltima estructura menor reactividad posee el derivado

de cido correspondiente.

Acidez y basicidad de los derivados de cido

Los derivados de cido se comportan como bases a travs del oxgeno
carbonlico. La basicidad de este oxgeno depende de la estabilizacin por
resonancia del cido conjugado.

Comparemos las estructuras que estabilizan la base en el haluro y la amida.

Segn va tomando peso la ltima estructura, el cido se vuelve ms estable

(dbil) y por ello la base ms fuerte. Las amidas son las bases ms fuertes de
todos los derivados de cido.
Los derivados de cido presentan hidrgenos cidos en el carbono .
Los haluros de alcanolo presentan los hidrgenos ms cidos en la posicin ,
mientras que las amidas tienen los menos cidos.

La desprotonacin de la posicin produce enolatos

Las amidas presentan hidrgenos muy cidos sobre el tomo de nitrgeno cuya
sustraccin forma amidatos.

INTRODUCCION
Los cidos carboxlicos son funciones con grado de oxidacin tres, es
decir, en un mismo tomo de carbono se insertan un grupo oxo (=O) y
un grupo hidroxilo (-OH), formando un grupo carboxilo. Se nombran
sistemticamente sustituyendo la terminacin -o del hidrocarburo de
procedencia por el sufijo -oico, pero la mayora posee nombres
vulgares consagrados por el uso. El grupo carboxilo es el responsable
de la polaridad de la molcula y de la posibilidad de establecer
enlaces de hidrgeno. El hidrgeno del hidroxilo puede disociarse y el
compuesto se comporta como un cido. Esta disociacin se ve
favorecida por la resonancia del in carboxilato, ya que el doble enlace
se deslocaliza y la carga negativa se distribuye entre los dos tomos
de oxgeno.

En la misma molcula pueden existir varios grupos carboxilo. El

nmero de estos grupos se indica con los prefijos di, tri, tetra, etc. Los
cidos monocarboxlicos de cadena larga se llaman tambin cidos
grasos.

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA

CENTRO UNIVERSITARIO DE NOR OCCIDENTE
HUEHUETENANGO

LIC: OZIEL ORDOES

BIOQUIMICA

CUARTO SEMESTRE

RECUPERACION

ACIDOS CARBOXILICOS

JOSE ARNULFO HERRERA RODRIGUEZ

201544175

VIERNES 13 DE ENERO DE 2015

CONCLUSIONES
Los cidos carboxlicos pueden reaccionar con lcalis para
dar lugar a sales (jabones).
Cuando el enlace ster se produce dentro de la misma
molcula se origina una funcin lactona.
Dos grupos carboxilo o un grupo carboxilo y un cido
inorgnico pueden condensar (con prdida de agua) para
originar un anhdrido.