Universidad Nacional Autnoma de Mxico

Facultad de Qumica, C.U

Departamento de Qumica Orgnica.
(1311) Qumica Orgnica Laboratorio
Prof. M. en C. Jacinto Eduardo Mendoza Prez
Alumno: Gonzlez Snchez Karina

Reporte de Prctica #9 Aislamiento de un Producto Natural

1. Resumen

Los aceites esenciales son concentrados aceitosos que se extraen por

medio de algn proceso de las hojas, flores, semillas, corteza, races o
frutos de diversas plantas; generalmente se evaporan al contacto con el
aire, por lo que tambin son conocidos como aceites voltiles. La mayor
parte de los aceites se obtienen de plantas a travs de procesos de
destilacin. La destilacin por arrastre con vapor es una tcnica usada
para separar sustancias orgnicas insolubles en agua y ligeramente
voltiles, de otras no voltiles que se encuentran en la mezcla, como
resinas o sales inorgnicas, u otros compuestos orgnicos no
arrastrables. Al destilar una mezcla de dos lquidos inmiscibles, su punto
de ebullicin ser la temperatura a la cual la suma de las presiones de
vapor es igual a la atmosfrica. Esta temperatura ser inferior al punto
de ebullicin del componente ms voltil. En general, esta tcnica se
utiliza cuando los compuestos cumplen con las condiciones de ser
voltiles, inmiscibles en agua, tener presin de vapor baja y punto de
ebullicin alto. Otros mtodos utilizados para el aislamiento de
productos naturales son:

Mtodo directo: Es una variacin del arrastre con vapor, esto es

cuando el material est en contacto ntimo con el agua generadora
del vapor.

Hidrodestilacin: La cual es una variacin del arrastre con vapor en

donde la materia prima est en contacto ntimo con el agua
generadora del vapor saturado y se utiliza una trampa de
Clevenger para que se contenga el condensado del aceite
esencial.

Soxhlet: Este es un equipo utilizado para la extraccin de

compuestos contenidos en un slido y dicho compuesto es
extrado con un disolvente afn.

La cromatografa es un mtodo de separacin de mezclas que se

fundamenta en un principio de retencin selectiva para poder separar
los componentes de una mezcla, lo cual permite identificar y determinar
las cantidades de dichos componentes.

2. Antecedentes

La destilacin por arrastre de vapor posibilita la purificacin o el

aislamiento de
compuestos de punto de ebullicin elevado mediante una
destilacin a baja temperatura (siempre inferior a 100 C). Es una
tcnica de destilacin muy til para sustancias de punto de ebullicin
muy superior a 100 C y que descomponen antes o al alcanzar la
temperatura de su punto de ebullicin.
La destilacin por arrastre de vapor es una tcnica de destilacin
que permite la separacin de sustancias insolubles en H 2O y
ligeramente voltiles de otros productos no voltiles. A la mezcla
que contiene el producto que se pretende
separar, se le adiciona un exceso de agua, y el conjunto se somete
a destilacin .
En el matraz de destilacin se recuperan los compuestos no voltiles
y/o solubles
en agua caliente, y en el matraz colector se obtienen los
compuestos voltiles y insolubles en agua. Finalmente, el
aislamiento de los compuestos orgnicos recogidos en el matraz
colector se realiza mediante una extraccin.
Los vapores saturados de los lquidos inmiscibles sigue la Ley de Dalton
sobre las presiones parciales, que dice que: cuando dos o ms gases o
vapores, que no reaccionan entre s, se mezclan a temperatura
constante, cada gas ejerce la misma presin que si estuviera solo y
la suma de las presiones de cada uno, es igual a la presin total del
sistema. Su expresin matemtica es la siguiente:
PT = P1 + P2 + - - - Pn
Al destilar una mezcla de dos lquidos inmiscibles, su punto de
ebullicin ser la
temperatura a la cual la suma de las presiones de vapor es igual a
la atmosfrica. Esta temperatura ser inferior al punto de ebullicin
del componente ms voltil.
Si uno de los lquidos es agua (destilacin por arrastre con vapor de
agua) y si se trabaja a la presin atmosfrica, se podr separar un
componente de mayor punto de ebullicin que el agua a una
temperatura inferior a 100C. Esto es muy importante cuando el
compuesto se descompone a su temperatura de ebullicin o cerca de
ella.
Aceites esenciales:

Los Terpenos son una familia de diversos compuestos que tienen

esqueletos formados por unidades de isopentilo (isopreno). Los terpenos
se suelen aislar de los aceites esenciales de las plantas: aceites
aromticos que se obtienen de las plantas en forma concentrada,
generalmente por destilacin por arrastre en corriente de vapor. El
trmino aceites esenciales literalmente significa: aceites derivados de la
esencia. Con frecuencia tienen aromas o gustos agradables, y son muy
utilizados como saborizantes, aromas y medicamentos.

Los aceites esenciales son concentrados aceitosos que se extraen por

medio de algn proceso de las hojas, flores, semillas, corteza, races o
frutos de diversas plantas; generalmente se evaporan al contacto con el
aire, por lo que tambin son conocidos como aceites voltiles. La mayor
parte de los aceites se obtienen de plantas a travs de procesos
destilacin.

La extraccin de los aceites esenciales de las partes vegetales se realiza

de diversas formas, en funcin de la calidad del aceite por extraer y de
la estabilidad de sus constituyentes; ya que en la mayora de los casos
stos tienden a degradarse cuando se someten a altas temperaturas u
otro tipo de tratamiento extremo.

La extraccin de aceites esenciales se realiza fundamentalmente por

cuatro mtodos:

Destilacin con agua: la planta slo se pone en contacto con agua,

es comn para la extraccin de aceites con propiedades
medicinales.
Destilacin con agua y vapor: la parte de la planta se pone en
contacto directo con vapor, mismo que diluye el aceite el cual es
recolectado en agua.
Destilacin con vapor: la parte vegetal se pone en contacto directo
con vapor y los aceites son recolectados directamente.
 Destilacin con solventes: el aceite se extrae en un solvente,
mismo que despus debe ser separado.

Antes del proceso de destilacin la planta o la parte de la planta de

inters se seca parcialmente y se machaca, esto ayuda a incrementar la
superficie de contacto del solvente y agilizar el proceso de destilacin.

Extractor Soxhlet:

El extractor Soxhlet o simplemente Soxhlet es un tipo de material de

vidrio utilizado para la extraccin de compuestos, generalmente de
naturaleza lipdica, contenidos en un slido, a travs de un solvente afn.

Fue inventado en 1879 por Franz von Soxhlet, y fue diseado

originalmente para extraer un lpido de una muestra de un material
slido. Este equipo est diseado para aplicaciones a nivel micro
durante el anlisis y experimentacin en procesos de extraccin de
grasas. Integrado por un extractor, un condensador especial de tipo
bulbo y un matraz; El condensador est provisto de una chaqueta de
100 mm de longitud, con espigas para la entrada y salida del agua de
enfriamiento. El extractor tiene una capacidad, hasta la parte superior
del sifn, de 10 ml; el dimetro interior del extractor es de 20 mm y
longitud de 90 mm. El matraz es de 500 ml de capacidad.

Est conformado por un cilindro de vidrio, vertical de aproximadamente

un pie de alto y una pulgada y media de dimetro. La columna est
dividida en una cmara superior e inferior. La superior o cmara de
muestra sostiene un slido o polvo del cual se extraern compuestos. La
cmara de solvente, exactamente abajo, contiene una reserva de
solvente orgnico, ter o alcohol.

Dos tubos vacos, o brazos corren a lo largo, a un lado de la columna

para conectar las dos cmaras. El brazo de vapor, corre en lnea recta
desde la parte superior de la cmara del solvente a la parte superior de
la cmara del slido. El otro brazo, para el retorno de solvente, describe
dos U sobrepuestas, que llevan desde la cmara de la muestra el
solvente hasta la cmara de solvente. El Soxhlet funciona cclicamente,
para extraer las concentraciones necesarias de algn determinado
compuesto.

ste funciona de la siguiente forma: Cuando se evapora el solvente sube

hasta el rea donde es condensado; aqu, al caer y regresar a la cmara
de solvente, va separando los compuestos, hasta que se llega a una
concentracin deseada. Esto puede ocasionar problemas con algunos
compuestos, que con los ciclos llevan a un rompimiento, como lo es el
mbar.

3. Resultados

Tipo de destilacin utilizado: Destilacin por arrastre con vapor.

Muestras: T de Limn (M), Canela en trozos (E), T de limn (A) y T de

Hierbabuena en sobre (At)

Despus de montar el equipo para destilacin coloque 180 mL de agua

destilada que fue el generador de vapor en un matraz, en el otro matraz
coloque las hojas de t de limn, cortados en pequeos trozos de 1cm
aproximadamente.

En el matraz #2 coloque 20g de t limn (aproximadamente), cortados

en trozos pequeos. Con el mechero, caliente hasta ebullicin el matraz
#1 a fin de generar el vapor que pasar al matraz #2.

Luego calent el matraz con el agua hasta que llegara a ebullicin y de

esa manera el vapor se fue al matraz que tena el t de limn,
extrayndose de sta manera el aceite esencial del t, que
inmediatamente es arrastrado por el vapor de agua en un proceso de
codestilacin.

Despus al tener un volumen de 5 mililitros (aprox) del destilado se

coloc a un embudo de separacin agitando y separando la mayor parte
acuosa.

El aceite despus se puso en un vial y para saber si estaba puro se hace

una cromatografa en capa fina usando como eluyente acetato de etilo
tambin.

4. Discusin

Se logr obtener el aceite esencial del t de limn aunque el volumen

de destilado era muy poco para la cantidad de t utilizado.
Al realizar la cromatografa la primera vez puse 3 aplicaciones con el vial
de cada una de las muestras y no funciono pues no se logra apreciar
bien en el yodo, salvo en la muestra A que se destilo mediante el
Mtodo de Soxhlet.

En cuanto a la composicin del T de Limn en la literatura encontr:

Es un gnero de plantas de la familia de las Poaceas,1 con cerca de 55

especies originarias de las regiones clidas y tropicales de Asia. Es un
tipo de pasto perenne. Se conoce como hierba de
limn en Panam, hierbaluisa enPer, Chile, Ecuador y Bolivia, limonaria
, cedrn o limoncillo en Colombia, paja
cedrn en Bolivia, malojillo omalojillo en Venezuela, y zacate
limn en Honduras, El Salvador, Costa Rica, Nicaragua y Mxico. En
Repblica Dominicana se llama limoncillo, en el Noroeste Argentino se lo
denomina cedrn pasto. En la parte occidental de Cuba le llaman caa
santa y en la parte oriental limoncillo o yerba de calentura.
En Paraguay Cedrn Kapi-, forma parte de uno de los yuyos ms
populares para el terer. Es tambin conocida como t de limn, pasto
de limn y pasto citronella.

Las partes areas de la planta contienen un aceite esencial en el que se

han identificado los monoterpenos alcanfor, borneol, camfeno, cineal,
citral, citronelal, citronelol, fenchona, geranial, geraniol, 6-metil hep-5-
en-ona, limoneno, linalol, mentol, mentona, mirceno, neral, acetato de
nerol, nerol, ocimeno, alfa-pineno, terpineol, terpinoleno y los
sesquiterpenos alfa-oxobisabolona, beta-cadineno y humuleno. En las
hojas se han detectado el beta-sitosterol y los triterpenos cimbopogenol,
cimbopogona y cimbopogonol.

La cromatografa es una importante herramienta, debido a que mediante

ella, puedes identificar si una sustancia es pura o no con respecto a otra.

El Rf tambin es importante, ya que debemos procurar obtener un Rf<1

y este, se va a definir como la relacin de la distancia que recorre el
eluyente y la distancia que recorre la muestra. Para obtener un buen Rf,
se debe de tomar en cuenta que el ideal es de 0.5

Para concluir, la cromatografa sirve para identificar sustancias puras e

impuras, determinar eluyentes por medio de la polaridad con el Rf e
identificar que compuestos estn dentro de una sustancia o no. Es
importante saber interpretar cada marca de la cromatografa, para
poder identificar los diferentes compuestos.
 5. Conclusiones

Al realizar esta obtencin del producto natural, se puede observar

que implica la utilizacin de mucha materia prima, porque en el
matraz de 250mL estaba casi lleno hasta el tope de t de limn y
nicamente se obtuvieron cerca 2~3 ml del aceite.
Un control continuo de la temperatura durante el proceso de
destilacin es importante, ya que en base a la diferencia entre de los
puntos de ebullicin de las sustancias de la mezcla, es posible
separarlas, si no se controla la temperatura podemos obtener un
producto con menos pureza de la destilacin
La cromatografa es un mtodo de separacin de mezclas e
identificacin de sustancias puras, adems de poder identificar si existe
o no un compuesto determinado en una solucin o no.
La cromatografa es importante, ya que con ella se puede determinar
que sustancias son puras o que compuestos tienen, adems de conocer
la polaridad de un eluyente y la concentracin de una muestra.

6. Referencias

Wade, L.G., Jr. Qumica Orgnica. 5ed. Edit Prentice Hall,

Espaa 2006. Pp.1175-1179
Xorge A. Dominguez. Qumica Orgnica Fundamental. Edit.
Limusa 2ed. Mxico 1987. Pp. 30,31
http://www.fq.uh.cu/dpto/qi/Aimee/sintesis_inor_web/conf_3.htm