CRITICAL BOOKS REPORT

STERIOKIMIA (KEISOMERAN DALAMS SENYAWA ORGANIK)

DISUSUN OLEH: LEDI KIMET ZERONA (4151131023)

FAKULTAS MATEMATIKA ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS NEGERI MEDAN

2017

Belajar untuk memahami bukan untuk sekedar mengetahui

 2

I. PENDAHULUAN

Isomer adalah suatu senyawa dengan rumus molekul(molecular formula) yang sama
mempunyai struktur(struktural formula) yang berbeda-beda. Submateri yang akan dipaparkan
pada laporan critical books report ini yaitu: struktur isomer, konformasi rantai terbuka, senyawa
optis aktif, senyawa optis aktif tanpa atom karbon khiral. Adapun buku utama yang digunakan
adalah Kimia Organik Umum oleh Marham Sitorus, dan 3 buku pembanding yang di gunakan
yaitu: Harold Hard, Fessenden, dan .

Buku yang telah diperiksa lalu dikritik dalam laporan ini terdiri dari satu buku utama dan
dengan tiga buku pembanding, antara lain buku karangan Marham Sitorus sebagai buku
utamanya, Harold Hart sebagai buku pembanding, Fassendent Raiph sebagai buku pebanding,
dan buku karangan Riswiyanto S sebagai buku pembanding.

Dalam melakukan tugas mereview dan mengkritik buku yang dilakukan, tujuan yang
tercapai yaitu untuk lebih mengetahui dan memahami suatu materi dengan baik tidak hanya
berasal dari satu sumber buku saja, akan tetapi jauh lebih baik dari beberapa jenis buku yang lain
sekaligus sehingga menghasilkan pemahaman yang lebih tentang suatu materi.

Buku utama yang digunakan dalam materi Keisomeran dalam Senyawa Organik terdiri
dari 19 dari 200 halaman buku utama, penerbit buku Graha Ilmu, pada bab 11(sebelas), ketebalan
buku 200 halaman 23 cm, tahun terbit 2010, ISBN 978-979-756-658-6 edisi pertama, kata
pengantar terdiri dari 4(empat) paragraf.
 3

II. RINGKASAN

Isomer merupakan suatu senyawa yang memiliki rumus molekul yang sama tetapi
strukturnya berbeda. Jenis Isomer: Isomer Struktur, jika senyawa-senyawa dengan rumus
molekul yang sama itu memiliki urutan atom yang berlainan, maka mereka mempunyai stuktur
(bangun) yang berlainan dan disebut isomer struktural satu terhadap yang lain.

Isomer struktural terjadi ketika dua atau lebih senyawa organik memiliki rumus
molekul sama, tetapi struktur yang berbeda. Perbedaan-perbedaan ini cenderung
memberikan molekul kimia dan sifat fisik yang berbeda .
Ada tiga jenis isomer struktural yang Anda perlu pelajari:
isomer rantai , isomer posisi dan isomer fungsional. Ada tipe keempat, yang dikenal sebagai
tautomerisme (dimana ada dua isomer dikenal sebagai keto dan enol isomer) tetapi tidak akan
mudah menemukan ini di sekolah. Pada isomer posisi, kerangka utama karbon tetap tidak
berubah. Namun atom-atom yang penting bertukar posisi pada kerangka tersebut. Isomer Ruang,
Isomer ruang adalah senyawa yang memiliki rumus molekul sama, tetapi strukturnya berbeda.
Isomer Geometris senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi memiliki penataan atom
dengan ruang yang berbeda.
Contoh: Isomer geometrik (juga dikenal sebagai isomer cis-trans atau EZ isomer) adalah
suatu bentuk stereoisome. Isomer ini terjadi di mana Anda telah membatasi rotasi suatu
tempat dalam suatu molekul. Isomer Cis-Trans

Syarat terbentuknya isomer cis-trans adalah terdapat tingkatan rangkap dua (C=C) yang
tiap-tiap karbon (C) dalam ikatan rangkap tersebut mengikat atom atau gugus atom yang
berbeda. Isomer geometrik ialah isomer yang diakibatkan oleh ketegangan dalam molekul dan
hanya dijumpai dalam dua kelas senyawa, alkena dan senyawa siklik. Persyaratan isomer
geometrik dalam alkena ialah bahwa tiap atom karbon yang terlibat dalam ikatan pi mengikat
dua gugus yang berlainan.
 4

Sistem Tata Nama (E) dan (Z), didasarkan pada suatu pemberian prioritas (jangan
dikelirukan dengan prioritas tata nama) kepada atom atau gugus yang terikat pada masing-
masing karbon ikatan rangkap. Jika atom atau gugus yang berprioritas tinggi berada pada posisi
yang berlawanan pada ikatan pi maka isomer itu adalah (E). Jika gugus-gugus prioritas tinggi itu
berada dalam satu sisi, maka isomer itu (Z). Huruf (E) berasal dari entgegen, kata Jerman
untuk bersebrangan huruf (Z) berasal dari Zusammen kata Jerman untuk bersama-sama. Jika
kedua atom pada masing-masing karbon ikatan rangkap itu berbeda, prioritas didasarkan pada
bobot-bobot atom yang langsung terikat pada karbon ikatan rangkap itu. Atom dengan bobot
atom lebih tinggi memperoleh prioritas tinggi.

F Cl Br I
Naiknya prioritas

Fessenden:115

Isomer Optik, ciri senyawa yang mempunyai isomer optik yaitu dapat memutar bidang polarisasi
cahaya (eksperimen) dan mempunyai atom C asimetris/atom C kiral yaitu atom C yang mengikat
empat gugus yang berbeda.

C kiral
S -C-Q

Konformasi rantai terbuka: Proyeksi Newman Alkana didasarkan kepada tingkat kesetabilan
unsur maupun senyawa. Ikatan tunggal pada alkana dapat berotasi secara bebas karena rantainya
terbuka. Rotasi dapat menghasilkan bentuk molekul (konformasi) dan struktur yang dihasilkan
karena rotasi itu disebut konfermer.
 5

III. KEUNGGULAN BUKU

Pada buku utama karangan Marham Sitorus contoh-contoh serta keterangan yang
dicantumkan sangat mudah untuk dipahami dibandingkan dengan buku pembandingnya.

Pada buku karangan Fessenden sebagai buku pembanding, buku ini banyak menjelaskan
bagaimana contoh mekanisme reaksi dari isomer senyawa organik

Pada buku karangan Harold Hart sebagai buku pembanding, buku ini menjelaskan dan
menentukan berapa banyak bagaimana steriomer itu berhubungan satu sama lain, dan
buku ini dilengkapi dengan kalimat penjelas dibagian pinggir materi halaman.

Pada buku karangan Riswiyanto sebagai buku pembanding, buku ini sangat mudah
untuk dipahami, karena bahasa yang digunakan sangat kompleks dan bagian
submaterinya juga tersusun dengan teratur, serta dilengkapi dengan contoh variasi soal
dan pebahasannya.

IV. KELEMAHAN BUKU

Pada buku karangan Marham Sitorus sebagai buku utama, submateri yang tersedia
kurang lengkap dan tidak dilengkapi dengan kata kunci agar dapat lebih mudah lagi
untuk dipahami.

Pada buku karangan Fessenden sebagai buku pembanding, buku ini sangat sedikit
membahas tetang steriokimia (keisomeran senyawa organik).

Pada buku karangan Harold Hart sebagai buku pembanding, buku ini susunan submateri
yang menjelaskan tentang keisomeran tidak kurang tertata.

Pada buku karangan Riswiyanto sebagai buku pembanding, buku ini tidak dilengkapi
dengan kalimat penjelas dibagian pinggir materi halaman.
 6

V. ANALISA

BUKU KARANGAN
Marham Fessenden Harold
Submateri
Sitorus (Buku (Buku Hard(Buku Riswiyanto(Buku
Utama) Pembanding) Pembanding) Pembanding)
Isomer Struktur ~ ~ ~ ~
Konforasi Rantai Terbuka ~ ~ ~ ~
Senyawa Optik Aktif ~ ~ ~ ~
Senyawa Optik Aktif Tanpa Atom
Karbon Khiral ~ # # ~
Filosofi Isomer # # ~ #
Proyeksi Ruang # # # ~

~ Ada submateri buku

# Tidak ada submateri buku

Hubungan antara berbagai jenis isomer

Isomer strutural
Pola ikatan berbeda (konstitusional)

ISOMER

konform
Berinterkonversi melalui rotasi ikatan tunggal

Pola ikatan sama

stereom
er Berinterkonversi melalui rotasi ikatan tunggal Isomer
konfigurasio
nal
 7

VI. KESIMPULAN DAN SARAN

Isomer adalah senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi rumus strukturnya
berbeda. Isomer terbagi menjadi dua yakni isomer struktur (dibedakan menurut susunan
strukturnya) dan isomer ruang (dibedakan menurut konfigurasinya).

Isomer struktur dibagi menjadi tiga yakni rantai (dibedakan menurut kerangka atomnya),
posisi (dibedakan menurut letak dari gugus fungsi pada rantai induk), dan gugus fungsi
(memiliki gugus fungsional yang berbeda).

Isomer ruang terbagi menjadi dua yakni isomer geometri (memiliki penataan atom yang
berbeda) dan isomer optik (dapat memutar bidang polarisasi cahaya dan memiliki atom C
asimetris/kiral).

Isomer geometri memiliki sub bagian yakni isomer cis-trans yang terdapat ikatan rangkap
dua dan tiap-tiap karbon (C) dalam ikatan rangkap tersebut mengikat atom atau gugus atom yang
berbeda.

Isomer konfigurasional (seperti isomer cis-trans) ialah ialah strereomer yang hanya dapat
berkonversi melalui pemutusan dan penyambungan kembali ikatan-ikatan. Dan proyeksi Fischer
merupakan rumus dua dimensi bagi suatu molekul yang digunakan untuk konfigurasi tiga diensi
pada pusat stereogenik.
 8

VII. DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, 1982, Kimia Organik, Jakarta, Erlangga.

Harold, Hart, 1987, Kimia Organik, Jakarta, Erlangga.

Riswiyanto, S, 2010, Kimia Organik(edisi kedua), Jakarta, Erlangga.

Sitorus, M., J.Purba, 2007, Diktat Kimia Organik II, Medan, Jurusan Kimia FMIPA Unimed.