UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA

FACULTAD DE INGENIERA QUMICA Y TEXTIL

rea Acadmica de Ingeniera Qumica

Laboratorio de Qumica Orgnica II

QU335 A

HIDROCARBUROS AROMTICOS I

DOCENTE:

ING. VIZA LLENQUE CRISTINA

25
OLGA F. BULLON CAMARENA

ALUMNOS:

CONDORI ATENCIO JULIAN DANIEL 20140352A

MADALENGOITIA ALAYO KARINA A. 20141258I

N Grupo

Lima, 26/04/2017
 NDICE

1. OBJETIVOS 1

2. FUNDAMENTO TERICO 1

3. DATOS Y RESULTADOS 4

4. REACCIONES Y MECANISMOS DE REACCIN 6

5. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO 7

6. CLCULOS QUMICOS 8

7. DIAGNSTICO DE LA GESTIN DE RESIDUOS 8

8. CONCLUSIONES 8

9. BIBLIOGRAFA 9

10. APNDICE 9
 [HIDROCARBUROS AROMTICOS I] de abril del 2017

1. OBJETIVOS
Estudiar el efecto orientador de un grupo ya presente en el anillo, para lograr la
nitracin en una posicin especfica.
Observar que la temperatura es un factor determinante en el porcentaje de los
ismeros formados.

2. FUNDAMENTO TERICO
Los hidrocarburos aromticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades
especiales asociadas con el ncleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de
carbono-hidrgeno unidos a cada uno de los vrtices de un hexgono. Los enlaces
que unen estos seis grupos al anillo presentan caractersticas intermedias, respecto a
su comportamiento, entre los enlaces simples y los dobles. As, aunque el benceno
puede reaccionar para formar productos de adicin, como el ciclohexano, la reaccin
caracterstica del benceno no es una reaccin de adicin, sino de sustitucin, en la
cual el hidrgeno es reemplazado por otro sustituto, ya sea un elemento univalente o
un grupo.
Los hidrocarburos aromticos y sus derivados son compuestos cuyas molculas estn
formadas por una o ms estructuras de anillo estables del tipo antes descrito y pueden
considerarse derivados del benceno de acuerdo con tres procesos bsicos:
1. por sustitucin de los tomos de hidrgeno por radicales de hidrocarburos
alifticos,
2. por la unin de dos o ms anillos de benceno, ya sea directamente mediante
cadenas alifticas u otros radicales intermedios,
3. por condensacin de los anillos de benceno.
Cada una de las estructuras anulares puede constituir la base de series homlogas de
hidrocarburos, en las que una sucesin de grupos alquilo, saturados o no saturados,
sustituye a uno o ms tomos de hidrgeno de los grupos de carbono-hidrgeno.
Las principales fuentes de hidrocarburos aromticos son la destilacin de la hulla y
una serie de procesos petroqumicos, en particular la destilacin cataltica, la
destilacin del petrleo crudo y la alquilacin de hidrocarburos aromticos de las
series ms bajas. Los aceites esenciales, que contienen terpenos y p-cimeno, tambin
pueden obtenerse de los pinos, los eucaliptos y las plantas aromticas y son un
subproducto de las industrias papeleras que utilizan pulpa de pino. Los hidrocarburos
policclicos se encuentran en las atmsferas urbanas.

En la estructura del benceno, existen seis electrones situados en orbitales lo cual se

representa como una nube electrnica por encima y por debajo del plano de la
molcula. Estos electrones, por efecto de la resonancia, tienen como misin mantener
los ncleos de carbono unidos con mayor intensidad. Estos electrones sin embargo,
estn ms deslocalizados (ms sueltos) que los electrones , por lo cual estn ms
disponibles para sufrir el ataque de un reactivo que necesite electrones. Por todo ello,

LABORATORIO DE FISICOQUMICA II 3
 [HIDROCARBUROS AROMTICOS I] de abril del 2017

las reacciones tpicas del anillo bencnico implican el actuar como una fuente de
electrones, es decir, actan como una base, y reaccionan con compuestos deficientes
en electrones, es decir, con reactivos electroflicos o cidos. De igual forma que las
reacciones tpicas de los alquenos son las adiciones electroflicas, las del anillo
bencnico son de sustitucin electroflica.

H H H H H H H H

H H + H
H H H H + H
+ E E E
+
E
H H H H H H H H
Complejo
Al reaccionar el anillo aromtico con un electrfilo fuerte produce un carboanin
estabilizado por resonancia (Complejo ), ya que el electrfilo est unido al anillo
bencnico por un nuevo enlace .

Este complejo no es aromtico debido a que el tomo de carbono unido al grupo

electrfilo E presenta una hibridacin sp3 que interrumpe al anillo de orbitales p. Esta
falta de aromaticidad contribuye a que el ataque electroflico sea muy endotrmico, ya
que supone perdida de estabilidad aromtica. El complejo recupera la estabilidad
aromtica ya sea por inversin del primer paso o bien por la prdida de un protn del
carbono tetradrico, dando lugar a un producto de sustitucin.

Esto se puede conseguir mediante una base que capture un protn, procediendo a la
regeneracin del anillo aromtico.
H H H H

H
-
B:
H H E + B H
+ E

H H H H

Si el complejo fuese atacado por un nuclefilo, el producto resultante de la adicin

no volvera a recuperar la estabilidad aromtica del producto de partida. Ya que este
mecanismo nos permite introducir grupos funcionales de forma directa en el anillo
aromtico, la sustitucin electroflica aromtica constituye uno de los mtodos ms
importantes para la sntesis de compuestos aromticos.

Halogenacin.

El benceno en condiciones normales es inerte en presencia de halgenos, ya que

dichos compuestos no son los suficientemente electrfilos para romper el carcter
aromtico del benceno. No obstante los halgenos pueden activarse mediante el
empleo de cidos de Lewis como son los haluros de hierro (FeX 3) o de aluminio (AlX3)
al objeto de originar electrfilos ms potentes. As, por ejemplo, en la bromacin, el
bromo por si solo no es lo suficientemente electroflico para reaccionar con el
benceno, por lo cual dona un par de electrones al cido de Lewis (FeBr3). De esta
manera se obtiene un intermediario ms reactivo.

LABORATORIO DE FISICOQUMICA II 4
 [HIDROCARBUROS AROMTICOS I] de abril del 2017

+ -

Br
: Br : + FeBr3 Br
: Br FeBr3

El ataque del benceno da lugar a la formacin del complejo :

H H H H
H Br Br
+ - Br
H H H +
H H H
H H Br
:Br FeBr3
+ +
H H H H H H
H H H H H
(Proceso lento)
El BrF4- formado acta como una base para arrancar un protn, regenerando el
carcter aromtico del compuesto y dando lugar a una molcula de HBr,
regenerndose de nuevo el catalizador BrF3.
H H
Br
H H Br
H
-
+ + : Br FeBr 3 + HBr + FeBr3
H H H H
H H
(Proceso rpido)
Nitracin

El benceno reacciona con cido ntrico concentrado y caliente dando nitrobenceno de

forma lenta. Ahora bien este proceso tiene el inconveniente de que la mezcla caliente
de cido ntrico concentrado en contacto con cualquier material oxidable, puede
explotar durante el calentamiento. Debido a que el nitrgeno en el grupo nitrato del
HNO3 no tiene poder electrfilo, debe ser activado de alguna manera. Ello se consigue
mediante la adicin de cido sulfrico que acta como catalizador permitiendo que la
nitracin se lleve a cabo ms rpidamente y a temperaturas ms bajas.
NO2

H2SO4
+ HNO3 + H2O

El cido sulfrico reacciona con el cido ntrico formando el ion nitronio (NO2+) que es
un electrfilo fuerte. Este mecanismo es semejante a otros mecanismos de
deshidratacin catalizados por el cido sulfrico. As, en una primera etapa el cido
sulfrico protona al grupo hidroxilo del cido ntrico.

:-
:O O :
H :O
-
N O + - +
H O + H O S O H
H O N O + HSO4 N O
O + H2O
+
O +
ion nitronio

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 [HIDROCARBUROS AROMTICOS I] de abril del 2017

En una segunda etapa el ion nitronio reacciona con el benceno.

-
H :
H :O
H H :O : H N O
H
+ N+ +
H H :O : H H
H H
(Proceso lento)
En la siguiente etapa se produce la prdida de un protn para dar lugar al nitrobenceno.

-
:
H :O
H N O NO2
H
+ + HSO4 + H2SO4
H H
H

3. DATOS Y RESULTADOS
Datos Experimentales
Tabla N 1: Cantidad de acetilina impura y pura

Acetilina impura Acetilina pura

Cantidad (g) 2

Datos Bibliogrficos
Acetanilida

Datos fsico-qumicos:

Frmula Qumica C8H9NO

Masa Molecular 135.16 g/mol
Densidad 1,22 g/cm (20 C)
Solubilidad en agua 5 g/l a 20 C
Punto de fusin 115 C

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Punto de ebullicin 304 C a 1.013 hPa

Apariencia Slido de color crema

Pictogramas de Seguridad:

cido Sulfrico

Datos fsico-qumicos:

Frmula Qumica H2SO4

Masa Molecular 98.1 g/mol
Densidad 1.8 g/cm
Solubilidad en agua Miscible
Punto de fusin 10 C
Punto de ebullicin 340 C
Apariencia Lquido higroscpico
incoloro

Pictogramas de Seguridad:

cido ntrico

Datos fsico-qumicos:

Frmula Qumica HNO3

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Masa Molecular 63 g/mol

Densidad 1.4 g/cm
Solubilidad en agua Miscible
Punto de fusin -41.6 C
Punto de ebullicin 121 C
Apariencia Lquido incoloro a amarillo

Pictogramas de Seguridad:

4. REACCIONES Y MECANISMOS DE REACCIN

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5. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO

Aadir gota a
gota cido
2g de 4mL de cido ntrico
acetanilida sulfrico

Enfriar
hasta

Op: Agitacin y
Op: dilucin adicin gota a gota
LABORATORIO DE FISICOQUMICA II 9 Cond: Temperaturas
Cond: normales
menores a 5C
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Reposar
por 15
min
200mL de
agua

Op: secar el producto Op: adicin para

luego filtrar
Cond: depende la
temperatura del Cond: normales
secador

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6. CLCULOS QUMICOS
La masa de Acetanilida impura que fue usada es de 2 g.
Adems obtuvimos 2 g de Acetanilida pura.

Calculando de porcentaje de rendimiento de la reaccin, tomamos la Anilina como

nuestro reactivo limitante.

Este anlisis
dimensional da
como resultado:
0.0327 mol
C8H9NO.

Esto da como resultado 4.42 g C8H9NO,

lo que corresponde a el rendimiento terico de la reaccin.
Hallando el rendimiento de la reaccin:
2g
x 100 =45.249
4.42 g

7. DIAGNSTICO DE LA GESTIN DE RESIDUOS

Como recomendacin para el tratamiento de residuos, entregar a colectores de

basura especial o llevar a un depsito de sustancias problemticas
Debe ser sometido a un tratamiento especial conforme a las normativas
oficiales
Cuando se agregue el cido sulfrico y el cido ntrico debe hacerse en frio
debido a que es una reaccin exotrmica.
El cido ntrico con respecto al cido sulfrico est en una proporcin de 1:2 y
debe conservarse esa proporcin cuando se agrega ms cantidad de estos.

8. CONCLUSIONES

La nitracin de la acetanilida es una reaccin de sustitucin electrofilica, donde se

ha obteniendo compuestos que tienen la misma frmula molecular pero que los
sustituyentes varan de posicin.

Cuando se nitro la acetanilida se obtuvo la p-nitroacetanilida (color blanco) y el o-

nitroacetanilida (color amarillo), ya que nuestro precipitado fue de color amarillo
claro.

Para tener solo paranitroacetanilida en nuestro precipitado le agregamos alcohol

etlico que arrastra al o-nitroacetanilida, debido a que ste es soluble en el alcohol,
mas no lo es la p-nitroacetanilida.

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 [HIDROCARBUROS AROMTICOS I] de abril del 2017

9. BIBLIOGRAFA

https://www.ecured.cu/Acetanilida

http://www.perkinelmer.com/Content/MSDSDatabase/MSDS_02401121_ES_(ES).
pdf

http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/F
icheros/0a100/nspn0044.pdf

10. APNDICE

Usos industriales

Tiene un amplio valor quimicofarmaceutico, es precursor de la elaboracin de la penicilina,

as como otros medicamentos, se usa como antisptico, colorante, valioso intermediario
en la sntesis de otros productos, acelerador del caucho inhibidor del perxido de
hidrgeno, estabilizador para steres de celulosa absorbente

Produccin de la nitroanilida. - (intermedio de colorantes), sntesis de agente

fotogrfico contra el empaado o fenilendiamina, coccidios fatos. La
acetanilida obtenida se somete a la nitracin en cuyo proceso el nitra grupo
ocupa la posicin para respecto al grupo amino.

Saponificando la p- nitroacetanilida se obtiene la p- nitroanilina. Es uno de los

productos bsicos en la produccin de colorantes.

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