NOMENCLATURE DES COMPOSS ORGANIQUES

Rappels de 1S

1. Les alcanes

Dfinition : Les alcanes sont des hydrocarbures saturs acycliques cest dire form de chanes ouvertes
linaires ou ramifies. Ils ont pour formule brute Cn H 2n+2 .

Nomenclature : Pour dterminer le nom de lalcane, on cherche la chane carbone la plus longue : cest la
chane principale qui identifie lalcane.

Nom des 6 premiers alcanes :

Nombre Formule
Nom de
datome de brute de Formule semi dveloppe et topologique de lalcane
lalcane
carbone lalcane
1 Mthane CH 4 CH 4

2 thane C2 H 6 CH3 CH 3

3 Propane C3 H 8 CH3 CH 2 CH3

4 Butane C4 H10 CH3 CH 2 CH 2 CH3

5 Pentane C5 H12 CH3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

6 Hexane C6 H14 CH3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH3

On identifie ensuite les ramifications : ce sont les groupes alkyles. On crit leur nom en remplaant la
terminaison ane de lalcane par la terminaison yle.
Si plusieurs groupes sont identiques, on utilise les prfixes di, tri, ttra,
Exemples :
Nom systmatique
Groupe Nom usuel du groupe
Groupe Substituant
CH3 Mthyle Mthyl-
CH3 CH 2 thyle thyl-
CH3 CH 2 CH 2 Propyle Propyl-
CH3 CH
isopropyle 1-mthylthyle 1-mthylthyl-
CH3

On numrote ensuite la chane carbone principale afin que le nombre obtenu par lensemble des indices
soit le plus bas.
Les groupes substituants sont classs par ordre alphabtique sans tenir compte des prfixes multiplicatifs.
Lalcane ramifi se nomme en faisant prcder le nom de lalcane, correspondant la chane la plus longue,
du nom du groupe alkyle (avec lision du e final). On place devant ce nom, en le sparant par un tiret, le
nombre indiquant sa position sur la chane principale.
Sil y a plusieurs groupes alkyles identiques, on utilise des prfixes multiplicateurs et on spare les indices
par une virgule.
Sil y a plusieurs groupes alkyles diffrents, on les nomme dans lordre alphabtique en mettant un tiret
entre le nom du groupe prcdent et lindice du groupe suivant.
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Exemples :

CH3 H3C
CH2
H3C CH2 CH3 CH3
CH CH2 H3C CH
H3C CH CH2
CH C
CH CH2 CH3
CH3 CH3
CH3 H3C CH3

2-mthylpentane 2,2,3,4-ttramthylpentane 3-thyl-2-mthylhexane

2. Les alcnes
Dfinition :
Les alcnes sont des hydrocarbures insaturs, cest dire, possdant une double liaison C = C . Ils ont pour
formule brute Cn H 2n .

Nomenclature :
Pour nommer les alcnes, on remplace le suffixe ane du nom de lalcane comportant le mme nombre
datomes de carbones par le suffixe ne.
On identifie la chane la plus longue qui comprend la double liaison. On indique par un indice plac avant la
terminaison ne la place de la double liaison. On numrote la chane de faon obtenir le plus petit indice
pour le premier carbone portant la liaison double. Seul lindice le plus bas des deux atomes de carbone de la
liaison double est cit.

Exemples :

H2C CH2
CH2 CH CH CH3 H3C CH2 CH3 C CH3
H3C
H3C CH2 CH2 CH2 CH
CH CH
CH3

Pent-1-ne (E)-pent-2-ne (Z)-pent-2-ne 2-mthylbut-1-ne

3. Les composs dont la chane porte un groupe caractristique

Composs halogns : le groupe caractristique (groupe halogno) est dsign par un prfixe et on
indique le numro du carbone qui le porte comme pour un groupement alkyle.

Famille de composs Groupe caractristique Prfixe

Chlorure Cl Chloro-
Bromure Br Bromo-

TS Chimie organique Page 2 sur 4 Nomenclature


Autres groupes caractristiques : Le groupe caractristique qui est dsign en remplaant le e du
suffixe ane du nom de lalcane par un autre suffixe dpendant de la fonction.

Famille de composs Groupe caractristique Suffixe

O
COOH ou C
Acide carboxylique Acide oque
OH
carboxyle
O
CHO ou C
Aldhyde H al

carbonyle

Ctone C O one
carbonyle
OH
Alcool ol
hydroxyle
On dtermine lalcane correspondant la chane carbone la plus longue portant le groupe caractristique.
On numrote la chane carbone de lalcane de faon obtenir le plus petit indice pour le groupe
caractristique.
On identifie les groupes alkyles.
On classe les prfixes par ordre alphabtique.

Pour les amines ( 1 atome dazote li 1, 2 ou 3 chanes carbones) : on ajoute la terminaison amine au
nom du ou des groupes alkyles fixs sur latome dazote.
Pour les amines primaire, de la forme R NH 2 , on peut les nommer en ajoutant le suffixe amine au nom de
la chane carbone avec lision du e du nom de lalcane.

Exemples :

Br
Br HO HO HO

O O O
Cl
Acide mthanoque Acide thanoque Acide butanoque
2, 2-dibromo-3-chlorobutane
Acide formique Acide actique Acide butyrique

O OH
O O
Butanal Pentan-2-one Pentan-3-one thanol
OH

OH NH2 NH2

thanamine ou Butan-1-amine ou
Butan-2-ol 2-mthylpropan-2-ol
thylamine Butylamine

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Applications :
crire la formule topologique ou semi dveloppe selon les cas. Donner le nom des diffrents composs.
CH3
H2C H3C CH3 CH3
H3C CH3
Formule CH HC H3C CH CH3 CH2 C CH2
semi-dveloppe CH CH2
H3C CH3
CH3
CH3

Formule
topologique

Nom 2,3-dimthylbutane 3-thyl-2-mthylpentane 3,3-dimthylpentane

H3C CH3
H2C CH2 CH3
Formule CH CH3
H3C C CH2
C CH
semi- CH CH CH3
CH CH CH2 CH3
dveloppe H3C
H3C CH3

Formule
topologique

Nom (E) 4-mthylpent-2-ne (E) 2,3-dimthylhex-3-ne 2-thyl-4 -mthylpent-1-ne

HO
Br
O CH3
C H3C CH2
HC
O
CH2 CH2
CH2
CH2 CH O
OH
Cl
CH3
Acide
Nom 2-bromo-3-chlorobutane Acide butanoque
2-mthylpentanoque
pentanal
O CH CH3
H3C CH2
CH CH2 C CH3 OH
H2C
O
CH3 O
Butan-2 one
Nom 2-thylbutanal
butanone
3-mthylpentan-2-one 2-mthylbutan-1-ol
OH
NH2

OH NH2
2-mthylpropylamine 1,3,3-trimthylbutylamine
Nom 4-mthylpentan-2-ol 2-mthylpropan-2-ol 2-mthylpropan-1- 4,4-dimthylpentan-2-
amine amine

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