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1. MATERIALES Y METODOLOGA
Sntesis de Salicilato de Metilo
Feria B.; Maldonado D.; Reascos J.; Velez P.; Zambrano M.
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II
Grupo 5
Escuela Politcnica Nacional, Facultad de Ingeniera Qumica y
Agroindustria
Quito, Ecuador
e-mail: bryan.feria@epn.edu.ec, daniel.maldonado@epn.edu.ec,
kevin.reascos@epn.edu.ec,
pablo.velez@epn.edu.ec, mayra.zambrano@epn.edu.ec
Resumen: Se sintetiz salicilato de metilo mediante una
reaccin de esterificacin. Se parti de cido saliclico, agit varias veces y se dej escapar los gases acumulados,
alcohol metlico y cido sulfrico, estos una vez colocados
en un baln se los someti a reflujo por 2 horas, se destilo el
exceso de alcohol metlico y posteriormente se aadi ter en
un embudo de separacin, se separaron las fases y se dej la
fase etrea en el embudo. Se limpi la fase etrea de restos
de cido sulfrico y alcohol metlico para esto se us agua y
una solucin de bicarbonato de sodio. Se aadi sulfato de
sodio anhidro para absorber la humedad se dej en reposo y
se filtr. Finalmente se realiz una destilacin para separar
el ter una vez realizado esto se realiz otra destilacin con
un refrigerante de aire para obtener el salicilato de metilo.
Se obtuvo un rendimiento de 19,12 % y se obtuvo 3,159 g de
salicilato de metilo.
Palabras clave: Esterificacin, reversibilidad, hidrolisis,
acido salicilico, salicilato de metilo.
Abstract: Methyl salicylate was synthesized by an
esterification reaction , to this it was used salicylic acid ,
methyl alcohol and sulfuric acid , these once placed in a ball
to refluxed for 2 hours , excess methyl alcohol was distilled
and subsequently ether was added in a separator funnel , the
phases were separated and the ether phase was left in the
funnel. The ethereal phase remains of sulfuric acid and
methyl alcohol for this water and a solution of sodium
bicarbonate was used cleaned. Sodium sulfate was added to
absorb moisture anhydrous allowed to stand and filtered.
Finally distillation performed to separate the ether once
made this further distillation was performed with an air
cooler for methyl salicylate. A yield of 19.12% and 3.159 g of
methyl salicylate was obtained.
Keywords: Esterification, reversibility, hydrolysis, salicylic
acid, methyl salicylate.
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En un baln de 250 mL se colocaron 15 g de cido saliclico,
35 mL de alcohol metlico y 3,5 mL de cido sulfrico
concentrado; el cido sulfrico se lo aadi lentamente en
pequeas proporciones sobre el alcohol para evitar
carbonizarlo, adems se aadi al baln un ncleo de
ebullicin. Se conect el refrigerante de agua al baln en
posicin de reflujo y se dej hervir la solucin durante dos
horas sin tapar. Una vez terminada las dos horas de reflujo, se
conect el refrigerante al baln en posicin de destilacin, se
destil el exceso de alcohol metlico hasta que la destilacin
se torn lenta, esto sucedi cuando el volumen del residuo en
el baln correspondi a la mitad del volumen inicial.
Terminada la destilacin se enfri el baln por fuera mediante
un trapo hmedo y se comenz a calentar el agua para la
destilacin, mediante un bao trmico.
Se transfiri el contenido del baln a un embudo de
separacin, se enjuag el baln con ter y se aadi el
contenido del baln al embudo de separacin;
posteriormente, se aadieron 30 mL de ter al embudo, se
para lo cual se abri la llave del embudo con mucho cuidado.
Se dej separar las fases y se desech la fase inferior; se
agregaron 25 mL de agua destilada al embudo, se agit, se
dej escapar los gases acumulados y se desech la fase
acuosa, este procedimiento se lo repiti una vez ms; con
esto se consigui limpiar la solucin etrea de restos de cido
sulfrico y alcohol metlico. Se aadieron 25 mL de solucin
de bicarbonato de sodio al 8%; se agit, se dej escapar los
gases y se esper que las fases se separen, una vez separadas
las fases se elimin la fase inferior de bicarbonato, se repiti
este procedimiento 3 veces; al realizar este procedimiento
con bicarbonato se removieron las ultimas trazas de cido
sulfrico y alcohol metlico. Se coloc la solucin etrea en
un vaso de precipitacin en el cual se aadieron 2,5 g de
sulfato de sodio anhidro, se dej en reposo media hora, se
filtr la solucin y el filtrado se lo coloc en un baln de
destilacin de 50 mL; se destil el ter para lo cual, se utiliz
refrigerante de agua y bao mara el cual contena agua
calentada con anterioridad. Posteriormente, se destil el
salicilato a una temperatura de 210C, para el cual se emple
un refrigerante de aire.
2. TABLAS DE DATOS Y DIAGRAMAS
A continuacin se presentan las propiedades de los reactivos
utilizados, estas se encuentran detalladas de las Tabla 1-6.
Tabla 1. Propiedades del cido Saliclico
Propiedad Magnitud
Peso molecular [g/mol] 138,121 La Tabla 8 presentada a continuacin, especifica el costo de
Densidad [g/cm ]3
1,44 comercializacin los reactivos utilizados y el costo de
obtencin de yodoformo.
Punto de fusin [C] 158,6
Punto de ebullicin [C] 211
Tabla 8. Precio de los reactivos
[Chang, 2008, p 216]

Reactivo/Producto Costo
Tabla 2. Propiedades fsicas del cido Sulfrico. cido saliclico $95,60 / 100g
cido sulfrico $3,00 / L
Propiedad Magnitud Alcohol metlico $47,15 / 100mL
Peso molecular[g/mol] 98,08 Bicarbonato de Sodio (8%) $53,20 /500mL
Punto de fusin [C] 10 Sulfato de Sodio anhidro $209,50 /2,5 kg
Punto de ebullicin [C] 337 ter $31,79 /L
Densidad [g/cm3] 1,8 Salicilato de Metilo $83,00 /L
[Chang, 2008, p 195] [Sigma Aldrich, 2016]

Tabla 3. Propiedades fsicas del Alcohol Metlico. Tabla 9. Resultados

Propiedad Magnitud % Rendimiento 19,12 %

Peso molecular[g/mol] 32,04 Costo del salicilato de metilo $8 766,67 / litro
Punto de fusin [C] -97,6
Punto de ebullicin [C] 64,7
Densidad [g/cm3] 0,7918 3. CLCULOS
[Mijares, 2001, p 49]
Clculo del reactivo limitante
Tabla 4. Propiedades fsicas del Bicarbonato de Sodio.
H SO
C7H6O3 + CH3OH 2 4 C8H8O3 + H2O
Propiedad Magnitud
Peso molecular[g/mol] 84 Se realiza el clculo de las moles de los reactivos:
Densidad [g/ cm3] 2,2
[Cueva, 2001, p 79] 1 mol C 7 H 6 O3
mol cido saliclico=15 g C 7 H 6 O3 =0
138.121 gC 7 H 6 O 3
Tabla 5. Propiedades del Sulfato de Sodio anhidro
Propiedades Magnitud
0,7918 g C H 3 OH 1 mo
Peso molecular[g/mol] 142,04 mol C H 3 OH =35 ml C H 3 OH
Densidad [kg/ m3] 2,664 1 ml C H 3 OH 32,04
Punto de fusin [k] 1157,15 Reactivo limitante:
[ Armendaris ,1998, p 358 ]
1 mol C H 3 OH
Tabla 6. Propiedades del Salicilato de Metilo 0,1086 mol C 7 H 6 O3 =0,1086 mol C H 3 OH
1mol C 7 H 6 O 3
Propiedades Magnitud
Peso molecular[g/mol] 152,14 Reactivo limitante: cido saliclico
Densidad [g/ cm3] 1,17
Clculo de la masa terica de salicilato de metilo.
Punto de fusin [C] -9
[Chang, 2008, p214] La masa terica se calcula a partir del reactivo limitante:
La Tabla 7 presenta la cantidad de Salicilato de Metilo que se
1 mol salicilato de metilo 152,14 g
obtuvo en la prctica 0,1086 mol C 7 H 6 O3 =
1 mol C 7 H 6 O 3 1 mol
Tabla 7. Volumen de Salicilato de Metilo

Reactivo Volumen [mL] Clculo de la masa experimental de salicilato de metilo.

Salicilato de Metilo 2,7
 1,17 g C 8 H 8 O 3 deba obtener estequiomtricamente la cual era 16,52g de
2,7 ml C 8 H 8 O3 =3,159 g C 8 H 8 O3 salicilato de metilo. El rendimiento de la reaccin pudo verse
1ml C 8 H 8 O3 afectado debido a que la reaccin de esterificacin es
reversible ya que segn Thornton y Neylson (1998) ante el
Clculo del rendimiento de la reaccin calor y en presencia de un cido mineral como lo es el cido
sulfrico se produce una hidrolisis del ster lo que favorece la
masa experimental reversibilidad de la reaccin, por esta razn la mezcla
Rendimiento= 100
masa teorica resultante obtenida una vez finalizado el reflujo debi
contener restos de cido saliclico, metanol y cido sulfrico
3,159 g C 8 H 8 O3 aparte del salicilato de metilo formado, esto afecto la
Rendimiento= 100 cantidad final de salicilato que se obtuvo una vez finalizado
16,52 g C 8 H 8 O3 el proceso. En su investigacin Coulson y Richardson (1988)
detallan que una vez aadido el solvente para la separacin
Rendimiento=19,12 L-L, para que se d una separacin ms eficiente se debe
dejar reposar la mezcla de lquidos por lo menos durante 10
Clculo del costo de salicilato de metilo minutos; al no esperar el tiempo adecuado para la separacin,
la fase acuosa que se extrajo pudo contener pequeas
Se calcula el costo de sintetizar salicilato de metilo en el cantidades de producto. El costo para producir salicilato de
laboratorio, con los costos comerciales para cada reactivo metilo en el laboratorio fue de 8 766,67$ por cada L
utilizado. (Tabla 8). obtenido de salicilato de metilo el cual es un valor alto en
comparacin con el valor comercial que es de 83,00$ por
$ 95,6 cada L de salicilato con lo cual queda evidenciado que no es
15 g de cido saliclico =$ 14,34
tan viable este mtodo de sntesis experimental por la prdida
100 g de cido saliclico tanto econmica como de reactivos que presenta.
$ 3,00
3,5 ml H 2 S O4 =$ 0,015
1000 ml H 2 S O4 5. CONCLUSIONES

$ 53,20 Se obtuvieron 2,6 ml de salicilato de metilo

75 ml bicarbonato de sodio(8 ) =$ 7,98 de la reaccin fue 19,12 %
El rendimiento
500 ml bicarbonato de sodio(8 )
El costo de sintetizar salicilato de metilo en el
laboratorio es $8 766,67 / litro
$ 209,5
2,4998 g sulfato de sodio =$ 0,2
2500 g sulfato de sodio
6. RECOMENDACIONES
$ 37,79
30 ml de ter =$ 1,13
1000 ml ter
Para mejorar el rendimiento de la reaccin, se puede
agregar diclorometano en lugar de ter, al momento
Costo total de reactivos=14,34+0,015+7,98+0,2+1,13 de colocar la solucin en el embudo de separacin,
con esto se elimina de forma directa los restos de
cido sulfrico y alcohol etlico presentes en la
Costo total de reactivos=$ 23,67
solucin, el diclorometano se lo elimina mediante un
rotavapor.
Costo total de reactivos Para absorber la humedad de la solucin adems de
Costo del salicilato de metilo=
Cantidad de salicilato de metilosulfato de sodio anhidro (Na2SO4), se puede utilizar
cloruro de calcio (CaCl2) y sulfato de magnesio
$ 23,67 1000 ml C8 Hanhidro
8 O3 (MgSO4).
Costo del salicilato de metilo= Otro mtodo de obtener steres, se lo realiza al
2,7 ml C 8 H 8 O3 1 LC 8 H 8 O3
mezclar un anhdrido orgnico con un alcohol.
$ 8766,67
Costo del salicilato de metilo= 7. REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
LC 8 H 8 O3
[1] Armendaris, F. (1998). Qumica pura y elemental.
Barcelona, Espaa. Fuencana/Five.
4. RESULTADOS Y DISCUSIN
[2] Chang, R (2008). Qumica. Mxico: McGraw-
Con un rendimiento de 19,12% se obtuvieron 3,159 g de Hill/Interamericana.
salicilato de metilo el cual es bajo para la cantidad que se
[3] Coulson, R. Richardson, R. (1988). Ingeniera Qumica: %20matchpartialmax&lang=en&region=EC&focus
Operaciones bsicas. 1 (2). Espaa, Barcelona: =productN=0%20220003048%20219853286%2021
Revert. 9853107 (Julio, 2016).

[4] Cueva, H. Solange, G. (2001). Qumica Fundamental.
Buenos Aires, Argentina: Revert.
[5] Mijares, L. and Banegas, M. (2001). La Qumica bsica
y aplicada. Barcelona, Espaa: Revert.
[7] Thornton, R y Neylson, R. (1988). Qumica Orgnica:
Hidrolisis acida de los esteres. 1(5). Naucalpan de
Jurez, Mxico: PEARSON education.

[6] Sigma Aldrich. (2016). Recuperado de:

http://www.sigmaaldrich.com/catalog/search?
term=Methyl+salicylate&interface=Product
%20Name&N=0+&mode=mode