Universidad Nacional Autnoma de Mxico

Facultad de Qumica, C.U

Departamento de Qumica Orgnica.
(1413) Qumica Orgnica II, Laboratorio
Grupo: 5, Laboratorio L-2C
Prof. M. en C. Jacinto Eduardo Mendoza Prez
Alumnos: Gonzlez Snchez Karina
Vzquez Gmez Daniela

Reporte de Prctica #1 Reaccin Diels-Alder. Obtencin de cido-5,6-

norbonendicarbxilico

1. Resumen

La reaccin Diels-Alder, tiene una gran importancia en la sntesis de

compuestos orgnicos. En esta reaccin, se forman ciclos de 6 miembros
(reaccin de cicloadicin).

La reaccin se lleva a cabo entre un dieno y un dienfilo, y al ser una reaccin

de cicloadicin 4+2, los diversos grupos funcionales que pueden estar unidos
al dieno y al dienfilo llevan una diversidad de compuestos qumicos una vez
efectuada la reaccin. El producto de una reaccin Diels-Alder, siempre tiene
un ciclo ms que los reactivos de partida.

La reaccin Diels-Alder se favorece cuando uno de los componentes tiene

grupos que le ceden carga (grupo donador) y el otro grupo (grupo aceptor) que
le roba carga.

2. Antecedentes

Reacciones Pericclicas:son reacciones concertadas en la que el estado

de transicin tiene una geometra cclica. Se considera que estas
reacciones estn en equilibrio qumico, aunque es posible desplazarlo.

Estas reacciones suelen ser de re-arreglo y se catalogan como:

Reaccin electrocclica Reaccin quelotrpica

Cicloadicin Reaccin de
Reaccin sigmatrpica transferencia de grupo

Reacciones Concertadas: son reacciones qumicas en las que
simultneamente, en un nico paso, se produce la ruptura y la formacin
de enlaces. Por lo tanto, se produce el paso directo de reactivos a
productos sin que se vean implicados intermediarios de reaccin a
travs de un estado de transicin.

Reacciones Inicas: ocurren (generalmente) en disolucin acuosa y
consisten en la interaccin elctrica de especies inicas solvatadas o
dispersas en el disolvente (comnmente agua), adems de ser
reacciones rpidas.

Reacciones por Radicales: son reacciones donde intervienen radicales,
generalmente como estados intermedios (halogenacin radicalaria de
alcanos). Se dividen en 3 partes:

Iniciacin: reacciones que producen un aumento en el numero de
radicales libres.
Propagacin: se producen reacciones entre radicales.
Terminacin: se recombinan los radicales para formar molculas ms
estables.

3. Resultados

a) Desdimerizacin

Coloque 25 ml de ciclopentadieno en un matraz de bola de 50 ml,
adapte un sistema para destilacin fraccionada. Colecte el
destilado en un matraz Erlenmeyer de 50 ml, que deber estar
sumergido en un bao de hielo.

b) Reaccin Diels-Alder

I. Mtodo Tradicional

En un matraz Erlenmeyer de 25 ml coloque 0.5 g de anhdrido
malico y disulvalo en 2.5 ml de una mezcla de acetato de etilo-
hexano (1:1). A continuacin agregue lentamente y con agitacin
0.5 ml de ciclopentadieno recin destilado, mantenga en agitacin
durante 5 minutos.

Al aparecer los cristales, enfre el matraz de reaccin hasta
alcanzar la cristalizacin total. Filtre y lave los cristales del aducto
formado con 2.5 ml de una mezcla fra de acetato de etilo-hexano
(1:1). Guarde una pequea cantidad del aducto para determinar al
final el punto de fusin y calcule el rendimiento del aducto.

E M M % P
 .
r F
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al i
l
t ( m n
(
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1 o )
0 0 9
. . 0
1
5 5 .
2
0 5 0
6
2 7 7
0 3 %
Peso del papel filtro:
Observaciones.
Los cristales obtenidos mediante este mtodo, presentan una coloracin
blanca y son de apariencia tipo viruta (pequeos palitos delgados)


II. Mtodo con enfoque de qumica verde

En una capsula de porcelana se colocan 0.5 g de anhdrido
malico previamente pulverizado se enfra en un bao de hielo-
agua y en seguida se adicionan 0.5 nl de ciclopentadieno recin
obtenido, gota a gota, la reaccin inmediata y Exotrmica,
terminada la adicin, se mezcla con la varilla de vidrio durante
unos 5 min hasta obtener un polvo. El cual corresponde al aducto.
Se determina el punto de fusin.

Esta parte del experimento, no se logr
hacer, debido a la falta de ciclopentadieno
recin obtenido



c) Hidrlisis

Posteriormente, coloque el aducto en un matraz Erlenmeyer de 25
ml y mzclelo con 10 ml de agua, en seguida caliente a ebullicin
durante 15 minutos, manteniendo el volumen de agua,
adicionando la que sea necesaria. Permita que enfre a
temperatura ambiente y cristalice en hielo, filtre el slido,
 determine el rendimiento y punto de fusin del aducto y del
dicido obtenido.

% P
M
.
r F
t M
M e u
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n s
fi
d ic
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l
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d t C
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i
. . 9
o 1
n 6 6 .
2
a 8 0 6
6
l 8 2 2
7 3 %
Peso del papel filtro: 0.1895 g
Observaciones:
Los cristales obtenidos en esta etapa, presentan una leve coloracin
blanca, adems de aparentar ser de forma cilndrica.


d) Formacin del mono ster

Se pesa el aducto de Diels-Alder ( obtenido con el enfoque de qumica
verde) se coloca en un matraz bola de 10 ml de fondo plano,
posteriormente se adicionan de 2 a 3 ml de etanol absoluto. Se
agita a ebullicin por 5 minutos observando una solucin,
transcurrido el tiempo se enfra en un bao de hielo y se obtiene
un slido cristalino el cual se filtra al vacio en un matraz kitazato,
se lavan los cristales con etanol frio aproximadamente 3 ml y se
determina el punto de fusin.

Esta parte del experimento, no se logr
hacer, debido a la falta de aducto obtenido en
la reaccin de Diels-Alder con enfoque de
qumica verde


Pruebas analticas:

e) Bromacin

1. En un tubo de ensayo coloque una pequea cantidad de aducto obtenido
y disulvalo en una pequea cantidad de acetato de etilo, agregue unas
gotas de solucin de bromo en tetracloruro de carbono. Observe y anote
sus resultados, escriba la reaccin que se llevo a cabo.

Mtodo Tradicional (aducto 1)
Observaciones: de iniciar con una coloracin translcida, paso a
ser de un color amarillo en el momento en el que se adiciono
bromo en tetracloruro de carbono.

Reaccin:

Hidrlisis (aducto 2)
Observaciones: se observa (en un principio) la aparicin de 2
fases, ambas lquidas, despus de unos momentos, la solucin se
torna translcida.

Reaccin:


f) Oxidacin

2. Coloque una pequea cantidad de aducto obtenido, en un tubo de
ensayo y disulvalo con acetato de etilo, agregue unas gotas de solucin
de permanganato de potasio-agua. Observe y anote los resultados,
escriba la reaccin efectuada.

Hidrlisis (aducto 2)
Observaciones: presenta un precipitado que al adicionar el
permanganato de potasio se disuelve. Aparece un precipitado de
color caf con el permanganato.

Reaccin:


4. Discusin

Se realiz la prctica de Reaccin de Diels-Alder. Obtencin de
cido-5,6-Norbonendicarboxlico.
En sta prctica se obtuvo cido-5,6- norbonendicarboxlico por
reaccin de ciclopentadieno y anhdrido malico. El
ciclopentadieno fue obtenido mediante destilacin fraccionada.

Se determin el rendimiento de los cristales y este fue 90.07%%
lo que indica que fue un buen rendimiento ya que se obtuvo ms
de partes del producto, y no se perdi tanto producto en la
reaccin.

En la segunda parte de sta prctica del mtodo con enfoque de
qumica verde no se logr hacer debido a la falta de
ciclopentadieno previamente obtenido, por lo tanto tampoco una
de las pruebas analticas, oxidacin.

Al realizar las pruebas analticas se observ que en la bromacin
el aducto 1 pas de una coloracin translcida a una coloracin
amarillenta en el momento en el que se adicion bromo en
tetracloruro de carbono, mientras que el aducto 2 se observ que
haba 2 fases, ambas lquidas, la solucin se torna translcida.



Se realiz la oxidacin para el aducto 2 al agregar permanganato
de potasio se disolvi completamente qued un precipitado color
caf

La cromatografa en capa fina analtica comparativa no se realiz,
ya que no se contaba con el material.


5. Conclusiones

Se cumplieron los objetivos ya que se ejemplific una reaccin
pericclica (cicloadicin 4+2) y se comprob el producto obtenido
por pruebas analticas: bromo en tetracloruro y solucin de
permanganato de potasio.
Al realizar la reaccin Diels-Alder entre el ciclopentadieno y el
anhdrido malico se pudo obtener el cido-5,6-
Norbonendicarboxlico empleando el mtodo tradicional.
La reaccin de Diels- Alder es una de las reacciones ms
importantes para el mundo de la qumica orgnica. Tiene una gran
importancia en la sntesis de compuestos orgnicos. Se efecta
entre un dieno y un dienfilo, es una cicloadicin, 4+2
estereoespecfica. Los productos de Diels-Alder son derivados del
ciclohexeno. Es una reaccin estereoespecfica, conserva la
 estereoqumica del dieno y del dienfilo y sigue la regla endo. Las
reacciones electrocclicas pueden tener lugar con luz o calor y
pueden ser conrotatorias o disrotatorias, en presencia de luz
ocurren las reacciones fotoqumicas.

6. Referencias

1. http://webdelprofesor.ula.ve/ciencias/silviac/reaccion_del_diels_alder.pdf
2. http://www.quimicaorganica.net/reaccion-diels-alder.html
3. http://www.quimicaorganica.org/reaccion-diels-alder/383-estereoquimica-
de-diels-alder.html
4. R. T. Morrison y R. N. Boyd., Qumica Orgnica, 3. Edicin, Fondo
Educativo Interamericano, S. A. Mxico ( 1976 ).