CONTENIDO PAGINA RESUMEN ' ABSTRACT " LISTA DE TABLAS Mt LISTA DE CUADROS IV LISTA DE ESPECTROS v LISTA DE ABREVIATURAS vl 1.-INTRODUCCION 1.1.- Antecedentes sobre la familia Rosaceae. 3 1.2.- Antecedentes sobre Prunus serotina ssp.capuli. 4 1.3.- Antiiespasmédicos. 8 1.4.- Glucésidos cianogénicos. 9 I -JUSTIFICACION Y OBJETIVOS W lil.- PARTE EXPERIMENTAL 3.1.- Material vegetal. 13 3.2.- Procedimientos generales. 13 3.3.- Determinacién de las constantes fisicas y espectroscépicas de los productos naturales y sus derivados. 14 3.4.- Procedimientos quimicos (Acetilacién, metilacién) 15 IV.- Estudio fitoquimico de la hojas de Prunus serotina ssp. Capull (primera colecta) 4.1,- Preparacién de os extractos a partir de las hojas. 16 4.2,- Fraccionamiento del extracto de acetona ( Extracto PSHA). 16 4.2.1 Aisiamiento del f-sitosterol. 17 4.2.2 Aislamiento del 4cido ursdlico. 18 V.- Estudio fitoquimico de las hojas de Prunus serotina ssp. capuli {segunda colecta) §.1.- Preparacion de los extractos a partir de las hojas. 19 5.2.- Fraccionamiento de los extractos (Extracto HCA, HCB, HCC). 5.2.1 Fraccionamiento del extracto de hexano (Extracto HCA). 19 5.2.1.1 Aislamiento del B-sitosterol. 20 5.2.2 Fraccionamiento dei extracto de CH,Cl, (Extracto HCB). 21 5.2.2.1 Aistamiento del B-sitosterol. 22 5.2.2.2 Aislamiento de! dcido ursélico. 22 5.2.3 Fraccionamiento del extracto de metanol(Extracto HCC). 22 5.2.3.1 Aislamiento del 3-O-B-galactésido de quercetina . 23VI.- Estudio fitoquimico de la corteza de ramas de Prunus serotina ssp.capuli 6.1 Preparacién de los extractos a partir de la corteza. 25 6.2 Fraccionamiento del extracto de acetona (Extracto PRSA). 25 6.2.1 Aislamiento del dcido ursélico. 27 6.2.2 Aislamiento de 7-O-f-glucésido de naringenina y prunasina. 27 6.2.2.1 Acetilacién de la mezcla de 7-0-B-glucésido de naringenina y prunasina. =. 27 6.3, Fraccionamiento del extracto de metano! (Extracto PRSB). 28 6.3.1 Fraccionamiento del extracto PRCM. 28 6.3.1.1 Aislamiento de y caracterizacién de 7-0-6 glucésido de naringenina a partir de !a fraccién primaria PRCM 30-36. 29 VII.- Estudio fitoquimico de la corteza del tronco de Prunus serotina ssp.capuli (primera colecta) Preparacién de los extractos a partir de la corteza. 31 Fraccionamiento del extracto de CH,CI, de la corteza. 31 7.2.1 Fraccionamiento de la fraccién CGP-2. 33 7.2.1.1. Aislamiento y caracterizacin de Naringenina, 33 aromadendrina, taxifolina y 7-0-B-glucésido de naringenina. VII.- Estudio fitoquimico de la corteza del tronco de Prunus serotina ssp. capull. (segunda colecta) 8.1. Preparacion de los extractos a partir de la corteza 36 8.2. Fraccionamiento del extracto de metanol de la corteza. 36 8.3. Fraccionamiento de la fraccion hexanica del extracto metanélico (extracto G). 37 8.3.1 Aislamiento de B-sitosterol. 37 8.3.2 Aislamiento de naringenina. 38 8.3.3 Aislamiento de 7-0--glucésido de naringenina y glucésido de B-sitosterol. 39 8.4 Fraccionamiento del extracto de cloruro de metileno. 39 8.4.1 Aislamiento de 7-O-metil naringenina. 40 8.4.2 Aislamiento del acido 2-isopropenil-2,3-dihidrobenzofurano- 5- oico y dcido benzoico. 41 8.4.2.1 Metilacién de la mezcia de! dcido-2-isopropenil-2,3- dihidrobenzofurano-5-oico y Acido benzoico. 41 8.4.3 Aislamiento de naringenina. 42XI.- Estudio fitoquimico de la madera de Prunus serotina ssp. Capuli 9.1 Preparacién de los extractos a partir de la madera. 43 9.2 Fraccionamiento dei extracto de metanol de la madera. 43 9.2.1 Aisiamiento de aislamiento de naringenina. 44 9.2.2 Aislamiento de 7-0--glucésido de naringenina. 45 X.- CARACTERISTICAS ESPECTROSCOPICAS DE LOS COMPUESTOS AISLADOS : 50 XI.- DISCUSION DE RESULTADOS 64 XIL- CONCLUSIONES 72 XIV BIBLOGRARIA 4