CICLOHEXANONA.

2. OBJETIVOS.

General:
-Obtener ciclohexanona por Oxidacin de ciclohexanol, empleando como agente oxidante al
hipoclorito de sodio.
-Identificar la cetona obtenida mediante la formacin de un derivado de punto de fusin
conocido.

Particular:
-Conocer las caractersticas de las reacciones de oxidacin de alcoholes secundarios.
-Saber los mtodos industriales para obtencin de nuestro producto.
-Saber los usos de la ciclohexanona.

3. REACCIONES DE OXIDACIN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS.

Referencias?
Quiz la reaccin ms valiosa de los alcoholes es su oxidacin para producir compuestos
carbonlicos
La oxidacin de alcoholes secundarios producen cetonas.
Centre los prrafos!!

El reactivo ms utilizado para la oxidacin de alcoholes es el CrO3,H+,H2O tambin conocido

como el reactivo de Jones.

otros reactivos importantes son el dicromato de potasio en medio cido y el permanganato

de potasio que puede ser utilizado tanto en medio cido como en medio bsico.
 4. MECANISMO PARA CADA UNA DE LAS REACCIONES EFECTUADAS.
la figura?

5.- MTODOS INDUSTRIALES DE OBTENCIN Y USOS DE LA CICLOHEXANONA.

La sntesis industrial de la ciclohexanona tiene lugar principalmente a travs de dos
procesos:
Oxidacin cataltica de ciclohexano con oxgeno atmosfrico, que transcurre a travs de un
hidroperoxiciclohexano (o hidroperxido de ciclohexilo) inestable, el cual va un mecanismo
radicalario da lugar a una mezcla de ciclohexanona y ciclohexanol, abreviados como ona y
ol. La mezcla a continuacin se separa por destilacin, y el ciclohexanol aislado puede
seguidamente oxidarse o deshidrogenarse a ms ciclohexanona.
Hidrogenacin cataltica de fenol, con un catalizador de Pd/C.
La ciclohexanona se emplea como disolvente en la industria, y como reactivo en la
produccin de cido adpico y de caprolactama, compuestos empleados en la fabricacin de
nylon-6,6 y nylon-6 respectivamente. Tambin es usado en la fabricacin de PVC y como
pegamento para unir partes o trozos de PVC y nylon-6,6.

6.- PROPIEDADES DE LOS REACTIVOS A UTILIZAR.

SUSTAN ESTRU APARIE P.F (C) P.eb (C) DENSID M.M. NFPA
CIA CTURA NCIA AD (g/mol)
(g/ml)

CICLOH lquido 23 161 0.96 100.2

EXANOL higrosc
. pico
incoloro/
cristales
blancos
 de olor
caracter
stico

CIDO cristales 16.6 117.9 1.049 60.02

ACTIC incoloro
O s de olor
caracteri
stico

HIPOCL verde 18 101 1.11 74.44

ORITO lquido
DE diluido/c
SODIO ristales
blancos

2,4DNFH polvo -------- 194 --------- 198.14

cristalin
o
naranja

ETANOL lquido -114 78 0.789 40.07

incoloro
de olor
caracteri
stico

HEXANO lquido -95 69 0.6508 86.18

incoloro

ACETAT lquido -84 77 0.9 88.11

O DE incoloro
ETILO de olor
caracter
stico

YODO I slido 83 184 4.9 126.9

gris
violceo

SULFAT slido 1010 ----- 4.243 361.87

O DE amarillo
CESIO

CIDO lquido 10 337 1.8 98.08

SULFRI incoloro
CO. de
aparienc
ia
aceitosa
 CICLOH lquido -31 155.6 0.9414 98.14
EXANON incoloro
A

R1: Calentar hasta evaporar el etanol.

8.REFERENCIAS.
McMurry,J.. (2012). Qumica orgnica. USA: Cenegage.
Fernndez, G.. (2013). oxidacin de alcoholes . 21/08/16, de Quimica organica Sitio web:
http://www.quimicaorganica.net/oxidacion-alcoholes.html
sgpwe.izt.uam.mx/files/users/uami/crl/Quimica_Organica/.../Practica_5_QOI.pdf