Paraf Asisten

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

Judul : Ekstraksi Piperin dari Buah Lada

TujuanPercobaan : Mempelajari teknik pemisahan senyawa dari padatan dengan acara

ekstraksi.

Pendahuluan

Semua orang tentunya sudah mengenal buah lada, buah ini biasanya digunakan sebagai
campuran dalam masakan. Lada yang dikenal dalam kehidupan sehari-hari adalah lada hitam dan
lada putih. Lada merupakan tumbuhan semak atau perdu. Lada ini memiliki rasa khas yang agak
pedas, namun tidak seperti cabai. Banyak orang yang belum tau bahwa sebenarnya lada memilik
kandunga-kandungan bahan kimia yang dapat digunakan dalam berbagai hal seperti kandungan
minyak atsiri yang dapat digunakan sebagai parfum dan lain-lain. Menurut sebuah penelitian
lada hitam juga memiliki potensi menjadi obat baru penyakit pigmen kulit yang disebut vetiligo.

Seperti telah disebutkan dalam paragraf sebelumnya bahwa lada adalah tumbuhan
menjalar yang merupakan semak atau perdu, sehingga tumbuhan ini menjalar mennguanak akar
pelekat. Tumbuhan lada ini dikenal dengan beberapa nama antara lain piper, lada, merica, dan
sakang. Paragraf sebelumnya juga menyebutkan sekilas bahwa terdapat lada hitam dan lada
putih. Lada hitam berwarna hitam akibat dari pengeringan buah lada yang belum masak dengan
kulitnya sampai keriput. Sedangkan lada putih adalah buah lada yang sudah masak dan
dikeringkan tanpa kulitnya. Penyebab adanya rasa pedas pada buah lada adalah karena adanya
alkaloid piperin, chavisine dan piperettine, sedangkan minyak lada menyebabkan aroma atau bau
pada lada (Anwar et all, 1994).

Rumus kimia piperin (1piperilpiperidin) adalah C17H19O3N. Kristal piperin berwarna

kuning dan memiliki titik leleh 127-129,5oC. Piperin adalah basa yang tidak aktif dan
mempunyai sifat larut dalam alkohol, benzena, eter dan agak larut dalam air. Piperin terdapat
dalam beberapa spesies piper dan dapat dipisahkan baik dari lada hitam maupun lada putih
perdagangan piperin juga dapat ditemukan pada cabe jawa. Kandungan piperin biasanya berkisar
antara 5-92% (Anwar et all, 1994).

Piperin termasuk dalam alkaloid turunan piridin dengan inti piperidin, isomer dari piperin
yaitu kavisin merupakan senyawa yang berasa pedas. Sifat racun alkaloid ini paling kecil
dibandingkan sebagian besar alkaloid. Senyawa ini terdapat pada lada dan cabe dalam jumlah
cukup banyak. Piperin mempunyai bau yang khas dan tajam, rasa pedas membakar lidah. Efek
farmakologi dari senyawa ini diantaranya sebagai antiinflamasi, antimikroba, hepatoprotektor,
antikanker dan meningkatkan efek antioksidan sel. Piperin terbukti menurunkan lipid
peroksidase hati dan melindungi dari kerusakan oksidatif akibat induksi dari senyawa
karsinogenik kimia. Piperin memiliki struktur yang sangat menrik karena terdiri dari banyak
gugus fungsional dan sistem konjugasinya. Hidrolisa terhadap piperin dalam suasana asam, akan
menghasilkan piperidin, C3H10NH, dan asam tak jenuh piperat (Septiatin, 2008).

O
O
H
H
N
H
H O

Piperin

Gambar Struktur Piperin

Gambar di atas adalah struktur dari Piperin. Piperin merupakan amida (R-CONH 2). Reaksi
hidrolisis amida dapat dilakukan baik dalam suasana asam maupun suasana basa. Piperin dapat
mengalami foto-isomerisasasi oleh sinar membentuk isomer isochavisin (trans-cis), isopiperin
(cis-trans) chavisin (cis-cis) dan piperin (trans-trans) (Lisnawati, 2004).

Metode yang digunakan untuk mengisolasi piperin dari lada hitam tersebut adalah
ekstraksi soxhlet yang merupakan pemisahan satu atau beberapa bahan dari suatu padatan
dengan menggunakan bantuan pelarut. Pemisahan terjadi atas dasar kemampuan larut yang
berbeda dari komponen-komponen dalam campuran/pemilihan jenis pelarut ini didasarkan atas
beberapa faktor, yaitu selektivitas, kelarutan, kemampuan tidak saling campur, reaktivitas, titik
didih, dan kriteria lainnya (Bernasconi, 1995).

Sokletasi adalah suatu metode/proses pemisahan suatu komponen yang terdapat dalam zat
padat dengan cara penyaringan berulang-ulang dengan menggunakan pelarut tertentu, sehingga
semua komponen yang diinginkan akan terisolasi. Pengambilan suatu senyawa organik dari suatu
bahan alam padat disebut ekstraksi. Jika senyawa organik yang terdapat dalam bahan padat
tersebut dalam jumlah kecil, maka teknik isolasi yang digunakan tidak dapat secara maserasi,
melainkan dengan teknik lain dimana pelarut yang digunakan harus selalu dalam keadaan panas
sehingga diharapkan dapat mengisolasi senyawa organik itu lebih efesien (Aramico, 2003).
 Salah satu sifat alkaloid yang paling penting adalah kebasaannya. Metode pemurnian dan
pencirian umumnya mengandalkan sifat fisiknya, dan pendekatan khusus harus dikembangkan
untuk beberapa alkaloid yang tidak bersifat basa. Alkaloid biasanya diperoleh dengan cara
mengekstraksi bahan tumbuhan memakai air yang diasamkan dengan melarutkan alkaloid
sebagai garam atau bahan tumbuhan dapat dibasakan dengan natrium bikarbonat dan sebagainya.
Basa bebas diekstraksi dengan pelarut organik seperti kloroform, eter dan sebagainya. Pelarut
atau pereaksi yang telah sering dipakai seperti kloroform, aseton, amonia dan metilena klorida
dalam kasus tertentu harus dihindari. Beberapa alkaloid yang dapat menguap dapat dimurnikan
dengan cara penyulingan uap dari larutan yang dibasakan. Larutan dalam air yang bersifat asam
dan mengandung alkaloid dapat dibasakan lalu alkaloid diekstraksi dengan pelarut organik
sehingga senyawa netral dan asam yang mudah larut tertinggal dalam air (Underwood, 1981).

Prinsip Kerja

Prinsip sokhlet ialah ekstraksi menggunakan pelarut yang selalu baru yang umumnya
sehingga terjadi ekstraksi kontinyu dengan jumlah pelarut konstan dengan adanya pendingin
balik. Adapun prinsip sokletasi ini yaitu : Pengekstraksian yang berulang ulang sehingga hasil
yang didapat sempurna dan pelarut yang digunakan relatif sedikit. Bila penyaringan ini telah
selesai, maka pelarutnya diuapkan kembali dan sisanya adalah zat yang tersaring.

Alat

1 set alat sokhlet, labu alas bulat, kondensor, timbangan, mantel pemanas, erlenmeyer 100
mL, ice bath, penangas air, pipet Mohr, gelas ukur, corong penyaring, alat penentu titik leleh.

Bahan

Diklorometana, eter, kertas saring, serbuk lada.

Prosedur Kerja

Ditimbang 7 gram serbuk lada, lalu dibungkus dengan kertas saring. Dimasukkan sampel
ke dalam alat sokhlet. Dimasukkan diklorometana sebanyak 50 mL ke dalam labu alas bulat 50
mL dan set alat tersebut menjadi alat sokhlet. Dipanaskan heating mantle selama beberapa
sirkulasi sampai terekstrak sempurna (sekitar 1 jam). Didinginkan labu hingga suhu kamar.
Ekstrak yang diperoleh dipindah ke dalam erlenmeyer 100 mL dan dievaporasi pelarut
diklorometana dengan penangas air hingga diperoleh cairan kental seperti minyak kecoklatan.
Hal ini dilakukan di lemari asam. Didinginkan dalam ice bath dan ditambahkan 6 mL eter dingin
sambil diaduk selama 5 menit. Dievaporasi kembali pelarut yang ada menggunakan penangas air.
Didinginkan ekstrak dalam ice bath dan ditambahkan 6 mL eter dingin sambil diaduk, lalu
didinginkan selama 10 menit sampai terbentuk kristal jarum. Disaring kristal dan dicuci dengan
5 mL eter dingin. Dilanjutkan dengan pendinginan tabung reaksi dalam ice bath selama 20
menit. Disaring kristal yang terbentuk dan dicuci dengan 5 mL eter dingin. Dikeringkan kristal
diudara, ditimbang dan ditentukan titik lelehnya.

Waktu yang dibutuhkan

No. Perlakuan Jam Waktu

1. Persiapan sampel dan alat 13.00 13.30 10 menit
2. Proses sokletasi 7 siklus 13.35 14.20 60 menit
3. Proses evaporasi 14.20 14.25 20 menit
4. Proses pendinginan 14.25 14.30 30 menit
5. Proses evaporasi kembali 14.30 14.35 15 menit
6. Proses pendinginan kembali 14.35 14.45 25 menit
7. Penentuan titik leleh 14.45 15.00 15 menit

Data dan Perhitungan

Data Percobaan:
Berat awal : 7 gram
Berat hasil : 0,19 gram Warna : kuning
Massa kertas saring : 0,53 gram Bau : bau minyak lada
Massa padatan + kertas saring : 0,72 gram
Jumlah siklus : 7 siklus
Bentuk : endapan berwarna kuning

Titik leleh yang didapat : 126oC 128oC

massa padatan
x 100
Rendemen = massa awal sampel

0,19 g
x 100
= 7g

= 2,7 %

Hasil

No Keterangan Gambar
1. Sampel lada yang telah
halus

2. 1 Set alat sokhlet dengan

mantel pemanas yang
telah diatur

3. Siklus 1 dan siklus 2

4. Siklus 3 dan siklus 4

5. Siklus 5 dan siklus 6

6. Siklus 7
 7. Hasil ekstraksi sokhlet
dan hasil ekstraksi setelah
evaporasi

8. Hasil setelah pendinginan

dan hasil padatan

Pembahasan Hasil

Salah satu metode pemisahan kimia adalah menggunakan metode ekstraksi. Ekstraksi
adalah cara untuk memisahkan atau mengambil suatu komponen-komponen kimia yang berada
dalam suatu sampel dengan menggunakan pelarut. Ekstraksi didasarkan pada perbedaan sifat
kelarutan suatu senyawa organik di dalam suatu cairan pelarut yang tidak saling bercampur.
Senyawa yang bersifat polar umumnya dapat larut dalam air karena jenis ikatan yang sama,
sementara senyawa organik yang bersifat non polar umumnya tidak dapat larut alam pelarut air
atau pelarut polar. Jenis-jenis ekstraksi terbagi dua yaitu ekstraksi dingin atau maserasi dan
ekstraksi panas misalnya dengan ekstraksi soxhlet. Perbedaan dari kedua jenis ekstraksi ini
adalah terletak pada tehniknya saja dimana untuk ekstraksi dingin tidak menggunakan proses
pemanasan pada sampel melainkan dengan cara merendam sampel dalam pelarut. Sedangkan
ekstraksi panas dilakukan dengan pemanasan.
Percobaan kali ini adalah isolasi Piperin dari buah lada. Metode yang digunakan adalah
metode ektraksi continue atau terus menerus menggunakan ekstraksi sokhlet. Metode ekstraksi
continue yang dilakukan bertujuan untuk memperoleh hasil ekstrak yang lebih murni lagi. Lada
yang digunakan dibersihkan dan dihaluskan hingga terbentuk serbuk lada yang halus. Lada halus
tadi diimbang sebanyak 7 gram kemudian dibungkus dengan kertas saring. Tujuan penghalusan
lada hitam adalah agar zat-zat yang terkandung di dalam lada hitam mudah melarut dalam
pelarut yang digunakan. Hal ini karena semakin halus serbuk, maka kelarutan akan meningkat
karena semakin banyak terjadi kontak dengan pelarut, sehingga semakin banyak zat yang dapat
terbentuk dan semakin efisien proses pemisahan atau ekstraksi yang terjadi. Tujuan
pembungkusan dengan menggunakan kertas saring tadi berfungsi agar pelarut yang sudah
dikondensasi dan berubah menjadi cairan dapat jatuh secara perlahan (tetes demi tetes) ke dalam
thimbel yang berisi sampel. Kertas saring digunakan sebagai pembungkus karena kertas saring
mempunyai dinding yang tipis dan berpori yang dapat memperudah pelarut untuk menyerap
piperin yang terkandung di dalam sampel.
Sampel yang sudah dimasukkan kedalam thimble kemudian dimasukkan ke dalam tempat
sampel. Proses yang terjadi selama soxhletasi adalah pelarut dipanaskan dalam labu alas bulat
sehingga menguap dan didinginkan menggunakan kondensor, sehingga cairan jatuh ke sample
(lada) untuk melarutkan zat aktif di dalam sampel lada. Pelarut akan berubah menjadi fase uap
karena titik didihnya yang rendah dan dengan menggunakan kondensor pelarut yang dalam fase
uap tadi berubah menjadi fase cair dan akan jatuh menetesi sampel lada. Jika pelarut yang jatuh
pada bagian alat soxhlet yang terdapat sampel lada telah penuh, maka pelarut dan bahan yang
terkandung dalam sampel (piperin) akan jatuh kedalam labu alas bulat karena adanya tekanan
yang diberikan larutan. Proses ini dinamakan satu kali siklus ekstraksi. Proses soxhlet ini
mengalami 7 siklus yang continue menghasilkan larutan lada atau ekstraktan yang tidak
berwarna. Proses sokhlet dilakukan hingga beberapa siklus sampai ekstraktan menjadi bening.
Semakin banyak siklus yang dilakukan maka ekstrak akan semakin baik. Diklorometana
digunakan sebagai pelarut karena sifatnya yang polar sama dengan kandungan piperin dalam
lada, sehingga zat piperin dapat larut dalam diklorometana.
O
Cl
H
Cl H O H
H N
dichloromethane H
H O

Gambar di atas adalah interaksi antara piperin dengan diklorometana. Kedua zat tersebut
mengalami ikatan hydrogen pada O dalam piperin dengan H pada diklorometana. Setelah proses
sokhlet dilakukan 7 siklus dan cairan berwarna bening, kemudian mantel pemanas dimatikan dan
ditunggu hingga labu alas bulat agak dingin (sesuai suhu kamar). Setelah dirasa cukup dingin,
cairan dipindahkan ke dalam Erlenmeyer dan dievaporasi untuk menghilangkan diklorometana
dalam cairan. Cairan dievaporasi di lemari asam, hal ini dilakukan agar uap yang dihasilkan oleh
cairan tersebut tidak menyebar ke dalam ruangan dalam laboratorium sehingga membahayakan
praktikan dan semua yang ada dalam ruangan. Cairan dievaporasi sampai menghasilkan cairan
yang kental seperti minyak. Cairan yang dihasilkan kemudian ditambahkan eter sebanyak 6 mL
dan didinginkan di dalam ice bath. Kemudian larutan dievaporasi kembali dalam penangas.
Setelah cairan seperti minyak terbentuk kembali, cairan tersebut ditambah dengan eter kembali
sebanyak 6 mL dan diaduk kemudian didiamkan dalam ice bath sampai membentuk endapan
Kristal jarum. Setelah terbentuk endapan larutan langsung disaring pada kertas saring agar
didapat endapannya. Penambahan heksana:aseton tidak dilakukan karena menurut asisten, ektrak
yang dihasilkan hanya sedikit sehingga boleh langsung disaring.
Ekstrak yang dihasilka dari penyaringan berwarna kuning dan jumlahnya sangat sedikit.
Massa yang diperoleh dari penyaringan setelah dikurangi massa kertas saring hanya 0,19 gram.
Rendemen yang dihasilkan dari massa tersebut adalah sebanyak 2,7%. Hal ini mungkin terjadi
karena sampel lada tidak dapat diekstrak seluruhnya, tetapi hanya terekstrak sebagian sehingga
persentase rendemen Kristal yang diperoleh kecil. Dalam literartur disebutkan bahwa kandungan
piperin dalam lada adalah sekitar 5% ke atas.
Setelah diperoleh endapan piperin, kemudian endapan tersebut diukur titik lelehnya
menggunakan alat pengukur titik leleh. Titik leleh yang diperoleh pada percobaan ini adalah 126
128oC. hal ini tidak keluar dari titik didih piperin dalam literature yang berkisar antara 127
129,5oC.
Kesimpulan

Isolasi senyawa piperin yang berada dalam lada dapat dilakukan dengan metode ekstraksi
soxhlet dengan menggunakan pelarut diklorometana dan kemudian di evaporasi untuk
mengurangi pelarut yang digunakan kemudian direkristalisasikan untuk mendapatkan kristal.

Referensi

Anwar, Chairil. dkk, 1994. Pengantar Praktikum Kimia Oganik. Yogyakarta : Universitas Gajah
Mada Press.

Aramico, W. 2003. Laporan Praktikum Kimia Organik 1 Sokletasi. Jakarta : Universitas

Indonesia.

Bernasconi. 1995. Teknik Kimia II. Jakarta : Pradya Paramitha.

Lisnawati, 2004. Skripsi Isolasi dan Karakterisasi Piperin dan Lada Hitam. Banjarmasin : FKIP
UNLAM.

Septiatin, E. 2008. Apotek Hidup dari Rempah-Rempah, Tanaman Hias, dan Tanaman Liar.
Bandung : CV Yrama Widya.

Underwood, A.L, Day, R.A. 1981. Analisis Kimia Kuantitatif. Jakarta. Erlangga.
Saran
 Praktikum ini telah berjalan dengan baik dan lancar. Hanya saja sampel yang dihasilkan
tidak sesuai dengan yang diharapkan. Praktikum selanjutnya diharapkan agar praktikan dapat
melakukan praktikum dengan baik dan tidak terburu-buru.

Nama Praktikan

Rizka Fithriani Safira Sukma (131810301049)