Instituto Politcnico Nacional

Escuela Nacional de Ciencias Biolgicas

D.R. Unidad Profesional Lzaro Crdenas, Prolongacin de Carpio y Plan de Ayala s/n, Col. Santo
Tomas C.P. 11340 Delegacin Miguel Hidalgo Mxico, D.F
Sntesis de colorantes azoicos: Orange II, Sudan I, Rojo Para
Gonzlez Ibarra Wendy *Villalvazo Gonzlez Marcos Paris
*Correo: parisvlzo@hotmail.com

Palabras clave Objetivo general: Conocer las caractersticas de la

sntesis de azocompuestos derivados de sales de diazonio
Sal de diazonio y bajo qu condiciones se generan.

Azocompuesto Objetivos especficos: Sntesis colorantes azoicos:

Orange II, Sudn I, Rojo Para.
Diazoacin
Material y Reactivos:
Copulacin
Reactivos P.M.

Introduccin: Estao 118.71g/mol

2- Naftol 144.17g/mol
Los azocompuestos son sustancias derivadas de las p-nitroanilina 138.12g/mol
sales de diazonio por medio de una copulacin que en el Anilina 93,13g/mol
grupo azo, -N=N-, tiene unidos a ambos lados grupos
NaOH 39.99g/mol
alquilo o arilo. El azocompuesto aromtico ms sencillo
cido sulfanlico 173.20g/mol
es el azobenceno, la sustancia fundamental de los
Carbonato de sodio 105.98g/mol
colorantes azoicos. El grupo -N=N- funciona como
Nitrito de sodio 68.99g/mol
grupo cromgeno y presenta propiedades auxcromas.
HCl 36.46g/mol
Conocidos como anilinas, son productos capaces de
transferir su propio color a otros materiales. Orange II. cido actico 60.05g/mol
Etanol 46.06g/mol
Colorante azoico cido el cual posee grupos sulfnicos.
Metodologa:
Tambin es llamado naranja de - naftol, es un colorante
monoazoico que tie lana directamente y algodn Orange II:
mordentado con hidrxidos metlicos.
Se agreg en dos vasos de precipitados diferentes:

1.- 1.2g de 2- naftol + 1.8gr de NaOH los cuales se

Sudan I, es un compuesto orgnico con un intenso color
rojo clasificado en el lugar de los carcingenos es
sintetizado a partir de anilina diazotada y copulado con
-naftol
El Rojo Para, o rojo de -nitroanilina se origina en los
colores de hielo a 0C, se encuentra en forma
insoluble, y es sintetizado a travs de la disolucin
alcalina de -naftol y -nitroanilina diazotada.
disolvieron el 10 mL de agua y se dejaron reposando el
hielo.
2.- 1.7gr de cido sulfanlico + 0.45g de carbonato de sodio
en 8mL de agua calentando hasta la disolucin y enfriando
en hielo (0-5C). A los cuales se les aadi posteriormente
una solucin conformada por 0.6gr de nitrito de sodio +
1.7mL de HCl en 1.7 mL de agua. Por ltimo para la
copulacin se aadi lentamente con agitacin la sal de
diazonio (vaso1) al 2-naftxido (vaso2) recibindolo en un
bao de hielo (0-5C). Se filtra el producto final obteniendo
el colorante (se recomienda recristalizar).

Sudn I:

Se agreg en dos vasos de precipitados diferentes:

1.- 1.2g de 2- naftol + 22.5mL de NaOH (10%) se
dejaron reposando el hielo.
2.- 2.5 mL de anilina en 8mL de agua calentando hasta
la disolucin y enfriando en hielo (0-5C). A los cuales se
les aadi posteriormente una solucin conformada por
2gr de nitrito de sodio + 8 mL de HCl en 8 mL de agua.
Por ltimo para la copulacin se aadi lentamente con
agitacin la sal de diazonio (vaso1) al 2-naftxido
(vaso2) recibindolo en un bao de hielo (0-5C). Se
filtra el producto final obteniendo el colorante (se
recomienda recristalizar).
Rojo Para:
Se agreg en dos vasos de precipitados diferentes:
1.- 0.5g de 2- naftol + 0.2gr de NaOH los cuales se
disolvieron en 40 mL de agua caliente para disolver y
recibiendo en hielo con agitacin constante.
2.- 1.4gr de p- nitroanilina agregando lentamente 4mL de
HCl concentrado en 3mL de agua calentando hasta la
disolucin y agregando posteriormente 1mL mas de HCl
mas hielo, se agit vigorosamente para obtener una
suspensin de cristales de la sal recibindolas en un
bao de hielo. A esta se le aadi posteriormente una
solucin conformada por 0.8gr de nitrito de sodio 3 mL
de agua agitando la mezcla por 3 minutos disolviendo
asi la sal y dejando reposar 2 minutos ms. Por ltimo
para la copulacin se aadi rapido con agitacin
vigorosa el 2-naftxido (vaso2) a la sal de diazonio
(vaso1) agregando 1mL de HCl y recibindolo en un
bao de agua (30C) agitando por 30 minutos. Se filtra
el producto final obteniendo el colorante (se recomienda
recristalizar).
Resultados:
Colorante azoico sintetizado (Sudan I):
Poder indicador: El color disminuye en presencia de un
cido.
Desaparicin del cromforo principal:
Cromatografa: Los resultados de la se omitieron debido
a una falla en el eluyente y un error en los Rfs
obtenidos.
Discusin:
En la sntesis de Sudan I, ponemos en manifiesto que la
diazoacin y la copulacin en una sntesis de un
compuesto azoico son partes esenciales. Sabemos que la
diazoacin como primera etapa, tuvo como finalidad la
formacin de la sal de diazonio la cual fue sintetizada con
anilina, HCl y NaNO2, quien form el ion nitrosonio NO+ y
a su vez actu como un electrfilo con el grupo amino de
la anilina en un medio cido, finalmente en un intercambio
protnico se origina una ruptura heteroltica para dar lugar
a la sal de diazonio. La sal de diazonio reaccion por
medio de una segunda etapa que es la copulacin, con el
compuesto -naftxido el cual proviene de hidrxido de
sodio y -naftol. De esta manera sintetizamos Sudan I, el
cual fue purificado con Etanol para quitar el excedente de
molculas de agua que estuvieran presentes. Al realizar la
prueba de poder indicador, nos percatamos que cuando se
adicion NaOH haba un ligero cambio de color, mientras
que al adicionar HCl el color del Sudan I permaneca, esto
debido a que este compuesto azoico proviene de una sal
cida por lo tanto en un medio cido no bamos a percibir
ningn vire, mientras que en un medio bsico s. Por otro
lado en la desaparicin del cromforo principal, el estao
juega un papel importante ya que este metal rompi el
doble enlace en el grupo azo -N=N- dando lugar a la
prdida del color, podemos decir que es una buena prueba
para identificar si hay presencia de grupo azo. Por ltimo
se realiz una cromatografa en capa fina con la cual
identificamos una vez ms el Orange II, Sudn I y Rojo
Para.
Conclusin:
Logramos efectuar la sntesis de colorantes azoicos tales
como Orange II, Rojo Para y Sudan I, teniendo en cuenta
los mecanismos y reactivos a utilizar, tambin
comprobamos que el grupo cromforo principal en un azo
compuesto es el responsable de su color e identificamos
los colorantes por medio de una cromatografa en capa
fina y su poder indicador.
Bibliografa:
Geissman,T. A. PRINCIPIOS DE QUMICA ORGNICA. 22 edicin.
1974. Revert. Barcelona, Espaa.(pp 704-726).
Klages, Federico. TRATADO DE QUMICA ORGNICA TOMO III. 1968.
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Hirzel, Verlag, Stuttgart. MANUAL DE QUMICA ORGNICA.19 2
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