Isomera

Los ismeros son compuestos diferentes que poseen la misma composicin, es decir, el
mismo numero y tipo de tomos y por consiguiente las mismas formulas moleculares. Los
ismeros estn relacionados entre s de dos maneras ya sea por su formulas estructurales o por
sus estructuras tridimensionales. La isomera comprende la estructural y la esteroisomera.

La isomera estructural estudia los compuestos que tienen la misma formula molecular, pero
diferentes formulas estructurales, es decir, difieren en el orden en que sus tomos se unen
entre s.
Ejemplo:
C4H10O

Ismeros de Cadena: Ismero de Posicin: Ismero de Funcin:

1 Butanol e Isobutano 1 Butanol y 2 - Butanol 1 Butano y Eter Etlico

Los ismeros estructurales poseen diferentes propiedades fsicas tales como punto de
ebullicin, punto de fusin, densidad y solubilidad. Por ejemplo:
El n-butanol, punto de ebullicin 118 C
El isobutanol, punto de ebullicin 108 C

Los ismeros geomtricos o etereoismeros, es la parte de la estereoqumica que estudia

aquellos compuestos orgnicos que tienen la misma formula estructural pero diferentes
arreglo de los tomos en el espacio, Es decir, diferentes estructuras tridimensionales.
Los ismeros geomtricos tambin se conocen con el nombre de isomera cis-trans. Estos
ismeros difieren solamente en las propiedades fsicas. La isomera geometra se presentan en
compuesto que tienen doble enlace carbono-carbono.
Ejemplos:
Cis - 1,2 dicloroeteno Trans - 1,2 dicloroeteno
Cl Cl Cl H

C=C C=C

H H H Cl
Los etereoismeros solo pueden ser representados fielmente mediante modelos en el espacio o
dibujo en perspectiva.

Ejemplo: El cido - hidroxipropionico

H H

OH C H H C OH

COOH COOH

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Los esteroismeros comprenden los ismeros conformacionales y los ismeros
configuracionales. Por ejemplo:

En resumen la isomera se subdivide de la siguiente manera:

Ismeros de cadena
Ismeros de posicin
Estructural Ismeros de funcin
Tautmeros

Ismeros Anti, obiclua ( alcanos )

conformacionales Silla y bote
( cioclohexano )
Dextro Mezcla
Enantimeros Levo racmica
Imgenes
especulares no
superponibles Cis Trans
Ismeros Formas Z y E
Esteroisomeria geomtrico Syn y Anti
Ismeros s Endo y Exo
configuracionale
Diasteremeros
s
Eritro
Imgenes no Ismeros
especulares Treo
lineales
Meso (eje de simetra)

Proyecciones de Newman: Son representaciones de molculas para poder ver la distribucin

de los sustituyentes de una cadena principal de hidrocarburos.
Proyeccin Escalonada Proyeccin Eclipsada
CH3
H H H
CH3

H CH3
H H
H H
CH3

Isomera Optica

Los ismeros pticos tienen propiedades fsicas y qumicas iguales, difieren nicamente en la
propiedad de desviar la luz polarizada.

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Luz Polarizada: Cuando la luz ordinaria se hace pasar a travez de un prisma de Nicol, la luz
que emerge se dice que esta polarizada.

Actividad Optica: Las estructuras que tienen la propiedad de cambiar la direccin de

vibracin de la luz polarizada se dice que tiene actividad ptica o que son compuestos
pticamente activos.

El instrumento que se utiliza para medir el grado de desviacin que sufre la luz polarizada, al
pasar a travez de una sustancia pticamente activa se llama polarmetro.
Cuando una sustancia hace rotar la luz polarizada hacia la derecha se llama dextrogira y se
simboliza por el signo (+ o D), cuando lo hace hacia la izquierda es levogira y el signo es (- o
L). As por ejemplo el D (+) gliceraldehido y el L (-) gliceraldehido.

Proyeccin de Fischer

Son representaciones de molculas orgnicas, tiles sobre todo en el rea de bioqumica para
representar carbonos asimtricos o molculas pticamente activas.

CHO CHO

H C OH OH C H

OH C H H C OH

CH2OH CH2OH

Ismeros conformacionales: Son esteroismeros que tienen la misma forma estructural y

diferentes arreglos de los tomos en el espacio, pero intercambiarse espontneamente
alrededor de los enlaces simples por lo que no se pueden aislar.
Un ejemplo de ismeros conformacionales es las formas silla y bote del ciclohexano

Ismeros configuracionales: Son esteroismeros que tienen la misma forma estructural y

diferente arreglo de sus tomos en el espacio pero son estructuralmente estables, es
decir sus tomos no se pueden intercambiar libremente alrededor de los enlaces por
que requieren la ruptura e intercambio de los tomos; esto genera la formacin de
imgenes especulares. Dentro de los ismeros configuracionales se encuentran los
enantimeros y los diaesteroismeros.

Los enantimeros son esteroismeros configuracionales cuyas imgenes especulares no son

superponibles entre s.

Las molculas no superponibles a su imagen especular son molculas quirales.

Estructuras Meso: Las estructuras meso se da cuando la molcula orgnica posee un plano de
simetra que corta la molcula en dos mitades iguales. Ha este tipo de esteroismero se le
conoce como compuesto meso.

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Los diaesteroismeros: Los diaesteroismeros son esteroismeros entre s, imgenes
especulares y cada uno de ellos pueden ser o no enantimeros.

Por ejemplo, en el caso del 2,3 - dibromobutano:

CH3 CH3

Br H H Br
C C

H C Br Br C H

CH3 CH3

A B
CH3 CH3

H Br Br H
C C

H C Br Br C H

CH3 CH3

C D

De esta manera tenemos que:

A y B: son imgenes especulares no superponibles por lo tanto son enantimeros.

C y D: son imgenes especulares superponibles por lo tanto son iguales.
C = D: Poseen un plano de simetra que divide la molcula en dos mitades iguales por
lo tanto son estructuras meso.
A y C: no son imgenes especulares entre s, son diaesteroismeros.
B y C: No son imgenes especulares entre s, por lo tanto son diaesteroismeros.