Qumica Orgnica prova .

outubro/2014

Turma:
Nome: Eloisa Consenso
Jarvis Gaidizinski
Vanessa Macarini
NOTA:
Instrues: Utilize a folha em branco para clculos e resultados. Coloque seu nome em todas as folhas.
No use celular, no consulte colegas ou qualquer material extra, pois sua avaliao pode ser anulada e
atribuda nota zero.

1a) Por

que recomendvel utilizar apenas uma quantidade mnima de solvente

no processo de recristalizao?

recomendado utilizar uma quantidade mnima de solvente (gua)

para garantir uma soluo saturada quente provocando a quebra das
ligaes com as impurezas garantindo-se maior quantidade de cristais livres
das impurezas, dissolvidos em soluo.Pois quanto menor a quantidade de
solvente menos solvatado vai ser a amostra e consequentemente a obteno
de cristais ser menor.

1b) Quando e por qu se deve utilizar a filtrao a quente?

A filtrao a quente utilizada para garantir que o produto obtido seja

livre de impurezas insolveis. Esse processo garante que o produto resultante,
aquele recolhido no filtrado seja realmente aquele desejado.

1c) Por qu se usa o papel de filtro pregueado na filtrao?

O filtro de papel pregueado possui maior superfcie de contato com a

soluo que est sendo processada. Dessa maneira, quando a soluo
filtrada, aumenta-se a velocidade de filtrao e ainda consegue-se melhorar o
resfriamento do sistema envolvido na filtrao.
1d) Ao purificar um composto por recristalizao, aconselhvel esfriar

a soluo lenta ou rapidamente? Explique:

Ao purificar um composto por recristalizao aconselhvel esfriar a

soluo lentamente. Assim, torna-se possvel obter-se um retculo cristalino
livre de impurezas, que poderiam formar-se juntamente durante um
resfriamento rpido.

2a) Alm do resfriamento cite outra(s) tcnica(s) utilizada para iniciar a

formao de cristais:

Outras tcnicas que podem ser utilizadas so: Concentrao,

evaporao de solvente, saturao de solutos, liofilizao.

2b) Quais caractersticas deve ter um bom solvente, para que possa ser

usado numa recristalizao?

As caractersticas de um bom solvente para recristalizao so:

facilidade de solubilizao do composto a ser recristalizado a altas
temperaturas e consequentemente dificuldade de solubiliz-lo a baixas
temperaturas, deve ser inerte, ou seja, no reagir com o composto a ser
repurificado, deve possuir ponto de ebulio menor do que o composto a ser
recristalizado, deve dissolver melhor as impurezas existentes na soluo.

3 (a) Por que a medida do ponto de fuso de um composto utilizada na

determinao de sua pureza, bem como na sua identificao?

 Em seu estado puro, uma substncia, composto ou espcie qumica
apresenta propriedades fsicas e qumicas caractersticas, entre tais
propriedades, ditas constantes, est o ponto de fuso.
Pode-se dizer que o ponto de fuso de uma substncia pura a
temperatura em que coexistem a fase slida e a lquida, sendo que, quando
apresenta elevada pureza, a substncia funde-se a uma temperatura bem
definida.
O ponto de fuso est associado ao tipo de ligao que existe entre os
tomos constituintes da substncia. Normalmente compostos inicos
apresentam elevada temperatura de fuso, por apresentarem ligaes mais
fortes.
O ponto de fuso definido uma caracterstica ento de substncias
puras. Assim, pode ser usado como critrio de pureza, uma vez que a presena
de impurezas capaz de alterar consideravelmente o intervalo de fuso da
substncia (diferena entre a temperatura onde inicia-se a fuso at que se
torne lquida completamente).

3 (b) 2,80 g de uma amostra de naftaleno (intervalo de fuso 75,0 - 78,0C)

so recristalizadas, obtendo-se 2,32 g de material purificado (ponto de

fuso 80,5C). Qual o rendimento da purificao?

4) Por que existe uma grande diferena na solubilidade do NaCl e da

Acetanilida em gua?

Primeiramente, torna-se importante registrar que compostos polares

dissolvem ou so dissolvidos em compostos polares, e compostos apolares
dissolvem ou so dissolvidos em compostos apolares. Dessa maneira pode-se
explicar a diferena entre a solubilidade do NaCl e da acetanilida em gua. A
gua e o NaCl (cloreto de sdio) so polares, j a acetanilida apolar (pouco
polar). Dessa maneira, o cloreto de sdio dissolvido em gua, mas, a
acetanilida possui pequena solubilidade.

5) Como poderia explicar que o etanol totalmente miscvel em gua,

enquanto o butanol pouco miscvel?

O etanol solvel em gua por que pelo fato dele ter uma hidroxila ele

tem certa polaridade, o butanol em etanol ambos so hidrocarbonetos so

apolares e tambm tm certa polaridade e sabemos que semelhante dissolve

semelhante e a gasolina apolar e como eu j disse o etanol e o butanol so

apolares.

6) Cite as diferenas bsicas entre a destilao simples e a fracionada:

A destilao simples e a fracionada so mtodos especiais de

separao de misturas homogneas, ambas consistem no aquecimento da

mistura at a ebulio e em seguida condensar os vapores do lquido. Na

destilao simples: Separa um slido e um lquido de uma mistura homognea.

Ela consiste em separar o lquido em forma de vapor e esse vapor depois

condensado atravs de um aparelho chamado condensador. E na destilao

fracionada esse processo consiste no aquecimento de uma mistura de mais de

dois lquidos que possuem pontos de ebulio diferentes. Assim, a soluo

aquecida e separa-se inicialmente o lquido com menor ponto de ebulio e,

em seguida, o lquido com o ponto de ebulio maior. .

7) Em uma destilao, quais procedimentos devem ser adotados para que

a ebulio tumultuosa de lquidos seja evitada?

Devem ser adicionados pequenos fragmentos de porcelana porosa na

mistura ainda fria, para que quando aquecidas liberem bolhas de ar, causando

um aumento de presso interna vencendo assim a presso da colunado lquido

e sendo expelidas com o rompimento da tenso superficial. Tambm ajuda a

evitar uma ebulio tumultuosa uma distribuio homognea do aquecimento

na massa lquida, evitando o superaquecimento.

8) Discuta o mecanismo da reao de obteno acetato de isoamila. Qual

a funo do cido sulfrico? ele consumido ou no, durante a reao?

Preparado a partir da reao de lcool isoamlico e cido actico, o

acetato de isoamila usa como catalisador o cido sulfrico. Atuando como

catalisador, no consumido durante a reao, sendo regenerado de maneira

contnua.

9) Proponha outros reagentes para sintetizar a aspirina e outros solventes

que poderiam ser utilizados na sua purificao:

Ao longo da atividade experimental pode-se usar, como reagentes,

cido saliclico, C7H6O3; cido sulfrico, H2SO4; anidrido actico, C4H6O, e
etanol, C2H6O.Um solvente apropriado para a recristalizao de uma
determinada substncia deve preencher os seguintes requisitos:a) deve
proporcionar uma fcil dissoluo da substncia a altas temperaturas; b) deve
proporcionar pouca solubilidade da substncia a baixas temperaturas; c) deve
ser quimicamente inerte (ou seja, no deve reagir com a substncia); d) deve
possuir um ponto de ebulio relativamente baixo (para que possa
ser facilmente removido da substncia recristalizada); e) deve solubilizar mais
facilmente as impurezas que a substncia.

10) Qual o mecanismo da reao entre o cido saliclico e o anidrido

actico, em meio cido?

Uma reao de esterificao em meio cido (cido sulfrico - que

funciona como catalisador). Ocorre atravs do ataque nucleoflico do grupo

-OH fenlico sobre o carbono carbonlico do anidrido actico, seguido de

eliminao de cido actico, formado como um sub-produto da reao. O cido

sulfrico atua como catalisador (substncia que no participa na reao, mas

aumenta ou diminui a sua velocidade). Ao efetuar-se a reao entre o cido

saliclico e o anidrido actico, observa-se a formao de cido acetilsaliclico e

cido actico.

11) Justifique o fato do analgsico comercial Aspirina ser mais solvel

em gua do que o cido acetilsaliclico.

A Aspirina mais solvel em gua do que o cido acetilsaliclico

porque o ltimo possui grupo funcional cido carboxlico. J a Aspirina
comercial composta pelo cido acetilsaliclico e ainda outros componentes,
como por exemplo, veculos, que so capazes de aumentar a solubilidade da
substncia.