Alkana

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas

Artikel ini bukan mengenai Alkena atau Alkuna.

Struktur kimia dari metana, alkana yang paling sederhana

Alkana (juga disebut dengan parafin) adalah senyawa kimia hidrokarbon jenuh asiklis.
Alkana termasuk senyawa alifatik. Dengan kata lain, alkana adalah sebuah rantai karbon
panjang dengan ikatan-ikatan tunggal. Rumus umum untuk alkana adalah CnH2n+2. Alkana
yang paling sederhana adalah metana dengan rumus CH4. Tidak ada batasan berapa karbon
yang dapat terikat bersama. Beberapa jenis minyak dan wax adalah contoh alkana dengan
atom jumlah atom karbon yang besar, bisa lebih dari 10 atom karbon.

Setiap atom karbon mempunyai 4 ikatan (baik ikatan C-H atau ikatan C-C), dan setiap atom
hidrogen mesti berikatan dengan atom karbon (ikatan H-C). Sebuah kumpulan dari atom
karbon yang terangkai disebut juga dengan rumus kerangka. Secara umum, jumlah atom
karbon digunakan untuk mengukur berapa besar ukuran alkana tersebut (contohnya: C2-
alkana).

Gugus alkil, biasanya disingkat dengan simbol R, adalah gugus fungsional, yang seperti
alkana, terdiri dari ikatan karbon tunggal dan atom hidrogen, contohnya adalah metil atau
gugus etil.

Alkana bersifat tidak terlalu reaktif dan mempunyai aktivitas biologi sedikit.

Daftar isi
1 Klasifikasi struktur

2 Keisomeran

3 Tata nama

o 3.1 Rantai karbon lurus

 o 3.2 Rantai karbon bercabang

o 3.3 Alkana siklik

o 3.4 Nama-nama trivial

4 Sifat-sifat kimia

o 4.1 Reaksi dengan oksigen (reaksi pembakaran)

o 4.2 Reaksi dengan halogen

o 4.3 Isomerisasi dan reformasi

o 4.4 Cracking

o 4.5 Reaksi lainnya

5 Terdapat pada

o 5.1 Alkana pada alam semesta

o 5.2 Alkana di bumi

o 5.3 Pada bidang biologi

6 Produksi

o 6.1 Pengilangan minyak

o 6.2 Fischer-Tropsch

o 6.3 Persiapan laboratorium

7 Penggunaan

8 Transformasi di lingkungan

9 Bahaya

10 Lihat pula

11 Referensi

12 Bacaan lebih lanjut

Klasifikasi struktur
Hidorkarbon tersaturasi dapat berupa:
 lurus (rumus umum CnH2n + 2), kerangka karbon membentuk rantai lurus tanpa ada
cabang

bercabang (rumus umum CnH2n + 2, n > 3), kerangka karbon utamanya mempunyai
cabang-cabang

siklik (rumus umum CnH2n, n > 2), ujung-ujung kerangka karbonnya bertemu sehingga
membentuk suatu siklus.

Menurut definisi dari IUPAC, 2 golongan pertama di atas dinamakan alkana, sedangkan
golongan yang ketiga disebut dengan sikloalkana.[1] Hidrokarbon tersaturasi juga dapat
membentuk gabungan ketiga macam rantai diatas, misalnya linear dengan siklik membentuk
polisiklik. Senyawa seperti ini masih disebut dengan alkana (walaupun tidak mempunyai
rumus umum), sepanjang tetap berupa asiklik (tidak seperti siklus).

Keisomeran

C4-alkana dan -sikloalkana yang berbeda-beda (kiri ke kanan): n-butana dan isobutana adalah
2 isomer C4H10; siklobutana dan metilsiklopropana adalah 2 isomer C4H8.
Bisiklo[1.1.0]butana (C4H6) tidak mempunyai isomer; tetrahedrana (tidak terlihat) (C4H4) juga
tidak mempunyai isomer.

Alkana dengan 3 atom karbon atau lebih dapat disusun dengan banyak macam cara,
membentuk isomer struktur yang berbeda-beda. Sebuah isomer, sebagai sebuah bagian, mirip
dengan anagram kimia, tapi berbeda dengan anagram, isomer dapat berisi jumlah komponen
dan atom yang berbeda-beda, sehingga sebuah senyawa kimia dapat disusun berbeda-beda
strukturnya membentuk kombinasi dan permutasi yang beraneka ragam. Isomer paling
sederhana dari sebuah alkana adalah ketika atom karbonnya terpasang pada rantai tunggal
tanpa ada cabang. Isomer ini disebut dengan n-isomer (n untuk "normal", penulisannya
kadang-kadang tidak dibutuhkan). Meskipun begitu, rantai karbon dapat juga bercabang di
banyak letak. Kemungkinan jumlah isomer akan meningkat tajam ketika jumlah atom
karbonnya semakin besar.Contohnya:

C1: tidak memiliki isomer: metana

 C2: tidak memiliki isomer: etana

C3: tidak memiliki isomer: propana

C4: 2 isomer: n-butana & isobutana

C5: 3 isomer: pentana, isopentana, neopentana

C6: 5 isomer: heksana, 2-Metilpentana, 3-Metilpentana, 2,3-Dimetilbutana & 2,2-

Dimetilbutana

C12: 355 isomer

C32: 27.711.253.769 isomer

C60: 22.158.734.535.770.411.074.184 isomer, banyak di antaranya tidak stabil.

Tata nama
Artikel utama untuk bagian ini adalah: Tata nama organik

Tata nama IUPAC untuk alkana didasarkan dari identifikasi rantai hidrokarbon. Rantai
hidrokarbon tersaturasi, tidak bercabang maka dinamai sistematis dengan akhiran "-ana".[2]

Rantai karbon lurus

Alkana rantai karbon lurus biasanya dikenali dengan awalan n- (singkatan dari normal) ketika
tidak ada isomer. Meskipun tidak diwajibkan, tapi penamaan ini penting karena alkana rantai
lurus dan rantai bercabang memiliki sifat yang berbeda. Misalnya n-heksana atau 2- atau 3-
metilpentana.

Anggota dari rantai lurus ini adalah:

Metana, CH4 - 1 karbon dan 4 hidrogen

Etana, C2H6 - 2 karbon dan 6 hidrogen

Propana, C3H8 - 3 karbon dan 8 hidrogen

Butana, C4H10 - 4 karbon dan 10 hidrogen

pentana, C5H12 - 5 karbon dan 12 hidrogen

heksana, C6H14 - 6 carbon dan 14 hidrogen

Mulai dengan jumlah karbon mulai dari lima diberi nama dengan imbuhan jumlah yang
ditentukan IUPAC diakhiri dengan -ana. Contohnya antara lain adalah pentana, heksana,
heptana, dan oktana.
Rantai karbon bercabang

Model dari isopentana (nama umum) atau 2-metilbutana (nama sistematik IUPAC)

Untuk memberi nama alkana dengan rantai bercabang digunakan langkah-langkah berikut:

Cari rantai atom karbon terpanjang

Beri nomor pada rantai tersebut, dimulai dari ujung yang terdekat dengan cabang

Beri nama pada cabang-cabangnya

Nama alkana dimulai dengan nomor letak cabang, nama cabang, dan nama rantai utama.
Contohnya adalah 2,2,4-trimetilpentana yang disebut juga isooktana. Rantai terpanjangnya
adalah pentana, dengan tiga buah cabang metil (trimetil) pada karbon nomor 2, 2, dan 4.

Perbedaan tatanama untuk 3 isomer C5H12

Nama umum/trivial n-pentana isopentana neopentana
Nama IUPAC pentana 2-metilbutana 2,2-dimetilpentana

Struktur

Alkana siklik

Artikel utama untuk bagian ini adalah: Sikloalkana

Sikloalkana adalah hidrokarbon yang seperti alkana, tapi rantai karbonnya membentuk cincin.

Sikloalkana sederhana mempunyai awalan "siklo-" untuk membendakannya dari alkana.

Penamaan sikloalkana dilihat dari berapa banyak atom karbon yang dikandungnya, misalnya
siklopentana (C5H10) adalah sikloalkana dengan 5 atom karbon seperti pentana(C5H12), hanya
saja pada siklopentana kelima atom karbonnya membentuk cincin. Hal yang sama berlaku
untuk propana dan siklopropana, butana dan siklobutana, dll.

Sikloalkana substitusi dinamai mirip dengan alkana substitusi - cincin sikloalkananya tetap
ada, dan substituennya dinamai sesuai dengan posisi mereka pada cincin tersebut, pemberian
nomornya mengikuti aturan Cahn-Ingold-Prelog.[3]
Nama-nama trivial

Nama trivial (non-IUPAC) dari alkana adalah "parafin." Nama trivial dari senyawa-senyawa
ini biasanya diambil dari artefak-artefak sejarah. Nama trivial digunakan sebelum ada nama
sistematik, dan sampai saat ini masih digunakan karena penggunaannya familier di industri.

Dapat hampir dipastikan kalau nama parafin diambil dari industri petrokimia. Alkana rantai
bercabang disebut isoparafin. Penggunaan kata "paraffin" untuk sebutan secara umum dan
seringkali tidak membedakan antara senyawa murni dan campuran isomer dengan rumus
kimia yang sama.

Beberapa nama ini dipertahankan oleh IUPAC

Isobutana untuk 2-metilpropana

Isopentana untuk 2-metilbutana

Isooktana untuk 2,2,4-trimetilpentana

Neopentana untuk 2,2-dimetilpropana

Sifat-sifat kimia
Secara umum, alkana adalah senyawa yang reaktivitasnya rendah, karena ikatan C antar
atomnya relatif stabil dan tidak mudah dipisahkan. Tidak seperti kebanyakan senyawa organik
lainnya, senyawa ini tidak memiliki gugus fungsional.

Senyawa alkana bereaksi sangat lemah dengan senyawa polar atau senyawa ion lainnya.
Konstanta disosiasi asam (pKa) dari semua alkana nilainya diatas 60, yang berarti sulit untuk
bereaksi dengan asam maupun basa (lihat karbanion). Pada minyak bumi, molekul-molekul
alkana yang terkandung di dalamnya tidak mengalami perubahan sifat sama sekali selama
jutaan tahun.

Reaksi dengan oksigen (reaksi pembakaran)

Semua alkana dapat bereaksi dengan oksigen pada reaksi pembakaran, meskipun pada alkana-
alkana suku tinggi reaksi akan semakin sulit untuk dilakukan seiring dengan jumlah atom
karbon yang bertambah. Rumus umum pembakaran adalah:

CnH2n+2 + (1.5n+0.5)O2 (n+1)H2O + nCO2

Ketika jumlah oksigen tidak cukup banyak, maka dapat juga membentuk karbon monoksida,
seperti pada reaksi berikut ini:

CnH(2n+2) + nO2 (n+1)H2O + nCO

Contoh reaksi, metana:

2CH4 + 3O2 2CO + 4H2O

 CH4 + 1.5O2 CO + 2H2O

Reaksi dengan halogen

Artikel utama untuk bagian ini adalah: Halogenasi radikal bebas

Reaksi antara alkana dengan halogen disebut dengan reaksi "halogenasi radikal bebas". Atom
hidrogen pada alkana akan secara bertahap digantikan oleh atom-atom halogen. Radikal bebas
adalah senyawa yang ikut berpartisipasi dalam reaksi, biasanya menjadi campuran pada
produk. Reaksi halogenasi merupakan reaksi eksotermik dan dapat menimbulkan ledakan.

Reaksi ini sangat penting pada industri untuk menghalogenasi hidrokarbon. Ada 3 tahap:

Inisiasi: radikal halogen terbentuk melalui homolisis. Biasanya, diperlukan energi

dalam bentuk panas atau cahaya.

Reaksi rantai atau Propagasi: radikal halogen akan mengabstrak hidrogen dari
alkana untuk membentuk radikal alkil.

Terminasi rantai: tahap dimana radikal-radikal bergabung.

Hasil eksperimen menunjukkan bahwa semua reaksi halogenasi bisa menghasilkan semua
campuran isomer yang berarti mengindikasikan atom hidrogen rentan terhadap reaksi. Atom
hidrogen sekunder dan tersier biasanya akan tergantikan karena stablitas radikal bebas
sekunder dan tersier lebih baik. Contoh dapat dilihat pada monobrominasi propana:[4]

Isomerisasi dan reformasi

Isomerisasi dan reformasi ada proses pemanasan yang mengubah bentuk alkana rantai lurus
dengan adanya katalis platinum. Pada isomerisasi, alkana rantai lurus menjadi alkana rantai
bercabang. Pada reformasi, alkana rantai lurus berubah menjadi sikloalkana atau hidrokarbon
aromatik, dengan hidrogen sebagai produk sampingan. Kedua proses ini akan meningkatkan
bilangan oktan pada senyawa yang dihasilkan.

Cracking

Artikel utama untuk bagian ini adalah: Cracking (kimia)

Cracking akan memecah molekul besar menjadi molekul-molekul yang lebih kecil. Reaksi
cracking dapat dilakukan dengan metode pemanasan atau dengan katalis. Metode cracking
dengan pemanasan akan melibatkan mekanisme homolitik dengan pembentukan radikal
bebas. Metode cracking dengan bantuan katalis biasanya melibatkan katalis asam, prosesnya
akan menyebabkan pemecahan ikatan heterolitik dengan menghasilkan ion yang muatannya
berbeda. Ion yang dihasilkan biasanya berupa karbokation dan anion hidrida yang tidak stabil.

Reaksi lainnya

Alkana akan bereaksi dengan uap dengan bantuan katalis berupa nikel. Alkana juga dapat
melalui proses klorosulfonasi dan nitrasi meskipun membutuhkan kondisi khusus. Fermentasi
alkana menjadi asam karboksilat juga dapat dilakukan dengan beberapa teknik khusus. Pada
Reaksi reed, sulfur dioksida, klorin dan cahaya mengubah hidrokarbon menjadi sulfonil
klorida. Abstraksi nukleofilik dapat digunakan untuk memisahkan alkana dari logam. Gugus
alkil daris sebuah senyawa dapat dipindahkan ke senyawa lainnya dengan reaksi
transmetalasi.

Terdapat pada
Alkana pada alam semesta

Metana dan etana adalah salah satu komponen kecil dari atmosfer Yupiter.

Ekstraksi dari minyak bumi, yang mengandung banyak komponen hidrokarbon, termasuk
alkana.

Alkana adalah senyawa yang terdapat pada sebagian kecil dari atmosfer beberapa planet
seperti Yupiter (0.1% metana, 0.0002% etana), Saturnus (0.2% metana, 0.0005% etana),
Uranus (1.99% metana, 0.00025% etana) dan Neptunus (1.5% metana, 1.5 ppm etana). Titan
(1.6% metana), salah satu satelit dari Saturnus, telah diteliti oleh Huygens bahwa atmosfer
Titan menurunkan hujan metana secara periodik ke permukaan bulan itu.[5] Di Titan juga
diketahui terdapat sebuah gunung yang menyemburkan gas metana, dan semburan gunung ini
menyebabkan banyaknya metana pada atmosfer Titan. Selain itu, ditemukan oleh radar
Cassini, terlihat juga ada beberapa danau metana/etana di kawasan kutub utara dari Titan.
Metana dan etana juga diketahui terdapat pada bagian ekor dari komet Hyakutake. Analisis
kimia menunjukkan bahwa kelimpahan etana dan metana hampir sama banyak, dan hal itu
menunjukkan bahwa es metana dan etana ini terbentuk di antara ruang antar bintang.[6]

Alkana di bumi

Gas metana (sekitar 0.0001% atau 1 ppm) ada di atmosfer bumi, diproduksi oleh organisme
macam Archaea dan juga ditemukan pada kotoran sapi.

Sumber alkana yang paling penting adalah pada gas alam dan minyak bumi.[4] Gas alam
mengandung metana dan etana, dengan sedikit propana dan butana, sedangkan minyak bumi
adalah campuran dari alkana cair dan hidrokarbon lainnya. Hidrokarbon ini terbentuk dari
jasad renik dan tanaman (zooplankton dan fitoplankton) yang mati, kemudian terkubur di
lautan, tertutup oleh sedimentasi, dan berubah setelah terkena panas dan tekanan tinggi
selama jutaan tahun. Gas alam terbentuk dari reaksi di bawah ini:

C6H12O6 3CH4 + 3CO2

Alkana yang berwujud padat dikenal sebagai tar. Tar terbentuk ketika senyawa alkana lain
yang lebih ringan menguap dari deposit/sumber hidrokarbon. Salah satu deposit alkana padat
alam terbesar di dunia adalah danau aspal yang dikenal dengan nama Danau Pitch di Trinidad
dan Tobago.

Metana juga terdapat pada biogas yang diproduksi oleh hewan ternak. Biogas ini dapat
menjadi sumber energi terbaharui di kemudian hari.

Alkana hampir tidak dapat bercampur dengan air, jadi kandungannya dalam air laut bisa
dikatakan amat sedikit. Meski begitu, pada tekanan yang tinggi dan suhu rendah (seperti di
dasar laut), metana dapat mengkristal dengan air untuk membentuk padatan metana hidrat.
Meskipun saat ini padatan ini masih belum bisa dieksploitasi secara komersial, tapi energi
pembakaran yang dihasilkan diperkirakan cukup besar. Maka dari itu, metana yang diekstraksi
dari metana hidrat dapat dianggap sebagai bahan bakar masa depan.

Pada bidang biologi

Bakteria dan archaea

Archaea Metanogenik pada kotoran sapi ini menghasilkan metana yang terlepas ke atmosfer
bumi.
Beberapa jenis archaea, misalnya metanogen, memproduksi metana dalam jumlah besar
ketika memetabolisme karbon dioksida atau senyawa organik lainnya. Energi dilepas ketika
pengoksidasian hidrogen:

CO2 + 4H2 CH4 + 2H2O

Produksi
Pengilangan minyak

Sebuah pengilangan minyak di Martinez, California.

Seperti sudah dikatakan sebelumnya, sumber alkana yang paling penting adalah gas alam dan
minyak bumi.[4] Alkana dipisahkan di tempat pengilangan minyak dengan teknik distilasi
fraksi dan diproses menjadi bermacam-macam produk, misalnya bensin, diesel, dan avtur..

Fischer-Tropsch

Proses Fischer-Tropsch adalah sebuah metode untuk mensintesis hidrokarbon cair, termasuk
alkana, dari karbon dioksida dan hidrogen. Metode ini digunakan untuk memproduksi
substitusi dari distilat minyak bumi.

Persiapan laboratorium

Sedikit sekali alkana yang dibuat dengan cara disintesis di laboratorium karena alkana
biasanya dijual umum. Alkana juga merupakan senyawa yang non reaktif, baik secara biologi
maupun kimia. Ketika alkana dibuat di laboratorium, biasanya alkana adalah produk samping
dari reaksi. Sebagai contoh, penggunaan n-butillitium sebagai basa akan menghasilkan produk
sampingan n-butana:

C4H9Li + H2O C4H10 + LiOH

Alkana atau gugus alkil dapat dibuat dari alkil halida pada reaksi Corey-House-Posner-
Whitesides. Deoksigenasi Barton-McCombie[7][8] akan memecah gugus hidroksil dari alkohol
sehingga reaksinya akan berupa:
dan reduksi Clemmensen[9][10][11][12] akan memecah gugus karbonil dari aldehida dan keton
untuk membentuk alkana atau senyawa dengan gugus alkil, misalnya:

Penggunaan
Penggunaan alkana sudah dapat diketahui dengan baik oleh manusia. Penggunaan alkana
biasanya dikelompokkan berdasarkan jumlah atom karbonnya. Empat alkana pertama
digunakan pada umumnya untuk keperluan memasak dan pemanasan, di beberapa negara juga
sebagai sumber pembangkit listrik. Metana dan etana adalah komponen utama pada gas alam
dan biasanya diangkut dalam bentuk cairan, dengan cara dikompresi terlebih dahulu dan gas
didinginkan.

Propana dan butana dapat dicairkan dengan tekanan rendah. Propana dan butana umum
dijumpai pada elpiji dan juga dipakai sebagai propelan (zat pendorong) pada semprotan
aerosol. Butana juga ditemukan pada pemantik rokok cair.

Dari pentana sampai oktana merupakan alkana yang berbentuk cairan. Alkana ini umum
digunakan sebagai bahan bakar bensin untuk mesin mobil. Alkana rantai bercabang lebih
diutamakan karena cenderung lebih tidak mudah tersulut daripada alkana rantai lurus. Bahan
bakar yang mudah tersulut akan menimbulkan ketukan pada mesin yang dapat merusak
mesin. Kualitas bahan bakar dapat diukur dengan bilangan oktan bahan bakar itu, dimana
bilangan oktan ditentukan dari berapa persen kandungan 2,2,4-trimetilpentana (isooktana)
pada bahan bakar (bahan bakar yang bilangan oktannya 98 berarti mengandung 98%
isooktana, sisanya adalah heptana). Selain digunakan untuk bahan bakar, alkana-alkana ini
juga dipakai sebagai pelarut untuk senyawa nonpolar.

Alkana dari nonana sampai heksadekana (16 atom karbon) merupakan alkana berbentuk
cairan dengan viskositas yang lebih tinggi, dan tidak digunakan pada bensin. Alkana jenis ini
biasanya digunakan pada bahan bakar diesel dan bahan bakar penerbangan. Kualitas bahan
bakar diesel diesel dapat ditentukan dengan besarnya bilangan cetana (cetana adalah nama
lama untuk heksadekana). Alkana jenis ini mempunyai titik didih yang tinggi, dan akan
menyebabkan masalah jika suhu udara terlalu rendah, karena bahan bakar akan semakin
mengental sehingga sulit mengalir.

Alkana dari heksadekana kebelakang biasanya merupakan komponen pada minyak bakar dan
pelumas. Beberapa jenis alkana ini juga digunakan sebagai zat anti korosif karena sifatnya
yang hidrofobik.

Alkana dengan jumlah karbon 35 atau lebih ditemukan pada bitumen (aspal) yang dipakai
untuk melapisi jalan. Selain itu, karena nilainya juga rendah, maka alkana-alkana jenis ini
biasanya dipecah menjadi alkana yang lebih kecil dengan metode cracking.

Beberapa polimer sintetis seperti polietilena dan polipropilena adalah alkana yang terdiri dari
ratusan atom karbon. Material-material ini umumnya dikenal sebagai plastik dan setiap
tahunnya diproduksi milyaran kilogram di dunia.
Transformasi di lingkungan
Ketika dilepaskan ke lingkungan, alkana tidak akan mengalami biodegradasi yang cepat,
karena alkana tidak memiliki gugus fungsi (seperti hidroksil atau karbonil) yang diperlukan
oleh banyak organisme untuk memetabolisme senyawa ini.

Meski begitu, ada beberapa bakteri yang dapat memetabolisme beberapa alkana dengan cara
mengoksidasi atom karbon terminal. Hasilnya adalah alkohol, yang dapat dioksidasi lagi
menjadi aldehida, dan dioksidasi lagi menjadi asam karboksilat. Hasil akhirnya yang berupa
asam lemak dapat dimetabolisme melalui proses degradasi asam lemak.

Bahaya
Metana bersifat eksplosif (mudah meledak) ketika bercampur dengan udara (1 8% CH4).
Alkana suku rendah lainnya juga mudah meledak apabila bercampur dengan udara. Alkana
suku rendah yang berbentuk cairan sangat mudah terbakar. Pentana, heksana, heptana, dan
oktana digolongkan sebagai senyawa yang berbahaya bagi lingkungan dan beracun. Isomer
rantai lurus dari heksana bersifat neurotoksin. Alkana dengan halogen, seperti kloroform, juga
dapat bersifat karsinogenik.

Lihat pula
Daftar alkana

Alkena

Alkuna

Sikloalkana

Perengkahan

Referensi
1. ^ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book")
(1997). Online corrected version: (2006) "alkanes".

2. ^ IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry (1993). "R-

2.2.1: Hydrocarbons". A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds
(Recommendations 1993). Blackwell Scientific. ISBN 0632034882. Diakses tanggal
12 February 2007.

3. ^ William Reusch. "Nomenclature - Alkanes". Virtual Textbook of Organic

Chemistry.

4. ^ Kesalahan pengutipan: Tag <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks

untuk ref bernama m.26b
 5. ^ Titan: Arizona in an Icebox?, Emily Lakdawalla, 21 January 2004, verified
28 March 2005

6. ^ Mumma, M.J.; Disanti, M.A., dello Russo, N., Fomenkova, M., Magee-
Sauer, K., Kaminski, C.D., and D.X. Xie (1996). "Detection of Abundant Ethane and
Methane, Along with Carbon Monoxide and Water, in Comet C/1996 B2 Hyakutake:
Evidence for Interstellar Origin". Science 272 (5266): 1310.
Bibcode:1996Sci...272.1310M. doi:10.1126/science.272.5266.1310. PMID 8650540.

7. ^ Barton, D. H. R.; McCombie, S. W. (1975). "A new method for the

deoxygenation of secondary alcohols". J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 (16): 1574
1585. doi:10.1039/P19750001574.

8. ^ Crich, David; Quintero, Leticia (1989). "Radical chemistry associated with

the thiocarbonyl group". Chem. Rev. 89 (7): 14131432. doi:10.1021/cr00097a001.

9. ^ Martin, E. L. Org. React. 1942, 1, 155. (Review)

10. ^ Buchanan, J. G. St. C.; Woodgate, P. D. Quart. Rev. 1969, 23, 522. (Review)

11. ^ Vedejs, E. Org. React. 1975, 22, 401. (Review)

12. ^ Yamamura, S.; Nishiyama, S. Comp. Org. Syn. 1991, 8, 309-313.(Review)

Dari berbagai unsur-unsur kimia yang kita kenal....ada satu unsur yang cakupannya sangat
luas dan pembahasannya sangat mendalam yakni KARBON. Karbon mempunyai nomor
atom 6 sehingga jumlah elektronnya juga 6....dengan konfigurasi 6C = 2, 4. Dari konfigurasi
elektron ini terlihat atom C mempunyai 4 elektron valensi (elektron pada kulit
terluar).....Untuk memperoleh 8 elektron (oktet) pada kulit terluarnya (elektron valensi)
dibutuhkan 4 elektron sehingga masing-masing elektron valensi mencari pasangan elektron
dengan atom-atom lainnya. Kekhasan atom karbon adalah kemampuannya untuk berikatan
dengan atom karbon yang lain membentuk rantai karbon. Bentuk rantai2 karbon yang paling
sederhana adalah Hidrokarbon. Hidrokarbon hanya tersusun dari dua unsur yaitu Hidrogen
dan Karbon.

Berdasarkan jumlah atom C lain yang terikat pada satu atom C dalam rantai karbon, maka
atom C dibedakan menjadi :

a. Atom C primer, yaitu atom C yang mengikat satu atom C yang lain.
b. Atom C sekunder, yaitu atom C yang mengikat dua atom C yang lain.
c. Atom C tersier, yaitu atom C yang mengikat tiga atom C yang lain.
d. Atom C kwarterner, yaitu atom C yang mengikat empat atom C yang lain.

atom C primer, atom C nomor 1, 7, 8, 9 dan 10 (warna hijau)

atom C sekunder, atom C nomor 2, 4 dan 6 (warna biru)
atom C tersier, atom C nomor 3 (warna kuning)
atom C kwarterner, atom C nomor 5 (warna merah)

Berdasarkan bentuk rantai karbonnya :

Hidrokarbon alifatik = senyawa hidrokarbon dengan rantai lurus/terbuka yang jenuh (ikatan
tunggal/alkana) maupun tidak jenuh (ikatan rangkap/alkena atau alkuna).
Hidrokarbon alisiklik = senyawa hidrokarbon dengan rantai melingkar / tertutup (cincin).
Hidrokarbon aromatik = senyawa hidrokarbon dengan rantai melingkar (cincin) yang
mempunyai ikatan antar atom C tunggal dan rangkap secara selang-seling / bergantian
(konjugasi)

Selanjutnya dalam artikel ini saya batasi membahas hidrokarbon rantai terbuka (alifatik)
saja....
Berdasarkan ikatan yang ada dalam rantai C-nya, senyawa hidrokarbon alifatik dibedakan atas
:
1. Alkana (CnH2n+2)
2. Alkena (CnH2n)
3. Alkuna (CnH2n-2)

Keterangan : n = 1, 2, 3, 4, .......dst

Alkana (Parafin)
adalah hidrokarbon yang rantai C nya hanya terdiri dari ikatan kovalen tunggal saja. sering
disebut sebagai hidrokarbon jenuh....karena jumlah atom Hidrogen dalam tiap2 molekulnya
maksimal. Memahami tata nama Alkana sangat vital, karena menjadi dasar penamaan
senyawa2 karbon lainnya.

Sifat-sifat Alkana

1. Hidrokarbon jenuh (tidak ada ikatan atom C rangkap sehingga jumlah atom H nya
maksimal)

2. Disebut golongan parafin karena affinitas kecil (sedikit gaya gabung)

3. Sukar bereaksi

4. Bentuk Alkana dengan rantai C1 C4 pada suhu kamar adalah gas, C4 C17 pada
suhu adalah cair dan > C18 pada suhu kamar adalah padat

5. Titik didih makin tinggi bila unsur C nya bertambah...dan bila jumlah atom C sama
maka yang bercabang mempunyai titik didih yang lebih rendah

6. Sifat kelarutan : mudah larut dalam pelarut non polar

7. Massa jenisnya naik seiring dengan penambahan jumlah unsur C

8. Merupakan sumber utama gas alam dan petrolium (minyak bumi)

Rumus umumnya CnH2n+2

Deret homolog alkana

Deret homolog adalah suatu golongan/kelompok senyawa karbon dengan rumus umum yang
sama, mempunyai sifat yang mirip dan antar suku-suku berturutannya mempunyai beda CH 2
atau dengan kata lain merupakan rantai terbuka tanpa cabang atau dengan cabang yang nomor
cabangnya sama.

Sifat-sifat deret homolog alkana :

o Mempunyai sifat kimia yang mirip
o Mempunyai rumus umum yang sama
o Perbedaan Mr antara 2 suku berturutannya sebesar 14
o Makin panjang rantai karbon, makin tinggi titik didihnya

n Rumus Nama

1. CH4 = metana
2. C2H6 = etana
3. C3H8 = propana
4. C4H10 = butana
5. C5H12 = pentana
6. C6H14 = heksana
7. C7H16 = heptana
8. C8H18 = oktana
9. C9H20 = nonana
10. C10H22 = dekana
11. C11H24 = undekana
12. C12H26 = dodekana

TATA NAMA ALKANA

1. Nama alkana didasarkan pada rantai C terpanjang sebagai rantai utama. Apabila ada dua
atau lebih rantai yang terpanjang maka dipilih yang jumlah cabangnya terbanyak
2. Cabang merupakan rantai C yang terikat pada rantai utama. di depan nama alkananya
ditulis nomor dan nama cabang. Nama cabang sesuai dengan nama alkana dengan mengganti
akhiran ana dengan akhiran il (alkil).
3. Jika terdapat beberapa cabang yang sama, maka nama cabang yang jumlah C nya sama
disebutkan sekali tetapi dilengkapi dengan awalan yang menyatakan jumlah seluruh cabang
tersebut. Nomor atom C tempat cabang terikat harus dituliskan sebanyak cabang yang ada
(jumlah nomor yang dituliskan = awalan yang digunakan), yaitu di = 2, tri = 3, tetra =4, penta
= 5 dan seterusnya.
4. Untuk cabang yang jumlah C nya berbeda diurutkan sesuai dengan urutan abjad ( etil lebih
dulu dari metil ).
5. Nomor cabang dihitung dari ujung rantai utama yang terdekat dengan cabang. Apabila letak
cabang yang terdekat dengan kedua sama dimulai dari :
Cabang yang urutan abjadnya lebih dulu ( etil lebih dulu dari metil )
Cabang yang jumlahnya lebih banyak ( dua cabang dulu dari satu cabang )

Contoh :
Apakah nama idrokarbon di bawah ini ?

pertama kali kita tentukan rantai utamanya.....Rantai utama adalah rantai terpanjang :

rantai utamanya adalah yang di kotak merah...... Kenapa?? coba kalian perhatikan sisi sebelah
kiri, bila rantai utamanya yang lurus (garis putus2) maka sama2 akan bertambah 2 atom C
tapi hanya akan menimbulkan satu cabang (bagian yang belok ke bawah)....sedangkan bila
kita belokkan ke bawah akan timbul 2 cabang (Aturan no 1). Sekarang coba kalian perhatikan
bagian kanan, penjelasannya lebih mudah....bila rantai utamanya yang lurus (garis putus2)
hanya bertambah satu atom C sedangkan bila belok ke bawah maka akan bertambah 2 atom
C. Jadi rangkaian rantai utama itu boleh belak-belok dan gak harus lurus......asal masih dalam
satu rangkaian yang bersambungan tanpa cabang.
rantai karbon yang tersisa dari rantai utama adalah cabangnya.....

terlihat ada 3 cabang yakni 1 etil dan 2 metil.....penomoran cabang kita pilih yang angkanya
terkecil :

bila dari ujung rantai utama sebelah kiri maka etil terletak di atom C rantai utama nomor 3
dan metil terletak di atom C rantai utama nomor 2 dan 6
bila dari ujung rantai utama sebelah kanan maka etil terletak di atom C rantai utama nomor
6 dan metil di atom C rantai utama nomor 3 dan 7

kesimpulannya kira urutkan dari ujung sebelah kiri.....

Urutan penamaan : nomor cabang - nana cabang - nama rantai induk

jadi namanya : 3 etil 2,6 dimetil oktana

cabang etil disebut lebih dahulu daripada metil karena abjad nama depannya dahulu (abjad
"e" lebih dahulu dari "m"). karena cabang metil ada dua buah maka cukup disebut sekali
ditambah awalan "di" yang artinya "dua". karena rantai utamanya terdiri dari 8 atom C maka
rantai utamanya bernama : oktana.

bentuk struktur kerangka Alkana kadangkala mengalami penyingkatan.....misalnya :

CH3 (warna hijau) merupakan ujung rantai

CH2 (warna biru) merupakan bagian tenganh rantai lurus
CH (warna oranye) percabangan tiga
C (warna merah) percabangan empat

Kegunaan alkana, sebagai :

Bahan bakar
Pelarut
Sumber hidrogen
 Pelumas
Bahan baku untuk senyawa organik lain
Bahan baku industri

Alkena (Olefin)
merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh yang memiliki 1 ikatan rangkap 2 (-C=C-)

Sifat-sifat Alkena

Hidrokarbon tak jenuh ikatan rangkap dua

Alkena disebut juga olefin (pembentuk minyak)

Sifat fisiologis lebih aktif (sbg obat tidur --> 2-metil-2-butena)

Sifat sama dengan Alkana, tapi lebih reaktif

Sifat-sifat : gas tak berwarna, dapat dibakar, bau yang khas, eksplosif dalam udara
(pada konsentrasi 3 34 %)

Terdapat dalam gas batu bara biasa pada proses cracking

Rumus umumnya CnH2n

TATA NAMA ALKENA

hampir sama dengan penamaan pada Alkana dengan perbedaan :

Rantai utama harus mengandung ikatan rangkap dan dipilih yang terpanjang. Nama
rantai utama juga mirip dengan alkana dengan mengganti akhiran -ana dengan -ena.
Sehingga pemilihan rantai atom C terpanjang dimulai dari C rangkap ke sebelah kanan
dan kirinya dan dipilih sebelah kanan dan kiri yang terpanjang.

Nomor posisi ikatan rangkap ditulis di depan nama rantai utama dan dihitung dari
ujung sampai letak ikatan rangkap yang nomor urut C nya terkecil.

Urutan nomor posisi rantai cabang sama seperti urutan penomoran ikatan cabang
rantai utama.

Contoh :

menpunyai rantai utama......

penghitungan atom C pada rantai utama dimulai dari ikatan rangkap....sebelah kiri ikatan
rangkap hanya ada satu pilihan sedangkan sebelah kanan ikatan rangkap ada dua pilihan yaitu
lurus dan belokan pertama ke bawah....kedua2nya sama2 menambah 4 atom C namun bila
belokan pertama kebawah hanya menghasilkan satu cabang sedangkan bila lurus
menimbulkan dua cabang.

Jadi namanya : 3 etil 4 metil 1 pentena

1 pentena dapat diganti dengan n-pentena atau khusus ikatan rangkap di nomor satu boleh
tidak ditulis....sehingga namanya cukup : pentena. Nomor cabang diurutkan sama dengan
urutan nomor ikatan rangkapnya. Pada soal di atas dari ujung sebelah kanan....

Kegunaan Alkena sebagai :

Dapat digunakan sebagai obat bius (dicampur dengan O2)

Untuk memasakkan buah-buahan

bahan baku industri plastik, karet sintetik, dan alkohol.

Alkuna
merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh yang memiliki 1 ikatan rangkap 3 (CC). Sifat-
nya sama dengan Alkena namun lebih reaktif.

Rumus umumnya CnH2n-2

Tata namanya juga sama dengan Alkena....namun akhiran -ena diganti -una

Kegunaan Alkuna sebagai :

etuna (asetilena = C2H2) digunakan untuk mengelas besi dan baja.

untuk penerangan

Sintesis senyawa lain.

Alkil Halida (Haloalkana)

Senyawa alkil halida merupakan senyawa hidrokarbon baik jenuh maupun tak jenuh yang satu
unsur H-nya atau lebih digantikan oleh unsur halogen (X = Br, Cl. I)
Sifat fisika Alkil Halida :

Mempunyai titik lebih tinggi dari pada titik didih Alkana dengan jumlah unsur C yang
sama.

Tidak larut dalam air, tapi larut dalam pelarut organik tertentu.

Senyawa-senyawa bromo, iodo dan polikloro lebih berat dari pada air.

Struktur Alkil Halida : R-X

Keterangan :
R = senyawa hidrokarbon
X = Br (bromo), Cl (kloro) dan I (Iodo)

Berdasarkan letak alkil dalam hidrokarbon di bagi menjadi :

Alkil halida primer, bila diikat atom C primer

Alkil halida sekunder, bila diikat atom C sekunder

Alkil halida tersier, bila diikat atom C tersier

CH3-CH2-CH2-CH2-Cl (CH3)2CH-Br (CH3)3C-Br

Primer sekunder tersier

Pembuatan Alkil Halida

1. Dari alkohol

2. Halogenasi

3. Adisi hidrogen halida dari alkena

4. Adisi halogen dari alkena dan alkuna

reaksi adisi dapat dilihat dalam artikel saya yang berjudul "Reaksi-reaksi Senyawa Karbon"

Penggunaan Alkil Halida :

Kloroform (CHCl3) : pelarut untuk lemak, obat bius (dibubuhi etanol, disimpan dalam
botol coklat, diisi sampai penuh).

Tetraklorometana = karbontetraklorida (CCl4) : pelarut untuk lemak, alat pemadam

kebakaran (Pyrene).

Freon (Freon 12 = CCl2F2, Freon 22 = CHCl2F) : pendingin lemari es, alat air
conditioner, sebagai propellant (penyebar) kosmetik, insektisida, dsb.
Rumus Umum, Gugus Alkil, dan Tata Nama
Alkana, alkena dan alkuna

Sifat-sifat alkana

Alkana merupakan senyawa hidrokarbon alifatik jenuh, yaitu hidrokarbon dengan rantai
terbuka dan semua ikatan karbonnya merupakan ikatan tunggal. Senyawa alkana mempunyai
rumus :

CnH2n + 2

(JamesE. Brady)

Nama-nama sepuluh alkana dengan jumlah atom karbon 1 sampai 10 terdapat pada tabel 5.1.
Hal ini merupakan dasar nama-nama seluruh senyawa organik.

Jumlah Atom C Rumus Molekul Nama

1 CH4 Metana
2 C2H6 Etana

3 C3H8 Propana

4 C4H10 Butana

5 C5H12 Pentana

6 C6H14 Heksana

7 C7H16 Heptana

8 C8H18 Oktana

9 C9H20 Nonana

10 C10H22 Dekana

Gugus Alkil

Gugus alkil adalah alkana yang telah kehilangan satu atom H. Gugus alkil ini dapat dituliskan
dengan menggunakan rumus:

CnH2n + 1

Dengan menggantikan satu atom H, maka namanya juga akan berubah dari metana menjadi
metil. Berikut ini beberapa gugus alkil yang biasa digunakan.

Rumus Nama Alkil

CH3 Metil
C2H5 Etil

C3H7 Propil

C4H9 Butil

Gugus metil dan gugus etil masing-masing hanya sejenis, yaitu:

Gugus propil ada dua jenis, yaitu:

Sedangkan gugus butil ada empat jenis, yaitu:

Tata Nama Alkana

Dalam pemberian nama alkana ini akan sangat sulit jika hanya menggunakan tata nama
alkana biasa (metana s.d. dekana, untuk C1 C10). Hal ini disebabkan adanya isomer-isomer
dalam alkana, sehingga perlu adanya nama-nama khusus. Misalnya, awalan normal digunakan
untuk rantai lurus, sedangkan awalan iso untuk isomer yang mempunyai satu cabang CH3
yang terikat pada atom karbon nomor dua. Padahal sangat sulit bagi kita untuk memberikan
nama pada rantai karbon yang mempunyai banyak sekali isomer. Oleh karena itu,
perhimpunan kimiawan internasional pada pertemuan di Jenewa pada tahun 1892 telah
merumuskan aturan penamaan senyawa kimia. Tata nama yang mereka rumuskan itu terkenal
dengan tata nama IUPAC (International Unionof Pure and Applied Chemistry). Nama yang
diturunkan dengan aturan ini disebut nama sistematik atau nama IUPAC, sedangkan nama
yang sudah biasa digunakan sebelum tata nama IUPAC tetap digunakan dan disebut dengan
nama biasa atau nama trivial.

Sifat Sifat Alkena

1) Sifat Fisis

Titik leleh dan titik didih alkena hampir sama dengan alkana yang sesuai. Pada suhu kamar,
suku-suku rendah berwujud gas, suku- suku sedang berwujud cair, dan suku suku tinggi
berwujud padat.

2) Reaksi-reaksi Alkena

Alkena jauh lebih reaktif daripada alkana karena adanya ikatan rangkap. Reaksi alkena
terutama terjadi pada ikatan rangkap tersebut.

Reaksi-reaksi alkena sebagai berikut.

a) Reaksi Adisi (penambahan atau penjenuhan)

Reaksi adisi, yaitu pengubahan ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal dengan cara mengikat
atom lain.

Zat-zat yang dapat mengadisi alkena adalah:

(1) Gas hidrogen (H2)

CH2 = CH2+ H2

etana

CH3 CH3

etena

(2) Halogen (F2, Cl2, Br2, dan I2)

CH2 = CH CH3 + Br2

Propena

(3) Asam halida (HCl, HBr, HF, dan HI)

Jika alkena menangkap asam halida berlaku aturan Markovnikov, yaitu atom H dari asam
halida akan terikat pada atom C berikatan rangkap yang telah memiliki atom H lebih banyak.

Contoh:

Propena

2kloropropena

b) Reaksi Pembakaran (oksidasi dengan oksigen)

Pembakaran sempurna alkena menghasilkan CO2 dan H2O.

C2H4 + 3 O2 2 CO2 + 2 H2O

Pembakaran tidak sempurna alkena menghasilkan CO dan H2O.

C2H4 + 2 O2 2 CO + 2 H2O

c) Reaksi Polimerisasi

Reaksi polimerisasi adalah reaksi penggabungan molekul molekul sederhana (monomer)

menjadi molekul besar (polimer).

Contoh:

Polimerisasi etena menjadi polietena

n CH2 = CH2 -> CH2 CH2 -> [ CH2 CH2 ]n

Sifat Sifat Alkuna

Rumus Umum

Alkuna adalah senyawa hidrokarbon alifatik tak jenuh yang

mengandung ikatan rangkap tiga.

Perhatikan contoh berikut

Bagaimana rumus umum alkuna? Masih ingatkah Anda dengan senyawa alkadiena?
Perhatikan rumus struktur senyawa-senyawa di bawah ini!

Alkuna

Alkena

Bagaimana jumlah atom C dan H pada kedua senyawa di atas? Ternyata untuk alkuna dengan
jumlah atom C sebanyak 4 memiliki atom H sebanyak 6. Sedangkan untuk alkena dengan
jumlah atom C sebanyak 4 memiliki atom H sebanyak 8.Jadi, rumus umum alkuna adalah:

CnH2n 2

(James E. Brady, 1990)

Tata Nama Alkuna

1) Alkuna rantai lurus namanya sama dengan alkana, hanya akhiran ana diganti dengan
una.

Contoh:

C3H4: propuna

C5H8: pentuna

C4H6: butuna

2) Alkuna rantai bercabang

Urutan penamaan adalah:

a) Memilih rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang

mengandung ikatan rangkap tiga. Contoh:

b) Penomoran alkuna dimulai dari salah satu ujung rantai induk, sehingga atom C yang
berikatan rangkap tiga mendapat nomor terkecil. Contoh:

c) Penamaan, dengan urutan:

nomor C yang mengikat cabang

nama cabang

nomor C yang berikatan rangkap tiga

nama rantai induk (alkuna)

Contoh:

3metil1butuna

(bukan 2metil3butuna)

4metil2heksana

(bukan 3metil4heksana) (John Mc. Murry Fay, 4th ed.)

Contoh

1. Tulislah nama senyawa berikut ini.

jawab:

4metil2pentuna

2metil3heksuna

2. Tulislah rumus struktur dari:

a. 2,2dimetil3heksuna

b. 3etil1heptuna

Jawab:

a. 2,2dimetil3heksuna

b. 3etil1heptuna

Keisomeran Alkuna

Alkuna hanya mempunyai keisomeran struktur, tidak mempunyai keisomeran geometri

(mengapa?). Keisomeran alkuna dimulai dari C4H6.
Contoh:
1) C4H6 mempunyai dua isomer, yaitu:
2) C5H8 mempunyai tiga isomer, yaitu:
2-pentuna

3-metil-butuna

Berapa jumlah isomer C6H10 dan bagaimana rumus strukturnya?

Sifat-sifat Alkuna

1) Sifat Fisis

Sifat fisis alkuna sama dengan sifat fisis alkana maupun alkena.

2) Sifat Kimia (Reaksi Alkuna)

Reaksi- reaksi pada alkuna mirip dengan alkena, hanya berbeda pada kebutuhan jumlah
pereaksi untuk penjenuhan ikatan rangkap. Alkuna membutuhkan jumlah pereaksi dua kali
kebutuhan pereaksi pada alkena untuk jumlah ikatan rangkap yang sama.

Contoh:

Reaksi penjenuhan etena oleh gas hydrogen

Bandingkan dengan reaksi penjenuhan etuna dengan gas hidrogen!