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Nomenclatura y Funcionalidad de los Compuestos Orgnicos

NOMENCLATURA Y FUNCIONALIDAD DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS


INTRODUCCIN
1. Tipos de frmulas en los compuestos orgnicos.
Los compuestos orgnicos se pueden representar por tres tipos de frmulas:
- Desarrollada o estructural. Se indican todos los enlaces que unen a los
tomos en la molcula.
- Semidesarrollada. Se indican todos los enlaces de la molcula a excepcin de
los que ocurren con los tomos de hidrgeno.
- Global. Se escriben los elementos que forman la molcula y la cantidad de
tomos de cada uno.
CH3 CH2 CH CH2 CH2 OH
H H H H H
H C C C C C OH CH3
H H H H
Frmula semidesarrollada
H C H
H C6H14O

Frmula Desarrollada Frmula Global

2. Tipos de carbono
- Primario. Si esta unido solo a un tomo de carbono.
- Secundario. Si esta unido a dos tomos de carbono.
- Terciario. Si esta unido a tres tomos de carbono.
- Cuaternario. Si esta unido a cuatro tomos de carbono.

C
C C C C
C C C C
C C C C C C C C
C
C

Carbono primario Carbono secundario Carbono terciario Carbono cuaternario

3. Tipos de cadena carbonada.


La sucesin de tomos de carbono enlazados entre s se denomina cadena
carbonada. Estas cadenas pueden contener desde dos hasta varios centenares
de tomos de carbono, unidos mediante enlaces covalentes simples (un par de
electrones), dobles (dos pares de electrones) o triples (tres pares de
electrones), situados en distintas posiciones de la cadena. El carbono puede
unirse con otros tomos. S solo contienen enlaces simples se denominan
saturadas y no saturadas cuando contienen enlaces dobles o triples. Las

Dr. Juan Marlon Garca Armas Dra. Zoila Honores Ganoza


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cadenas pueden ser abiertas o lineales y cerradas o cclicas. Tambin pueden
ser simples o ramificadas.
H H H
H H H H
C C H C C H
H C C H C C

H H H H H H H

Cadena saturada Cadena no saturada

C C C C C C C

C C C C C C
C

Cadena abierta simple Cadena abierta ramificada

C C C C C
C C C C
C C

Cadena cclica (con insaturaciones) Cadena cclica ramificada

HIDROCARBUROS
Se conocen como hidrocarburos a los compuestos orgnicos que surgen de
combinar tomos de hidrgeno con otros tomos de carbono. Estas cadenas de
tomos de carbono pueden ser abiertas o cerradas y lineales o ramificadas.

Clasificacin de los Hidrocarburos


I. HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS

Dr. Juan Marlon Garca Armas Dra. Zoila Honores Ganoza


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A los compuestos de carbono e hidrgeno (hidrocarburos) que solo contienen
enlaces simples carbono-carbono y carbono-hidrgeno se les llama hidrocarburos
saturados o alcanos.

1.1 ALCANOS DE CADENA LINEAL


Su frmula molecular es CnH2n+2, siendo n el nmero de carbonos.
Los alcanos son los compuestos orgnicos ms simples puesto que carecen de
grupos funcionales y solo estn constituidos por tomos de carbonos e hidrgenos.
A excepcin de los cuatro primeros que reciben los nombres de metano, etano,
propano y butano, los restantes se nombran mediante el prefijo griego, que indica el
nmero de carbonos, y la terminacin ano, que es genrica y se aplica a todos los
hidrocarburos saturados.
Nombre Frmula global

CH4 Metano CH4

CH3-CH3 Etano C2H6

CH3-CH2-CH3 Propano C3H8

CH3-CH2-CH2-CH3 Butano C4H10

CH3-(CH2)3-CH3 Pentano C5H12

CH3-(CH2)4-CH3 Hexano C6H14

CH3-(CH2)5-CH3 Heptano C7H16

CH3-(CH2)6-CH3 Octano C8H18

CH3-(CH2)7-CH3 Nonano C9H20

CH3-(CH2)8-CH3 Decano C10H22

CH3-(CH2)9-CH3 Undecano C11H24

CH3-(CH2)18-CH3 Eicosano C20H42

CH3-(CH2)21-CH3 Tricosano C23H48

CH3-(CH2)28-CH3 Triacontano C30H62

CH3-(CH2)38-CH3 Tetracontano C40H82

CH3-(CH2)48-CH3 Pentacontano C50H102

1.2 ALCANOS ACCLICOS RAMIFICADOS

Para nombrar los alcanos ramificados es preciso definir lo que se entiende por
radicales o grupos. Se llaman as a los agregados de tomos que proceden de la

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prdida de un hidrgeno por un hidrocarburo. Los radicales derivados de los alcanos
(llamados radicales alqulicos) se nombran sustituyendo la terminacin ano por ilo.

CH3- metilo*

CH3-CH2- etilo

CH3-CH2-CH2- propilo

CH 3 CH isopropilo
CH 3

CH3-CH2-CH2-CH2- butilo

CH 3 CH CH 2 isobutilo
CH 3

CH3 CH 2 CH sec-butilo
CH 3

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2- pentilo

CH3
CH3 C terc-butilo
CH3

CH3 CH CH2 CH2 isopentilo


CH3

CH3
CH3 CH2 C terc-pentilo
CH3

CH3
CH3 C CH2 neopentilo
CH3

CH3 CH CH2 CH2 CH2 isohexilo


CH3

(*) Cuando el radical se une a una cadena se cambia la terminacin ilo por il.
Reglas IUPAC para nombrar alcanos ramificados.
1. Se elige la cadena ms larga, se enumera de un extremo a otro, de tal forma que
se asignen los nmeros ms bajos a los carbonos con cadenas laterales,
independientemente de la naturaleza de los sustituyentes.

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1 2 3 4 5 6 7
CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3
CH3 CH3

Nombre: 3,5-Dimetilheptano

Comentario: Es lo mismo comenzar a numerar por la izquierda o derecha

CH3
CH3 C CH2 CH CH3
CH3 CH3

Nombre: 2,2,4-trimetilpentano

Comentario: En la numeracin de la cadena de pentano de izquierda a


derecha los metilos estn en 2,2,4. Si se enumera de derecha a izquierda los
carbonos estn sobre 2,4,4. Se escoge a 2,2,4 por ser menor

Solo hay unos cuantos alcanos ramificados que tienen un nombre comn
admitido. Son los llamados isobutano, isopentano, neopentano e isohexano.
Dichos compuestos pueden nombrarse de dos formas distintas.

CH3 CH CH3 Metilpropano o isobutano


CH3
CH3 CH CH2 CH3 Metilbutano o isopentano
CH3
CH3 Dimetilpropano o neopentano
CH3 C CH3
CH3
CH3 CH CH2 CH2 CH3 2-metilpentano o isohexano
CH3

2. En un compuesto donde hay varias cadenas laterales diferentes, la IUPAC


recomienda la utilizacin del orden alfabtico anteponiendo su nmero
localizador a cada radical en el orden alfabtico. Segn dicho sistema: los
radicales con nombre sencillo se citan en un orden que no tienen en cuenta los
prefijos di-, tri-, tetra-, etc., as como sec-, terc-, y otros como cis-, trans-, o-, m- y
p-; pero cuidado si se tiene en cuenta iso-.

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CH 3 CH 2 CH CH CH CH 2 CH CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
CH 3 CH 2 CH CH 3 CH 2
CH 3 CH 3 CH 2
CH 2

Nombre: 4-etil-5-isopropil-3-metil-7-propilundecano

Comentario. secuencia alfabtica: etil, isopropil, metil, propil

3. Si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma independiente y se


colocan encerradas dentro de un parntesis como los dems radicales por orden
alfabtico. En estos casos se ordenan por la primera letra del radical.

CH 3 CH 2 CH CH CH CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
CH 3 CH 2 CH CH 3
CH 3 CH CH 3
CH 3

Nombre: 5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-3-metilnonano

Comentario. Secuencia: dimetilpropil, etil, metil

4. En el caso de varias cadenas de igual longitud, se toma como principal:


a. La cadena que tenga el mayor nmero de cadenas laterales
1 2 3 4 5 6 3 4 5 6
CH 3 CH CH CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH CH CH 2 CH 2 CH 3
2
CH 3 CH 2 CH 3 CH 2
1
CH 3 CH 3

Se elije la numeracin de la izquierda, ya que con ella se tiene mayor nmero


de cadenas laterales (2-metil-3-etil).

b. La cadena cuyas cadenas laterales tengan los localizadores ms bajos

7 6 5 4 3 2 1 4 3 2 1
CH3 CH 2 CH CH CH 2 CH CH 3 CH3 CH 2 CH CH CH 2 CH CH 3
CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 5 CH 2 CH 3
6
CH CH 3 CH CH 3
7
CH 3 CH 3 (2)
(1)

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4 5 6 7
CH3 CH 2 CH CH CH 2 CH CH 3 Comentario: La numeracin (1) es la
CH 3 3CH 2 CH 3 correcta ya que tiene los localizadores
2 CH CH 3 ms bajos (245 es menor que 246)
1 CH
3 (3)

1.3 ALCANOS CCLICOS O CICLOALCANOS.


Los hidrocarburos saturados cclicos se nombran aadiendo el prefijo ciclo- al
nombre del alcano equivalente de cadena abierta. La frmula condensada de toda la
serie obedece a CnH2n.

CH2 Ciclopropano (C3H6)


o
H2C CH 2

CH2 CH 2 Ciclobutano (C4H8)


o
CH 2 CH 2
CH2
CH2 CH 2 o Ciclopentano (C5H10)
CH 2 CH 2
CH2
H2C CH 2
o Ciclohexano (C6H12)
H2C CH 2
CH2

Los radicales o grupos derivados de los cicloalcanos simples se nombran como en


los alcanos acclicos: sustituyendo la terminacin ano por ilo.
Hay dos expresiones optativas para nombrar los cicloalcanos sustituidos, tal como
se ve en el siguiente ejemplo:

2-ciclopropilpropano
CH3 CH CH 3
isopropilciclopropano

Reglas IUPAC para nombrar cicloalcanos.


5. Los hidrocarburos con varias cadenas unidas a un ncleo cclico se consideran
derivadas del compuesto cclico, mientras que los compuestos con varios ciclos
o con varias cadenas laterales y ciclos se consideran derivadas del compuesto
no cclico.

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H3C CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
CH3 CH CH CH 2 CH 2 CH CH 3
H3C C(CH3)3
CH 3

1-butil-1-terc-butil-4,4-dimetilciclohexano 3-ciclopentil-2-ciclopropil-6-metilheptano

6. Cuando dos o ms ciclos estn unidos directamente por un enlace simple: el


caso en que los dos ciclos sean iguales.

1,1-biciclopropilo o 1,1-biciclopropano (biciclopropano)

1,1-biciclohexilo o 1,1-biciclohexano (biciclohexano)

CH 3
1,2-dimetil-1,1-biciclopropano (1,2-dimetilbiciclopropano)
1' 1
2'
H3C

7. Cuando los anillos son distintos se toma como base el mayor de ellos y los
dems se nombran como sustituyentes, en orden alfabtico.

Ciclobutilciclopentano

1
5-ciclobutil-2-ciclopentil-1-ciclopropilciclooctano
5
2

3 1 Et
1-etil-3-(2-metilciclobutil)ciclohexano

Me

II. ALQUENOS
Los hidrocarburos que contienen un doble enlace se nombran cambiando la
terminacin ano (del alcano de igual nmero de tomos de carbono) por -eno.
Frmula Nombre Radical Nombre

CH2=CH2 Eteno CH2=CH- Etenilo (o vinilo)

CH2=CH-CH3 Propeno CH2=CH-CH2- Propenilo (o alilo)

CH2=CH-CH2CH3 1-buteno CH2=CH-CH2CH2- 1-butenilo

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CH3-CH=CH-CH3 2-buteno CH3-CH=CH-CH2- 2-butenilo

La frmula global de los alquenos no cclicos con un solo doble enlace es CnH2n.

Reglas IUPAC para nombrar alquenos.


8. La posicin del doble enlace o insaturacin se indica mediante el
correspondiente localizador. Se procura asignar al doble enlace un localizador
tan bajo como sea posible. El doble enlace tiene primaca sobre las cadenas
laterales en el momento de numerar.
9. Si hay ramificaciones se toma como cadena principal la cadena ms larga de las
que contiene al doble enlace.

CH2 CH CH 2 CH CH CH 2 CH 3 4,5-dimetil-1-hepteno
CH 3 CH 3

CH3 CH C CH 2 CH 2 CH CH 3
CH 2 CH 3 3-etil-6-metil-2-hepteno
CH 3

CH3 CH CH CH CH CH 2 CH 3 5,6-dimetil-3-hepteno
CH 3 CH 3

10. Cuando aparecen dos o ms dobles enlaces se usan las terminaciones DIeno,
TRIeno, TETRAeno, etc.
5 4 3 2 1
CH3 CH C CH CH CH 2
6 CH 2 CH 3
7 CH 3

Nombre: 4,5-dimetil-1,3-heptadieno

11. Si las posiciones del doble enlace son equivalentes, la numeracin empieza por
el extremo ms cercano a otro doble enlace y si no existe otro doble enlace, se
enumerar por el extremo ms cercano a un radical.
1 2 3 4 5 6 7 8 9
CH2 CH CH CH CH2 CH2 CH2 CH CH2

Nombre: 1,3,8-nonatrieno

III. CICLOALQUENOS O ALQUENOS CCLICOS


Cuando el doble enlace est integrado en un anillo, se aade el prefijo ciclo al
nombre del alqueno, tal como se haca en los alcanos cclicos. El doble enlace tiene
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preferencia en el momento de numerar (los localizadores 1 y 2 corresponden a los
carbonos del doble enlace.

ciclohexeno cicloocteno
2
1 3

4 Et
6

Me 5 Me
Me Me

3,3-dimetilciclopenteno 4-etil-4,5-dimetilciclohexeno

IV. DIENOS Y POLIENOS


Cuando un hidrocarburo contiene ms de un doble enlace se emplea para
nombrarlo la terminacin adieno, atrieno, etc., en lugar de la terminacin eno,
precediendo al nombre los localizadores de dichos dobles enlaces.

Con dobles enlaces H2C C CH2 H2C C CH CH2 CH3


acumulados
Aleno o propadieno 1,2-pentadieno

Con dobles enlaces H2C CH CH CH2 H2C CH CH CH CH3


conjugados
Butadieno o 1,3-butadieno 1,3.pentadieno

Con dobles enlaces H2C CH CH2 CH CH2


aislados
1,4-ciclohexadieno 1,4-pentadieno

V. ALQUINOS
Se nombran cambiando la terminacin ano (de alcano de igual nmero de tomos
de carbono) por ino. Obedecen a la frmula general: CnH2n-2.
H C C H Etino o acetileno

H C C CH3 Propino

H C C CH2 CH3 1-butino

H3C C C CH3 2-butino

Puede darse el caso de que en un mismo compuesto existan dos o ms enlaces


triples, en caso de dos triples enlaces se emplea la terminacin -DIino, si hay tres -
TRIino, si hay tres TETRAino, etc.
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CH3
HC C CH2 C C CH2 C C C CH C CH
CH3 CH CH3
CH3

Nombre: 10-isopropil-9,9-dimetil-1,4,7,11-dodecatetraino

VI. HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES


Al nombrarlos hay que enunciar tanto el nmero de dobles enlaces como el de
triples: si hay 2 enlaces dobles y 1 triple, ser un DIeno-ino; y si hay 3 enlaces
dobles y 2 triples, se tratar de un TRIeno-DIino, etc.

Reglas IUPAC para nombrar alqueninos


12. Para numerar la cadena principal se procura que recaigan los nmeros ms
bajos en las insaturaciones, prescindiendo de considerar si son dobles o triples.

CH3 C C CH2 CH CH CH CH CH2 CH3

Nombre: 5,7-decadien-2-ino

13. Si se empieza a numerar tanto por la izquierda como por la derecha y coinciden
los localizadores de las insaturaciones. En este caso se da preferencia a los
dobles enlaces sobre los triples, en el sentido que asigna a los dobles enlaces
los localizadores ms bajos.

CH 3
CH 3 CH 2 CH C C C C C C CH 3
CH 3 CH 3

Nombre: 4,9,9-trimetil-3-decen-5,7-diino
(no 2,2,7-trimetil-7-decen-3,5-diino)

VII. HIDROCARBUROS AROMATICOS


El benceno es un hidrocarburo que a pesar de que parece un polieno (trieno), su
reactividad es menor (y sus caractersticas muy distintas) de los alquenos o
alcapolienos. Se cree que la particular disposicin de los dobles enlaces
alternados o conjugados unos con otros y en un ciclo- es la causa de la estabilidad
inesperada del benceno y sus derivados. El nombre genrico de los hidrocarburos
aromticos mono y policclicos es areno.

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Nomenclatura y Funcionalidad de los Compuestos Orgnicos

Benceno Anuleno Naftaleno

Antraceno Fenantreno Pireno

Nombres comunes de algunos arenos

CH 3 CH 3
CH 3 CH 3 CH 3
CH 3

H3C CH 3
CH 3
CH 3

Benceno o-xileno m-xileno p-xileno mesitileno

H3C CH 3 CH 2OH
CH CH CH 2 H2C CH 3 NO 2

Cumeno Estireno Etilbenceno Nitrobenceno Alcohol benclico

COO H
NH 2 Br CHO OH

Anilina Bromobenceno Benzaldehdo Fenol Acido benzoico

DERIVADOS HALOGENADOS O HALUROS DE ALQUILO


En este grupo de compuestos orgnicos estn incluidos todos aquellos hidrocarburos
que contienen en su molcula tomos de halgeno. El mtodo que se utiliza con
mayor frecuencia para nombrarlos consiste en citar el nombre del halgeno (fluoro,
cloro, bromo, yodo) precediendo al de la molcula carbonada. Tambin es aceptable
citar el compuesto como un haluro de alquilo (Nomenclatura radicofuncional). As
tenemos:

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Nomenclatura Nomenclatura
sustituta radicofuncional

CH3-CH2-CH2-Cl 1-cloropropano Cloruro de propilo

CH3-CHCl-CHCl-CH3 2,3-diclorobutano

(CH3)3C-Cl 2-cloro-2-metilpropano Cloruro de terc-butilo

CH2Br-CH2Br 1,2-dibromoetano Dibromuro de etileno

CH3-CH=CH-CHCl-CH3 4-cloro-2-penteno

CH3-CHCl-CHBr-CBrCl-CHBr2 1,1,2,3-tetrabromo-2,4-dicloropentano

Cl
o-diclorobenceno
Cl
I
Cl 2-cloro-1-yodonaftaleno

Se conservan los nombres triviales de algunos polihalogenados sencillos

CHF3 fluoroformo CHCl3 cloroformo

CHBr3 bromoformo CHI3 yodoformo

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Nomenclatura y Funcionalidad de los Compuestos Orgnicos

INFORME DE NOMENCLATURA ORGNICA (I)


Apellidos y Nombre:Turno:..
Formula los siguientes hidrocarburos
1. 2-metilheptano 11. 2,3-dimetilciclopentadieno

2. 5-alil-1-isopropil-2,3-dimetilbenceno 12. 4,4-dimetil-3-vinilciclohexeno

3. 4-etil-5-isopropil-3,4-dimetil-7-propilundecano 13. 3-alilciclopenteno

4. 3-etil-6-metil-2-hepteno 14. 5-metil-1,3-cicloheptadieno

5. 4-(3-metilciclopentil)-3,5-heptadien-1-ino 15. 1,3-pentadieno

6. 1,4-ciclohexadieno 16. 5-propilnonano

7. 6-metil-6-pentil-2,4,7-nonatrieno 17. 1,3-difenilbutano

8. 3-propil-1,5-heptadiino 18. o-etilmetilbenceno

9. 5,7-decadien-2-ino 19. 1,2,4-trimetilbenceno

10. 1-terc-butil-4-(1-butinil)-2-etilbenceno 20. 1-buten-3-ino

Nombra los siguientes compuestos

1 CH 3 CH 3 2 CH 3
CH 3 CH 2 CH CH (CH2)4 CH CH 3 CH3 C CH 2 CH 3
CH 3 CH 2 CH 3

3 H3C CH CH 3 CH 2 CH 3 4
CH 3 CH 2 C CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 3
CH 2 CH 3

5 6

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Nomenclatura y Funcionalidad de los Compuestos Orgnicos
7 CH 3
CH3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 2 CH 3
CH CH 2 CH CH 2 CH 2
CH3 CH CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 2 CH CH 2
CH 3 H2C C CH 3
H3C CH CH 3
CH 3

8 9 i-Bu
Et Et
Me CH CH CH Et i-Pr CH CH s-Bu

Et Et

10 11

12 CH3 13
CH3 H2C C CH2
H2C C CH2 C CH CH CH2

14 15
CH2 CH C C CH2 CH C(CH3)2

16 (CH3CH2)2C=C(CH2CH3)2
17 CH2=CH-C(CH3)2-CC-CH2-CCH

18 19
CH 3
CH CH 2

CH 3

20

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