LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

PRCTICA 8:
PROPIEDADES QUMICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS

PRESENTADO POR:

ANDRES FELIPE SERRANO BARRIOS

JOHAN RESTREPO CARDONA
JUAN RICARDO
JORGE HUGO RESTREPO HOLGUIN

PRESENTADO A:
OSWALDO PEREZ QUIROZ

UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA
FACULTAD DE INGENIERIA
06 JUNIO DE 2015
MEDELLN
 INTRODUCCIN

Los aldehdos y las cetonas son compuestos que tienen en su estructura el grupo
carbonilo, los aldehdos en una posicin extrema mientras que las cetonas en una
posicin intermedia. Estos compuestos los encontramos frecuentemente en la
naturaleza debido a que son compuestos muy estables. Los aldehdos y cetonas
se encuentras en: los aceites esenciales de canela; en la industria de disolventes,
especialmente los utilizados para las uas, el alcanfor, en hormonas que hacen
parte del cuerpo humano como son la progesterona, entre muchas otras
sustancias. Los compuestos qumicos poseen propiedades, entre ellas est la
capacidad de reaccionar y de ser identificados por medio de reacciones, para las
cuales es necesario el uso de ciertos reactivos. Los aldehdos y cetonas no son un
caso aparte. Para el reconocimiento de aldehdos y cetonas se hace uso de
diferentes reacciones como son: reaccin de adiccin nucleofilica, Reaccin de
Oxidacin, Prueba de Shiff, Condensacin Aldlica y Prueba de Yodoformo. Estas
pruebas permiten diferenciar entre aldehdos y cetonas, y entre compuestos
alifticos y aromticos que hacen parte de los mismos. Durante esta prctica se
permite observar estas reacciones y la forma como se presentan sus diferencias
ya sea por la formacin de precipitados de diferente color o por el cambio de
temperatura y otros factores.

OBJETIVOS

Estudiar algunas reacciones caractersticas de compuestos carbonilicos

(aldehdos y cetonas) al igual que reacciones especficas.
Diferenciar los aldehdos, cetonas metlicas y no metlicas utilizando
reactivos especficos que permitan su reconocimiento.
Efectuar una condensacin aldolica cruzada dirigida.
Determinar cinamaldehido en un extracto de canela.
Reconocer cada una de las reacciones con las cuales se permite el
reconocimiento de aldehdos y cetonas.
 RESULTADOS

1) Preparacin de 2,4-Dinitrofenilhidrazonas: Se tomaron tres tubos de

ensayo con acetona, solucin acuosa de formaldehido y etanol. La acetona
reacciono produciendo un precipitado de color amarillo naranja, la solucin
acuosa de formaldehido dio un precipitado amarillo mientras que el etanol
produjo un lquido amarillo (Fig.1).

Fig.1: Preparacin de 2,4-Dinitrofenilhidrazonas

2) Prueba de Tollens: Se tomaron tres tubos de ensayo en los cuales se

colocaron respectivamente solucin acuosa de formaldehido, acetona y
benzaldehdo con 5 gotas del reactivo de Tollens (Fig.2). El tubo con
solucin acuosa de formaldehido tomo un color negro en solucin. Mientras
que la acetona y el benzaldehdo no reaccionaron continuaron con su color
transparente.
 Fig.2: Prueba de Tollens

3) Prueba de Fehling: En tres tubos de ensayo se colocaron respectivamente

solucion acuosa de formaldehido, acetona y benzaldehido con el reactivo
de Fehling .En un principio todos los reactivos tomaron un color
azul(Fig.3).Luego de calentar la reaccion, la solucion acuosa de
formaldehido reacciono producciendo un color gris raton mientras las otras
dos continueraron con el color azul(Fig. 4).

Fig.3: Prueba de Fehling Fig.4: Resultado prueba de Fehling

4) Prueba de Schiff: En tres tubos de ensayo se coloc solucin acuosa de

formaldehido, acetona y benzaldehdo. Al adicionar el reactivo de schiff la
solucin acuosa de formaldehido tomo un color morado fuerte, la acetona
un color fucsia y el benzaldehdo una solucin de color violeta (Fig. 4).

Fig.4: Prueba de Schiff

5) Prueba de Yodoformo: En tres tubos se colocaron solucin acuosa de
formaldehido, acetona y etanol. A estos reactivos se les adicion NaOH Y
una solucin de I2/KI. Para esta prueba la acetona y el etanol dieron un
precipitado amarillo claro mientras que la solucin acuosa de formaldehido
tomo un color transparente(Fig.5)
 Fig.5: Prueba de Yodoformo

6) Condensacin Aldlica: Se coloc benzaldehdo y NaOH, se le adiciono

etanol, acetona y permanganato de potasio. El proceso no alcanzo el
objetivo deseado, las causas se explican en la discusin. Llegando a una
solucin de color amarillo (Fig.6).

Fig.6: Condensacin Aldlica

7) Determinacin cualitativa del aceite esencial de la canela: Para esta

prueba se utiliz agua y astillas de canela, a lo cual se le agregaron varias
gotas de 2,4-DNFH.Esta reaccin produjo un precipitado de color naranja
(Fig.7).

Fig.7: Determinacin cualitativa del aceite esencial de canela

 DISCUSIN

En sta prctica se trabaj con aldehdos y cetonas, cuyo objetivo principal fue
determinar la reactividad de estos dos. Primeramente se empez realizando la
preparacin de 2,4-Dinitrofenilhidrazonas, la cual consista en coger tres tubos de
ensayo y colocando cierta cantidad de acetato, solucin acuosa de formaldehido y
etanol, respectivamente. La acetona y el formaldehido ambos compuestos
carbonilicos formaron un precipitado de color amarillo mientras que el etanol tomo
fue un color naranja y en forma lquida, debido a que este compuesto no cuenta en
su estructura con el grupo carbonilicos. Luego se sigui con la prueba de Tollens
para la cual se tomaron tres tubos de ensayo con solucin acuosa de
formaldehido, acetona y benzaldehdo, cada uno de estos compuestos en un tubo
respectivamente. La solucin acuosa de formaldehido formo una solucin de color
negro mientras que los otros dos no reaccionaron, lo cual permite reconocer que la
solucin acuosa de formaldehido es un aldehdo aliftico mientras que los otros
dos no lo son. En la siguiente prueba, la prueba de fehling se utiliz tres tubos de
ensayo donde uno contena solucin acuosa de formaldehido, el otro acetona y el
ultimo benzaldehdo, estos compuestos se hicieron reaccionar con el reactivo de
fehling, lo cual permiti que la solucin acuosa de formaldehido cambiara su color
a un gris ratn, lo cual confirma una vez ms que la solucin acuosa de
formaldehido es un aldehdo aliftico mientras que la acetona y el benzaldehdo no
lo son. En la prueba de shiff se utiliz cierta cantidad de solucin acuosa de
formaldehido, acetona y benzaldehdo, las cuales se hicieron reaccionar con el
reactivo de shiff. La solucin acuosa de formaldehido y el benzaldehdo formaron
un color morado fuerte mientras que la acetona formo un rosado claro. Luego en
la prueba de yodoformo se utiliz solucin acuosa de formaldehido, acetona y
etanol, a los cuales se les adiciono NaOH y solucin de I 2/KI, con lo cual la
acetona formo un color amarillo claro, pues en su estructura cuenta con la
presencia de un metil carbonilo mientras que la solucin acuosa de formaldehido
permanencia transparente y el etanol dio un color amarillo muy claro pero en
solucin, debido a que no cuentan en su estructura con un grupo metilcarbonilo.La
siguiente prueba consista en las condensaciones aldolicas para lo cual se
requera benzaldehdo, NaOH, etanol y permanganato de potasio. En esta prueba
no se lleg al resultado esperado pues nunca se logr la formacin del solido con
el cual se pretenda completar el proceso. Posiblemente las causas de que no se
obtuvieran los resultados de manera adecuada y oportuna se deben a errores en
la medicin, en los procesos de agitacin y en el control de la temperatura. En
esta parte de la prctica se gast un buen tiempo y se realiz durante dos
ocasiones y en ninguna de las dos se obtuvieron los resultados deseados. La
ltima prueba corresponda a la determinacin cualitativa del aceite esencial de la
canela molida para lo cual se utiliz agua, astillas de canela y 2,4-DNFH, lo cual
permiti la formacin de un precipitado de color naranja. Esto debido a que el
aceite esencial de canela se compone en un 60-70% de cimaldehido, un aldehdo,
lo cual es posible de reconocer por medio de hidrazonas, como es el caso de 2,4-
DNFH.
 PREGUNTAS

1) Como diferenciara usted, justificando con ecuaciones qumicas los

siguientes compuestos:propanona ,formaldehido y ciclohexanona

Los compuestos propanona, formaldehido y ciclohexanona, los diferenciara

utilizando mtodos diferentes como son la prueba del yodoformo y el
reactivo de Tollens. Con estas pruebas lograra obtener los resultados
deseados. Debido a que con la prueba del yodoformo lograra reconocer la
propanona pues est en su estructura contiene el grupo metilcarbonilo lo
cual permitira la formacin del yodoformo, (precipitado de color amarillo
claro).El formaldehido lo reconocera con la prueba de Tollens porque este
es un aldehdo aliftico lo cual permitira la formacin de un espejo de plata.
Y la ciclohexanona la reconocera porque no reaccionaria con ninguno de
los dos mtodos anteriores. O de igual manera podra reconocerlos
utilizando hidra zonas y comparando los puntos de fusin.

Formaldehdo con reactivo de Tollens:

HCOH + AgNH3 (Tollens) ---> HCOOH + Ag0 (espejo de plata)

Propanona con la prueba de yodoformo:

CH3C(O) CH3 + I2/OH ----> CH3COO- + HCI3 (precipitado amarillo)

Ciclohexanona: no reacciona con ninguno de los dos mtodos

anteriores

2) Tomando como base una reaccin de adiccin nucleofilica Cul

reacciona ms rpido, un aldehdo o una cetona? Sugiera dos
factores

Los aldehdos reaccionan ms rpido que las cetonas porque los aldehdos
tienen una nube electrnica menor lo cual le permite atraer ms
fuertemente el nucleofilo.Ademas las cetonas al estar unidas a grupos
alquilo en vez de hidrgenos generan una mayor diferencia de
electronegatividad siendo ms atrada por el grupo carbonilo .Los aldehdos
favorecen la ionizacin de la reaccin.
3) Describa el mecanismo correspondiente para la acetofenona, en
presencia de los siguientes reactivos a)2,4-dinitrofenilhidrazina/H+
b)NaOH/I2-KI
 Fig. 8: Acetofenona

a) 2,4-dinitrofenilhidrazina/H+

b) NaOH/I2-Ki
El grupo metilcarbonilo de la acetofenona (Fig.8) reacciona en medio
bsico formando un anin en el carbono alfa al carbonilo, convirtiendo este
carbono en un reactivo nucleofilico y conduciendo seguidamente a
reacciones de sustitucin sobre el I-I, esta reaccin se repite hasta producir
una especien R-CO-Cl3 que se descompone en medio bsico dando lugar:
Acetofenona+4OH- -----

4) Puede distinguirse entre s, con pruebas qumicas, los compuestos

carbonilicos isomericos de formula C4H8O?

Los compuestos carbonilicos isomericos de formula C 4H8O como son: 2-

metilpropanal, butanal y 2-butanona, si se pueden distinguir entre s por
pruebas qumicas, como es el caso de las reacciones de adicin
nucleofilica, la cual se practica en este caso con el 2,4-Dinitrofenilhidrazona
y se comparan los puntos de fusin en los diferentes casos. O tambin
utilizando la prueba de Tollens o Fehling con las cuales se producen
reacciones de oxidacin nicamente a los aldehdos alifticos.

5) Cules de los siguientes compuestos daran positiva la prueba de

yodoformo:

Fig.9

Los compuestos (Fig. 9) que daran positivo con la prueba del yodoformo
serian el a y el b porque son compuestos carbonilicos que incluyen en su
 estructura el grupo metilcarbonilo, lo cual hace que al reaccionar con la
solucin de I2/KI produzcan yodoformo (precipitado amarillo claro)

6) Un compuesto de formula C8H8O reacciono con el reactivo de 2,4-

DNFH y con el de yodoformo, pero dio negativa la prueba de Tollens
Cul es la estructura del compuesto?

El compuesto (Fig.12) corresponde a una cetona aromtica que incluye en

su estructura el grupo metilcarbonilo

Fig.10

7) Un compuesto de formula C5H10O reacciono con el reactivo de 2,4

DNFH pero no reacciona con el reactivo de Tollens, no da la prueba
del yodoformo Cul es la estructura del compuesto?

El compuesto (Fig.11) corresponde a una cetona por lo que no reacciono

con el reactivo de Tollens y no incluye el grupo metilcarbonilo lo que me
indica que no reacciona con el yodoformo.

Fig.11:3-pentanona

8) Qu pasara si se utilizara en la prctica de condensacin aldolica,

acetaldehdo en vez de benzaldehdo?

Si en la prctica de condensacin aldolica se utilizara acetaldehdo en vez

de benzaldehdo la reaccin tendra de igual manera lugar porque los
hidrgenos que estn unidos al grupo carbonilo son hidrgenos alfa, lo cual
les da un carcter cido y los medios como el acetaldehdo (menos bsico)
y benzaldehdo son medios bsicos lo cual permite la formacin del anin.
Convierten estos carbonos en reactivos nucleofilicos y conducen de manera
inmediata las reacciones de condensacin, dando paso a la produccin del
producto. Aunque el proceso si tardara un poco ms con el acetaldehdo
por tener un carcter menos bsico.
9) Explique por qu se debe adicionar primero benzaldehdo y despus
la acetona a la prueba de reaccin aldolica

Se debe poner primero el benzaldehdo y despus la acetona porque la

cetona reacciona y se polimeriza, lo cual no permitira el desarrollo
completo de las reacciones de condensacin.

CONCLUSIONES

Los compuestos carbonilicos son compuestos que cuentan en su estructura

con la presencia del grupo carbonilo como es el caso de los aldehdos y
cetonas.
Las reacciones utilizadas para el reconocimiento de aldehdos y cetonas
son reaccin de adicin nucleofilica, reaccin de oxidacin, prueba de shiff,
condensacin aldolica y la prueba de yodoformo.
Las cetonas y aldehdos se encuentran en compuestos muy cercanos a
nosotros como es el aceite esencial de canela.
El reconocimiento de aldehdos y cetonas requiere de ciertos mecanismos
para los cuales se utilizan diferentes reactivos dependiendo de las
caractericas del compuesto aliftico o aromtico.
La condensacin aldolica fue un proceso que se nos dificulto durante la
realizacin de la prctica posiblemente por una mala medicin, agitacin y
control de la temperatura.
Las reacciones se produccin de manera diferente unas con agitacin,
otras de manera espontnea y otras calentando a bao mara.
Los aldehdos en su mayora son ms reactivos que las cetonas porque
poseen una nube electrnica menor.
Los compuestos carbonilicos presentan sus reacciones por medio de
colores, cambios de temperatura y otros aspectos.

BIBLIOGRAFA

Manual de prcticas de fundamentos de qumica orgnica, Wilson Cardona

Galeano, Roberto Amars Amars. Cecilia Ramrez
MCMURRY, John. Qumica orgnica, 7ma edicin.Cengage learning, 2008.
GALEANO CARDONA, Wilson. Manual de prcticas de fundamentos de
qumica orgnica, UdeA, 2013.
http://www.sabelotodo.org/quimica/cetonas.html 28/07/2014 -3:30 pm
http://www.buenastareas.com/ensayos/Aldehidos-y-Cetonas-En-La-
Naturaleza/3119009.html 28/07/2014- 9:35 pm
http://www.sabelotodo.org/quimica/aldehidos.html 29/07/2014- 2:40 pm