Professional Documents
Culture Documents
alkyl substituted amino acid are prepared by alkylation of synthetic or natural amino
acid. they exhibit good stability in cosmetic system. many of them foam copiously
and are substantive to hair. a complete listing is provided in the INCI dictionary
under alkyl substituted amino acid.
anionics
all members of this large class of surfactants carry a negative charge on the
hydrophilic head. as a group, anionics are not compatible with cationic amphiphiles.
2. carboxylic acid
carboxylic acid include the fatty acids commonly obtained from the hydrolysis
of lipid triglycerides, alkoxylated carboxylic acids, and lactylates. fatty acids at pH
below 6 to 7 are not ionized. they still have some surfactant properties and can
form w/o emulsions in organic solvents. by convention, fatty (or other long chain)
acids are classified as anionic. by analogy, un ionized I, II, or III alkyl amines at
elevated pH are generally identified as cationic.
soaps are the most widely used skin cleansing agents in the world and are
good emulsifiers. they find extensive use in shaving soaps in which they are
blended to produce optimal foam and cushioning. sodium stearate solutions in
alcohol gel upon cooling and are used in deodorant and related stick formulatoins.
soap solubility is adversely affected by the presence of di-and trivalent alkaline
earth and metal ions. magnesium stearate and zinc laurate are used as lubricating
solids and find use in powder technology and as binders.
for a comprehensive listing, the INCI tabulations of fatty acid and of soaps
should be consulted.
3. lactylates are the esters produced when lactide or lactic acid is esterified
by a fatty acid. as a
group, the lactylates are widely used good emulsifiers. they are considered
substantive to hair and skin. A related food grade emulsifier is formed by
esterification of tartaric acid. in the INCI dictionary, the lactylates are included
among the organic salts, since most of them are marketed as calcium or sodium
salts.
4. sulfonic acids
sulfonic acids are represented by five subclasses all of them possess the
extremely stable c-s bond. for a comprehensive listing, the INCI tobulations of
sulfonic acids and of alkylaryl sulfonates should be consulted.
forms are stable in aqueous solution. they foam well and find use in bubble baths
and cleansing products.
6. Isethionates are the esters of isethionic acid and fatty acids. like the
taurates, free isethionic acid are subject to self hydrolysis. the salts are
important and relatively mild constituents of liquid and solid (syndet bars)
skin cleansing products.
7. alkylaryl sulfonates are prepared by sulfonation of alkyl substituted
benzenes or diphenyl ethers. alkylaryl sulfonates with long alkyl chains
(nine or more C-atoms) have excellent detersive properties and foam well.
they are, nevertheless, not widely used in cosmetic cleansers since they
can leave a dry and unpleasant feel on the skin. those that carry only
short-chain (methyl) substituents on the aromatic ring are useful
hydrotropes because they increase the water solubility of other
surfactants, espeecially in the presence of salts.
8. olefin sulfonates are the complex mixtures forned when an alfa olefin is
sulfonated. the major constituent of the commercially available
substances is probably the salt of a terminally sulfonated olefin. olefin
sulfonates foam well and can be used in acidic skin and hair cleansing
compositions. it is important to select grades that are free of the irritating
sulfones.
9. sulfosuccinates are derived from the mono- or diesters, or amides formed
from maleic anhydride and an alcohol or amine. The initially formed
unsaturated ester or amide is then converted to a sulfosuccinate by
reaction with a sulfite. Ester or amide formation may occur on one or both
carboxyl groups. solubility charateristics and utility vary widely, depending
on the nature of the ester or amide forming substituents. sulfosuccinates
are used in cosmetic cleansing agents. they are mind and reportedly
decrease the irritative properties of other surfactants.
10.miscellaneoous sulfonic acids include the acylglyceride sulfonates and the
alkylether sulfonates. the former have been used in dentifrices, and the
latter, in which the terminal OH group is replaced by SO3-, find use as
nonirritating cleansing agents.
this group consists of the alkyl sulfates and the alkyl ether sulfates. Both of these
groups contain the hydrolyzable C-O-S bond, which limits their utility to products
having a near neutral pH. they are half esters of sulfuric acids. only the neutralized
sulfates are available since the acid form is subject to rapid self hydrolysis.
alkyl sulfates are widely used in shampoos and skin cleansers and as elmusifiers. for
safe use in products taht are allowed to remain (dry) on the skin, the concentration
of this amphiphile should be minimized. A complate list of these substances appears
in the INCI dictionary under alkyl sulfates.
alkyl ether sulfates are the sulfuric acid asters of ethoxylated alcohols. their
preparation is similar to that of the alkyl sulfates. the alkoxylated alcohol inculed
ethoxylated alkyl phenols, oxo alcohols, and some fatty alcohols. the degree of
ethoxylation is variable but is generally less than about 6. As expected, the water
solubility of these sulfates is much higher than that of the alkyl sulfates. this group
of surfactants is used like the alkyl sulfates in cleansing products. most authorities
consider the ether sulfates milder than the alkyl sulfates. In the INCI dictionary,
these compounds are tabulated as alkyl ether sulfates.
the amphiphilic surfactant in this class are mono or diesters of phosphoric acid and
an (ethoxylated) alcohol. the nonesterified proton (s) of the phosphoric acid is
generally neutralized in the derivatives used in cosmetic. the esters are formed by
reaction of the alcohol with P2O5 or polyphosphoric acid. the resultant neutralized
esters are less sensitive to low pH than the sulfates. they are widely believed to be
much milder than similar sulfates and are believed to be nonirritating on skin.
cationic surfactants
amines
alkylimidazolines
alkoxylated amines
quatermary ammonium compounds.
alkylamines
alkylamines do not find extensive use in cosmetic. even slightly acidic alkylamines
at pH about 3 contain some free (un-ionized) amine that may contribute to off-odors
and are widely regarded as potential irritants. the salts of some amines with an
interrupted alkyl chain, for example, cocamidopropyl dimethylamine, are
occasionally ussed as emulsifiers.
alkylimidazolines
alkoxylated amines
alkoxylated amines are formed by reaction of ethylene oxide with the H-atoms of I
and II alkylamines. this reaction increases the water solubility of the amine and
reduces its volatility. these types of surfactants find usse as emulsifiers in acidic
system. they can also provide some hair conditioning since these meleculees can
bond to acidic group on hair.
Quaternaries
Quaternaries in which the nitrogen carries four substituents are the most important
cationics used in cosmetic. tetraalkylammonium salts such as dialkyldimethyl
ammonium chloride, as typified by ditallow dimonium chloride, are important skin
and hair conditiioning agents. simiilarly, stearalkonium chloride, in which one of the
alkyl groups is a benzyl group, has been a crucial ingredient in the development of
the so-called cream rinses. replacement of the long-chain (stearyl) group by a blend
of sshorter alkyl chains results in the powerful antimicrobial benzalkonium chloride,
in which the alkyl groups range from c10 to c14. another important class of
antimicrobialis formed when the aromatic N in a heterocyclic pyridine nucleus is
alkylated to form, for example, cetylpyridinium chloride. As a general rule,
quaternaries with a short (c10 to c14) alkyl group are antimicrobial agents. while
those with two alkyl groups or one long (c18 or longer) alkyl group are used
primarily as conditioning agents.
surfaktan kationik
surfaktan yang dikategorikan sebagai kationik jika kepala hidrofilik yang membawa
muatan positif. Kelompok ini surfaktan mencakup berbagai amina sejak netralisasi
gugus amino dengan asam menghasilkan ampholyte bermuatan positif. Daftar luas
dapat ditemukan dalam referensi 5. kategori cationics termasuk kelas berikut:
amina, alkylimidazolines, amina teralkoksilasi, senyawa amonium quatermary.
alkylamines
alkylamines tidak menemukan penggunaan yang luas dalam kosmetik. bahkan
alkylamines sedikit asam pada pH sekitar 3 mengandung beberapa gratis (un-
terionisasi) amina yang dapat berkontribusi untuk off-bau dan secara luas dianggap
sebagai iritasi potensial. garam dari beberapa amina dengan rantai alkil terganggu,
misalnya, dimetilamine kokamidopropil, kadang-kadang ussed sebagai pengemulsi.
alkylimidazolines
senyawa imidazolin dibentuk oleh reaksi dari aminoethyl etanolamin dengan
berbagai turunan asam lemak. mereka menunjukkan stabilitas dipertanyakan dan
digunakan terutama sebagai perantara dalam ssynthesis dari alkylamines
alkylamido amfoter.
amina teralkoksilasi
amina teralkoksilasi dibentuk oleh reaksi etilen oksida dengan H-atom I dan II
alkylamines. Reaksi ini meningkatkan kelarutan air dari amina dan mengurangi
volatilitas. jenis surfaktan menemukan Usse sebagai pengemulsi dalam sistem
asam. mereka juga dapat memberikan beberapa pendingin rambut karena
meleculees ini dapat ikatan kelompok asam pada rambut.
Quaternaries
Quaternaries di mana nitrogen membawa empat substituen yang cationics yang
paling penting yang digunakan dalam kosmetik. garam tetraalkylammonium seperti
dialkyldimethyl amonium klorida, seperti ditandai oleh ditallow dimonium klorida,
yang kulit dan rambut conditiioning agen penting. simiilarly, stearalkonium klorida,
di mana salah satu kelompok alkil adalah kelompok benzil, telah menjadi unsur
penting dalam pengembangan yang disebut bilasan krim. penggantian kelompok
rantai panjang (stearil) oleh perpaduan dari hasil rantai sshorter alkil dalam kuat
antimikroba benzalkonium klorida, di mana kelompok alkil berkisar dari c10 ke C14.
kelas penting dari antimicrobialis terbentuk ketika aromatik N dalam piridin inti
heterosiklik adalah dialkilasi untuk membentuk, misalnya, cetylpyridinium chloride.
Sebagai aturan umum, quaternaries dengan singkat (c10 ke C14) gugus alkil adalah
agen antimikroba. sementara mereka dengan dua gugus alkil atau satu panjang
(c18 atau lebih) kelompok alkil digunakan terutama sebagai agen pendingin.
Nonionic surfactants
Alcohols
Alkanolamides
Alkanolamides are the amides formed from various alkanolamides and fatty acids.
the most commonly used amines are monoethanolamine and diethanolamine. the
N-alkylation of pyrrolidone leads to acycclic amide that possesses no hydroxyl
group.
these alkanolamides have been used for years as foam. boosters and viscosity
increasing additives in shampoos. they are rarely ussed as emulsifiers. the
discovery that commercial alkanolamides may contain nitrosamines has resulted in
regulatory action in some countries and has reduced usage in consumer products.
the source of the nitrosating spesies is abscure, and there is no published
information on the presence of nitosamines in alkanolamides prepared by
ethoxylation of fatty acid amides. it is, therefore, instructive to consider the
multitude of components that may be formed during the synthesis of a 1:1
alkanolamide. the commonly indentified diethanolamide of the fatty acid is likely to
be contaminated with the mono or diester formed by the OH groups of the amine
and may contain amine soapp and esteramides. high levels of ethoxylation yield
water soluble PEG-Xacylamides. these amides are lime soap dispersants and can be
ussed as emulsifiers in low pH system, in permanent wave neutralizers, and in
antiperspirantss. these ethoxylated amides exhibit good stability in typical cosmetic
preparations and are considered safe.
Amine Oxides
Amine oxides form a large group of water soluble cosmetic solubilizers and
detergents. they are prepared by oxidation of tertiary amines, primarily of alkyl
dimethylamines and less commonly of N-alkyl morpholines. cpmmercially available
amine oxides are generally contaminated with unreacted tertiary amine, which may
account for their inclusion as cationics by some authoriities. amine oxide are stable
and innocuous amphiphiles in cosmetic usage. in support of this, it is noteworthy
that amine oxide have been used in commercial hand dishwashing products.
cocamidopropyl amine oxides (INCI name) is used as a lime soap dispersant and
foam booster in cosmetic preparations. this substance, prepared from
cocamidopropyl dimethylamine, reportedly reduces skin irritation commonly
attributed to the use of alkyl sulfates.
Esters
Esters are the most frequently used amphiphiles in cosmetic. the esters briefly
discussed in this section can be used in all types of cosmetic preparations if ester
hydrolysis (by acid, bases, or enzymes) remains minimal. if ester hydrolysis should
present a stability hazard, formulators seek out the use of nonionic ethers to
overcome this problem. to facilitate this brief discussion of nonionic esters, they are
divided into several important groups :
Glycerides found in nature are normally triesters of glycerin with diverse fatty acids.
they are olls or waxes and do not function as amphiphiles. even the diester exhibit
only limited surfactant like properties. however, the monoester are useful
emulsifying agents despite their inssolubility in water. glyceryl stearate is an
important pharmaceutical emulsifier and is described in many pharmacopoeias.
monoglycerides can be synthesized from glycerin. the utility of these substances is
further enchanced by modification with small amounts of more hydrophilic
amphiphiles, thus creating the so-called self-emulsifying grades.
Carbonhydrate Esters are derived from mono- and di-saccharides by acylation wiyh
a wide variety of fatty acids at one or more hydroxyl sites. the properties and
ethylene oxides can also be polymerized in blends that create hydrophobic or
hydrophilic substances, depending on the ratio. As a rule but not always
hydrophobic alcohols may be reacted with a few moles of propylene oxide before
ethoxylation. A typical example is PPG-5 ceteth-20, which is best described as the
ethoxylated PPG-5 ether of cetyl alcohol. it is apparent that the types of ethers
available to the cosmetic formulator can vary widely and that only precise
nomenclature can reflect the exact composition.
Alkyl Glucosides form another group of nonionic ethers. they are the reaction
products of a hydrophobic alcohol with glicose to form an acetal. under the reaction
conditions a small amount of a polymeric glucose ferivative is formed. the alkyl
group in these acetals rarely is longer than C12. these substances are used in liquid
skin and hair cleaning preparation. they foam copiously and are well tolerated.
surfaktan nonionik
surfaktan nonionik yang amphiphiles yang memiliki tidak ada biaya pada pH
biasanya ditemui di kosmetik. karakteristik kelarutan air mereka bergantung pada
kehadiran kelompok-kelompok kepala polar, terutama hidroksil atau eter substituen.
banyak amphiphiles nonionik berutang sebagian besar characteristicto hidrofilik
mereka kehadiran beberapa fungsi hidroksil di kepala. Namun, hydrophiles paling
umum adalah pengelompokan polioksietilen berasal dari polimerisasi etilen oksida.
itu adalah commonyl percaya bahwa mereka eter polimer secara kimiawi inert.
pada kenyataannya, bagaimanapun, eter ini dan orang-orang yang berasal dari
propilen oksida tunduk peroksida formasi pada atom karbon alfa untuk atom
oksigen eter. Fenomena ini telah dikenal selama bertahun-tahun dan telah
dijelaskan oleh donbrow sekitar tahun 1975. untuk review lebih baru kimia ini,
pembaca mungkin ingin membaca dengan teliti bab tentang ketidakstabilan kimia
dalam referensi 2. untuk penilaian potensi efek samping dari presebce produk
oksidasi ini, pembaca disebut pasal 10, referensi pengguna 18. bahan baku
teretoksilasi disarankan untuk memeriksa eter bahan baku berasal keberadaan
iritasi potensial.
kelarutan air derivatif polyethoxylated nonionik sering dikaitkan dengan
pembentukan H-ikatan oksigen polieter dengan air sekitarnya. ikatan hidrogen ini
memiliki stabilitas termal miskin, terutama di hadapan garam. Akibatnya,
pemanasan dari amphiphile nonionik dalam air mengurangi baik kelarutan dan
propertie hidrofilik. titik awan (suhu di mana kekeruhan menjadi terlihat) dari
nonionik merupakan karakteristik yang berguna untuk tujuan kontrol kualitas.
perubahan hidrofilisitas memainkan peran penting dalam suhu fase inversi (PIT)
emulsifikasi, seperti discusssed dalam bab 10. kelompok nonionik kosmetik yang
berguna meliputi lima subclass utama:
alkohol, alkanolamida, oksida amina, eters, eter.
alkohol
Alkohol dengan sifat amphiphilic biasanya alkohol primer monofungsional. mereka
awalnya diperoleh dengan reduksi dari asam lemak dilepaskan dari saponifikasi
lemak dan minyak. Saat ini, sejumlah proses industri yang digunakan untuk
membuat alkohol rantai panjang dengan berbagai reaksi; yang paling signifikan
termasuk proses ziegler, proses okso, dan reaksi Guerbet. alkohol Guerbet
bercabang tidak digunakan sebagai amphiphiles, tetapi jenis lain dapat digunakan
sebagai surfaktan tambahan di emulsifikasi dan produk detersif. mereka dianggap
tidak berbahaya dan kimia yang stabil dalam kosmetik.
alkanolamida
Alkanolamida adalah amida yang terbentuk dari berbagai alkanolamida dan asam
lemak. amina yang paling sering digunakan adalah monoethanolamine dan
dietanolamina. N-alkilasi pirolidon mengarah ke acycclic amida yang memiliki tidak
ada kelompok hidroksil.
penyusunan alkanolamida dapat dilakukan dengan kondensasi dari 1 mol asam
lemak (atau turunan) dengan 1 mol dari alkanolamida, menghasilkan amida yang
super; penggunaan 2 mol alkanolamida menghasilkan kondensat kritchevsky.
proses komersial menghasilkan berbagai kotoran.
alkanolamida ini telah digunakan selama bertahun-tahun sebagai busa. penguat
dan viskositas meningkat aditif dalam shampoo. mereka jarang ussed sebagai
pengemulsi. penemuan bahwa alkanolamida komersial mungkin mengandung
nitrosamin telah menghasilkan tindakan pengaturan di beberapa negara dan telah
mengurangi penggunaan dalam produk konsumen. sumber spesies nitrosasi adalah
abscure, dan tidak ada informasi yang dipublikasikan pada kehadiran nitrosamin di
alkanolamida disiapkan oleh ethoxylation amida asam lemak. itu, oleh karena itu,
instruktif untuk mempertimbangkan banyak komponen yang mungkin terbentuk
selama sintesis dari 1: 1 alkanolamida. yang dietanolamida umum diidentifikasi dari
asam lemak kemungkinan akan terkontaminasi dengan mono atau diester yang
dibentuk oleh kelompok OH amina dan mungkin berisi soapp amina dan
esteramides. tingkat tinggi etoksilasi air yield larut PEG-Xacylamides. amida ini
kapur sabun dispersan dan dapat ussed sebagai pengemulsi dalam sistem pH
rendah, di penetralisir gelombang permanen, dan di antiperspirantss. ini amida
teretoksilasi menunjukkan stabilitas yang baik dalam persiapan kosmetik yang khas
dan dianggap aman.
Amine Oksida
oksida amina membentuk kelompok besar air pelarut kosmetik larut dan deterjen.
mereka disiapkan oleh oksidasi amina tersier, terutama dari dimethylamines alkil
dan kurang umum dari Morpholine N-alkil. cpmmercially oksida amina yang tersedia
umumnya terkontaminasi dengan amina tersier bereaksi, yang dapat menjelaskan
inklusi mereka sebagai cationics oleh beberapa authoriities. amina oksida
amphiphiles stabil dan berbahaya dalam penggunaan kosmetik. dalam mendukung
ini, perlu dicatat bahwa amina oksida telah digunakan dalam produk tangan pencuci
piring komersial. kokamidopropil amina oksida (nama INCI) digunakan sebagai
dispersant kapur sabun dan busa penguat dalam persiapan kosmetik. zat ini, dibuat
dari dimetilamine kokamidopropil, dilaporkan mengurangi iritasi kulit yang umum
dikaitkan dengan penggunaan alkil sulfat.
ester
Ester adalah amphiphiles paling sering digunakan dalam kosmetik. ester dibahas
secara singkat di bagian ini dapat digunakan di semua jenis persiapan kosmetik jika
hidrolisis ester (asam, basa, atau enzim) tetap minimal. jika hidrolisis ester harus
menimbulkan bahaya stabilitas, formulator mencari penggunaan eter nonionik
untuk mengatasi masalah ini. untuk memfasilitasi diskusi singkat ini ester nonionik,
mereka dibagi menjadi beberapa kelompok penting:
gliserida, gliserida teretoksilasi, ester polyglyceryl, ester sorbitan, ester
carbonhydrate, teretoksilasi asam karboksilat, triester asam fosfat
Gliserida ditemukan di alam biasanya triester dari gliserin dengan asam lemak yang
beragam. mereka olls atau lilin dan tidak berfungsi sebagai amphiphiles. bahkan
diester pameran hanya surfaktan terbatas seperti properti. Namun, monoester
adalah agen pengemulsi berguna meskipun inssolubility mereka di dalam air. gliseril
stearat adalah emulsifier farmasi penting dan dijelaskan dalam banyak farmakope.
monogliserida dapat disintesis dari gliserin. utilitas zat ini selanjutnya enchanced
dengan modifikasi dengan sejumlah kecil amphiphiles lebih hidrofilik, sehingga
menciptakan apa yang disebut nilai diri pengemulsi.
modifikasi lain, gliserin monoacylated selanjutnya diasilasi dengan asam lebih
hidrofilik (sitrat atau tartrat). menciptakan berbagai amphiphiles berguna dan aman
yang dapat digunakan dalam makanan untuk konsumsi manusia.
Gliserida teretoksilasi adalah tambahan yang relatif baru untuk kelompok ester
surfaktan. pengobatan trigliserida dengan etilen oksida dapat dikontrol untuk
membuat beberapa ester nonionik paling kompleks menyatu keberadaan. Sebuah
contoh sederhana adalah minyak zaitun PEG-6 ester, disiapkan oleh ethoxylation
minyak zaitun. campuran tersebut mungkin berisi segala macam mono-, di-, dan
trigliserida, yang masing-masing dapat teretoksilat. kelompok terminal pada rantai
ethoxyl dapat diasilasi. ini campuran surfaktan dapat ussed sebagai agen pendingin
kulit (di ethoxylation rendah) atau sebagai pengemulsi (di ethoxylation lebih tinggi).
Sorbitan Ester, derived.from sorbitol, adalah salah satu obat yang paling populer
dan emulsifier kosmetik. asilasi dari sorbitol yang biasa dilakukan dalam sistem
asam yang efek siklisasi alkohol hexahydric ke berbagai cyclicethers, yang
sorbitans. Meskipun kamus INCI mengidentifikasi beberapa turunan sorbitol
terasilasi, bahan ini mungkin turunan sorbitan. yang monoacylated (1,4) ssorbitans,
misalnya, sorbitan laurat, secara luas digunakan w / o emullssifiers di cossmetic,
obat-obatan, dan makanan. ester sorbitan lebih tinggi terasilasi cukup hidrofobik
dan nilai terbatas sebagai amphiphiles.
Ethoxylation dari efek monoacylate sorbitan beberapa perubahan yang agak tak
terduga, mirip dengan perubahan yang terjadi selama ethoxylation dari gliserida.
komponen utama dalam campuran yang dihasilkan telah diidentifikasi aas yang
terasilasi teretoksilasi sorbitan di mana saya alkohol membawa ester asam lemak
teretoksilasi. reaksi umumnya dilakukan dengan 20 mol ETO per mol monoacylate
sorbitan, yang menghasilkan polisorbat terkenal aand banyak digunakan. rute
ssynthetic dapat bervariasi dari produsen ke produsen, dan produk akhir mungkin
berisi berbagai macam isomer.
Carbonhydrate Ester yang berasal dari mono- dan di-sakarida dengan asilasi wiyh
berbagai asam lemak pada satu atau lebih situs hidroksil. sifat dan oksida etilen
juga dapat dipolimerisasi dalam campuran yang menciptakan zat hidrofobik atau
hidrofilik, tergantung pada rasio. Sebagai aturan, tetapi tidak selalu alkohol
hidrofobik dapat bereaksi dengan beberapa mol propilena oksida sebelum
ethoxylation. Sebuah contoh khas adalah PPG-5 ceteth-20, yang digambarkan
sebagai teretoksilasi PPG-5 eter dari setil alkohol. itu adalah jelas bahwa jenis eter
tersedia untuk perumus kosmetik dapat bervariasi dan hanya nomenklatur yang
tepat dapat mencerminkan komposisi yang tepat.
Alkil glukosida membentuk kelompok lain eter nonionik. mereka adalah produk
reaksi dari alkohol hidrofobik dengan glicose untuk membentuk asetal. pada kondisi
reaksi sejumlah kecil dari ferivative glukosa polimer terbentuk. kelompok alkil di
asetal ini jarang lebih panjang dari C12. zat ini digunakan dalam kulit cair dan
persiapan pembersihan rambut. mereka busa deras dan ditoleransi dengan baik.