Universidad Nacional Autnoma de Mxico

Facultad de Qumica, C.U

Departamento de Qumica Orgnica.
(1311) Qumica Orgnica Laboratorio
Prof. M. en C. Jacinto Eduardo Mendoza Prez
Alumno: Gonzlez Snchez Karina

Reporte de Prctica #10 Isomera Geomtrica.

1. Resumen

Esta prctica tiene como objetivo reunir los conocimientos previos de otras
materias, as como de esta, ya que se requiere de tcnicas utilizadas en
prcticas pasadas; as como de ciertos conceptos previos de teora. Ejemplos
de esto, son las isomeras cis y trans, E/Z y sobre que es un mecanismo de
reaccin en base a las diferentes isomeras. Tambin es importante tener en
mente la cristalizacin por par de disolventes y aprender a usar los diferentes
disolventes para que se pueda llevar a cabo la cristalizacin con la cual vamos
a filtrar al vacio y recoger nuestras sustancias finales. Estas sustancias en esta
prctica deben de resultar cido Fumrico y parte de Anhdrido Malico, que es
el reactivo con el cual trabajaremos el mecanismo de reaccin, identificaremos
estas sustancias mediante el punto de fusin que servir para predecir la
pureza de los compuestos resultantes. As como para comprobar que se logr
un compuesto diferente.

El Anhdrido Maleico tiene un Pfusin: 52.8C mientras que el del cido Fumrico
es Pfusin: 287C, con esta diferencia de puntos de fusin se determinara que
sustancia se formo o no al final de la reaccin.

Las isomeras son arreglos conformacionales de las molculas para gastar

menos energa en su conformacin, adems de evitar las repulsiones entre sus
tomos con cargas iguales, en estas isomeras por ejemplo cis y trans es ms
estable la trans.

2. Antecedentes

El concepto de isomera es muy utilizado en Qumica Orgnica, se fundamenta

en las diferentes formas en que se pueden unir entre s los mismos tomos
para formar distintas molculas. Una formula inorgnica corresponde
unvocamente a un solo compuesto. En cambio, en Qumica Orgnica no suele
suceder esto, sino que una misma frmula molecular, incluso sencilla, puede
corresponder a ms de un compuesto. Se dice que 2 compuestos son ismeros
cuando siendo diferentes, responden a la misma frmula molecular. Esto se
debe a que los mismos tomos estn reagrupndose de modo distinto y
constituyen, por lo tato, 2 molculas diferentes, lo que provoca que tengan
diferentes propiedades fsicas y/o qumicas. Es decir, los ismeros son
compuestos que tienen igual forma molecular, pero distinta formula
estructural.
La isomera puede ser plana y del espacio. La primera se puede explicar
mediante formulas planas, mientras que para comprender la segunda se debe
de tener en cuenta que muchas molculas son tridimensionales.

Por eso, se puede distinguir entre 2 grupos bsicos de isomera:

Isomera Estructural (o plana): se presenta cuando a pesar de tener

el mismo nmero de tomos de cada clase, las uniones entre ellos son
diferentes en uno y otro compuesto, es decir, se basa en las diferencias
existentes en la ordenacin y/o unin de los tomos en las molculas.
Dicho de otro modo, se debe en general a que no es posible la rotacin
libre alrededor del eje del doble enlace.
Estereoisomera (o espacial)

Dos sustancias son ismeras cuando poseen la misma frmula molecular pero
difieren en la conectividad o en la disposicin espacial de sus tomos.

Los cidos maleico (cido cis-2-butenodiico) y fumrico (cido trans-2-

butenodiico) pueden obtenerse a partir del cido maleico (cido 2-
hidrxibutenodiico) ya que este se deshidrata en presencia de medio cido,
formndose el carbocatin intermediario. Cuando el proceso se realiza a baja
temperatura, los grupos carboxilo (-COOH) se repelen mutuamente; en
consecuencia el enlace covalente carbono-carbono () gira de tal modo que al
formarse el doble enlace estos grupos quedan ubicados en lados opuestos del
enlace (doble enlace) obtenindose el cido fumrico (ismero trans).Cuando
la reaccin se realiza a mayor temperatura, los grupos carboxilo pueden
vencer la mutua repulsin y, al formarse el doble enlace, tales grupos quedan
ubicados del mismo lado del enlace , obtenindose as el cido maleico
(ismero cis).

3. Resultados

La reaccin de la sntesis de anhdrido maleico, pasando por cido maleico y

para finalizar con el producto del mecanismo de reaccin del cido fumrico.
Un mecanismo sencillo (figura 1) que nos puede explicar esta isomerizacin es
el siguiente:

Figura 1. Mecanismo de reaccin.

Al finalizar cuando se crean los cristales en el seno del matraz de bola, se

procede a la cristalizacin por par de disolventes, usando agua como
disolvente ideal. Una vez cristalizado, usamos el mtodo de filtracin al vacio
para secar el cido fumrico. Para finalizar, se determina el punto de fusin
para verificar 2 cosas: saber si se llevo a cabo la reaccin y como propiedad
fsica para identificar la pureza de una sustancia o compuesto orgnico.

Al finalizar, se obtuvieron los siguientes datos (tabla 1):

Tabla 1. Resultados y Puntos de Fusin obtenidos para la

identificacin de compuestos
Compuesto Masa inicial Masa final ( Punto de Fusin %
(g) g) (C) Rendimiento
Anhdrido 1.0397 0.1618 50-52 73.09
Maleico
cido 0.3346 0.8669 200-204 83.37
 Fumrico

Clculos:

% Rendimiento Anhdrido Maleico: ( 0.1618

1.0397 )
(100) = 73.09%

% Rendimiento cido Fumrico: ( 0.8669

1.0397 )
(100) = 83.37%

4. Discusin

Es importante recalcar que para esta prctica hay ciertos conceptos y prcticas
previas que son importantes mencionar para hacer bien un mecanismo de
reaccin, estos conceptos son de teora como las isomeras (tanto cis y trans)
as como E/Z, que es un mecanismo de reaccin, y como se efectan los
intercambios de electrones y de protones dentro de estas reacciones orgnicas.

Dentro de la parte prctica, podemos observar que los mtodos de separacin

de mezclas antes aprendidos en las practicas anteriores, son importantes para
llevar a cabo un mecanismo de reaccin; algunos de los mtodos empleados es
cristalizacin, filtracin al vacio y como mtodo de identificacin de sustancias
es el punto de fusin.

El punto de fusin en esta prctica es de suma importancia, ya que sirve para 2

cosas: identificar que compuestos se obtuvieron y si son puros o no. Tambin
es importante porque con l, vamos a determinar si se llevo a cabo la reaccin
o no.

Es importante recalcar la importancia de la cristalizacin por par de disolventes

para poder separar los compuestos y solidificarlos, en el momento de filtrar al
vacio separamos los compuestos solidificados de las aguas madre.

Tambin es importante observar que en el mecanismo de reaccin podemos

tener un compuesto, pero debe de pasar por ciertas isomeras (arreglos
conformacionales de la molcula en el espacio). Antiguamente se usaba la
isomera cis y trans, pero actualmente se usa la isomera E/Z, que se
representa en el espacio con ayuda de las manecillas de reloj y el nmero
atmico ms grande. Es importante recalcar que las isomeras ayudan a la
molcula a dar estabilidad en el espacio, ya que en la isomera cis y trans, la
molcula es ms estable en trans que en cis porque el arreglo conformacional
es menos energtico (que no gasta tanta energa y tienen menos repulsiones
entre sus tomos de igual carga, un ejemplo es entre H y H). Lo mismo pasa
con la isomera E/Z, la molcula va a buscar un arreglo conformacional que no
implique tanto gasto de energa y con pocas repulsiones entre los tomos de
igual carga.

Las propiedades de los compuestos qumicos y saber su reactividad uso y

solubilidad para poder hacer un buen uso y manejo de cada uno de ellos. Un
ejemplo de esto, y como medida de seguridad dentro del laboratorio, es
mencionar que jams se debe de dar de beber a un cido, sea, verter agua
al cido, ya que se corre el riesgo de que el cido precipite o reaccione al
contacto con el agua. Este concepto es importante, ya que se ve desde
Qumica General I.

Para terminar, es importante conocer ciertos conceptos tericos importantes,

ya que nos proporcionan la informacin necesaria para establecer una
hiptesis de lo que ocurre en las reacciones orgnicas. Tambin son
importantes los conocimientos prcticos, pues nos darn como punto final la
obtencin de nuestro producto de forma segura y sin alterar los resultados.

5. Conclusiones

Es importante recordar ciertos conceptos y aplicaciones de la qumica terica y

la qumica prctica vista en laboratorio. Un importante concepto que debe ser
recordado es el de la solubilidad en agua (si son solubles en agua, los
compuestos pueden ser disueltos sin ninguna preocupacin, pero tenemos
ciertos compuestos como el HCl, que tiene caractersticas especiales para
poder hacer una solucin). Tambin, se debe tener en claro que mtodos de
separacin de mezclas podemos usar para los mecanismos de reaccin y como
pueden ayudar a la identificacin y purificacin de los mismos; en esta
prctica, usamos cristalizacin por par de disolventes y filtracin al vacio, as
como muestra de la pureza se utiliza el punto de fusin (en esta prctica, se
utiliz tambin como muestra de que se encontr un nuevo producto
resultante: el cido fumrico a partir del anhdrido maleico).

En qumica orgnica, las reacciones se dan de diferente forma que en qumica

inorgnica, por eso es importante saber tanto teora como prctica, as como
sus estructuras para poder aplicar una hiptesis pasando por sus respectivas
isomeras.

6. Referencias

Robert Thornton, Morrison. Qumica Orgnica. 5ta edicin. Mxico.

Traduccin por Cristina Rock. Editorial Pearson, ao 1990. Capitulo 2
Metano. Pp 46.

7. Anexos

Qu es un mecanismo de reaccin y qu debe de contener?

La descripcin detallada de lo que ocurre en una reaccin qumica, se llama

mecanismo. Es solamente una hiptesis propuesta para explicar los hechos, a
medida que se descubren nuevos hechos, el mecanismo tambin debe de
explicarlos o debe de ser modificado para incluirlos. A veces puede ser
reemplazado para poder explicar una reaccin.

Los mecanismos son un campo importante de la qumica orgnica terica, ya

que contribuyen a elegir el marco dentro del cual colocamos los hechos que se
observan.
Los mecanismos de reaccin deben de contener:

Reactivos y productos
Flechas que indiquen hacia dnde va la reaccin y si es reversible o no
Estructuras de los compuestos
Proporciones de los compuestos
Como avanza el mecanismo con protones y electrones

Tabla 2. Estructuras, nombres y grupos funcionales de las sustancias

utilizadas.
Nombre Estructura Grupo Funcional

Cetona y ester.
Anhdrido Maleico
Ciclo alqueno.

Cetona y alcohol.
cido Maleico
Alqueno.

Cetonas, alcohol.
cido Fumrico
Alqueno.