LAPORAN PRAKTIKUM PENGANTAR KIMIA MEDISINAL

SEMESTER GANJIL 2016 - 2017

ESTERIFIKASI METIL BENZOAT

Hari / Jam Praktikum : Senin/10.00-13.00 WIB

Tanggal Praktikum : 28 November 2016

Kelompok : C

Asisten : 1. Aulia Alfiana

2. Giovani Wijonarko

DEKA AULIA SEPTA YOFI PARMAR

260110160083

LABORATORIUM KIMIA MEDISINAL

FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS PADJADJARAN
JATINANGOR
2016
I. Tujuan
1.1 Melaksanakan reaksi esterifikasi dengan hasil cairan (BJ>1).
1.2 Melaksanakan proses pendinginan balik (Refluks) dan destilasi
sederhana.
II. Prinsip
1.1 Esterifikasi Fischer
Mereaksikan asam karboksilat dan alkohol dengan asam
membentuk senyawa ester (Fessenden, 1982)
1.2 Protonasi
Memprotonasi senyawa untuk meningkatkan elektrofitas
yang membuat suatu senyawa lebih mudah mengikat atau memutus
gugus atom (Silberberg, 2006).
1.3 Reaksi Endoterm
Memanaskan campuran senyawa untuk mempercepat reaksi
(Chang, 2005).
1.4 Destilasi
Menggunakan perbedaan titik didih untuk memisahkan
campuran senyawa (Rusli, 2013).
1.5 Like Dissolve Like
Memisahkan senyawa nonpolar dengan polar (Gillespie,
2001).
1.6 Distribusi Kalor
Menggunakan batu didih untuk mencegah overheating
(Chang, 2005).
1.7 Indeks Bias
Menggunakan perbandingan indeks bias untuk menguji
kemurnian senyawa (Lando, 1974).
III. Reaksi

(Fessenden, 1982).
IV. Teori Dasar

Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi

langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol (Fessenden, 1982).
Suatu ester asam karboksilat mengandung gugus CO2R dengan R dapat
berbentuk alkil maupun anil (Poedjiadi, 1994).

Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol
membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat.
Ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2 R
dengan R dapat berupa alkil maupun aril. Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat
dapat balik (Fessenden, 1982).

Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik

dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya
memainkan peranan kecil dalam laju pembentukkan ester (Fessenden, 1982).
 Penamaan ester hampir menyerupai dengan penamaan basa, walaupun
tidak benar-benar mempunyai kation dan anion, namun memiliki kemiripan dalam
sifat lebih elektropositif dan keelektronegatifan. Suatu ester dapat dibuat sebagai
produk dari suatu reaksi pemadatan pada suatu asam (pada umumnya suatu asam
organik) dan suatu alkohol ( atau campuran zat asam karbol), walaupun ada cara-
cara lain untuk membentuk ester. Pemadatan adalah suatu jenis reaksi kimia di
mana dua molekul bekerja sama dan menghapuskan suatu molekul yang kecil,
dalam hal ini dua gugus OH yang merupakan hasil eliminasi suatu molekul air
(Clark, 2002).

Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut esterifikasi.

Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang sering
digunakan sebagai sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama ester berasal
dari Essig-ther Jerman, sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam cuka ester
(asam cuka etil) (Anshory, 2003).

Ester yang terdiri dari asam-asam yang berat molekul rendah dan alkohol
merupakan senyawa-senyawa cair yang tidak berwarna, sedikit larut dalam air
dengan bau semerbak, dan mudah menguap. Ester dari beberapa asam karboksilat
dengan rantai panjang terdapat secara alamiah di dalam lemak,lilin, dan minyak (
Keenan, 1980 ).

Ester dapat terhidrolisis dengan pengaruh asam membentuk alkohol dan

asam karboksilat. Reaksi hidrolisis tersebut merupakan kebalikan dari
pengesteran. Disini senyawa karbon mengikat gugus fungsi COOR adalah
alkilalkanoat . Ester diturunkan dari alkohol dan asam karboksilat. Untuk ester
turunan dari asam karboksilat paling sederhana, nama-nama tradisional
digunakan, seperti formate, asetat, dan propionate ( Hart, 1983 ).

Esterifikasi Fischer yaitu jika asam karboksilat dan alkohol dan katalis
asam (biasanya HCl atau H2SO4) dipanaskan, terdapat kesetimbangan dengan
ester dan air. Esterifikasi Fischer berdasarkan nama Emil Fischer, kimiawan
organik abad 19 yang mengembangkan metode ini. Walaupun reaksi ini adalah
reaksi kesetimbangan, dapat juga digunakan untuk membuat ester dengan hasil
yang tinggi dengan menggeser kesetimbangan ke kanan. Hal ini dapat dicapai
dengan beberapa teknik. Jika harga alkohol atau asam, murah, dapat digunakan
jumlah berlebihan. Cara lain ialah dengan memisahkan ester dan/atau air yang
terbentuk (dengan penyulingan), sehingga menggeser reaksi ke kanan
(Sastrohamidjojo,2011).

Mekanisme reaksi esterifikasi merupakan reaksi substitusi asil nukleofil

dengan katalisator asam. Gugus karbonil dari asam kaboksilat tidak cukup kuat
sebagai elektrofil untuk diserang olah alkohol. Katalisator asam akan
memprotonasi gugus karbonil dan mengaktivasinya ke arah penyerangan
nukleofil. Pelepasan proton akan menghasilkan hidrat dari ester, kemudian terjadi
transfer proton. Reaksi transesterifikasi pada dasarnya merupakan reaksi
esterifikasi dengan mengganti alkohol R'-OH dengan jenis alkohol lain R"-OH.
Reaksi dapat berlangsung dengan adanya asam mineral seperti H2SO4atau HCl.
Reaksi Transesterifikasi merupakan reaksi dapat balik hingga alkohol R"-OH
harus dalam keadaan berlebihan untuk memaksimalkan prouk R-COOR" (Hart,
1983).

Dalam reaksi esterifikasi maupun transesterifikasi dibutuhkan suatu katalis

untuk mempercepat reaksi. Tanpa adanya katalis, konversi produk yang
dihasilkan bisa mencapai maksimum tetapi reaksi berjalan lambat (Arfah, dkk,
2015).

Seperti kebanyakan reaksi aldehida dan keton, esterifikasi suatu asam

karboksilat berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan detonasi.
Oksigen karbonil diprotonasi, alkohol nukleofilik menyerang karbon positif dan
eliminasi air akan menghasilkan ester yang dimaksud seperti reaksi singkat
berikut:

H3C-COOH + HO-CH2-CH3 ? H3C-COO-CH2-CH3 + H2O

(Fessenden, 1982).
 Tahap pertama adalah katalis asam. Pada tahap pertama, gugus karbonil
pada asam diprotonasi. Sebagaimana halnya dengan aldehida dan keton, protonasi
menikan muatan positif pada atom karbonil dan menjadikannya sasaran baik bagi
serangan nukleofil. Tahap kedua sangat menentukan, tahap ini melibatkan adisi
nukleofil yaitu alkohol pada asam yang telah diprotonas. Pada tahap ini ikatan C-
O yang baru (ikatan ester) terbentuk. Tahap 3 dan 4 adalah tahap kesetimbangan
dimana oksigen-oksigen melepaskan atau mendapatkan proton. Kesetimbangan
ini sifatnya bolak- balik, sangat cepat, dan terus berlangsung dalam suasana asam.
Pada tahap 4 salah satu gugus hidroksil harus diprotonasi, karena kedua gugus
hidroksilnya identik. Tahap 5 melibatkan pemutusan ikatan C-O dan lepasnya air.
Tahap ini adalah kebalikan tahap 2. agar peristiwa ini dapat terjadi, ggus hidroksil
harus diprotonasi agar kemampuannya sebagai gugus bebas/lepas lebih baik.
Akhirnya pada tahap 6, ester yang berproton melepaskan protonnya. Tahap ini
adalah kebalikan tahap 1 (Hart, 1983).

V. Alat dan Bahan

5.1 Alat
a. Beaker glass g. Labu destilasi
b. Corong pisah leher panjang
c. Corong tangkai h. Penangas minyak
panjang i. Pendingin balik
d. Erlenmeyer j. Refraktometer
e. Kertas saring abbe
f. Labu alas bundar
5.2 Bahan
a. Aquadest e. Kloroform
b. Asam benzoat f. Methanol
c. Batu didih g. MgSO4
d. H2SO4 pekat h. NaHCO3

5.3 Gambar Alat

 Corong tangkai
Beaker glass Corong Pisah
panjang

Labu Erlenmeyer Kertas Saring Labu alas bundar

Labu destilasi leher

Penangas minyak Pendingin balik
panjang
 Refraktometer abbe

VI. Prosedur
Ke dalam labu alas bundar 250 ml dimasukkan campuran 15 g
asam benzoate, 40 g (50,5ml) methanol absolut dan 2,5 g (1,35 ml)
asam sulfat pekat. Ditambahkan sejumlah batu didih, pasang pendingin
balik dan didihkan selama 3 jam.Dilakukan destilasi untuk
menghilangkan sisa methanol, kemudian biarkan mendingin. Dituang
residu ke dalam gelas beker yang berisi 62,5 ml air, dimasukkan
campuran ke dalam corong pisah. Bila tidak ada batas yang jelas antara
ester dengan air, ditambahkan 15 ml CCl4, kemudian dikocok.
Diamkan sampai kedua lapisan terpisah jelas. Dikeluarkan lapisan
bawah (metil benzoate yang bercampur dengan CCl4), ditampung
dalam labu Erlenmeyer. Dibuang lapisan air (atas). Dimasukkan
kembali campuran ke dalam corong pisah, ditambahkan natrium
bikarbonat, dikocok sampai netral (tidak terlihat adanya gelembung
gas CO2). Dipisahkan dari lapisan air. Dimasukkan kembali ke dalam
corong pisah, dicuci sekali lagi dengan menambahkan air, diamkan
kemudian pisahkan.Ditampung dalam labu Erlenmeyer 100 ml yang
telah dikeringkan. Ditambahkan MgSO4 anhidrat secukupnya,di kocok
selama 3-5 menit, diamkan selama 30 menit dengan sekali-kali
dikocok. Disaring cairan metil benzoat dengan corong tangkai panjang
melalui kertas saring ke dalam labu destilasi leher pendek 100 ml,
diberi batu didih, hubungkan dengan pendingin udara, pasang
thermometer. Destilasi dengan penangas minyak. Dipanaskan pelan-
pelan sampai CCl4 habis terdestilasi, kemudian dipanaskan sampai
temperature mencapai 2000 C. Ditampung destilat metil benzoat pada
temperature 198-2000 C, dan ditentukan indeks biasnya.
VII. Data Pengamatan

No Perlakuan Hasil Gambar

Mencampurkan 15
gr asam benzoat
50,5 ml metanol,
Semuanya
1. dan 1,35 ml asam
terlarut
sulfat pekat ka
dalam labu alas
bundar 250 ml

Campurkan asam
benzoat , metanol,
dan asam sulfat
2. didestilasikan
setelah sebelumnya
dicelupkan dengan
batu didih
 Menghentikan
destilasi setelah
suhu campuran Dihasilkan
3. mencapai 60 gelembung
derajat dan gelembung
didiamkan hingga udara
dingin

Hasil destilasi dan

Terbentuk 2 fase
aquadest 50 ml
yaitu fase
dimasukkan ke
4. organik dan
corong pisah dan
anorganik
tambahkan
kloroform 21 ml

Fase Organik
5.
(bawah) diambil
 Mencampurkan
fase organik
Terbentuk
dengan larutan
6. gumpalan
NaHCO3 30 ml
berwarna putih
dan kloroform
secukupnya

Melakukan
7. pengocokan selama Terbentuk 2 fase
beberapa saat

Fase organik
(bawah)
8.
dimasukkan ke
erlenmeyer

Menyaring fase
9.
organik
 10. Filtrat di destilasi Terbentuk metil
benzoat

VIII. Pembahasan

Pada praktikum kali ini akan dibahas mengenai esterifikasi metil benzoat.
Sebelum memulai praktikum alat dan bahan yang diperlukan dalam praktikum
dipersiapakan. Alat alat yang diperlukan dibersihkan terlebih dahulu agar kotoran
yang ada pada alat hilang dan tidak mengganggu proses esterifikasi. Setelah
dicuci, alat alat tersebut dikeringkan terlebih dahulu agar air sisa pencucian tidak
mengganggu proses esterifikasi.

Esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol

membentuk senyawa ester. Reaksi ini bersifat bolak balik (reversibel) dan
umumnya sangat lambat sehingga memerlukan katalis agar diperoleh ester.
Faktor-faktor yang mempengaruhi proses esterifikasi salah satunya adalah suhu.

R-COOH + HO-R* R -COOR* + H2O

Ester merupakan salah satu dari derivat asam karboksilat. Maksud dari
derivat asam karboksilat ialah bila direaksikan dengan air akan menghasilkan
asam karboksilat. Pada derivat Asam karboksilat terdapat karbonil pada gugus asil
yang menyebabkan ada beberapa sifat kimia yang serupa. Juga mengandung
gugus pergi yang terikat pada karbon asil. Biasanya akan terjadi adisi pada gugus
karbonil dari keton atau aldehid. Ester dapat dibuat dengan mereaksikan asam
karboksilat dan alkohol yang dipanaskan dengan katalis asam (HCl atau H2SO4)
dan pada percobaan kali ini digunakan asam sulfat pekat. Reaksi keseimbangan
yang terjadi dapat digeser kekanan dengan beberapa cara yaitu penambahan
alkohol atau asam karboksilatnya dan ester atau air yang terbentuk dipindahkan
segera melalui penyulingan. Cara lain dengan mempertinggi suhu dan katalisator (
HCl atau H2SO4 ) untuk mempercepat terjadinya keseimbangan.

Proses esterifikasi ini, digunakan bahan yaitu asam benzoat yang berbentuk
hablur berwarna putih, serta metanol absolut sebagai pereaksi. Metanol yang
digunakan adalah metanol absolut yaitu metanol yang memiliki kadar > 96% atau
mengandung air yang kadarnya < 4%. Lalu dalam reaksi ini digunakan juga asam
sulfat pekat, penggunaan asam sulfat pekat berfungsi sebagai katalisator dalam
reaksi yang berlangsung.

Hal pertama yang dilakukan adalah mencampurkan 15 gram asam benzoat,

50,5 ml metanol, dan 1,35 ml asam sulfat ke dalam labu alas bundar 250 ml.
Asam benzoat disini adalh salah satu contoh dari jenis asam karboksilat. Metanol
disini adalah sebagai alkohol. Sedangkan asam sulfat pekat adalah sebagai katalis
dalam proses esterifikasi ini. Hasil dari pencampuran tersebut adalah dihasilkan
suatu campuran yang semua komponennya terlarut.

Dalam reaksi esterifikasi digunakan katalisator karena reaksi esterifikasi ini

cenderung untuk bergeser ke kiri. Prinsipnya, apabila dalam suatu reaksi
pergerakan yang terjadi cenderung bergerak ke kiri maka akan sulit untuk
didapatkan atau terbentuknya produk reaksi. Maka dari itu ditambahkan katalis
berupa H2SO4 (asam sulfat) dalam reaksi tersebut. Mekanisme dari penggunaan
asam sulfat dalam reaksi antara asam benzoat dengan metanol absolut adalah
dengan penggunaan asam sulfat ini, H+ yang berasal dari asam sulfat (H2SO4 )
dapat menyerang mekanisme reaksi sehingga reaksi dapat bergerak kekanan
sehingga produk dapat dengan mudah terbentuk.

Hal yang berikutnya dilakukan adalah campuran tersebut di destilasi setelah

sebelumnya dicelupkan batu didih. Kemudian dalam reaksi ini juga digunakan
batu didih. Batu didih adalah benda yang kecil, berbentuk tidak merata, berpori,
dan umumnya dimasukkan kedalam cairan yang sedang dipanaskan. Batu didih
terbuat dari bahan karbon, kalsium karbonat ( Ca2CO3 ), dll yang tidak larut
dalam cairan yang sedang dipanaskan. Tanpa penggunaan batu didih, larutan yang
bereaksi yang bersifat overheated pada bagian tertentu, dapat dengan tiba tiba
mengeluarkan uap panas yang kemudian dapat memunculkan letupan bahkan
ledakan. Mekanisme batu didih dapat menghindari letupan yaitu karena dalam
batu didih terdapat pori pori yang bekerja dengan menangkap udara pada larutan
dan melepaskannya ke permukaan larutan yaitu dengan mengeluarkan atau
munculnya gelembung gelembung udara.

Destilasi sederhana kali ini dilakukan sampai suhu mencapai 60 derajat.

Idealnya, destilasi dilakukan selama 3 jam dengan tujuan mempercepat terjadinya
reaksi dengan pemanasan tanpa mengurangi volume zat yang bereaksi, sebab
pelarut yang menguap dapat terkondensasi. Tetapi karena keterbatasan waktu,
destilasi dilakukan hanya sampai 60 derajat .

Fungsi masing-masing alat yaitu labu alas bulat sebagai wadah

penyimpanan sampel yang akan di destilasi. Kondensor atau pendingin yang
berfungsi untuk mendinginkan uap destilasi yang melewati kondensor sehingga
menjadi cair. Kondensor atau pendingin yang digunakan menggunakan
pendinginan air dimana air yang masuk berasal dari bawah dan keluar dari atas.
Karena jika airnya berasal masuk dari atas maka air dalam pendingin atau
kondensor tidak akan memenuhi isi pendinginan sehingga tidak dapat digunakan
untuk mendinginkan uap yang mengalir lewat kondensor tersebut. Oleh karena
itu, pendingin atau kondensor air masuknya harus dari bawah sehingga
pendinginan atau kondensor akan terisi dengan air maka akan dapat digunakan
untuk mendinginkan komponen zat yang melewati kondensor tersebut dari wujud
uap menjadi wujud cair. Termometer digunakan untuk mengamati suhu dalam
proses destilasi sehingga suhu dapat dikontrol sesuai dengan suhu yang diinginkan
untuk memperoleh destilat murni. Pada percobaan kali ini suhu yang digunakan
sampai 60 derajat C. Erlenmeyer sebagai wadah untuk menampung destilat yang
diperoleh dari proses destilasi. Pipa penghubung (adaptor) untuk menghubungkan
antara kondensor dan wadah penampung destilat (erlenmeyer) sehingga cairan
destilat yang mudah menguap akan tertampung dalam erlenmeyer dan tidak akan
menguap keluar selama proses destilasi berlangsung. Pemanas berguna untuk
memanaskan sampel yang terdapat pada labu alas bulat. Sedangkan statif dan
klem berguna untuk menyangga bagian-bagian dari peralatan destilasi sederhana
sehingga tidak jatuh atau goyang. Destilasi ini dilakukan untuk menghilangkan
sisa methanol.

Setelah suhu mencapai 60 derajat, destilasi dihentikan dan campuran

didiamkan hingga dingin. Dari proses ini dihasilkan gelembung gelembung udara.

Hasil destilasi tersebut ditambahkan aquadest 50 ml dan dimasukkan dalam

corong pisah dan ditambahkan 21 ml kloroform. Aquadest ditambahkan untuk
mengikat pengotor bersifat polar yang terdapat pada residu. Penambahan
kloroform dalam corong pisah tersebut dengan tujuan agar terjadi dua fase antara
fase organik dan fase air. Kloroform merupakan pelarut nonpolar yang
mempunyai konstanta dielektrik rendah dan tidak dapat larut dalam air. Metil
benzoat sendiri tidak dapat larut dalam air, ia hanya dapat larut dalam pelarut
organik.

Setelah terbentuk dua fase dalam orong pisah, fase organik (bawah) diambil
dan dipisahkan. Lapisan organik dimasukkan dalam erlenmeyer dan lapisan
atasnya yang berupa air dibuang.

Lapisan organik yang tadi dipisahkan dimasukkan lagi kedalam corong

pisah. Ditambahkan larutan NaHCO3 30 ml dan kloroform secukupnya.
Penambahan larutan NaHCO3 ini berfungsi untuk menetralisir kelebihan asam
sehingga fase nonpolar terpisah dengan fase polar hasil penetralan. Kloroform
berfungsi agar campuran terpisah menjadi fase organik dan fase air. Hasil dari
pencampuran ini adalah terbentuk gumpalan berwarna putih.

Setelah itu dilakukan pengocokan sampai terbentuk dua fase. Fase organik
(bawah) dimasukkan ke erlanmeyer dan ditambahakan MgSO4 anhidrat.
Penamabahan MgSO4 adalah berfungsi untuk menarik sisa air yang bercampur
dengan metil benzoat yang terbentuk. Campuran larutan tersebut dikocok dan
didiamkan selama 30 menit.
 Selanjutnya, setelah menunggu 30 menit melakukan destilasi kembali
hingga suhu 60 derajat setelah memindahkan larutan yang berada di Erlenmeyer
dengan labu alas bundar. Setelah selesai proses destilasi mengangkat labu alas
bundar tersebut dari rangkaian destilasi dan menunggu hingga larutan tersebut
dingin. Setelah dingin, masukkan kedalam botol kaca kecil untuk menampung
larutan metil benzoat yang terbentuk.

Metil benzoat adalah senyawa organik dengan rumus C6H5CO2CH3 yang

merupakan cairan tak berwarna, kurang larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut
organik, dan memiliki bau harus yang khas. Metil benzoat juga memiliki dampak
berbahaya bagi kesehatan karena dapat menyebabkan iritasi pada saluran
pernafasan, pencernaan, kulit, dan mata. Dalam percobaan kali inipun terdapat
proses destilasi yang bertujuan untuk memisahkan campuran suatu senyawa.
Destilasi adalah suatu metode pemisahan campuran yang didasarkan pada
perbedaan tingkat volatilitas ( kemudahan suatu zat untuk menguap ) pada suhu
dan tekanan tertentu. Dasar utama pemisahan dengan metode destilasi adalah
perbedaan titik didih cairan pada tekanan tertentu. Proses destilasi biasanya
melibatkan suatu penguapan campuran dan diikuti oleh proses pendinginan dan
pengembunan.

IX. Kesimpulan
1. Reaksi esterifikasi dengan hasil cairan (BJ>1) telah dilakukan.
2. Proses pendinginan balik (refluks) dan destilasi sederhana telah
dilakukan.
3. Reaksi esterifikasi antara asam benzoat dengan metanol
menghasilkan senyawa ester yaitu metil benzoat yang berwarna
putih.
 Daftar Pustaka

Anshory, Muchlish. 2003. Uji Efektivitas Pengolahan Limbah Cair terhadap

Parameter Bakteri Streptococcus Fekal dan Bakteri Koli di RSUD Dr.

Moewardi Surakarta. Surakarta : Fakultas Kedokteran Universitas Sebelas

Maret

Arfah, Muh. dkk. 2015. Optimasi Reaksi Esterifikasi Asam Laurat dengan

Metanol Menggunakan Katalis Asam sulfat Pekat. Online Journal of

Natural Science. Vol. 4(1). Pp 46-55

Chang, Raymond. 2005. Kimia Dasar: Konsep-konsep Inti Jilid I. Jakarta:

Erlangga

Clark, J.R. 1992. Integrated Management of Coastal Zone, FAO Fisheries

Technical Paper, No. 327, Rome Italy, 1992 hal 157-dalam Dahuri,
Rochmin, et.al. Pengelolaan Sumberdaya Wilayah Pesisir dan Lautan
Secara Terpadu. Pradnya Paramita. Jakarta, 2001 (Rohmin Dahuri II)

Fessenden. J. 1982. Kimia Organik Edisi ke-4 Jilid II. Jakarta : Penerbit

Erlangga

Gillespie, Ronald James. 2001. Chemical Bounding and Murcular Geometry.

New York : Oxford University Press

Hart, Harold. 1983. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Jakarta: Erlangga

Keenan. 1980. Kimia Untuk Universitas Jilid 1. Jakarta : Erlangga

Lando, J.B., Maron, SH. 1974. Fundamental of Physical Chemistry. New York :

Publishing Co., Inc.

Poedjiadi, Anna. 1994. Dasar-dasar Biokimia. Jakarta : UI Press

Rusli. 2013. Kimia Untuk Universitas. Bandung : Erlangga

Sastrohamidjojo, Hardjono. 2011. Kimia Minyak Astiri. Yogyakarta : Gajah Mada

University Press

Silberberg, Martin s. 2007. Principles of General Chemistry. New York : Mc.

Graw Hill Companies