REACCIONES DE SUSTITUCIN ELECTROFLICA AROMTICA

OBTENCIN DE AMARILLO MARTIUS

OBJETIVO

Efectuar la sulfonacin del 1-naftol para obtener un compuesto disulfonado,

como un ejemplo de reaccin de sustitucin electroflica aromtica y llevar a
cabo el reemplazo de los grupos sulfnicos del compuesto disulfonado por
grupos nitro, para obtener el 2,4-dinitro-1-naftol, y posteriormente hacer
reaccionar a ste con hidrxido de amonio para dar lugar al colorante comercial
Amarillo Martius.

INTRODUCCIN

La reaccin ms importante de los compuestos aromticos es la sustitucin

electroflica aromtica, esto sucede cuando un electrfilo reacciona con un
anillo aromtico y sustituye uno de los hidrgenos. Mediante este tipo de
reacciones es posible anexar distintos sustituyentes al anillo aromtico, se le
puede halogenar, nitrar, sulfonar, alquilar, etc.
Si el anillo aromtico posee un grupo donador de electrones, la rapidez de
formacin del producto de sustitucin es mayor en comparacin a la observada
usando benceno como sustrato aromtico. Por esta razn, a los grupos
electrodonadores se les denomina activantes de la sustitucin electroflica
aromtica. El grupo hidroxilo como sustituyente en un anillo aromtico, tiene un
efecto activante, ya que es un grupo electrodonador y dirige la sustitucin
electroflica a las posiciones orto y para.

RESULTADOS

Masa del producto obtenido = 0.0164g

144g 1-Naftol 251g amarillo Martius x=0.43576g Amarillo Maritus

0.25g 1-Naftol x

P.F.=170C

ANALISIS DE RESULTADOS Y CONCLUSION

Con los datos obtenidos podemos decir que el reactivo estaba muy impuro ya
que el color de la mezcla cuando se estaba llevando a cabo la sulfonacin no
coincidi con el color que indicaba el protocolo, esto repercuti en el
rendimiento de la reaccin ya que fue del 3.78%. Con el punto de fusin del
producto obtenido notamos que es trata de un producto muy impuro ya que el
punto de fusin del amarillo Marius esta entre 144145C y el punto de fusin
del producto obtenido fue de aproximadamente 170C.
Podemos concluir que parte del objetivo de esta practica no se obtuvo ya que
el producto final fue muy poco y estaba muy contaminado.

CUESTIONARIO
1. Por qu no se nitr directamente el 1-naftol?
Porque el cido ntrico es un oxidante muy fuerte y podra destruir parcialmente
al 1-Naftol.

2. Por qu es necesario calentar la mezcla de 1-naftol y cido sulfrico

concentrado? Es porque as formamos al electrfilo (SO 3) a travs de la
deshidratacin del cido sulfrico.

3. De haber utilizado leum en lugar de cido sulfrico, sera indispensable

calentar la mezcla de reaccin? Explique
No ya que en el leum ya estara presente el electrfilo.
.
4. Por qu diluy con agua la disolucin del compuesto disulfonado en cido
sulfrico antes de la adicin de cido ntrico?
Para favorecer la desulfonacin.

5. Para qu adicion el cloruro de amonio a la disolucin acuosa de la sal de

amonio del 2,4-dinitro-1-naftol?
6. Cmo comprob que obtuvo el amarillo Martius?
Con el punto de fusin

7. Qu tipo de colorante se obtuvo y para qu se usa?

El amarillo Martius es un nitro colorante y se usa como colorante antipolilla para
la lana

8. Proponga un experimento para ilustrar el uso del colorante obtenido.