POLARIDAD DE ENLACES Y MOLCULAS. FUERZAS INTERMOLECULARES.

1.- Para cada una de las estructuras siguientes, clasifique el enlace que se muestra como
covalente polar, covalente no polar o inico. Justifique su respuesta.

2.- Para cada uno de los siguientes compuestos:

- explique cmo contribuyen los momentos dipolares de enlace (y pares de electrones no
enlazantes) al momento dipolar molecular y
- prediga si el compuesto tendr un momento dipolar grande ( 1 D), pequeo o nulo.

O NC CN
(a) H3C CH N CH3 (b) H3C CN (c) CBr4 (d) H3C C CH3 (e) C C (f)
NC CN N
H

3.- La N-metilpirrolidina tiene un punto de ebullicin de 81 C y la piperidina tiene un

punto de ebullicin de 106 C.
(a) Explique la gran diferencia (25 C) en los puntos de ebullicin de esos dos ismeros.
(b) El tetrahidropirano tiene un punto de ebullicin de 88 C y el ciclopentanol de 141 C.
Estos dos ismeros tienen una diferencia en los puntos de ebullicin de 53 C. Explique
por qu estos dos ismeros oxigenados tienen una diferencia en sus puntos de ebullicin
mucho ms grande que la diferencia que hay entre los puntos de ebullicin de las aminas
isomricas.

N CH3 N H O OH
N-metilpirrolidina piperidina tetrahidropirano ciclopentanol
p. e.= 81 C p. e.= 106 C p. e.= 88 C p. e.= 141 C

4.- El ter dietlico y el 1-butanol tienen solubilidades parecidas en agua. Sin embargo,
sus puntos de ebullicin son muy diferentes. Explique por qu esos dos compuestos
tienen propiedades similares de solubilidad pero puntos de ebullicin tan diferentes.

CH3CH2 O CH2CH3 CH3CH2CH2CH2 OH

ter dietlico, p. e. 35 C 1-butanol, p. e. 118 C

solubilidad 8.4 mL en 100 mL de agua solubilidad 9.1 mL en 100 mL de agua

5.- Para cada uno de los siguientes pares de compuestos, diga cul tiene el mayor punto
de ebullicin. Justifique su respuesta.
6.- Justifique porqu la o-hidroxiacetofenona, compuesto I, tiene un punto de ebullicin
aproximadamente 50 C menor que su ismero la p-hidroxiacetofenona II.

7.- El compuesto que se muestra tiene dos ismeros: un

ismero tiene un momento dipolar igual a 0 D y el otro ismero
tiene un momento dipolar de 2.95 D. Proponga las estructuras para los dos ismeros que
estn de acuerdo con estos datos. Justifique su respuesta.