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ALCOHOLES
3. Se tienen tres alcoholes de igual frmula molecular C4H10O. El compuesto A es pticamente activo,
produce una metilcetona por oxidacin y, al ser tratado con HBr en medio acuoso origina un racemato
de frmula C4H9Br. El compuesto B origina por oxidacin un cido de cadena lineal, mientras que el
alcohol C no sufre reaccin de oxidacin. Plantee las estructuras de los tres alcoholes y justifique las
transformaciones planteadas.
ALDEHIDOS Y CETONAS
4. Para los siguientes compuestos diga cual es el orden decreciente de reactividad a la adicin
nucleoflica:
O (II) O O
CH 3CH 2 CH 3CH 2CH 2
(I) CH3 CH3 (III) H
O Cl
(IV) (V) O
CH 3CH 2C
CH3
H
H2N Cl
a) V > III > I > IV > II.
b) III > I > V > II > IV.
c) II > IV > III > I > V.
d) V > III > I > II > IV.
e) IV > II > I > III > V.
5. Identifique la alternativa CORRECTA en relacin con los reaccionantes que dieron origen a los
siguientes compuestos:
H3C CH3 O CH3 C 2H5 H
N OH
I) II) H3C O III) H3C IV) O
O O O
CH3
H CH3
O
Posibles reaccionantes: A) CH 2CH 2CH 2 B) H3C OH C) H3C
OH OH CH3
O
D) H2N OH E) CH 3CH 2 F) CH 2CH 2 G) C2H5 OH
H OH OH
6. Cul de los siguientes pares de compuestos dar ms rpida las reacciones correspondientes a
compuestos carbonlicos?
O
O
O CH3 O C
H H3C C
a) CH3 C H3C C C b)
H
H CH3 H
O O O O O
c) CH C CH 2 C CH3 CH CH C d) C C
3
H3C CH3 H3C CCl 3
H Cl H H
O O
O
C C
H
CH 3CH 2CH 2 C
H
e)
H
H3CO
O O O
CH3 CH3
f) C C
C
H3C CH3 H3C CH 2 C CH3 H3C C CH3
CH3 CH3
Explicar por qu los siguientes (a)cetales sufren reacciones de hidrlisis excepcionalmente rpidas:
a) b) O
OC2H5
OC2H5
OC2H5
b) Para cada uno de los siguientes compuestos, identificar la funcin orgnica, e indicar los
compuestos que resultan de la hidrlisis completa.
HO OCH 2CH 3
C H3CO OCH 3 c)
a) b) CH 3CH 2CH 2 C CH3
O O
OH CH3
OCH 3 H3C
O
C CH
d) O CH CH3 e) O CH3
f)
O
i) CH3 O 2N NO 2
g) h) N j)
N N
CH3
N OH NH
CH3
HO HO
CHO CHO
Na2Cr2O7 / H2SO4
m) CH 2OH
10. Cul de los siguientes steres se hidroliza ms rpidamente en medio alcalino? Qu influencia tiene
el grupo nitro en la velocidad de hidrlisis?. Explicar.
O O
C C
O O
NO 2
(I) (II)
11. Predecir los productos de las siguientes reacciones:
O O
C OH
C
Cl +
OCH 2CH 3 H2O, H
a) + b)
C O
OCH 3 CH3NH2 C H2O, OH
c) d)
calor
NH
O
C NH2 C N
NaOH
e) O + f)
H2O
C
O O
O
g) H2O C
C NaOH
+ h) OCH 2CH 3
HOH 2CH 2CH 2C OH H
H2O
O
CH3 C OH
i) O + CH3 CH CH 2CH 3
CH3 C
12. Dar los productos de hidrlisis cida (reaccin con H2O en medio cido), y bsica (reaccin con H 2O en
medio bsico) de los siguientes compuestos:
O
O O
CH3 NH C O O
C C CH3 NH C
O CH b) c)
a)
CH3
CH3 Sevin
(insecticida) HO
acetaminofen
(analgsico)
CH 3 O
a) O + HN CH3 c) CH 3CH 2 C + CH 3CH 2 OH
CH 3 C2H5 NH2
O O
b) CH
3 C + H2N CH3 d) CH3 C + H3C OH
+ Cl
O Na
14. Complete las siguientes reacciones:
O O
a) CH3 C + H2O b) CH3 C + CH 3CH 2 OH
Cl OH
O O O
c) CH3 C + A CH3 C + B d) CH3 C + H2N CH3
+
OC2H5 O Na OC2H5
O
CH 3 O
CH 3 CH3 OC2H5
O
15. Diga si las anteriores reacciones ocurren por el mecanismo general de sustitucin nucleoflica a los
derivados de cido o deben experimentar algn tipo de catlisis, en cuyo caso especifique cul o
cules. Explique en cada caso.
16. Complete las siguientes reacciones. Especifique en cada caso si se requiere o no algn tipo de
catlisis:
CH 3
a) O + H2O b) CH3 C N + H2
CH 3
O O
OCH 3 NH2
e) CH
3 C N + H2O f) CH3 C + H2
OC2H5
O O
h) CH
g) CH3 C B + H2O 3 C CH 3CH 2 OH + C
NH2 Cl