FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLAN

CAMPO 1
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA 1
PREVIO 8
OBTENCION DE ALQUENOS

OBJETIVOS

1. El alumno aprender un mtodo de preparacin de alquenos, especficamente

la
deshidratacin cataltica de un alcohol.
2. Realizar pruebas de instauracin que servirn para detectar la presencia de
centros de instauracin.

INVESTIGACIN PREVIA

1. Propiedades fsicas de los alquenos.

Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o

varios enlaces carbono-carbono en su molcula. Se puede decir que
un alqueno es un alcano que ha perdido dos tomos de hidrgeno produciendo
como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cclicos reciben
el nombre de cicloalquenos.

La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades fsicas de los
alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullicin es la que
menos se modifica. La presencia del doble enlace se nota ms en aspectos como
la polaridad y la acidez.

Polaridad

Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar dbil. El

enlace alquilo-alquenilo est polarizado en la direccin del tomo con orbital sp2,
ya que la componente s de un orbital sp2 es mayor que en un sp3 (esto podra
interpretarse como la proporcin de s a p en la molcula, siendo 1:2 en sp2 y 1:3
en sp3, aunque dicha idea es simplemente intuitiva). Esto es debido a que los
electrones situados en orbitales hbridos con mayor componente s estn ms
ligados al ncleo que los p, por tanto el orbital sp2 es ligeramente atrayente de
electrones y aparece una polarizacin neta hacia l. Una vez que tenemos
polaridad en el enlace neta, la geometra de la molcula debe permitir que
aparezca un momento dipolar neto en la molcula, como se aprecia en la figura
inferior.

'La primera molcula' es cis y tenemos un momento dipolar neto, pero la

segunda trans, pese a tener dos enlaces ligeramente polarizados el
momento dipolar neto es nulo al anularse ambos momentos dipolares.

Acidez

El carbono alquenlico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido tambin a la
polaridad del enlace. As, el etano (alcano) tiene un pKa de 50 (o un Ka de 10-50)
frente al pKa = 44 del eteno. Este hecho se explica fcilmente considerando que, al
desprenderse un protn de la molcula, queda una carga negativa remanente que
en el caso del eteno se deslocaliza ms fcilmente en el enlace y que en el
enlace simple que existe en un alcano. De todas formas, su acidez es menor
que la de los alcoholes o los cidos carboxlicos.

2.Mtodos de preparacin (deshidratacin cataltica de alcoholes,

catalizadores empleados en la deshidratacin de alcoholes estabilidad de
iones carbonio).

Deshidratacin cataltica de los alcoholes

Uno de los mtodos ms comunes para la preparacin de alquenos, tanto en la
industria como en el laboratorio, es la deshidratacin de alcoholes. En esta
reaccin se eliminan -OH y -H (como H2O y como H+ respectivamente) de dos
tomos de carbono adyacentes al tratar al alcohol con un agente deshidratante
como cidos sulfrico o fosfrico concentrados o, alternativamente, por destilacin
sobre almina o slica gel. El mecanismo para las dos alternativas es diferente. En
el mecanismo ms probable para la ruta catalizada por cido, el primer paso
consiste en la protonacin del grupo -OH, ya que el oxgeno es un nucle filo por
sus dos pares de electrones no compartidos y, por lo tanto, reacciona con el
protn disociado del cido ().
Al protonarse el oxgeno, se opera un cambio drstico en la fuerza de la ligadura
C-O la cual se debilita por el carcter trivalente y la carga positiva que
desestabizan al oxgeno. La molcula de agua se separa dejando la carga positiva
en el carbono que estaba unido el oxgeno.

Esta especie con carga positiva es un in carbonio o carbocatin, que es inestable

y que tiende a estabilizarse perdiendo un protn del carbono adyacente (),
formndose as una doble ligadura carbono-carbono:

Debe notarse que todos los pasos de la reaccin son reversibles, de modo que el
alqueno puede ser rehidratado al alcohol. Para lograr que la eliminacin se
complete, al irse formando el alqueno (poco polar y por lo tanto con punto de
ebullicin ms bajo que el alcohol, que forma puentes de H) puede ser destilado
fuera de la mezcla de reaccin. Esto desplaza el equilibrio hacia la derecha,
incrementando el rendimiento del alqueno.

3.
Reacciones de adicin
o dobles ligaduras

Cuando se permite
que los alquenos reaccionen con acido sulfurico concentrado, frio, los elemntos de
H2SO4 se agregan al doble enlace y forman sulfatos acidos de alquilo. R-O-SO 3H.
La reaccion general para el acido sulfurico:

Esta reaccion es otro ejemplo de la adicion electrofilica, donde el proton

provienente del acido sulfurico ataca primero al doble enlace para producir un
carbocation. Por tanto, este ion reacciona con el ion sulfato, que es el nucleofilo.

Esta reaccion se puede transponer. Despues de que se forma el sulfato acido de

alquilo, se puede convertir al alcohol correspondiente al agregar un exceso de
agua y calor .
Diversos reactivos no simetricos al doble enlace carbono-carbono= H-X, H 2O y
H2SO4, tienen 3 cosas en comun.
1) Todos involucran un medio acido y de este modo requieren de la precensia
del proton.
2) Son de mecanismos semejantes pues todas involucran la adicion del proton
al doble enlace carbono-carbono.
3) El carbocation reacciona con un nucleofilo rico en electrones.
A continuacion se da un resumen de estas recciones.
Bibliografa

Dupent, Duest H., Qumica orgnica experimental, Revert; Espaa

1985

Cibergrafia

https://www.ucm.es/data/cont/docs/410-2014-10-07-GUION-
PRACTICAS
QUIMICA%20ORGANICA-SEGUNDO-GRADO_2014-15.pdf
http://www.uv.es/organica/CUADERNOS
%20LABORATORIOS/cuadernillos
%20CASTELLANO/GFARMACIA_QFARMACEUTICA_CuadernoLaborat
orio1516.pdf
http://www.bib.uia.mx/gsdl/docdig/didactic/IngCienciasQuimicas/lqoa0
07.pdf

ANEXO

ETANOL
ETENO

ACIDO SULFURICO