UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO

Equipo 5. Integrantes:
FES Cuautitln
Daz Hernndez Brandon Alan
Laboratorio de Qumica Orgnica II 2501-AB
Martnez Rodrguez Alba Guadalupe
Profesora: Castaeda Arriaga Mara del Pilar
Vallejo Guerrero Hctor Jess
Investigacin Previa.
Vargas Vzquez Diana Crystal

OBTENCIN DE m-NITROANILINA

REDUCCIN SELECTIVA DE m-DINITROBENCENO

OBJETIVOS

Comprender en que consiste un proceso de reduccin

Efectuar una reduccin selectiva de un grupo nitro
Conocer los diferentes reactivos usados para una reduccin

1. Qu agentes se usan en la reduccin de nitrocompuestos aromticos

Al igual que muchas otras sustancias orgnicas, los nitrocompuestos pueden reducirse de dos m
aneras generales:
Hidrogenacin cataltica usando hidrgeno molecular
Por reduccin qumica, habitualmente con un metal y un cido
Utilizacin de sulfuros o polisulfuros de amonio o sdicos

La hidrogenacin de un nitrocompuesto a amina procede suavemente cuando se agita una solucin de

nitrocompuesto en alcohol con nquel o platino finamente divididos en una atmosfera de hidrogeno. Este
mtodo no puede emplearse cuando la molcula contiene algn otro grupo hidrogenable, con un doble
enlace carbono-carbono.

En el laboratorio, la reduccin qumica se efecta muy a menudo agregando cido clorhdrico a una
mezcla del nitrocompuesto con un metal, en general estao granulado.

La reduccin con sulfuro de amonio es txica y tiene un impacto negativo en el medio ambiente, pero
presentan una alta selectividad y elevados rendimientos de conversin.

2. En la reduccin selectiva de nitrocompuestos aromticos, cuales son los agentes

reductores ms apropiados

Existe un tipo de reduccin llamada reduccin selectiva, en la cual se puede reducir un grupo nitro de un
compuesto dinitrado, utilizando sulfuro de hidrogeno en amoniaco acuoso alcohlico, sulfuros o
polisulfuros sdicos o amnicos. Cuando se utiliza H 2S, debe medirse cuidadosamente ste porque si se
usa una cantidad excesiva, se podra provocar la reduccin de otro grupo nitro.

3. Qu importancia tiene la preparacin de aminas aromticas, va reduccin de

nitrocompuestos aromticos
La reduccin de nitrocompuestos a aminas es un paso esencial en lo que quiz sea la va de sntesis ms
importante en la qumica aromtica. Los nitrocompuestos aromticos tienen pocos usos directos; sin
embargo, las aminas aromticas resultantes de la reduccin de dichos nitrocompuestos se pueden
convertir en una amplia gama de productos con aplicaciones tan diversas como: colorantes, productos
farmacuticos, materias primas para la formacin de diversos grupos funcionales.

4. Escriba la reaccin completa que se efecta en esta practica.

Propiedades de Reactivos y Productos

NOMBR ESTRUCTURA MM NFPA ESTADO DE P.FUSIN DENSID

E (g/m AGREGACI / P. AD/
ol) N EBULLICI SOLUBI
N LIDAD

m- 168.1 Es un slido P. fusin: Insoluble

Dinitro 1 cristalino 90 C en agua
bencen blanco o P. 1.575
o amarillo Ebullicin: g/cm3
297 C

Hidrxi NH4OH 35 Lquido P. fusin: Totalmen

do de Incoloro -72 C te
amonio P. Miscible
Ebullicin: 0.9g/cm3
36 C

cido H-Cl 36.46 Lquido p.eb: 48C Densida

clorhdr d:
ico 1.19g/c
m3
(37%)

Azufre 256 Slido P. fusin: Densida

S8 Cristalino 115C d:
color P. 1960kg/
amarillo Ebullicin: m3
limn 445C

Sulfuro Na2S.9H2O 240 Slido color P. fusin: Densida

de amarillo 50C d
Sodio P. 1.43g/c
Ebullicin: m3
No aplica Muy
Soluble
 Etanol CH3CH2OH 46 Lquido P. fusin: Solubilid
Incoloro -130C ad
P. :Miscible
Ebullicin: en Agua
78.3C Densida
d:
1.59g/c
m3

m- 138 Cristales P. fusin: Insoluble

Nitroan amarillos 114 C en agua
ilina Sntesis de m- P. 1.4
Nitroanilina Ebullicin: g/cm3
306 C

Preparacin de la Solucin de m-
disolucin de polisulfuro dinitrobenceno
de sodio.

Disolver 2 g Na2S*9H2O Colocar en un matraz de bola

en 8 mL de agua. Agregar 1.25 g de m-dinitrobenceno y
0.5 g de Azufre en polvo. 10 mL de agua.

Na2S m-dinitrobenceno
Azufre
Hervir hasta obtener una Hervir hasta obtener una
solucin clara. mezcla homognea.

Agregar lentamente la disolucin de

polisulfuros en el matraz de bola que
contiene el m-dinitrobenceno.

Colocar a reflujo por 30 min (A

fuego directo).

Enfriar, para despus filtrar a vaco el

slido obtenido y lavar con agua
helada.

D1111 Agregar el slido en un matraz Erlenmeyer

con 8 ml de agua y 2.5 ml de HCl conc. Y
hervir. HCl

Agregar una solucin concentrada de

amoniaco al filtrado. Volver a filtrar y
recristalizar con etanol-agua.
 D2111

P1
Disposicin de Residuos y
Productos:

D1; D2: Resguardar y tratar

P1: Determinar Punto de

Fusin y almacenar en
Bibliografa
frasco mbar.
Wade, Leroy, Qumica Orgnica Vol.2, Sptima edicin, PEARSON EDUCACIN, Mxico 2011.