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2. Tipos de carbono
- Primario. Si esta unido solo a un tomo de carbono.
- Secundario. Si esta unido a dos tomos de carbono.
- Terciario. Si esta unido a tres tomos de carbono.
- Cuaternario. Si esta unido a cuatro tomos de carbono.
C
C C C C
C C C C
C C C C C C C C
C
C
H H H H H H H
C C C C C C C
C C C C C C
C
C C C C C
C C C C
C C
HIDROCARBUROS
Se conocen como hidrocarburos a los compuestos orgnicos que surgen de
combinar tomos de hidrgeno con otros tomos de carbono. Estas cadenas de
tomos de carbono pueden ser abiertas o cerradas y lineales o ramificadas.
Para nombrar los alcanos ramificados es preciso definir lo que se entiende por
radicales o grupos. Se llaman as a los agregados de tomos que proceden de la
CH3- metilo*
CH3-CH2- etilo
CH3-CH2-CH2- propilo
CH 3 CH isopropilo
CH 3
CH3-CH2-CH2-CH2- butilo
CH 3 CH CH 2 isobutilo
CH 3
CH3 CH 2 CH sec-butilo
CH 3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2- pentilo
CH3
CH3 C terc-butilo
CH3
CH3
CH3 CH2 C terc-pentilo
CH3
CH3
CH3 C CH2 neopentilo
CH3
(*) Cuando el radical se une a una cadena se cambia la terminacin ilo por il.
Reglas IUPAC para nombrar alcanos ramificados.
1. Se elige la cadena ms larga, se enumera de un extremo a otro, de tal forma que
se asignen los nmeros ms bajos a los carbonos con cadenas laterales,
independientemente de la naturaleza de los sustituyentes.
Nombre: 3,5-Dimetilheptano
CH3
CH3 C CH2 CH CH3
CH3 CH3
Nombre: 2,2,4-trimetilpentano
Solo hay unos cuantos alcanos ramificados que tienen un nombre comn
admitido. Son los llamados isobutano, isopentano, neopentano e isohexano.
Dichos compuestos pueden nombrarse de dos formas distintas.
Nombre: 4-etil-5-isopropil-3-metil-7-propilundecano
CH 3 CH 2 CH CH CH CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
CH 3 CH 2 CH CH 3
CH 3 CH CH 3
CH 3
Nombre: 5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-3-metilnonano
7 6 5 4 3 2 1 4 3 2 1
CH3 CH 2 CH CH CH 2 CH CH 3 CH3 CH 2 CH CH CH 2 CH CH 3
CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 5 CH 2 CH 3
6
CH CH 3 CH CH 3
7
CH 3 CH 3 (2)
(1)
2-ciclopropilpropano
CH3 CH CH 3
isopropilciclopropano
H3C CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
CH3 CH CH CH 2 CH 2 CH CH 3
H3C C(CH3)3
CH 3
1-butil-1-terc-butil-4,4-dimetilciclohexano 3-ciclopentil-2-ciclopropil-6-metilheptano
CH 3
1,2-dimetil-1,1-biciclopropano (1,2-dimetilbiciclopropano)
1' 1
2'
H3C
7. Cuando los anillos son distintos se toma como base el mayor de ellos y los
dems se nombran como sustituyentes, en orden alfabtico.
Ciclobutilciclopentano
1
5-ciclobutil-2-ciclopentil-1-ciclopropilciclooctano
5
2
3 1 Et
1-etil-3-(2-metilciclobutil)ciclohexano
Me
II. ALQUENOS
Los hidrocarburos que contienen un doble enlace se nombran cambiando la
terminacin ano (del alcano de igual nmero de tomos de carbono) por -eno.
Frmula Nombre Radical Nombre
La frmula global de los alquenos no cclicos con un solo doble enlace es CnH2n.
CH2 CH CH 2 CH CH CH 2 CH 3 4,5-dimetil-1-hepteno
CH 3 CH 3
CH3 CH C CH 2 CH 2 CH CH 3
CH 2 CH 3 3-etil-6-metil-2-hepteno
CH 3
CH3 CH CH CH CH CH 2 CH 3 5,6-dimetil-3-hepteno
CH 3 CH 3
10. Cuando aparecen dos o ms dobles enlaces se usan las terminaciones DIeno,
TRIeno, TETRAeno, etc.
5 4 3 2 1
CH3 CH C CH CH CH 2
6 CH 2 CH 3
7 CH 3
Nombre: 4,5-dimetil-1,3-heptadieno
11. Si las posiciones del doble enlace son equivalentes, la numeracin empieza por
el extremo ms cercano a otro doble enlace y si no existe otro doble enlace, se
enumerar por el extremo ms cercano a un radical.
1 2 3 4 5 6 7 8 9
CH2 CH CH CH CH2 CH2 CH2 CH CH2
Nombre: 1,3,8-nonatrieno
ciclohexeno cicloocteno
2
1 3
4 Et
6
Me 5 Me
Me Me
3,3-dimetilciclopenteno 4-etil-4,5-dimetilciclohexeno
V. ALQUINOS
Se nombran cambiando la terminacin ano (de alcano de igual nmero de tomos
de carbono) por ino. Obedecen a la frmula general: CnH2n-2.
H C C H Etino o acetileno
H C C CH3 Propino
Nombre: 10-isopropil-9,9-dimetil-1,4,7,11-dodecatetraino
Nombre: 5,7-decadien-2-ino
13. Si se empieza a numerar tanto por la izquierda como por la derecha y coinciden
los localizadores de las insaturaciones. En este caso se da preferencia a los
dobles enlaces sobre los triples, en el sentido que asigna a los dobles enlaces
los localizadores ms bajos.
CH 3
CH 3 CH 2 CH C C C C C C CH 3
CH 3 CH 3
Nombre: 4,9,9-trimetil-3-decen-5,7-diino
(no 2,2,7-trimetil-7-decen-3,5-diino)
CH 3 CH 3
CH 3 CH 3 CH 3
CH 3
H3C CH 3
CH 3
CH 3
H3C CH 3 CH 2OH
CH CH CH 2 H2C CH 3 NO 2
COO H
NH 2 Br CHO OH
Nomenclatura Nomenclatura
sustituta radicofuncional
CH3-CHCl-CHCl-CH3 2,3-diclorobutano
CH3-CH=CH-CHCl-CH3 4-cloro-2-penteno
CH3-CHCl-CHBr-CBrCl-CHBr2 1,1,2,3-tetrabromo-2,4-dicloropentano
Cl
o-diclorobenceno
Cl
I
Cl 2-cloro-1-yodonaftaleno
1 CH 3 CH 3 2 CH 3
CH 3 CH 2 CH CH (CH2)4 CH CH 3 CH3 C CH 2 CH 3
CH 3 CH 2 CH 3
3 H3C CH CH 3 CH 2 CH 3 4
CH 3 CH 2 C CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 3
CH 2 CH 3
5 6
8 9 i-Bu
Et Et
Me CH CH CH Et i-Pr CH CH s-Bu
Et Et
10 11
12 CH3 13
CH3 H2C C CH2
H2C C CH2 C CH CH CH2
14 15
CH2 CH C C CH2 CH C(CH3)2
16 (CH3CH2)2C=C(CH2CH3)2
17 CH2=CH-C(CH3)2-CC-CH2-CCH
18 19
CH 3
CH CH 2
CH 3
20