OBTENCIN DEL PARA BROMO ANILINA

REDUCCIN SELECTIVA DEL GRUPO NITRO UTILIZANDO ESTAO

OBJETIVOS

Sintetizar para bromo anilina a partir del para bromo nitro benceno para ejemplificar una sntesis de
un compuesto aromatico con una reuccion selectiva del grupo nitrilo utilizando estao.

Familiarizarse y etender las tcnicas de sntesis empleadas: comprender sus fundamentos, comparar
con tcnicas similares y

MARCO TERICO

Amina: Las aminas son compuestos qumicos orgnicos que se consideran como derivados
del amonaco y resultan de la sustitucin de uno o varios de los hidrgenos de la molcula de
amoniaco por otros sustituyentes o radicales. Segn se sustituyan uno, dos o tres hidrgenos,las
aminas son primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.

Amoniaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria

Estas sustancias se clasifican en funcin de los hidrgenos sustituidos que tengan,siendo primarias aquellas que tengan un
solo hidrgeno sustituido, secundarias las que tengandos y terciarias tres.

Las aminas aromticas tambin presentan aminas primarias, secundarias y terciarias.

Ejemplos

Aminas primarias: etilamina, anilina, ...

Aminas secundarias: dimetilamina, dietilamina, etilmetilamina, ...

Aminas terciarias: trimetilamina, dimetilbencilamina, ...

Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes.
Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes
de hidrgeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrgeno, sin embargo
pueden aceptar enlaces de hidrgeno con molculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el
nitrgeno es menos electronegativo que el oxgeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H.
Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrgeno ms dbiles que los alcoholes de pesos
moleculares semejantes.

Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullicin menores que los de los alcoholes,
pero mayores que los de los teres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de
hidrgeno, tienen puntos de ebullicin ms bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos
moleculares semejantes.

Propiedades fsicas:

La primera es gaseosa, hasta la de 11 carbonos son lquidas, luego slidas.

Como siempre, el punto de ebullicin aumenta con la cantidad de carbonos.

Con respecto a su solubilidad, las primeras son muy solubles en agua, luego va disminuyendo con la
cantidad de tomos de carbono.

Propiedades qumicas:

Combustin: Las aminas a diferencia del amonaco arden en presencia de oxgeno por tener tomos
de carbono.

Poseen un leve carcter cido en solucin acuosa.

Formacin de sales:

Las aminas al ser de carcter bsico, son consideradas bases orgnicas. Por lo tanto pueden
reaccionar con cidos para formar sales.

REACCION

En el primer trabajo de laboratorio de la materia se sintetizo el para-bromo nitro benceno a partir del
bromo benceno. En la primera parte de informe se describe una ruta sintetica empleada. A
continuacin se muestran los mecanismos de la reaccin de cada paso. Y al final se tabula algunos
datos y resultados obtenidos durante el trabajo. Se omiten los detalles experimentales dado que ellos
se encuentran disponibles en la gua detrabajos practicos de la materia.

Primera parte:

REACTIVOS

Acido ntrico concentrado (4 g).

Nitro bromo benceno (0,5 g)
estao (1 g)
agua (15 ml)

PROCEDIMIENTO

Pesar 1 g de estao en fracciones pequeas, (colocar en un matraz)

Aadir 0,5 g de nitro-bromo-benceno a 15 ml de agua y 4 g de acido cloridrico concentrado

Refluir 1,5 horas

Enfriar la mezcla de reaccin y secar al vacio

Aadir 20 ml de solucin NaOH 40% al filtrado.

Mientras se enfria en bao de hielo el presipitado amarillo se filtra al vaciod y se lava con agua fra

El producto disolver en agua caliente en 20 ml aproximadamente, se filtra al vacio se filtra, luego al

hielo y se obtienen los cristales.

RESULTADOS

Se peso 1 g de estao en fracciones pequeas, (colocar en un matraz), y 4 g de acido

clorhdrico concentrado
 Se procedi con el siguiente paso que fue aadir los 0,5 g de nitro-bromo-benceno a 15 ml de
agua y 4 g de acido clorhdrico concentrado en un matraz.

Refluir 1,5 horas

 Luego de refluir se enfri la mezcla de reaccin con un pao hmedo y se procedi a secar
por filtracin simple para extraer las pepitas de estao de la solucin.

Luego se aadio 20 ml de solucin NaOH 40% al filtrado.

 Mientras se enfriaba en bao de hielo el precipitado blanquecino se filtro por filtracin simple
nuevamente y se lavo con agua fra para una mejor filtracin.

El producto disolver en agua caliente en 20 ml aproximadamente, se filtra al vacio se filtra,

luego al hielo y se obtienen los cristales.
CONCLUSIN

Otro uso industrial importante de las aminas es en la industria del nylon,donde uno de sus componentes es
hexametilendiamina. Diversas aminas aromticas se empleanpara preparar tintes orgnicos de gran aplicacin en la sociedad
industrial.
En concreto, nuestro producto objeto de sntesis es bastante txico, ya que se puedeabsorber por la piel. Sus usos son como
intermedio de colorantes, especialmente rojo de p-nitroanilina, intermedio para antioxidantes, inhibidores de goma de
gasolina, inhibidor decorrosin ...

BIBLIOGRAFA

http://es.slideshare.net/guesta5d09ea9/qo2-tp01
FACULTAD DE CIENCIAS Y TECNOLOGA
UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN SIMN

DOCENTE:
Lic. MEDRANO ANTEZANA RUDER
ESTUDIANTES:
FLORES ORTUO ARIEL JHONNY
PEDRAZAS VARGAS BRYAM
AUXILIAR:
ONDARZA SALGUERO KAREN
CARRERA:
ING. QUMICA
MATERIA:
LABORATORIO DE ORGANICA II

Cochabamba Bolivia

FACULTAD DE CIENCIAS Y TECNOLOGA

UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN SIMN

DOCENTE:
Lic. MEDRANO ANTEZANA RUDER
ESTUDIANTES:
FLORES ORTUO ARIEL JHONNY
PEDRAZAS VARGAS BRYAM
AUXILIAR:
ONDARZA SALGUERO KAREN
CARRERA:
ING. QUMICA
MATERIA:
LABORATORIO DE ORGANICA II

Cochabamba Bolivia
 CUESTIONARIO OBTENCION DEL PARA BROMO ANALINA

1. A) EXPLICAR PORQUE NO SE PUEDE HACER REDUCCION DEL GRUPO NITRO ( ) CON

CLORUROFERRICO, PERO SI SE PUEDE REDUCIR CON CLORURO FERROSO. EXPLIAR

b) PLANTEAR EL MECANISMO DE REACCION, DE LAHIDROLISIS ACUOSA ACIDO DE p-

NITRILO ACETINILADO.

2. COMPLETRA LAS SIGUIENTES REACCIONES:

3. EXPLICAR APLICANDO LAS REACCIONES CORRESPONDIENTE, LA MANERA DE
DIFERENCIACION DE ANIMAS PRIMARIAS, SECUNDARIAS Y TERSEARIAS APLICANDO:

a)METODO DEL hno2

b)METODO DEL CLORURO DE BENCENO SULFUNATO EN PRESENCIA DEL KOH (ENSAYO

DE HINSBORG)

4. OBTENER LAS MOLECULAS Q SE INDICAN A PARTIR DE LOS SUSTRATOS Q SE INDICAN: