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PRUEBAS DE CARACTERIZACION DE COMPUESTOS ORGANICOS

Dilsa Fabiana Arteaga Ortega dilsaro@unicauca.edu.co

Anyi Sofa Chvez Barrera anyisofia1698@unicauca.edu.co

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

PROGRAMA DE BIOLOGA

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES, EXACTAS Y DE LA EDUCACIN

UNIVERSIDAD DEL CAUCA

Fecha de realizacin de la prctica: 23/02/2016

Fecha de entrega de informe: 01/03/2016

RESUMEN

Las diferentes pruebas realizadas, para determinar las propiedades fsicas de


algunos compuestos orgnicos, son muy importantes para lograr entender la
naturaleza de estos. Se realizaron pruebas de solubilidad en agua y ter de
petrleo, con algunas sustancias como etanol, hexano, acetona y acetato de etilo;
encontrando que el acetato de etilo y el hexano son insolubles en agua, mientras
que el etanol y la acetona son solubles en esta; de igual modo se observ que el
hexano, la acetona y el acetato de etilo son solubles en ter de petrleo, a
diferencia del etanol que es insoluble en este. Adems desarrollamos ensayos de
solubilidad de cido benzoico con aumento de temperatura; tambin observamos
la sublimacin del cido benzoico, y determinamos el punto de fusin de la
sacarosa, el cido benzoico y el cloruro de sodio; con esto se logr experimentar
las propiedades fsicas de algunos compuestos orgnicos.

INTRODUCCION

Los compuestos orgnicos son sustancias qumicas compuestos de carbono,


aunque este es el principal elemento de los compuestos orgnicos la mayor parte
de ellos contiene tambin hidrogeno, nitrgeno, oxigeno, fosforo, azufre, cloro,
entre otros elementos [1].
La observacin ms importante en la determinacin de los compuestos orgnicos
fue que, el agua al ser un compuesto inorgnico tiene la caracterstica de ser polar
lo que no permite la solubilidad con los compuestos orgnicos generalmente
apolares. Para la disolucin de algunos compuestos orgnicos se necesita
aumentar la temperatura del agua, para permitir la interaccin entre las molculas
de soluto y disolvente.

Los resultados de esta prctica nos dicen que en la mayora de los casos de
solubilidad se cumple que lo semejante disuelve a lo semejante, ya que las
sustancias que tienen caractersticas qumicas similares sus molculas pueden
fcilmente interactuar entre s

METODOLOGIA

- Esptula metlica
- Beaker (100 ml)
- Tubos de ensayo
- Pinza de madera
- Varilla de vidrio
- Pipetas (10ml)
- Pipetas (1ml)
- Capilares sellaos por el extremo
- Gotero
- Equipo de filtracin buchner
- Capsula de porcelana
- Embudo de vidrio tallo corto

Reactivos

- Alcohol Etlico
- Hexano
- ter de petrleo
- Acido benzoico
- Cloruro de sodio
- Sacarosa
- Agua destilada
- Acetato de etilo
- Acetona
- Piedritas de ebullicin

Prueba de solubilidad en agua y en ter de petrleo


Marcar cuatro tubos de ensayo, en cada tubo colocar 5 gotas de hexano, 5 gotas
de etanol, 5 gotas de acetona y 5 gotas de acetato de etilo, respectivamente,
adicionar a cada tubo 5 gotas de agua. Para la prueba de solubilidad en ter de
petrleo se realizara el mismo procedimiento, con la diferencia de que se le
adiciona 5 gotas de ter de petrleo en cada tubo en vez de agua.
Ensayo de solubilidad con aumento de temperatura
En un beaker de 100 mL colocar 0.1 g de cido benzoico y adicione 10 mL de
agua destilada. Adicionar una piedra de ebullicin y comenzar a calentar sobre
una plancha de calentamiento. Cuando la mezcla ebulla retirarla y dejar enfriar a
temperatura ambiente. A continuacin filtre el slido utilizando un embudo de
Bchner.
Sublimacin de cido benzoico
En una capsula de porcelana coloque 50 mg de cido benzoico y tpelo con un
embudo de vidrio(al cual previamente le ha colocado una motica de algodn en el
tallo). Colocar sobre una plancha de calentamiento a continuacin empiece a
calentar lentamente. Cuando el slido desaparezca retirar la capsula de la plancha
y observar si se forman cristales sobre la pared del embudo de vidrio.
Determinacin del punto de fusin
En 3 capilares se coloca una pequea muestra de, sacarosa, acido benzoico y
cloruro de sodio; ya previamente macerados ; marcar los capilares colocarlos en
el fusimetro, programado previamente hasta 250C , calentar cuidadosamente y
observar los cambios q ocurren en cada muestra.
ANALISIS DE RESULTADOS

Tabla 1: prueba de solubilidad de compuestos orgnicos.

Solvente
Soluto
Agua ter de Petrleo
Etanol S I
Acetona S S
Acetato de etilo I S
Hexano I S

S: soluble I: insoluble

En esta prueba de solubilidad en agua se observ que de los 4 compuestos


orgnicos utilizados, tan solo 2 el acetato de etilo y el hexano fueron inmiscibles
en el agua. En el grupo de los alcanos encontramos al hexano, que por su larga
cadena de carbonos no puede formar enlaces fuertes de hidrgeno que le
permitan disolverse en el agua, sumado a esto su baja polaridad no le permite
disolverse en compuestos polares como el agua.

El segundo compuesto insoluble con el agua fue el acetato de etilo, y esto se debe
entre otras cosas a que es menos denso que el agua y a que sus fuerzas
intermoleculares son diferentes, por lo que el acetato de etilo es apolar y el agua
tiene fuerzas dipolo-dipolo. Pese a que su nmero de carbonos no es grande, no
se puede disolver fcilmente en agua a menos que el acetato de etilo se encuentre
en una proporcin muy mnima frente a la cantidad de agua.
La acetona y el etanol fueron solubles en el agua gracias a que, en primer lugar el
etanol es muy polar y al mezclarse atrae las molculas del agua, las nuevas
fuerzas de atraccin sern igual de fuertes como aquellas que reemplazan [2].
Ambos compuestos pueden formar enlaces de hidrgeno fuertes. A diferencia del
acetato de etilo el etanol es soluble en agua sin importar la cantidad de estos, es
decir en cualquier proporcin. En el grupo de los alcoholes debemos tener en
cuenta que su cadena de carbonos se encuentra directamente relacionada con su
solubilidad en el agua, as, entre ms larga sea la cadena menos soluble ser el
alcohol. [3]
La acetona por su parte al poseer en su estructura un tomo de oxgeno, este le
permite formar enlaces fuertes de hidrgeno, lo que dar como resultado la
interaccin con las molculas de agua. [4]

En la prueba de solubilidad de compuestos orgnicos con el ter de petrleo, se


logr ver
que el etanol es insoluble en este, esto es debido a que los teres no tiene
hidrogeno de OH como el etanol , y no pueden formar puentes de hidrogeno
entre s.[5]

Las otras sustancias utilizadas posean caractersticas comunes como poseer


carbono, ser apolares, ser orgnicos, y tener enlaces covalentes. En este
experimento se puede usar la regla: lo igual disuelve a su igual, permitiendo la
interaccin entre las molculas de los diferentes compuestos.

Al realizar el ensayo de solubilidad con aumento de temperatura, se utiliz una


proporcin de cido benzoico slido, que no es muy soluble en agua a una
temperatura ambiente, porque en su estructura contiene 7 tomos de carbono;
porque sus anillos bencnicos son atrados entre ellos y no por las molculas de
agua, pero al aumento de la temperatura en la plancha de calentamiento se pudo
ver que el cido benzoico se disolva lentamente en el agua a medida que la
temperatura creca. Esto se presentaba porque la estructura cristalina organizada
de este compuesto se destruye y como resultado se tiene un acomodo ms
desordenado de las molculas o iones en solucin [6]. Estas molculas son
rodeadas por las molculas de agua logrando la disolucin del cido.
A medida que transcurre el tiempo y la temperatura de la solucin aumenta, el
agua al poseer un punto de ebullicin ms bajo (100C a 1 atm), en comparacin
al cido benzoico (249 C a 1 atm) el agua se evaporara primero disminuyendo la
cantidad de agua y aumentando la concentracin de cido benzoico. Despus de
ebullir se retira el beaker con la solucin y se deja en reposo, permitiendo la unin
nuevamente entre los anillos benzoicos, as al enfriarse completamente se
observ la cristalizacin del cido benzoico, sin una forma definida, en capas
delgadas y unidos entre s.

En la sublimacin del cido benzoico, se puede destacar una de sus


caractersticas qumicas, su presin de vapor elevado ((mm Hg): 1/96C) [7], lo
cual es un rasgo necesario para que la sublimacin de un slido se lleve a cabo.
La sublimacin consiste en un proceso qumico, en el cual el compuesto en estado
slido pasa a estado gaseoso sin pasar antes por el estado lquido. Cuando se
est calentando el cido benzoico, de l se empieza a transformar en gas el cual
se condensa en las paredes del embudo, donde se comienzan a formar cristales
que a diferencia del experimento anterior estos tenan forma delgada y de astillas
que estaban separados, los cuales se encontraban en gran cantidad.[8]

Tabla 2. Datos obtenidos en la determinacin de los puntos de fusin

CAPILA MUESTR RANGO DE PUNTO DE OBSERVACIONES


R A FUSIN FUSIN
REPORTAD
INICIO O
FINAL
1 Cloruro No se funde Esta sustancia no se
de sodio funde en el rango de
NaCl temperatura establecido,
porque su punto de
fusin es alrededor de
801C y por ser un
compuesto inorgnico.

2 Sacarosa 181-18 186 C Este es un compuesto


C12 H 22 O11 orgnico razn por la
cual su punto de fusin
es bajo en comparacin
con el cloruro de sodio,
un compuesto inorgnico.
[9]

3 cido 122-123,5 122C Este es un compuesto


benzoico orgnico razn por la
C7 H 6 O2 cual su punto de fusin
es bajo en comparacin
con el cloruro de sodio,
un compuesto inorgnico.

En la prueba de determinacin del punto de fusin, se utiliz 3 capilares. Los


compuestos orgnicos como la sacarosa y el cido benzoico poseen enlaces
covalentes los cuales no requieren mucha energa para romperse; el punto de
fusin de compuestos orgnicos depende de las fuerzas intermoleculares y del
peso molecular es decir, de la cantidad de cadenas de carbono que posean dichos
compuestos, por tal razn el cido benzoico contiene una cadena de carbonos
ms pequea en comparacin con la sacarosa por lo que fue el primero en
fundirse.

En el cloruro de sodio que es un compuesto inorgnico, posee un punto de fusin


ms elevado (801 C) que los anteriores; por presentar enlaces inicos ya que el
Cl y el Na tienen a ganar y ceder electrones debido a su diferencia en el grupo de
la tabla peridica (electrones de valencia), estos enlaces necesitan o requieren
una cantidad grande de energa para romperse.

CONCLUSIONES

Al entender la ley lo semejante disuelve a lo semejante, se deduce que las


soluciones de polaridades iguales crean nuevas fuerzas intermoleculares iguales a
las que existan inicialmente en los compuestos. Por este motivo podemos
predecir la solubilidad o no de los compuestos, cuando sabemos previamente las
caractersticas fsicas y qumicas de cada uno de ellos.

Segn la naturaleza de los enlaces que existen en los compuestos orgnicos e


inorgnicos, se puede determinar caractersticas como el punto de fusin, de
ebullicin entre otros. Se puede observar que, la energa que se necesita para
romper enlaces inicos ser ms alta que en los enlaces covalentes, as, los
compuestos inorgnicos con enlaces inicos, es decir, con fuerzas
intermoleculares ms grandes tendrn un punto de fusin ms alto, y los
compuestos orgnicos se descomponen antes de ebullir debido a sus fuerzas
intermoleculares dbiles.

BIBLIOGRAFIA

[1] MURRY, J M. Qumica orgnica, International Thomson Editores S.A de C.V, 5


Edicin, 2001, pg. 2-3.

[2]Phillips, S. W. Quimica Conceptos y AplicaionesS 3 Edicin,China: Mc Graw


Hill, pg 439.

[3, 4, 6]SOLOMOM, T. G. Fundamentos De La Qumica Orgnica, Limusa S.A, 2


Edicin, Mxico, pg.126 -128.

[5] WADE Jr, L. G. Qumica Orgnica, Prentice Hall. 2 Edicin, Mxico D.F,1993,
pg 73.

[7] Scientific, C. (s.f.). Hoja de datos de seguridad.

[8]Agudelo, D. O. SUBLIMACION.27/02/2016, de http://tareaquimic.blogspot.com/

[9] Borro, C. (NOVIEMBRE de 2011). Quimica de Jack.27-702/2016,


http://quimicadejack.blogspot.com/2011/11/propiedades-fisicas-de-los-
compuestos.htm