INTRODUCCIN

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN

MARCOS
Universidad del Per, DECANA DE AMRICA
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA
ESCUELA ACADMICO PROFESIONAL DE FARMACIA
Y BIOQUMICA
Departamento Acadmico de Qumica Bsica y
Aplicada
Anlisis
cualitativ
oy
cuantitat
ivo de : QUMICA MEDICINAL I
CURSO
Salbutam
PRCTICA : 5
ol sulfato
EQUIPO : D-2
PROFESOR : Mg. Q.F. Juan Roberto Prez
Len Camborda
AO : 4to
INTEGRANTES :
Cuenca Alfaro, Jhudith Enma

2016
Hijar Lpez, Julio Armando
Saldaa Mucching, Maricielo
Shantall
Vega Segura, Kurwoll Heden
El salbutamol o albuterol es un compuesto qumico utilizado en medicina como un frmaco de
efecto rpido para el alivio del broncoespasmo en
enfermedades como el asma y la Enfermedad Pulmonar
Obstructiva Crnica (EPOC).

En cuadros asmticos ste es un buen broncodilatador,

permitiendo que la persona pueda restablecer la homeostasis.

Es un frmaco simpaticomimtico 2 que pertenece a la familia

de selectivos 2 de corta duracin de accin. No es
recomendable usarlo en personas con trastornos vasculares
(arritmias cardiacas e hipertensin), trastornos convulsivos,
hipertiroidismo, o diabetes mellitus y pacientes sensibles a aminas simpaticomimticas. 1
UNMSM ANLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DE SALBUTAMOL SULFATO
EQ D-2

El salbutamol tiene la capacidad de aumentar los niveles de concentracin intracelular del

AMPc (por interaccin del receptor 2-adrenrgico) llevando a cabo respuestas celulares,
incluyendo la relajacin del msculo liso (broncodilatacin) de la trquea con el rbol bronqueal
terminal y que inhiben la liberacin de mediadores de los mastocitos en las vas respiratorias.

La absorcin del salbutamol va oral se logra dentro de 2 horas, se metaboliza en la pared

intestinal y el hgado, el frmaco se elimina con una vida media de aproximadamente 5 horas.
Es eliminado por los riones, el 76% de una dosis nica (administracin oral) se excreta en la
orina durante 3 das; aproximadamente el 4% se excreta en las heces. 2

SALBUTAMOL

Figura 1. Estructura del salbutamol sulfato

2
UNMSM ANLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DE SALBUTAMOL SULFATO
EQ D-2

FARMACODINAMIA

La activacin de los receptores b-adrenrgicos implica la estimulacin de la adenililciclasa y el

consiguiente aumento de los niveles intracelulares de AMPc. La ulterior activacin de
proteincinasas dependientes del AMPc (proteincinasa A o PKA) produce la relajacin a travs
de mecanismos directos (inhibicin de la cinasa de la miosina de cadena ligera) e indirectos
(secuestro de Ca+2 en el retculo sarcoplsmico y/o salida de Ca +2)3. Sin embargo, la hiptesis
del AMPc no explica todos los aspectos de la broncodilatacin por simpaticomimticos beta.
As, se ha demostrado que aumentan la conductancia de los canales de K + produciendo
hiperpolarizacin de la membrana plasmtica y relajacin del msculo liso en las vas
respiratorias humanas4.

Figura 2. Mecanismo de accin del salbutamol sobre los receptores beta (2)- adrenrgicos
Johnson M. Molecular mechanisms of beta (2)-adrenergic receptor function, response, and regulation. J
Allergy Clin Immunol. 2006; 117(1):18-24.

3
 UNMSM ANLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DE SALBUTAMOL SULFATO
EQ D-2

ESTRUCTURAS QUMICAS

Figura 3. Estructura planar de salbutamol sulfato Figura 4. Estructura tridimensional de salbutamol sulfato

AGONISTA -ADRENRGICOS CON ESTRUCTURA

Figura 5. Agonista b-adrenrgicos ESTRUCTURA ARILETANOLAMINA

RELACIN ESTRUCTURA ACTIVIDAD

4
UNMSM ANLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DE SALBUTAMOL SULFATO
EQ D-2

5
 UNMSM ANLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DE SALBUTAMOL SULFATO
EQ D-2

CONSTANTES FISICOQUMICAS
nclica. Constituye un centro estereognico
El sustituyente
con configuracin
R3 sobreRelpara
tomo
la actividad
de nitrgeno
agonista
condiciona
mxima
la selectivid

Tabla N1 Constantes fisicoqumicas del salbutamol sulfato

Frmula C13H21NO3

Peso molecular
HO-CH2 239,311 R3

Estado
R1fsico Slido

R2
Color Blanco

Olor Inodoro

iciona El
la naturaleza
sustituyente P. fusin
del agonista.
R2 sobre La
la cadena
presencia
latera
de estos
no es grupos
una alquilo 150C
polares
de pequeo
sobre el anillo
volumen,
conduce
lo que
a explica
agonistaque
ad

Solubilidad 14,1 mg/ml (20C)

pKa SALBUTAMOL10.3

Presin de vapor 8.9 x10.9 mmHg a 25 C

POSEE LA ESTRUCTURA DE UNA ARILETANOLAMINA ADRENRGICA

6
UNMSM ANLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DE SALBUTAMOL SULFATO
EQ D-2

MARCO TEORICO

El salbutamol o albuterol, droga simpaticomimetica del grupo de las saligeninas, es una

catecolamina modificada en su nucleo catecol. 7

El salbutamol o albuterol, con frmula qumica (RS)- 2-(hidroximetil)-4-[1 -hidroxi-2- (tert-

butilamino) etil] fenol, es un agonista 2 adrenrgico de efecto rpido, utilizado para el alivio del
broncoespasmo.

El sulfato de salbutamol puede administrarse por inhalacin para producir un efecto directo
sobre el msculo liso de los bronquios.

El salbutamol, al ser un agonista beta 2 adrenrgico, estimula a los receptores beta 2 que se
encuentran en gran nmero en el msculo liso bronquial; esta estimulacin activa las protenas
Gs y aumenta el AMPc, lo que causa disminucin del tono muscular (broncodilatacin).
Adems, tambin aumenta el transporte de calcio y potasio en las clulas musculares
bronquiales causando hiperpolarizacin de la membrana y relajacin.

El frmaco tambin acta sobre las clulas inflamatorias estimulando los receptores beta 2
presentes en ellas y evita la liberacin de mediadores y citocinas infamatorias. Tiene una
volatilidad al 87.6%, su metabolismo es en el hgado, con vida media de 3.8 h y excrecin
renal.8

Figura 6. Estructura del salbutamol sulfato

7
UNMSM ANLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DE SALBUTAMOL SULFATO
EQ D-2

LISTA DE MATERIALES

Materiales 2 Beakers 250 mL

8 tubos de ensayo
1 pipeta 5 mL
1 pipeta 2 mL
1 embuto de vidrio
1 mortero de porcelana
Papel filtro
1 baqueta de vidrio
1 bureta de 25 mL

8
UNMSM ANLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DE SALBUTAMOL SULFATO
EQ D-2

PROCEDIMIENTO
DATOS GENERALES

Tabla N2 Datos generales del salbutamol sulfato

Sulfato de
Sustancia Analizada: Origen: Laboratorio Medrack
Salbutamol
Peso Molecular: 239,31 g/mol Procedencia: Inkafarma
Forma farmacutica: Tableta Registro sanitario: NG - 2844
Fecha de
Nombre comercial: Salbutamol Julio 2017
vencimiento:
Concentracin 4 mg/ tableta Fecha de anlisis 22/04/16
Nmero de lote 107454

Figura 7.. Muestra de tabletas de salbutamol sulfato

ANLISIS CUALITATIVO

1. Anlisis organolptico

Se observ y anot las caractersticas organolpticas del salbutamol sulfato

Tabla N3 Resultados del anlisis organolptico

Aspecto: Homogneo Olor: Inodoro

Color: blanco Sabor: Particular
2. Anlisis de solubilidad

Los datos de solubilidad se tomaron de la USP 38

Tabla N4 Resultados del anlisis de solubilidad

9
UNMSM ANLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DE SALBUTAMOL SULFATO
EQ D-2

Agua: Soluble
Alcohol etlico: Soluble
Cloroformo: Poco soluble
ter: Poco soluble

3. Cromatografa en capa fina

Se tom 3 tabletas y se procedi a triturar con la ayuda de un mortero, posteriormente se

disolvi en 2 mL de agua y luego se filtr; est solucin se utilizar para ser la muestra
problema para la cromatografa.

El sistema de solventes fue agua-etanol (4:1) y la siembra se realiz sembrando diez puntadas
del estndar y 30 puntadas de la muestra problema, por ltimo el revelado se realiz utilizando
vapores de yodo.

Cromatografa en capa fina

a.
b.

c.
d.

Figura 8. Cromatografa en capa fina. a: trituracin de tabletas. b: adicin de 2 mL de agua para

su posterior filtrado. c: siembra del estndar y la muestra problema. d: placa en la cuba
cromatogrfica con el sistema de solventes para su posterior revelado con vapores de yodo

4. Reacciones qumicas

10
UNMSM ANLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DE SALBUTAMOL SULFATO
EQ D-2

Se solubiliz cuatro tabletas en agua y luego se filtr, con la mezcla filtrada se realiz las
siguientes reacciones:

Reaccin de Dragendorff: En un tubo de ensayo se coloc 4 gotas de la solucin de

salbutamol sulfato y 2 totas de reactivo de Dragendorff. Se obtuvo un precipitado naranja, lo
cual indica la presencia de nitrgeno secundario. (fig 9)

Reaccin de cloruro frrico: En un tubo de ensayo se coloc cuatro gotas de solucin

de salbutamol sulfato, se aadi 2 gotas de reactivo de cloruro frrico SR. Se observ una
coloracin verde que indica la presencia de fenoles. (fig 10)

Reaccin de cloruro de bario: en un tubo de ensayo se coloc 4 gotas de la solucin

de salbutamol sulfato con 2 gotas de reactivo de cloruro de bario. Se observ la formacin de
un precipitado blanco que indica la presencia de ion sulfato. (fig 11)

Figura 10. Reaccin de

Figura 9. Reaccin de Figurafrrico
Cloruro 11. Reaccin
con de
Dragendorff con Cloruro frrico
Salbutamol Sulfato con
Salbutamol Sulfato Salbutamol Sulfato

Tabla N5 resultado de las reacciones qumicas.

REACCIN RESULTADO OBSERVACIN INDICA

Presencia de nitrgeno
Dragendorff + Coloracin naranja
secundario
Cloruro frrico +++ Coloracin verde Presencia de fenoles
Cloruro de bario +++ Pp blanco Presencia de ion sulfato
Mtodo analtico: Valoracin de bases dbiles en medio no acuoso

En un matraz Erlenmeyer limpio y seco se agreg 4 tabletas pulverizadas de la muestra

problema, se aadi 5 mL de cido actico glacial posteriormente se agit; despus se aadi
5 gotas de acetato de mercurio SR y 3 gotas de -naftol bencena SR y se procedi a
cuantificar con una solucin de cido perclrico 0,1 N hasta el cambio de coloracin de naranja
a verde.

Clculos de la masa de salbutamol sulfato

11
UNMSM ANLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DE SALBUTAMOL SULFATO
EQ D-2

4,9
=0,925
RfST= 5,3

4,85
=0,915
RfMP= 5,3

Figura 12. Cromatografa del

salbutamol sulfato. Izquierda:
muestra problema y derecha:
Clculos de la stndar masa
de
salbutamol sulfato:

mg = N x PEsalbutamol slfato x mL

= (0,1) (239,31) (0,65)

= 3,889 mg

4 mg ________________ 100 %

3,889 mg _______________ X

X = 97,22 %

12
UNMSM ANLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DE SALBUTAMOL SULFATO
EQ D-2

Anlisis cuantitativo

a. b.

c. d.

Figura 13. a: pulverizacin de las 4 tabletas de salbutamol sulfato y adicin de 5 mL

de cido actico glacial. b: adicin de acetato de mercurio SR y -naftol bencena
SR. c: titulacin. d: finalizacin de la titulacin al observar el cambio de color de
naranja a verde

13
UNMSM ANLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DE SALBUTAMOL SULFATO
EQ D-2

CUESTIONARIO
1. Explique el mtodo cuantitativo con reacciones qumicas
En el matraz se forma los acetatos

+ CH3COO + CH3COO-
H

Se agrega el in acetonio a la bureta para la titulacin indirecta de la concentracin de

salbutamol

+ CH3COOH2+
HClO4 CH3COO
H
El in acetonio reaccionara con el acetato y ste es el que reaccionara con el indicador (-
naftol bencena) para dar la coloracin verde

CH3COO + CH3CO 2CH3COO

H 2+ H

+ Coloracin
CH3COOH
verde

2. Porqu se usa el acetato de mercurio en la determinacin cuantitativa de este frmaco.

El salbutamol esta como una sal y es necesario separar la bases, por eso se usa el acetato de
mercurio que libera a las bases de las sales formados con cidos fuertes. Ya una vez la
base salbutamol liberada del cido fuerte sigue el mecanismo de reaccin para la
determinacin cuantitativa por el mtodo de valoracin de compuestos orgnicos de carcter
bsico en medio no acuoso.

Fig 14 : Liberacin de la base formada con cido fuertes

14
UNMSM ANLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DE SALBUTAMOL SULFATO
EQ D-2

REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
1. Ebsco Industries, Albuterol. [Sede web]. EEUU: web.a.ebschohost.com; 2016
[actualizada en abril de 2016; acceso 27 de abril de 2016]. Disponible en:
http://web.a.ebscohost.com/dynamed/detail?vid=2&sid=d028c08f-dbea-4d6a-98f6-
c78ae74a5937%40sessionmgr4005&hid=4112&bdata=JnNpdGU9ZHluYW1lZC1saXZlJ
nNjb3BlPXNpdGU%3d#db=dme&AN=233083&anchor=Mechanism-of-Action-
Pharmacokinetics
2. Drugs, Salbutamol. [Sede web]. EEUU: www.drugs.com; 2016 [actualizada el 1 de abril
de 2016; acceso 27 de abril de 2016]. Disponible en:
http://www.drugs.com/international/salbutamol.html
3. Lorenzo P. Moreno A. Lizasoain I. Leza J. Moro M. Portols A. Velzquez Farmacologa
Bsica y Clnica. 18 ed. Madrid: Editorial Mdica Panamericana; 2009 .p. 729-740.
4. Johnson M. Molecular mechanisms of beta (2)-adrenergic receptor function, response,
and regulation. J Allergy Clin Immunol. 2006; 117(1):18-24.
5. Camps , P, cruz, S , Escolano, C. (2005). Fundamento de sntesis de frmacos.
Barcelona: Universidad de Barcelona .Departamento de Farmacologa y Qumica
Terapeutica, pp.104-105.
6. Anon, (2016). [online] Available at: http://www.chemspider.com/Chemical
Structure.1999.html [Accessed 29 Apr. 2016].
7. Jan A, Bravo T, Machado D, Rodriguez J, Soria A, Clua A. Salbutamol inhalado y
frecuencia cardiaca. Arch Med. 2006; 2 (5)
8. Aguilera M. Efectividad del salbutamol y bromuro de ipratropio en micronebulizaciones
comparado con inhalaciones en crisis asmatica
9. Pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. (2016). ALBUTEROL SULFATE | C26H44N2O10S -
PubChem. [online] Available at:
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Salbutamol_sulfate#section=Top
[Accessed 29 Apr. 2016].
10. Sulfate, S. (2016). Buy Salbutamol Sulfate | Adrenergic Receptor agonist | Research
only. [online] Selleckchem.com. Available at:
http://www.selleckchem.com/products/Salbutamol-sulfate(Albuterol).html [Accessed 29
Apr. 2016].

15