Instituto Politcnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniera Qumica e

Industrias Extractivas

Departamento de Ingeniera Qumica Industrial

Academia de Ingeniera de Procesos

Optimizacin y Simulacin de Procesos

Reporte:
Sntesis del Proceso de Hidrodealquilacin del Tolueno.

Alumnos:
Arreola Flores Manuel
Martnez Garza Eduardo
Nateras Castrejn Luis Alberto

Grupo: 4IV80

Profesor: Dr. Hugo Daz Snchez

 Simulacin del proceso de sntesis de
Bifenilo por Hidrodealquilacin de tolueno

1. Objetivos
Interpretar informacin de entrada y de salida para adaptarla al simulador de
procesos PROII
Realizar consideraciones de eficiencias de separacin y de reaccin para
calcular el balance de materia
Obtener informacin para estimar alimentacin de materias primas y el
consumo energtico del proceso.

2. Descripcin del proceso

El proceso conocido como HDA se utiliza para producir benceno de acuerdo a la siguiente
reaccin.
7 8 + 2 6 6 + 4
En las condiciones de reaccin, es decir en fase vapor alrededor de los 600 - 700 C y 35
bar, se verifica una reaccin secundaria de acuerdo a la siguiente estequiometria:
2 6 6 12 10 + 2

La relacin de hidrogeno respecto al tolueno se ha de mantener en una relacin 5/1 a la

entrada del reactor para prevenir la coquizacin.
A continuacin se describe detalladamente y cualitativamente el proceso describiendo los
equipos utilizados, operaciones de separacin, equipos de intercambio de calor, y de
aumento de presin (bombas y compresores).
Descripcin del proceso
El proceso consiste en la hidrodealquilacin trmica de tolueno para la produccin de
benceno a partir de tolueno puro (C7H8), que entra en planta a 18 C y 101,6 kPa, e
hidrgeno (H2) al 95%, con un 5% de metano (CH4), que se proporciona a 37 C y 3749
kPa.
Para una mejor comprensin del proceso que se describe a continuacin, conviene ver el
diagrama de flujo que aparece en la pgina 3.
El tolueno fresco a temperatura y presin atmosfrica (corriente 1) se mezcla con el
procedente de la columna de tolueno (corriente 19). Juntos se vaporizan con la ayuda de
un intercambiador de calor (equipo 1) y se comprimen mediante un sistema de
compresin (equipos 18, 19 y 20) hasta 3500 kPa. Entonces se mezclan con una corriente
que procede de la unin del gas de hidrgeno fresco, que se descomprime mediante una
vlvula hasta 3530 kPa, y la recirculacin, previamente comprimida (equipo 24) tambin
a 3530 kPa; de este modo se consigue alcanzar la proporcin 5:1 entre el hidrgeno y el
tolueno para evitar coquizacin dentro del reactor.
La mezcla hidrgeno-tolueno se calienta aprovechando el calor de los productos del
reactor en una primera etapa (equipo 10), y posteriormente en un horno (equipo 11). En
estas condiciones, 900 K y 3500 kPa, se introduce en el reactor (equipo 12-13). Se trata de
un reactor tubular no cataltico adiabtico, que opera con una conversin por paso de
tolueno del 50 % y una selectividad de tolueno a benceno del 99%; sta se encuentra
limitada por la conversin por paso elegida, producindose difenilo (C12H10) e hidrgeno
en una reaccin secundaria.

La corriente de salida del reactor (corriente 12) acta como fluido calefactor en el
intercambiador de calor (equipo 10) empleado para aumentar la temperatura de la mezcla
reactiva de hidrgeno-tolueno. Despus de ese intercambio trmico la corriente de
productos es refrigerada mediante un intercambiador de calor (equipo 2) hasta una
temperatura de 311 K (corriente 14), para posteriormente atravesar una vlvula que le
permite alcanzar una temperatura de 310,75 K y una presin de 3200 kPa. A continuacin,
esta corriente es introducida en un separador Flash (equipo 8) donde el 86% en moles sale
como vapor y el 14% restante constituye la alimentacin a la columna estabilizadora
(equipo 7). De la fase vapor obtenida en el separador, el 70% constituir la recirculacin
del sistema por razones econmicas, mientras que el resto constituye la purga.
Por otro lado, la mezcla lquida obtenida en el Flash pasa por el sistema de
separacin en serie, constituido por tres columnas de rectificacin, siendo la primera de
ellas la estabilizadora (equipo 7), mediante la cual se separa por cabezas la mayor parte
del hidrgeno y del metano que acompaa a la corriente lquida.
 La siguiente columna, llamada columna de benceno (equipo 6), emplea como
alimentacin la corriente de colas procedente de la estabilizadora (corriente 30), formada
principalmente por tolueno, benceno y difenilo. En esta columna se obtiene por cabezas
un destilado constituido por un 99,97% molar de benceno y el resto de tolueno (corriente
25).
La ltima columna, denominada columna de tolueno (equipo 5), emplea como
alimentacin el producto de colas de la anterior columna (corriente 20). Obtiene por
cabezas una corriente de destilado con aproximadamente un 100% de tolueno junto con
trazas de benceno y difenilo (corriente 17). Dicha corriente es mezclada con la
alimentacin fresca de tolueno; aunque lleva difenilo, no es necesaria la separacin de ste
porque el difenilo arrastrado ayuda a que la reaccin de formacin del mismo en el reactor
se produzca en menor medida. Por otro lado, en esta columna de tolueno se obtiene por
colas una corriente de residuo con, aproximadamente, 100% molar de difenilo.
 2.1 Caracteristicas del Bifenilo

Descripcin: El difenilo es un slido amarillento o incoloro, como hojuelas, con un

fuerte olor caracterstico.

2.2 Usos del bifenilo: Exposicin ocupacional: El difenilo es un fungicida

de naranjas Y frutos ctricos que se aplica dentro de las cajas de empaque. Tambin
se utiliza como agente de transferencia de calor y es intermediario en la sntesis
orgnica. Se produce por la deshidratacin trmica del benceno.

Una lista parcial de riesgo de exposicin incluye:

Empacadores de naranjas.
Manipuladores de fungicidas.
Sintetizadores de sustancias qumicas orgnicas.
Riesgos.
Vas de entrada: Inhalacin del vapor o del polvo y absorcin cutnea.

Efectos nocivos: Locales. La exposicin reiterada al polvo puede producir irritacin al

tracto respiratorio. El vapor puede causar irritacin moderada de los ojos. El contacto
repetido con la piel produce dermatitis por sensibilizacin.

Sistmicos. En la exposicin aguda el difenilo ejerce una accin txica sobre el sistema
nervioso central y el sistema nervioso perifrico, as como tambin el hgado. Los sntomas
de intoxicacin son cefalea, dolor gastrointestinal difuso, nuseas, indigestin, dolor de
las extremidades y fatiga general.

Precaucin.
Lmites de exposicin permisibles: El estndar federal es 0,2 ppm (1mg/m 3)

Medidas de proteccin personal: debido a la baja presin del vapor y su bajo ndice de
toxicidad no suele presentar mayores problemas en la industria. Basta con el uso de
cremas protectoras, guantes y mscaras con filtro para vapores orgnicos en las reas
donde hay concentraciones elevadas de vapor. Las altas temperaturas pueden aumentar
la necesidad de emplear mtodos protectores o ventilacin.
A continuacin, se presenta otro diagrama del proceso de Hidrodealquilacin del tolueno
Bifenilos policlorados
Los policlorobifenilos (PCB) o bifenilos policlorados son una serie de compuestos
organoclorados, que constituyen una familia de 209 congneres, los cuales se forman
mediante la cloracin de diferentes posiciones del bifenilo, 10 en total; que poseen una
estructura qumica orgnica similar y que se presentan en una variedad de formas que va
desde lquidos grasos hasta slidos cerosos. Existen 12 PCB llamados "de tipo dioxina" que
tambin pueden ser txicos y no-txicos. Un PCB "de tipo dioxina" es el 3,4,4',5-
Tetraclorobifenilo.

Cada uno de los hidrgenos bencnicos puede ser sustituido por un tomo de cloro. Si las
posiciones 2,2,6 y 6 no tienen ningn cloro, los bifenilos se mantienen coplanares,
denominndose por tanto: PCB coplanares o no-orto. Si tenemos una posicin sustituida
en cada lado, son PCB mono-orto sustituidos, y el resto son los PCB no coplanares. Su
frmula emprica es C12H10-nCln, donde n puede variar entre 2 y 10, siendo mayoritarios
los congneres con 2 a 7 cloros.

Los PCB coplanares tienen importancia medioambiental y analtica debido a su toxicidad,

parecida a la de las dibenzodioxinas policloradas (PCDD) y dibenzofuranos policlorados
(PCDF), posiblemente debido a la coplanaridad de la molcula.

Las propiedades fisicoqumicas de estos compuestos dependen del grado de cloracin y

de si son no-orto, mono-orto o no coplanares. As, la presin de vapor disminuye con el
grado de cloracin, y lo mismo con su estabilidad en el medio ambiente. El periodo de
semivida puede variar desde 10 das a un ao y medio; por lo general estos compuestos
son termoestables, no los ataca la luz y son difcilmente biodegradabl
Diagrama de Proceso de Hidrodealquilacin de Tolueno
Tablas de Balance por Equipo
En el Reactor:

Stream Name H2 TOL OUT_REA

Stream
Description
Phase Vapor Liquid Vapor

Temperature F 70 75 1268
Pressure PSIA 569 569 494
Enthalpy MM 0.03189661 0.48141135 28.1493763
BTU/HR
Molecular Weight 2.01588011 92.1405182 51.8961633
Vapor Weight 1 0 1
Fraction
Liquid Weight 0 1 0
Fraction
Total Mass Rate LB/HR 594 25262 34244.8723
Total Weight LB/HR
Comp. Rates
H2 594 0 47.3531816
CH4 0 0 4394.26294
C6H6 0 0 20968.1387
C7H8 0 25262 8412.71791
C12H10 0 0 422.399502
En el Separador Flash:

Stream Name OUT_REA F-V F-L

Stream
Description
Phase Vapor Vapor Liquid

Temperature F 1268 100 100

Pressure PSIA 494 484 484
Enthalpy MM 28.1493763 0.45138054 0.92383851
BTU/HR
Molecular Weight 51.8961633 15.4291247 77.516467
Vapor Weight 1 1 0
Fraction
Liquid Weight 0 0 1
Fraction
Total Mass Rate LB/HR 34244.8723 4201.29123 30043.5811
Total Weight LB/HR
Comp. Rates
H2 47.3531816 46.7253816 0.62780069
CH4 4394.26294 3956.61864 437.644275
C6H6 20968.1387 174.286244 20793.8525
C7H8 8412.71791 23.6571618 8389.06076
C12H10 422.399502 0.00380349 422.395699
En la Columna Des_1

Stream Name F-L FUEL IN_DES_2

Stream
Description
Phase Liquid Liquid Liquid

Temperature F 100 -142.56402 516.542338

Pressure PSIA 484 484 484
Enthalpy MM 0.92383851 -0.0734109 7.59257139
BTU/HR
Molecular Weight 77.516467 15.884465 82.2402886
Vapor Weight 0 0 0
Fraction
Liquid Weight 1 1 1
Fraction
Total Mass Rate LB/HR 30043.5811 438.276232 29605.2915
Total Weight LB/HR
Comp. Rates
H2 0.62780069 0.62780526 1.48E-34
CH4 437.644275 437.647457 1.01E-29
C6H6 20793.8525 0.00096922 20793.84
C7H8 8389.06076 2.69E-10 8389.05609
C12H10 422.395699 0 422.395464
En la Columna Des_2

Stream Name IN_DES_2 C6H6 IN_DES_3

Stream
Description
Phase Liquid Liquid Liquid

Temperature F 516.542338 495.662582 581.133603

Pressure PSIA 484 484 484
Enthalpy MM 7.59257139 5.08063591 2.63042438
BTU/HR
Molecular Weight 82.2402886 78.1136398 93.9533413
Vapor Weight 0 0 1.11E-16
Fraction
Liquid Weight 1 1 1
Fraction
Total Mass Rate LB/HR 29605.2915 20794.2523 8810.95563
Total Weight LB/HR
Comp. Rates
H2 1.48E-34 0 1.94E-71
CH4 1.01E-29 0 1.33E-66
C6H6 20793.84 20794.2523 1.32E-17
C7H8 8389.05609 3.65E-10 8388.58394
C12H10 422.395464 8.25E-23 422.371691
En la Columna Des_3

Stream Name IN_DES_3 REC.TOL C12H10

Stream
Description
Phase Liquid Liquid Liquid

Temperature F 581.133603 573.73504 933.330265

Pressure PSIA 484 484 484
Enthalpy MM 2.63042438 2.49275684 0.20801047
BTU/HR
Molecular Weight 93.9533413 92.1405182 154.211393
Vapor Weight 1.11E-16 0 1.11E-16
Fraction
Liquid Weight 1 1 1
Fraction
Total Mass Rate LB/HR 8810.95563 8388.87156 421.890311
Total Weight LB/HR
Comp. Rates
H2 1.94E-71 0 7.42E-110
CH4 1.33E-66 0 5.09E-105
C6H6 1.32E-17 1.32E-17 5.78E-32
C7H8 8388.58394 8388.87156 9.63E-06
C12H10 422.371691 1.17E-19 421.890301
 3. Conclusiones
Se obtuvo en el balance global desviaciones que no pasan de 10% ya que en la recirculacin
de tolueno en el destilador es de 8388 lb/hr en el problema se pide el valor de 8421 lb/hr
dado que el problema resulto en su complejidad en el ajuste de la red de separadores, esto
fue a causa de que en el equipo Flash no se encontraban las condiciones de operacin en
la cual se pueda llegar a la separacin deseada, con la resolucin en el flash, las columnas
de destilacin se fueron ajustando una a una hasta llegar a los balances apropiados, con
ellos en la simulacin del proceso se pueden observarlas condiciones de operacin de cada
equipo y con ellos proceder a disear y a estimar todos los anlisis pertinentes para poder
llevar a cabo dicha operacin de Hidrodealquilacin de Tolueno.

Bibliografa
Arriega, E. (17 de Octubre de 2016). Textos Cientficos. Obtenido de Industrial:
www.textoscientficos.com\quimica\aromticos
W. S., J. S., & D. L. (2003). Product and Process Design Principles. North America.