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Los estudios qumicos realizados sobre varias especies del gnero Prunus han
permitido el aislamiento y la identificacin de metabolitos secundarios como: flavonoides,
glicsidos cianognicos, compuestos fenlicos simples, cumarinas, terpenoides y lignanos.
En el Cuadro 1 se ilustran las estructuras de los compuestos aislados e identificados de las
especies investigadas a la fecha.
5
Figura 2. Prunus serotina (rbol, hojas y flores)
6
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus.
OH
OH
OH
OH O
dihidrocamferol
OH
HO O
P. dulcis O
HO
OH
Wijeratine et al., 2006
OH
OH O O
P. cerasus O
OH
Wang et al., 1999
O OH
HO
camferol-3-O-rutinsido
7
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).
OH
HO O
P. dulcis HO
OH Wijeratine et al., 2006
O
O OH
OH O OH
camferol-3-O-galactsido
OH
P. dulcis Wijeratine et al., 2006
HO O
P. serotina HO
OH
OH
Olszewska, 2005
O
O
OH O
OH
camferol-3-O--D-
glucopiransido
(astragalina)
OH
P. armeniaca H3CO O
Prasad, 2000
OH
OH O
camferol-7-O-metilter
8
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).
HO
OH
O
HO
O O
OH
OH O
camferol-7-O--D-glucsido
OH
OHOH
HO O
P. armeniaca O
O
OH
Ruiz et al., 2005
O OH
O OH
OH O
O
OH
O OH
HO
camferol-3-O-rutinosil-
hexsido
P. spinosa HO
HO
OH
OH
O O
O
HO OH
OH O
OH
camferol-3-7-di-O--L-
ramnopiransido
9
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).
OH
HO O
P. spinosa Olszewska y Wolbis, 2001
OH
P. serotina O
OH
H Olszewska, 2005
OH O
O
CH2OH
camferol-3-O--L-
arabinofuransido
(juglanina)
OH
OH
OH
camferol-3-O--D-
xilopiransido
O
HO
HO OH
OH
OH O
camferol-7-O--L-
ramnopiransido
10
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).
OH
HO O
P. spinosa O
HO
OH HO
Olszewska y Wolbis, 2002
O
OH O O
OH
O
OH
OH
camferol-3-O- (4--D-
glucopiranosil)- -L-
ramnopiransido
OH
OH
P. amygdalus Sang et al., 2002
P. davidiana HO O
Jung et al., 2003
P. dulcis Milbury et al., 2006
OH
OH
catequina
OH
OH
P. domestica Kayano et al., 2003
HO O
P. dulcis Milbury et al., 2006
OH
OH
epicatequina
11
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).
OH
OH
P. spinosa Olszewska y Wolbis, 2001
P. dulcis HO O
Milbury et al., 2006
OH
OH O
quercetina
OH
P. dulcis OH
Wijeratine et al., 2006
P. serotina HO O
Olszewska, 2005
OH
HO
O
O OH
OH O OH
quercetina-3-O-galactsido
(hiperina)
OH
OH
O OH
quercetina-2-O-acetilrutina
12
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).
OCH3
OH
O OH
quercetina-2-O-acetil-3-
O-metilrutina
OH
OH
OH
quercetina-3-O-ramnosil
(16) galactsido
OH
OH OH OH
P. serotina O
O O
OH
Olszewska, 2005
OH
OH O O
HO
quercetina-3-O-(2-O--L-
ramnopiranosil)--D-
glucopiransido
(neohespersido)
13
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).
OH
OH
P. spinosa HO O
Olszewska y Wolbis, 2002
P. serotina HO Olszewska, 2005
O OH OH
OH O O
quercetina-3-O--L-
arabinopiransido
(guaijaverina)
OH
OH
P. spinosa HO O
Olszewska y Wolbis, 2002
P. cerasus Wang et al., 1999
O
OH O OH
OH
O OH
quercetina-3-O--L-
ramnopiransido
OH
OH
O O
OH
OH O
OH
OH
quercetina-3-O--D-
xilopiransido (reinutrina)
14
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).
OH
OH
P. spinosa HO O
Olszewska y Wolbis, 2002
OH
OH
P. serotina HO Olszewska, 2005
O
O OH
OH O
quercetina-3-O--
glucopiransido
(isoquercetrina)
OH
OH
P. spinosa HO
OH
OH OH
O
O
OH O O
O OH
OH
quercetina-3-O-(4--D-
glucopiranosil)- -L-
ramnopiransido
OH
OH
P. spinosa HO O
Olszewska y Wolbis, 2001
P. serotina Olszewska, 2005
O
OH
O
OH O OH
OH
quercetina-3-O--L-arabino
furansido (avicularina)
15
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).
OH
OH HO
OH
P. serotina HO O
Olszewska, 2005
OH
O O
O OH
OH O O
OH
HO
quercetina-3-O-(2--L-
ramnopiranosil)--D-
galactopiransido
OH
OH
OH OH
O O O OH
OH
O
HO
P. serrulata var. spontanea HO
OH
O
O
Jung et al., 2005
OH
OH O
OH
orobol-7-O-glucsido
16
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).
OH
OH
P. dulcis Milbury et al., 2006
HO O
OH O
eriodictiol
HO OH
OH
OH O
morina
OH
OCH3
HO O O
HO OH
hesperitina-5-O--D-
glucsido
17
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).
OH
HO O
O O
P. davidiana HO
OH Jung et al., 2003
HO
OH O
naringenina-7-O--D-
glucsido
OCH3
OH
P. dulcis Milbury et al., 2006
HO O
OH
OH O
isoramnetina
OCH3
OH
P. dulcis HO O
Milbury et al., 2006
OH
HO
O OH
O OH
OH O
isoramnetina-3-O-
galactsido
18
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).
OCH3
OH
P. dulcis HO
OH
O
Olszewska, 2005
OH
P. serotina OH O
O
O
OH
OH
O
OH
isoramnetina-3-O-rutinsido
OCH3
OH
P. dulcis HO O
Milbury et al., 2006
HO
OH
O
OH
O
OH O
OH
isoramnetina-3-O-glucsido
OCH3
OH
P. mume HO O
Yoshikawa et al., 2002
OH
OH
O
O
OH
OH O
isoramnetina-3-O-
ramnsido
19
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).
OCH3
OH
P. serotina HO O
Olszewska, 2005
O CH2OH
O
OH O
H
OH OH
isoramnetina-3-O--
arabinofuransido
OCH3
OH
P. serotina Olszewska, 2005
HO O
O
O
OH O OH
OH
OH
isoramnetina-3-O--D-
xilopiransido
OH
OH O
5,7,4-trihidroxiflavona
20
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).
HO O
5,7,4-trihidroxiisoflavona
OH
HO O
OCH3
OH
P. cerasus O
HO
OH
OH
OH
Wang et al., 1999
OH O O
O
O OH
5,7,4-trihidroxi-3-
metoxiflavonol-3-O-
rutinsido
HO
O
HO
O O
OH O
OH
5,7,4-trihidroxiisoflavona-
7-O-glucsido
21
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).
OH
OH
P. cerasus H3CO O
Wang et al., 1999
H3CO
OH O
6,7-dimetoxi-5,8,4-
trihidroxiflavona
OH
OH
P. serotina HO
+
O
OH
Ordaz et al., 1999
HO
P. avium O O
OH
Deineka et al., 2004
P. padus OH
OH Deineka et al., 2005
P. nucipersica Ruiz et al., 2005
P. persica
P. vulgaris sp. nectarina cianidina-3-O-glucsido
P. domestica
P. spinosa
P. divaricata
P. armeniaca
OH
OH
P. davaricata HO
+
O Deineka et al., 2005
HO
OH
O OH
OH O
OH
cianidina-3-O-galactsido
22
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).
OH
OH
P. serotina HO
+
O Ordaz et al., 1999
Deineka et al., 2004
HO
P. cerasus O
OH
OH
O
P. spinosa OH
O
Deineka et al., 2005
P. davaricata H3C
O
Ruiz et al., 2005
HO
P. armeniaca HO OH
P. persica
P. vulgaris sp. nectarina cianidina-3-O-rutinsido
P. domestica
OH
OH
P. davaricata HO
+
O Deineka et al., 2005
OH
O
OH
OH O OH
cianidina-3-O-arabinsido
OCH3
OH
P. domestica HO
+
O
OH
Deineka et al., 2005
HO
P. spinosa O O
OH
OH
OH
P. davaricata
peonidina-3-O-glucsido
23
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).
OCH3
OH
P. domestica HO
+
O Deineka et al., 2005
HO
P. spinosa O
OH
OH
OH O
P. davaricata O
O
H3C
HO
HO OH
peonidina-3-O-rutinsido
OCH3
OH
P. davaricata HO
+
O Deineka et al., 2005
HO
OH
O OH
OH O
OH
peonidina-3-O-galactsido
OCH3
OH
P. cerasus HO
+
O Deineka et al., 2004
XilosilO
OH
O OH
OH O
O
H3C
HO
HO OH
peonidina-3-O-xilisilrutinosa
24
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).
OCH3
OH
P. cerasus HO
+
O Deineka et al., 2004
GlucosilO
P. avium O
OH
OH
OH O
P. padus O
O
H3C
HO
HO OH
peonidina-3-O-
glucosilrutinosa
PROANTOCIANIDINAS
OH
HO O
P. armeniaca Prasad, 2000
O
OH
OH H
O OH
HO
OH
HO
ent-epiafzelechin-(4-8,2-
O7)-(-)-epicatequina
25
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).
OH
HO O
P. armeniaca Prasad, 2000
O
OH
OH H
O OH
HO
OH
HO
ent-epiafzelechin-(4-8,2-
O7)-(+)- catequina
OH
OH
OH
OH
OH
OH
HO O
OH
OH
procianidina B1
26
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).
OH
O
P. serotina HO
HO O
Horsley y Meinwald, 1981
OH
P. mume NC Yoshikawa et al., 2002
prunasina
OH
O
HO
O
P. serotina HO
OH
HO
Santamour, 1998
O
P. tomentosa HO
O
H
Lv et al., 2005
OH CN
OH
O
HO
Lv et al., 2005
O
P. tomentosa HO
OH
HO
O
HO
CN
O
OH H
neoamigdalina
27
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).
H
P. domestica Kayano et al., 2004
OH
O
O COOH
HO
cido rel-5-(3S,8S-dihidroxi-
1R,5S-dimetil-7-oxa-6-
oxobiciclo [3,2,1]oct-8-il)-3-metil-
2Z,4-E-pentadienoico
P. domestica O
OH
Kayano et al., 2004
O COOH
lisoculgDO
cido rel-5-(3S,8S-dihidroxi-
1R,5S-dimetil-7-oxa-6-
oxobiciclo [3,2,1]oct-8-il)-3-metil-
2Z,4-E-pentadienoico 3-O--D-
glucopiransido
OH
O
HO
OH
6S,9R-rosesido
28
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).
cido abscsico
abscisato -D-
glucopiransido
TRITERPENOS
HO
H
CH2OH
cido 1,2,3,24-
tetrahidroxi-urs-12-en-28-
oico
29
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).
HO
CH2OH
cido 2,3,24-trihidroxi-urs-12-
en-28 oico-28-O--D-
glucopiranosil ster
HO
HO
CH2OH
cido 2,3,19,24-tetrahidroxi-
urs-12-en-28 oico-28-O--D-
glucopiranosil ster
30
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).
P. dulcis
H
HO
H
aldehdo urslico
HO
H
2,3-dihidroxi-urs-12-en
28-ato de metilo
HO
H
cido maslnico
31
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).
P. dulcis H
Amico et al., 2006
H COOH
H
HO
H
cido betulnico
P. dulcis H
Amico et al., 2006
H COOH
HO
HO
H
cido alfitlico
H COOH
HO
HO
H
cido coroslico
32
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).
HO
H
cido oleanlico
HO
H
aldehdo oleanlico
H CH2OH
HO
H
betulina
33
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).
HO
H
-amirina
HO
H
-amirina
ESTEROIDES
P. dulcis H
Amico et al., 2006
OH
O H H
HO
HO O
OH
daucosterol-3-O--D-
glucopiransido
34
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).
P. armeniaca OH H
Prasad, 2002
Wolbis et al., 2001
HO O
P. spinosa HO
O
H H
OH
-sitosterol-3-O-glucsido
HO
-sitosterol
H H
HO
estigmasterol
35
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).
HO COOH
CH3O COOH
CH3O COOH
OH
P. domestica HO
O
O Kayano et al., 2004
HO
OH
cido vanlico--D-
glucopiransido
HO CH3
P. armeniaca Prasad, 2000
metil-4-hidroxibenceno
36
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).
OH
O
HO
P. domestica HO
OH
O
Kayano et al., 2004
HO
O
HO
O
OH
bencil -primeversido
OH OH
O
HO
O
pursargentsido
OH
HO OH
P. serotina O O
OH
Horsley y Meinwald, 1981
O
[-D-glucopiranosa 1-
benzoato]
(glucosa-1-benzoato)
37
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).
O
P. mume Matsuda et al., 2003
Xilosil-O
OH
OH H
OH
bencil-xilopiranosil (16)
glucopiransido
FENILPROPANOIDES
O
P. mume Matsuda et al., 2003
HO
O
OH
OH
OH H
chavicol -D glucsido
OCH3
P. mume O
Matsuda et al., 2003
HO
O
OH
OH
OH H
eugenilglucsido
38
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).
HO COOH
cido cafico
HO COOCH3
H COOH
cido p-cumrico
OH
H3CO CH2OH
O
HO
P. domestica HO
OH O
Kayano et al., 2004
coniferina
39
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).
OH
H3CO COOH
O
HO
P. domestica HO
OH O
Kayano et al., 2004
cido--D-glucopiransido
ferlico
O
OH
OH
HOOC O
P. dulcis Takeoka et al., 2003
OH OH OH
cido-4-O-cafeoilquinico
(criptoclorognico)
O
P. cerasus Wang et al., 1999
OH
O
P. mume Yoshikawa et al., 2002
HOOC OH
OH
P. dulcis OH OH
Takeoka et al., 2003
P. domestica cido-5-O-cafeoilquinico Kayano et al., 2004
P. serrulata var. spontanea (clorognico) Jung et al., 2005
P. armeniaca Ruiz et al., 2005
40
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).
O
OH
OH
H3COOC O
P. domestica OH
Kayano et al., 2004
OH OH
OH
HOOC OH OH
P. armeniaca OH
Ruiz et al., 2005
O
cido-3-O-cafeoilquinico
(neoclorognico)
OH
H3COOC OH OH
P. domestica OH
Kayano et al., 2004
O
OH
41
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).
AcO AcO
OH
O O
OH
OAc
OAc O O C
P. mume OH
OAc
O Yoshikawa et al., 2002
prunosa I
AcO AcO
OH
O O
OH
OAc
OAc O O C
P. mume OH
OH
O Yoshikawa et al., 2002
prunosa II
AcO HO
OH
O O
OH
OAc
OAc O O C
P. mume OH
OAc
O Matsuda et al., 2003
prunosa III
CUMARINAS
HO O O
escopoletina
42
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).
O O
H2N COOH
4-amino-4-carboxicroman-2-ona
H3CO O O
HO
HO OH
P.domestica O
O
Kayano et al., 2004
OH
magnolisido
BENZOFURANOS
OD-Glc
OH
P. domestica H3CO
Kayano et al., 2004
O
OCH3
HO
3-(--D-glucopiranosiloximetil)-2-
(4-hidroxi-3-metoxifenil)-5-(3-
hidroxipropil)-7-metoxi-(2R,3S)-
dihidrobenzofurano
43
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).
OCH3
O--D-Glc
HO
OCH3
pinoresinol-O--D-
glucopiransido
44