SEMANA 01: COMPUESTOS ORGNICOS

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QUIMICA ORGANICA
FRITZ CHOQUESILLO PEA
LIMA PERU
2017 - I

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 La Qumica Orgnica es
la parte de la qumica que
estudia
los Compuestos de
Carbono

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QUIMICA ORGNICA COMO CIENCIA

Rama Qumica que se encarga del estudio del carbono y sus

compuestos, tanto de origen NATURAL como SINTTICO

Analiza:
composicin:
estructura interna,
propiedades fsicas, qumicas y biolgicas
transformaciones
aplicaciones.

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Muchos compuestos
orgnicos son muy
conocidos:

propano, CH3CH2CH3;
etanol, CH3CH2OH;
acetona, CH3COCH3;
cido actico, CH3COOH;
glucosa, C6H12O6;
urea, CO(NH2)2; etc.

Se observa que todos los compuestos

contienen al tomo de carbono

Qumica Orgnica es conocida tambin como Qumica del Carbono

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QUIMICA ORGANICA EN LA INDUSTRIA

Toda la industria qumica orgnica:

se alimenta de las industrias qumicas pesadas cuyas
materias primas son el petrleo, el gas natural y el
carbn.

Otra gran parte se abastece de productos naturales de

origen animal o vegetal.

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Los productos obtenidos se utilizan bien:
como intermedios para otros procesos industriales o
para consumo directo (frmacos, plsticos).

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Los productos orgnicos industriales utilizados para consumo
directo pueden englobarse en dos grandes grupos:

Aquellos que se producen a gran escala, toneladas por ao, y su

precio por kilogramo es moderado: plsticos, abonos, detergentes,
plaguicidas

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 Aquellos que se fabrican en cantidades pequeas, pero su
precio es muy alto y, por tanto, el volumen de sus ventas,
en dinero, tambin lo es.

La fabricacin de estos productos constituye la Industria

Qumica Orgnica fina.

La QO fina en la actualidad es la IQO que posee

mayor competencia,
mayor gasto en investigacin y
mayor velocidad de cambio.

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Rama de la qumica estudia al carbono, sus compuestos y reacciones

La aparicin de la qumica orgnica se asocia a menudo al

descubrimiento, en 1828, por el qumico alemn Friedrich Whler,
de que la sustancia inorgnica cianato de amonio poda convertirse
en urea, una sustancia orgnica que se encuentra en la orina de
muchos animales.

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Antes de este descubrimiento, los qumicos crean que para
sintetizar sustancias orgnicas, era necesarian la intervencin de lo
que llamaban la fuerza vital, es decir, los organismos vivos.

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El experimento de Whler rompi la barrera entre sustancias
orgnicas e inorgnicas.

Los qumicos modernos consideran compuestos orgnicos a

aqullos que contienen carbono y otros elementos (que pueden ser
uno o ms), siendo los ms comunes: hidrgeno, oxgeno, nitrgeno,
azufre y los halgenos.

Por ello, en la actualidad, la qumica orgnica tiende a denominarse

qumica del carbono.

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El estudio de los compuestos de carbono comprende varias
facetas, donde las ms importantes son:

APLICACIONES
ESTRUCTURA SNTESIS
REACTIVIDAD Desarrollo
Tcnicas de Diseo de
elucidacin Mecanismos de industrial,
mtodos
reaccin biolgico,
estructural eficientes
mdico...

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As como hay millones de diferentes tipos de organismos
vivos en este planeta, hay millones de molculas orgnicas
diferentes, cada una con propiedades qumicas y fsicas
diferentes.

Hay compuestos orgnicos que son parte del pelo, piel,

uas, etc.

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La diversidad de qumicos orgnicos tiene su origen en la
versatilidad del tomo de carbono. Porqu el carbono es un
elemento tan especial?

Miremos su qumica en ms detalle.

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El Carbono (C) aparece en la segunda hilera de la tabla peridica y
tiene cuatro electrones de enlace en su envoltura de valencia.

Al igual que otros no metales, el carbono necesita ocho electrones

para completar su envoltura de valencia.

Por consiguiente, el carbono forma cuatro enlaces con otros

tomos (cada enlace representa a uno de los electrones de carbono
y uno de los electrones del tomo que se enlazan).

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Cada electrn de valencia participa en el enlace, por consiguiente
el enlace del tomo de carbono se distribuir parejamente sobre la
superficie del tomo.

Estos enlaces forman un tetrahedro (una pirmide con una punta

arriba)

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Los compuestos orgnicos toman su diversidad de muchas
diferentes maneras en las que el carbono puede enlazarse con
otros tomos.

Compuestos orgnicos ms simples, hidrocarburos, contienen

slo carbono e hidrgeno

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 Hidrocarburo ms simple: metano CH4

carbono enlazado con cuatro tomos de hidrgeno

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Pero carbono puede enlazarse con otros tomos de carbono
adicionalmente al hidrgeno

etano

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Forma:

cadenas en lnea

n-Hexano

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 ramificaciones:

3-metil pentano

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 anillos:

ciclohexano
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No hay lmites al nmero de estructuras diferentes que puede
formar el carbono.

Para aadirle complejidad a la qumica orgnica, tomos de

carbono vecinos pueden formar enlaces dobles o triples
adicionalmente a los enlaces de carbono-carbono:

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Cada tomo de carbono forma cuatro enlaces.

A medida que el nmero de enlaces entre cualquiera de dos tomos

de carbono aumenta, el nmero de tomos de carbono aumenta, el
nmero de tomos de hidrgeno en la molcula disminuye

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Grupos Funcionales

Adicionalmente al carbono y al hidrgeno, los hidrocarburos

tambin pueden contener otros elementos.

En realidad, muchos grupos comunes de tomos pueden producirse

dentro de las molculas orgnicas(grupos funcionales)

Un buen ejemplo es grupo funcional oxhidrilo (OH)

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La existencia de un grupo funcional cambia completamente las
propiedades qumicas de la molcula.

etano, alcano con 2 carbonos, gas a temperatura ambiente; etanol,

alcohol de 2 carbonos, lquido.

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 CH3CH2OH

El etanol, el alcohol que se bebe comnmente, es el ingrediente

activo en las bebidas "alcholicas como la cerveza y el vino.

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REACCIONES EN QUIMICA ORGANICA
Reaccin qumica:
Ruptura y formacin de nuevos enlaces
Movimiento o deslocalizacin electrnica

Ecuacin qumica:
Representacin esquemtica y estequiomtrica de la
reaccin qumica

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 Flecha:
produce coeficiente

reactivos

catalizador

2A + B2 2AB
condiciones

subndice productos

Temperatura,
presin, solventes

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Mecanismo de reaccin:

Rutas lgicas del desplazamiento o movimiento de los electrones

Representadas por convencin IUPAC:

A . . B

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 INTERMEDIOS DE REACCION

Un mecanismo implica uno o varios intermedios.

A primera vista, la lista de posibles intermedios es tan larga que

descorazonara a cualquiera.

Sin embargo si se examina mas de cerca los detalles de cualquier

reaccin orgnica, se llega a una de las ms fascinantes
generalizaciones de la disciplina casi todas las reacciones orgnicas
se desarrollan a travs de cuatro tipos de intermedios.

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Basndose en la abundancia o deficiencia de electrones alrededor del
tomo de carbono reactivo, los cuatro tipos de intermedios son:

INTERMEDIOS CON UN TOMO DE CARBONO POSITIVAMENTE

CARGADO.

El carbono puede tener una carga positiva formal debido a una deficiencia de
electrones. Puesto que el intermediario es un catin llamado carbocatin.

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INTERMEDIO CON UN TOMO DE CARBONO CARGADO
NEGATIVAMENTE.

El carbono puede tener un octeto lleno y un exceso de electrones en relacin con

el nmero total de protones en el ncleo. Por consiguiente, puede llevar una carga
formal negativa. Este anin del carbono se conoce apropiadamente como
carbanin.

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UN TOMO DE CARBONO SIN CARGA, CON VACANTE PARA UN
ELECTRN (RADICAL LIBRE).

En este radical libre, no hay carga en el tomo de carbono, pero dicho

intermedio sigue siendo deficiente en electrones en relacin con su capacidad de
electrones totales.

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 RUPTURA DE ENLACES

HOMOLITICA
energa luminosa
temperatura elevada

A . . B A . B .
Radicales libres

Reacciones homolticas

Reacciones fotolticas
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HETEROLITICA

mayora de reacciones orgnicas

temperatura normal
polariza la molcula ( carga positiva y carga negativa)

Reacciones heterolticas

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 TIPOS DE REACCIONES

SUSTITUCION
Reemplazo de tomos o grupo de tomos

En carbonos saturados o insaturados

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ADICION
Se agregan tomos o grupos
Compuestos insaturados

Tienden a saturarse

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ELIMINACION

Remocin de grupos o de tomos

Genera insaturaciones

Formacin de anillos

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 TIPOS DE REACTIVOS

RADICALES LIBRES:

Muy reactivos

Atacan a las molculas en las posiciones mas

densas electrnicamente

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ELECTROFILICOS

Deficientes de electrones

Carga positiva

Atacan posiciones con densidad electrnica alta

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NUCLEOFILOS

Poseen par de electrones no compartidos

Carga negativa

Atacan posiciones de baja densidad electrnica

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