PRCTICA No. 3. Sntesis de 2,4-dietoxicarbil-3,5-dimetilpirrol.

Martnez Balmori Hctor Alejandro SECCIN: 2 GRUPO: 5FM1

Nhpal Rodrguez Jos Manuel EQUIPO: 18

OBJETIVOS Frente del disolvente: 3.8

Frente del soluto P (puro): 3.2
Realizar la sntesis de un sistema Frente del soluto E (experimental): 3.2
heterocclico de cinco miembros a partir
de compuestos acclicos.
Frente del soluto
Rf =
Comprender el mtodo de sntesis de Frente deldisolvente
pirroles de Knorr para cumplir con el
primer objetivo.
Conocer el mecanismo de reaccin que se
lleva a cabo durante formacin de 2,4-
dietoxicarbil-3,5-dimetilpirrol.
3.2
RfP= =0.842
3.8
REACCION GENERAL
3.2
RfE= =0.842
3.84

RESULTADOS
Se observaba una mezcla en el matraz
color marrn durante la adicin del
acetoacetato de etilo y el cido actico
glacial, despus de agregar la solucin de CALCULO DE RENDIMIENTO:
Acetoacetato de etilo:
nitrito de sodio la mezcla obtuvo un color
V: 3.8 mL
amarillo claro que se fue atenuando Densidad : 1,02 g/cm
conforme pasaba el tiempo de PM: 130,14 g/mol
enfriamiento y de agitacin constante. m= (3.8 mL) (1.02 g/mL)= 3.87 g
Despus de 1 hora se adicion el zinc en n= (3.87 g)/ (130,14 g/mol)= 0.03 moles
0.03 moles en 3.87 g
polvo y cido actico glacial, donde se Figura 1. Cromatografa del producto obtenido
observ una mezcla verde griscea, para comparado con el mismo compuesto puro
Nitrito de sodio:
posteriormente llevarlo a calentamiento a (estndar).
m= 1.1 g
reflujo durante 30 min. PM: 68.9953 g/mol
n= (1.1 g)/ (68.9953 g/mol)= 0.0159 moles
Finalmente se precipit el producto en una 0.0159 moles en 1.1g
mezcla de hielo-agua, se filtr a vaco y se
obtuvo un producto de color amarillo con 2,4-dietoxicarbonil-3,5-
dimetilpirrol:
el cual realizamos una cromatografa en
PM: 239.26 g/mol
capa fina usando como fase mvil una
mezcla de acetato de etilo: hexano, y RENDIMIENTO TEORICO:
comparando al producto obtenido con el 68.9953 g/mol ------------- 1.1g
mismo producto puro (estndar). 239.26 g/mol ----------- X g

CALCULOS DE CROMATOGRAFIA: X = 3.81 g

RENDIMIENTO EXPERIMENTAL
3.81 g----------100%
1.5g------------- X %

X=39.37%
 reaccin de condensacin se producen,
generalmente, in situ, por reduccin del
hidroxiiminoacetato de etilo con polvo
de cinc y cido actico glacial resulta el
-aminoacetato de etilo intermedio, que
se ciclocondensa inmediatamente con
el ster acetoactico para dar el 2,4-
dietoxicarbil-3,5-dimetilpirrol.
Primero se llev a cabo la formacin del
enol (Figura 2) correspondiente en el
mecanismo al momento de mezclar el
acetoacetato de etilo con cido actico
PUNTO DE FUSIN: glacial, despus se form el ion nitronio
(+NO) mediante la mezcla de cido
Teorico Practico actico glacial y nitrito de sodio (Figura 3),
134 -138 C 118 C cuando este ltimo se adicion a la
mezcla inicial, todo este proceso fue
MECANISMO DE REACCION llevado a cabo en un bao de
enfriamiento para evitar que el HNO2
(formado a partir del nitrito de sodio) se
descomponga en forma de gas (Figura 4).
Hasta esta etapa de la sntesis se forma
la oxima que participa en la siguiente
etapa de la sntesis. Dejamos que la
Figura 2. Equilibrio ceto-enolico
mezcla reposara durante una hora,
pasado este tiempo se agreg el cinc
en polvo por partes, ya que este metal
reacciona violentamente con nuestra
mezcla contenida (Figura 4), agitamos y
procedimos a agregar nuevamente
cido actico glacial, en esta nueva
mezcla obtenida, la oxima es reducida
Figura 3. Formacin del ion nitrosonio por el cinc.

Figura 4. Adicin de ion y reaccin Red-Ox

DISCUSIN
La sntesis de pirroles de Knorr consiste
en la condensacin de una -
aminocetona con compuestos que
posean junto al grupo carbonilo grupos
Figura 5. Equilibrio imina-enamina
metilo activos. La obtencin del
compuesto -aminocetnico y la
Por medio del cido actico glacial se
forman los tautmeros imina-enamina
(Figura 5) posteriormente el cierre del
ciclo entre el doble enlace C-C con el
gpo. Carbonilo, ocurre
deshidratacin catalizada por el cido
que aromatiza al anillo de pirrol. ( Figura 6
y 7)
Figura 6. Ciclacin del anillo
Figura 7. Formacion de 2,4-dietoxicarbil-3,5-
dimetilpirrol.
En cuanto al punto de fusion el
reportado en la bibliografia es de 134
-138 C [2] y en el producto crudo se
obtuvo de 118 C, esto se debe a que
el producto no fue cristalizado por lo
que debe contener impurezas.
un
CONCLUSIONES
Se obtuvo exitosamente un producto
cristalino de color amarillo al que se le
realiz una cromatografa en capa fina.
Se comprendi el mecanismo de
reaccin llevado a cabo durante la
sntesis de 2,4-dietoxicarbil-3,5-
dimetilpirrol.
Se comprob que el producto obtenido
se trataba del 2,4-dietoxicarbil-3,5-
dimetilpirrol, debido a que los Rfs
obtenidos en la cromatografa son casi
idnticos.
BIBLIOGRAFA.
[1] Beyer, Walter, Qumica orgnica,
editorial Reverte, Madrid, Espaa, 1987,
pgina 758
[2] SEYHAN EGE, Qumica Orgnica,
Editorial Revert, Universidad de Barcelona,
2000, pg. 1102