FENOLES

Objetivos:

1. Comprobar las propiedades Fsicas y Qumicas de los fenoles.

Introduccin

Los fenoles son compuestos de formula General Ar-OH; donde Ar es un

grupo Arilo y se distinguen de los alcoholes en que tiene el grupo OH
directamente unido a un anillo aromtico. Los fenoles ms sencillos son
lquidos o slidos de bajo punto de fusin. Presentan puntos de ebullicin
elevados, debido a la formacin de puentes de hidrogeno.

El ms sencillo de los fenoles, el fenol, presenta cierta solubilidad en

agua (9g / 100g de agua) probablemente por la formacin de puentes de
hidrgeno con ella, la mayora de los otros fenoles son esencialmente
insolubles.

Los Fenoles son compuestos que presentan apreciable acidez y la

propiedad qumica ms notable de un fenol, es la reactividad elevada de
su anillo en la reaccin de sustitucin electroflica aromtica.

Los fenoles, son compuestos bastante cidos, son cidos ms fuertes

que el agua pero ms dbiles que los cidos carboxlicos.

Los hidrxidos acuosos convierten los fenoles en sus sales y cidos

minerales acuosos los reconvierten nuevamente en fenoles libres. Se
observa que los fenoles y sus sales tienen propiedades de solubilidad
opuestas. La mayora de los Fenoles no se disuelven en solucin de
bicarbonato acuoso por esta razn se distinguen de los cidos
carboxlicos. De hecho los fenoles se liberan bien de sus sales por la
accin del acido carbnico ya que los fenoles son ms dbiles que este
cido.

Las reacciones Caractersticas ms importantes de sustitucin

electroflica aromtica, son la Halogenacin con Br 2/ H2O, Sulfonacin y
la de copulacin con sales de diozonio para formar azocompuestos.

Anlisis de Fenoles
 1. Los Fenoles se caracterizan por su gran acidez.
2. La mayora de los fenoles (no todos) forman complejos coloreados
(de verde hasta azul y del violeta hasta el rojo) con cloruro frrico.
Esta prueba tambin la dan positiva los enoles.
3. Los fenoles se identifican a menudo de ciertos teres y esteres,
mediante productos de bromacin.

Procedimiento Experimental:

Experimento N1. Solubilidad en agua: En un tubo de ensayo se

agregan 5 mL de fenol fundido y se aade un volumen igual de agua. Se
introduce un termmetro y la mezcla se calienta hasta unos 70 C.
Observar y anotar el resultado antes y despus de calentar.

La solucin se agita suavemente con el termmetro y se deja enfriar

lentamente. Observar la temperatura a la que la solucin se enturbia.

Experimento N2. Acidez de fenoles:

2.1.- A 1 mL de fenol se aaden poco a poco 5 mL de una solucin

diluida de NaOH al 5 %. Observar el resultado y formular la reaccin

A la solucin anterior agregar HCl diluido al 10% en cantidad suficiente o

se hace pasar una corriente de CO2. Observar resultado y formular la
reaccin

2.2.- A 1 mL de fenol se le aade 5 mL de una solucin de bicarbonato

de sodio al 5%. Observar el resultado y formular la reaccin.

Experimento N3. Reaccin con Cloruro frrico:

Disolver 5 gotas de fenol fundido en 10 mL de agua. A 5 mL de esta

solucin agregar 2 gotas de FeCl3 al 3%. Observar coloracin.

A los 5 mL restantes, se agregan 5 mL de agua. De esta dilucin se

toman 5 mL y se le agregan 2 gotas de FeCl3 al 3%. Observar coloracin

Continuar haciendo diluciones como la anterior hasta que la prueba de

negativa. Tomando en cuenta la solubilidad del fenol, determinar la
cantidad mnima detectable de fenol.

Experimento N4. Comparacin del poder reductor de los

Fenoles:
Disolver 0,20 g de fenol en 10 mL de agua y agregar 2 mL del Reactivo
de Tollens. Repetir el ensayo con resorcina, hidroquinona y pirogalol.
Observar el orden de reaccin y formular las respectivas reacciones.