ALCANOS (Ejercicios)

1.- Formlese y nmbrese de acuerdo a la nomenclatura oficial los siguientes

hidrocarburos:
a) dimetil-etil-metano b) di-iso-propil-metano
c) di-iso-propil-terc-butil-metano d) tetra-metil-metano
e) tri-metil-metano f) di-metil-di-etil-metano

2.- Formlese y nmbrese como productos de sustitucin del metano, los

siguientes hidrocarburos.:
a) 2,2,3,4-tetra-metil-pentano b) 2,2,3,4-tetra-metil-3-etil-pentano
c) 3,3-di-metil-pentano d) 2,2-di-metil-3-etil-heptano
e) 2,2,4-tri-metil-pentano f) 2,3,4-tri-metil-3,4,5-tri-etil-
heptano

3.- Nmbrese, de acuerdo con la nomenclatura oficial y con la que resulta de

considerarlos como derivados del metano, los siguientes hidrocarburos:
a) (CH3)2CH CH2 CH3
b) (CH3)3C CH(CH3)2
c) CH3 CH2 CH(CH3) CH CH(CH3) C2H5

CH2 CH(CH3)2
d) (CH3)2CH CH(CH3) CH(CH3)2
CH2 CH2 CH3

e) CH3 CH CH CH2 CH C2H5

C2H5 CH3
CH3 CH3

f) C2H6 C C C2H5

C2H5 CH3

4.- Escrbanse las frmulas desarrolladas de todos los ismeros de frmula

C6H14 y nmbrense de acuerdo a la nomenclatura oficial.

5.- Cul es el hidrocarburo aliftico ms sencillo que presenta isomera ptica?

Ref: 76
6.- Cuntos ismeros son previsibles para la frmula molecular C 7H16?. Cules
de ellos presentan isomera ptica? Ref: 77 a) 9 ;b)3-metil-hexano 2,3-dimetil-pentano
7.- Una muestra de propano puro se hace reaccionar con bromo, obtenindose
una mezcla de todos los ismeros C 3H7Br, que se destila. La mezcla se hace
reaccionar con un exceso de sodio metlico. Escrbanse y nmbrese todos los
productos orgnicos que resulten de sta reaccin. Ref: 78 n-hexano: 2,3-dimetil-butano ; 2-
metil-pentano

8.- Nmbrese todos los cidos monocarboxlicos capaces de dar por

descarboxilacin 2-metil-butano. Ref: 79

9.- Indquese los pasos, reactivos y condiciones experimentales, nombrando y

formulando todos los productos orgnicos que intervengan, para efectuar las
siguientes transformaciones: Ref: 80

a) un cido butano
b) un cido propano
c) yoduro de iso-propilo di-metil-metano
d) propanona propano
e) iso-butileno iso-butano
f) 2-pentino pentano
g) yoduro de etilo etano
h) yoduro de etilo butano
i) butirto potsico hexano
j) yoduro de etilo 2-metil-butano

10.- Dos derivados bromados, A y B, dan, por reduccin, el mismo hidrocarburo

saturado. Cuando se trata una mezcla equimolecular de ambos con sodio se
obtienen tres hidrocarburos cuya densidad de vapor con relacin al hidrgeno es
43. Escrbanse las frmulas de A y B y nmbrese los productos obtenidos.
Ref: 82

11.- Por electrlisis de una solucin concentrada de la sal sdica de un cido

carboxlico A, que contiene 58.8 % de C, 9.80 % de H y el resto O, se obtiene B.
Cul es la estructura de B si A es pticamente activo?. Ref: 83

12.- Por sntesis de Kolbe, a partir de un cido A se ha obtenido un hidrocarburo

saturado B, cuya densidad de vapor referida al hidrgeno es 43. Este
hidrocarburo puede obtenerse por sntesis de Wurtz a partir de un yoduro de
alquilo que contiene 74.7 % de I, 21.2 % de C, 4.12 % de H. Cul es la
estructura de B si se sabe que el yoduro de alquilo, tratado con sodio, no da
hexano?. Ref: 84
13.- Por destilacin con cal sodada de un cido carboxlico, se obtuvo un
hidrocarburo A. Si una solucin concentrada de la sal sdica de dicho cido se
hubiese sometido a electrlisis, podra haberse obtenido 2,5-di-metil-hexano.
Cul es la estructura de A?. Ref: 85

14.- Un hidrocarburo saturado A, cuya densidad de vapor referida al H 2 es 43, y

que es pticamente inactivo, se obtuvo tratando con yoduro de etilo, el
magnesiano de un yoduro de alquilo B, pticamente activo. Cules son las
estructuras de A y B? Ref: 86

15.- A y B son dos ismeros de frmula molecular C 7H16 ; A se obtuvo por

sntesis de Wurtz con dos yoduros de alquilo C y D, y B con C y otro yoduro E;
C, cuando se trata con sodio, conduce a 3,4-di-metil-hexano; D y E dan, por
reduccin, el mismo hidrocarburo F, que puede obtenerse a su vez por
descarboxilacin de cido butrico. Indiquense:
a) Las estructuras de a y B
b) Como podra obtenerse 2-metil-pentano, n-butano y 2,3-di-
metilbutano a partir de los yoduros de alquilo indicados.
Ref: 87
16.- A y B son dos hidrocarburos saturados de seis tomos de carbono; A pudo
obtenerse por electrlisis de solucin concentrada de butirato sdico, mientras
que B se obtiene cuando reaccionan con sodio en relacin equimolecular dos
yoduros de alquilo ismeros D y E. Al someter a D a una sntesis de Wurtz se
obtiene A. Indquense, las estructuras de A y B. Ref: 88

17.- A,B y C son tres yoduros de alquilos, de los que el primero es pticamente
activo, siendo B y C ismeros. Si B se trata con sodio en las condiciones de una
sntesis de Wurtz, se obtiene un hidrocarburo saturado idntico al que resulta en
la electrlisis de soluciones concentradas de butirato sdico. Si A se reduce con
hidrgeno resulta un hidrocarburo saturado, que puede obtenerse por sntesis de
Wurtz a partir de yoduro de etilo. Indquense los productos que se obtendran al
someter a:
a) C a una sntesis de Wurtz.
b) A y C a un tratamiento con sodio.
c) El magnesiano de A a una reaccin con cantidades
equimoleculares de B y C.
Ref: 90
18.- A y B son dos hidrocarburos saturados ismeros cuya densidad de vapor
referida al H2 es igual a 50, y que pueden obtenerse por sntesis de Wurtz de la
forma siguiente:
A en reaccin de dos yoduros de alquilo C y D.
B, con C y otro yoduro E pticamente inactivo.
C, tratado con sodio conduce a n-hexano.
D conduce a 2,5-di-metil-hexano, y si el yoduro de alquil magnesio
obtenido al disolver magnesio en solucin etrea de E, se trata con agua, resulta
un hidrocarburo que puede obtenerse por sntesis de Kolbe con propionato de
sodio. Indquense las estructuras de A y B. Ref: 91

19.- Compltese el siguiente cuadro nombrando y/o formulando los productos

que intervienen y, en los casos no indicados, dando los reactivos y condiciones
experimentales necesarios para efectuar cada transformacin.

2,5-di-metil-hexano A + H2 CH3 CH(CH3)2

+a +b + H2O

(CH3)2CH CH2 COOH B + Mg C

+d
+ c + HI + IMgCH3

(CH3)2CH CH(CH3)2 D 2-metil-butano

+Na +f +IMgC2H5

E Mg 2-yodo-propano + HI F

Ref: LA QUIMICA ORGANICA EN PROBLEMAS

Dr. R. Madroero Pelez
Dr. E. F. Alvarez
Ed. Alhambra S.A. 1961