Reacciones orgnicas.

Reacciones de sustitucin, de adicin y de eliminacin.

En una reaccin orgnica, un compuesto orgnico se convierte en otro. Se rompen
enlaces en los reactivos y se forman nuevos enlaces en los productos. Aunque la
diversidad de reacciones es enorme, la mayora se pueden agrupar en alguna de
las siguientes categoras:
Reacciones de sustitucin. Un tomo o grupo de tomos es reemplazado
por otra especie.
Reacciones de eliminacin. Implica la extraccin de un par de tomos o
grupos de tomos de carbonos adyacentes, dando como resultado un
enlace mltiple (doble o triple). Tambin, se pueden eliminar dos tomos de
los extremos de una cadena lineal para obtener cadenas cclicas.
Reacciones de adicin. Se adicionan tomos o grupos de tomos, a los
carbonos adyacentes de un enlace mltiple.
Sitios de reacciones orgnicas.
La reactividad de un compuesto orgnico est determinada por su estructura. Los
sitios especficos de reaccin tienden a ser tomos o grupos de tomos (grupos
funcionales), en los que hay una disponibilidad o deficiencia de electrones.
El sitio rico en electrones de un reactivo, puede reaccionar entonces con el rea
deficiente en electrones de otro. Las regiones de un compuesto o in que son
deficientes en electrones, o positivos, tienden a atraer especies negativas o ricas
en electrones y a aceptar electrones en una reaccin qumica. Su contraparte son
las regiones del compuesto que tienen alta densidad o disponibilidad de
electrones, proporcionan los electrones en una reaccin qumica.
Electrfilo. Es una especie deficiente en electrones, que acepta electrones de
nuclefilos en una reaccin qumica. Los electrfilos son cidos de Lewis.
Nuclefilo. Es una especie con disponibilidad de electrones y que los dona a
electrfilos en una reaccin qumica. Los nuclefilos son bases de Lewis.
Base de Lewis. Sustancia con un par de electrones de capa externa no
enlazante, los cuales puede compartir en una reaccin qumica con un cido de
Lewis.
Los nuclefilos son bases de Lewis.
cido de Lewis. Sustancia que en una reaccin qumica, puede aceptar de una
base de Lewis, un par de electrones para compartir. Los electrfilos son cidos de
Lewis.
Reacciones de sustitucin.
Las reacciones de sustitucin se caracterizan porque un tomo o grupo de tomos
es reemplazado por otra especie.
Halogenacin de alcanos.
La reaccin entre un alcano y un halgeno, es una reaccin de sustitucin por un
mecanismo de radicales libres. En presencia de luz, de perxidos o a
temperaturas entre 250C y 400C, los alcanos reaccionan con cloro o con bromo,
dando origen a alcanos halogenados y desprendiendo el cido halogenhdrico
correspondiente. En estas reacciones, un tomo de halgeno sustituye a uno de
hidrgeno y, generalmente, se rompen enlaces carbono-hidrgeno, pero no los
enlaces carbono-carbono. Los hidrgenos de carbonos terciarios se sustituyen
ms fcilmente que los de carbonos secundarios y stos a su vez que los
terciarios.
Reaccin general:

X = Cl, Br
Reactividad C: 3 > 2 > 1 > CH3 H

Cloracin del metano.

En la cloracin del metano y de todos los dems alcanos, se obtienen compuestos

que contienen ms de un tomo de cloro. El cloro metano que se obtiene en el
primer paso, puede continuar reaccionando con el Cl 2 para formar el
diclorometano, triclorometano y tetraclorometano.

El cloro reacciona con el etano y produce el cloroetano o cloruro de etilo.

Al clorar el propano se obtienen dos ismeros: el 1-cloropropano y
el 2-.cloropropano.

El 2-metilpropano tambin produce dos ismeros.

Sustituciones en derivados halogenados.

A partir de un derivado halogenado y por reacciones de sustitucin, se obtienen
molculas con diversos grupos funcionales como alcoholes, teres, alcanos de
mayor nmero de carbonos, sales orgnicas, steres, aminas primarias,
secundarias y terciarias, etc.
Sustitucin en alcoholes.
El alcohol reacciona con un cido halohdrico para formar un derivado halogenado
y agua.

Una molcula de hidrgeno puede sustituir al halgeno de un derivado

halogenado, para formar un alcano y el cido halohdrico correspondiente.
Tambin un metal sustituye al hidrgeno de un alcohol para formar una sal
orgnica metlica.

Reacciones de sustitucin para formar alcoholes a partir de derivados

halogenados.
Los cidos carboxlicos sustituyen el hidroxilo por un halgeno para formar el
derivado halogenado de cido.

Los derivados halogenados de cidos, son empleados en una amplia gama de

sntesis, tambin por reacciones de sustitucin.
A partir de un cido carboxlico y por reacciones de sustitucin se obtienen,
derivados halogenados, amidas, steres.

La formacin de alcoholes empleando el Reactivo de Grignard, implica primero

una adicin sobre el grupo carbonilo y despus una sustitucin.
 El benceno da origen a una amplia gama de reacciones de sustitucin del tipo
electroflica aromtica. Un hidrgeno unido al anillo bencnico, se reemplaza por
otro grupo o tomo, mientras que el anillo permanece intacto.
Reacciones de adicin.
Son reacciones en las que se adicionan tomos o grupos de tomos, a los
carbonos adyacentes de un enlace mltiple (doble o triple). Estas reacciones son
caractersticas de alquenos y alquinos y siguen un mecanismo de adicin
electroflica.
Reacciones de adicin sobre triple y doble enlace:

Reacciones de adicin de cidos halohdricos en dobles y triples enlaces

La adicin o no de perxidos, determina la ubicacin del halgeno, dando lugar a

dos ismeros.
Adicin de halgenos a un doble enlace.

Hidrogenacin de alquinos: Adicin de dos molculas de hidrgeno a un triple

enlace.

Las condiciones de la adicin determinan el tipo de ismero que se forma:

Halogenacin:
Cuando se adiciona una molcula de halgeno a un doble enlace se obtiene un
alcano dihalogenado.

Al adicionar dos molculas de halgeno a un triple enlace, se obtiene un alcano

tetrahalogenado.
Hidratacin:
La hidratacin de un alqueno conduce a la formacin de un alcohol.

En presencia de perxidos, se tiende a la formacin de alcoholes primarios.

Bajo ciertas condiciones, el agua adicionada a triples enlaces da origen a un

producto intermedio, un enol, que en el siguiente paso forma aldehdos o cetonas
dependiendo de la posicin original del triple enlace.
Reacciones de eliminacin
Las reacciones de eliminacin se caracterizan por la extraccin de un par de
tomos o grupos de tomos de carbonos adyacentes, dando como resultado un
enlace mltiple (doble o triple).
Para generar un doble enlace carbono-carbono, es necesario eliminar dos tomos
o grupos de tomos, uno e cada carbono adyacente, Para generar un triple
enlace, se deben eliminar cuatro tomos o grupos de tomos, dos de cada
carbono adyacente.

Reaccin de deshidrohalogenacin.
En esta reaccin se eliminan hidrgeno y halgeno de carbonos vecinos.
Ya que los halogenuros de hidrgeno son de naturaleza cida (cidos clorhdrico,
bromhdrico y yodhdrico), las bases son eficaces reactivos deshidrohalogenantes.
El hidrxido de potasio en alcohol acuoso funciona bastante bien.
Ecuacin general:
Obtencin del 1-buteno al partir de 1-clorobutano.

Deshidratacin de alcoholes.
Un alcohol puede convertirse en alqueno por deshidratacin, es decir, eliminando
una molcula de agua. La deshidratacin requiere la presencia de medio cido y la
aplicacin de calor.
La facilidad de deshidratacin es la siguiente:
alcohol 3 > 2 > 1

La deshalogenacin de derivados dihalogenados contiguos da origen a un doble

enlace:
La desehalogenacin de derivados tetrahalogenados contiguos da origen a un
triple enlace: