En la practica sobre oxidacin de alcoholes, se propuso como objetivo sintetizar
butiraldehido a partir de nbutanol utilizando como oxidante el cido crmico, emplendose la tcnica de destilacin fraccionara para realizar una destilacin in situ a la inmediata formacin de butiraldehido, obtenindose 0,5ml con un rendimiento de 24%. Seguidamente se aplicaron pruebas de identificacin con 2,4.dinitrifenilhidrazina para corroborar la presencia del aldehdo, por otro lado, se obtuvo una densidad de 0,7g/ML y un ndice de refraccin de 1,395 con porcentajes de error de 12,5% y 0,03% respectivamente, haciendo constar que el producto se identifica como n-butiraldehido.
Observaciones y resultados experimentales
Para la oxidacin de n-butanol se utiliz un equipo de destilacin fraccionaria,
en un baln de tres bocas donde se agreg n-butanol, se calent a ebullicin y se le adicin gota a gota por una de las bocas laterales mediante un embudo adaptado una solucin de cido crmico, que se prepar previamente con dicromato de sodio, agua y cido sulfrico, de tal forma que se destilo in situ por 20min. En la tabla N1 se presentan la cantidad de los reactivos utilizados para la sntesis de butiraldehido
Tabla N1 reactivos
Reactivo Masa (g) Volumen ml
N-butanol - 3,2 Dicromato de sodio 3,8 - agua - 12,5 cido sulfrico - 2,5
Al culminar el goteo se continu destilando por 15min, para as recolectarse
una mezcla que se encontraba en dos fases, que por un embudo de separacin se extrajo la fase orgnica de inters, obtenindose 0,5mL. La prueba de 2,4- dinitrofenilhidrazina se obtuvo como resultado un precipitado amarrillo. En consecuencia del poco producto sintetizado, se determin el ndice de refraccin, quedando sin muestra para realizar la medicin del punto de ebullicin. En la tabla N2 se presentan los resultados obtenidos en prctica.
Tabla N2 Resultados
Producto Mas Volume Densid %Error ndice %Error %rendimie
a n ad de de de nto densid refracci ndice ad n de refracci n butiraldehi 0,35 0,5 0,7 12,5 1,395 0,03 24,14 do
Discusin de resultados
En practica para realizar la sntesis de butiraldehido, se llev a cabo mediante
una oxidacin con cido crmico, tal cual como se describe en las observaciones experimentales. Obtenindose 0,5 ml de butiraldehido y con rendimiento del 24,14%. Esto a causa de no mantener las condiciones de reaccin necesarias para que el aldehdo no se contine oxidando, ocurrido que accidentalmente el cido crmico cay en el baln con butanol sin que estuviera en ebullicin, causando que el butiraldehido que se form no se destilara inmediatamente, y como el aldehdo es ms reactivo este continuo oxidndose formando cido butanoico.
A pesar del poco producto recolectado se realizaron varias pruebas para
identificar el grupo funcional, en primera instancia se le aadi 2,4- dinitrofenilhidrazina, el cual se forma un precipitado amarillo, lo que corrobora la presencia de un compuesto carbonilo saturado, en este caso nicamente aldehdo. La densidad del producto fue de 0,7 g/ml con un %error de 12,5 esta desviacin por perdidas de muestra atribuidas a la tcnica de extraccin liquido-liquido. Por ltimo se midio el ndice de refraccin siendo este de 1,395 con un porcentaje de error de 0,03%, concluyndose que el producto obtenido es butiraldehido.
Conclusin
La oxidacin de los alcoholes primarios da como producto un aldehdo
manteniendo las condiciones de reaccin adecuada. En prctica, se obtuvo 0,5ml de butiraldehido con un porcentaje de error de 24% bajo rendimiento por no tener control en las condiciones de reaccin. Pero el producto recolectado mediante pruebas de identificacin se confirm como butiraldehido.