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HNO3/ BENTONITA
TESIS:
INGENIERO QUIMICO
PRESENTA:
ASESOR:
REPORTE
PUNTOS A DESARROLLAR:
A mis padres: Leticia Rivera Rosas y Horacio Jimnez Aguilar por su cario, su esfuerzo,
sus enseanzas y consejos, su ejemplo de trabajo, honradez y dedicacin, por su fe y
confianza que en mi depositaron y por darme la mejor de las herencias que yo pueda recibir,
con todo mi respeto les dedico este trabajo.
A mi hijo: Leonardo Adair Jimnez Rivera. Por apoyarme siempre y por ser un gran hijo y
compaero en mi vida.
A mi hermanos: Paloma Nayeli Jimnez Rivera y Gibran Jalil Jimnez Rivera. Por apoyarme
siempre, por ser grandes amigos y compaeros en mi vida.
A mi asesor: Q. Jos Guadalupe Garca Estrada. Por su paciencia y excelente gua para la
realizacin del presente trabajo.
A mis maestros: Por compartir sus conocimientos, mismos que han sido fundamentales para
mi formacin, tanto personal como acadmica.
Y a las personas que directa o indirectamente colaboraron para la realizacin de este trabajo.
Objetivos
Hiptesis
Justificacin
La bentonita puede reemplazar al cido sulfrico quin es el catalizador en
los procesos de nitracin, este cido es altamente corrosivo y mezclado con el
cido ntrico requiere de condiciones de manejo muy especiales. El catalizador
soportado cido ntrico/bentonita es igual de eficiente para la nitracin, sin embargo
es ms fcil de manipular y no requiere de un tratamiento especial durante el
proceso. Por otro lado, el costo de la arcilla es relativamente ms bajo que el cido
sulfrico. La literatura establece que los compuestos nitrados son importantes a
nivel industrial porque son la materia prima en la elaboracin de materiales como:
medicamentos, pesticidas, colorantes, polmeros, etc.
Captulo 1
Marco terico
1.1 Qu es la nitracin?
La nitracin es una de las reacciones fundamentales de la qumica orgnica,
los compuestos una vez nitrados es posible su trasformacin en otros grupos
funcionales, unos de los ms comunes las aminas mediante una reduccin. Se
conocen diferentes variantes en la nitracin de compuestos orgnicos en las que se
consideran: las diferentes formas de empleo de cido ntrico y sus derivados,
posibilidad de empleo de catalizadores y la diferencia de comportamiento de los
compuestos orgnicos (alifticos o aromticos).1
Qumicamente la nitracin se define como: un proceso qumico para la
introduccin de un grupo nitro en un compuesto orgnico. Se trata de la reaccin
entre un compuesto orgnico y un agente nitrante, por ejemplo, la mezcla de los
cidos ntrico con sulfrico. La amplia aplicacin de los nitro compuestos es la
facilidad para ser convertidos a otros grupos funcionales. Es por ello que esta
reaccin es una de las ms importantes comercialmente.2
1.2 Orgenes de la nitracin.
H NO2
+ HNO3 + H2O
H NO2
+ HNO3 + H2O
B) O Nitracin.
OH
C) N Nitracin
N N
H + HNO3
NO2
+ H2O
Cl NO2
+ AgNO2 + AgCl
Se pueden utilizar otros agentes de nitracin, como cido ntrico fumante (con
6-12 % de dixido de nitrgeno), tetrafluoroborato de nitronio, y nitrato acetilo,
nitrato de sodio, nitrato de amonio que sin embargo, son agentes nitrantes muy
inestables.6
119-34-6 OH
4-Hidroxi-3-nitroanilina NO2
4-Amino-2-nitrofenol 2-nitro-4-aminofenol
NH2
Cl
NO2
NO2
1,2-Dinitrobenceno UN1597 25154-54-5
NO2
NO2
NO2
o-Dinitrobenceno 1,2-Dinitrobenceno 528-29-0
UN1597
NO2
NO2
NO2
2,3-dinitrofenol 66-56-8
NO2
OH
NO2
2,4-Dinitrofenol 2,4-DNP; 1-hidroxi-2,4- 51-28-5
dinitrobenceno
O2N
NO2
1,4-dinitronaftaleno 27478-34-8
NO2
NO2
1,3-Dinitropireno 75321-20-9
NO2
O2N
CH3
3,5-Dinitrotolueno 1,5-Dinitrofenilmetano 25321-14-6
Metil-3,5- dinitrobenceno
UN2038
O2N NO2
CH3
NO2
NO2
1-Nitropireno 3-Nitropireno 5522-43-0
O2N
H
N NO2
p-Nitrodifenilamia 4-Nitrodifenilamina 156-10-5
p-nitro-N-fenilanilina
4-nitro-N-fenilanilina
4-nitro-N-fenilbencenamina
CH3
Cl O 2N
Etanol
H3C CH3 + NaNO 2 H3C CH3
H2 O
O O
H3C ONa _
H3C CH 2 H3C CH 2 +
CH 3OH
H2 O
H
-
O
+
H3C O N
O
O
-
O
H3C + + CH 3ONa
CH 2 O N
O
-
H3C O O
+
N
C N 2) C3H7ONO 2
C N
NO 2
OCH 3 OCH 3
1) AgNO 2/I 2
H 3CO OCH 3 2) Et 3N
H3CO OCH 3
Las arcillas son, una rama de los silicatos y su formacin obedeci a tres
mecanismos principales: por herencia, por neoformacin y por transformacin. El
primer mecanismo indica que el material arcilloso fue derivado directamente de una
roca madre y es este tipo de arcillas el que predomina en los sedimentos de lagos y
mares. Los otros dos mecanismos implicaron una reaccin qumica entre varios
componentes o bien a partir de la arcilla original, por lo que este tipo de formacin
requiri de mayor energa y de ciertas condiciones hidrotrmicas. Estos mecanismos
estn relacionados con la latitud en el planeta, de tal menera que el primer
mecanismo fue ms comn en las regiones rticas, mientras que la neoformacin y
la transformacin resultaron dominantes en los trpicos hmedos.
A las arcillas que se presentan en la naturaleza como una pasta suave se les
llama "lodos", mientras que aquellas que tienen la apariencia de un slido
ligeramente blanco se les denomina piedra lodosa o bien roca laminada.
Las fuerzas que asocian los constituyentes de las capas (cationes, oxgenos e
hidroxilos) son de naturaleza inica-covalente, de manera que el conjunto es muy
estable. Por el contrario, las fuerzas intermoleculares que unen capas sucesivas son
mucho menos intensas (fuerzas de Van der Waals y puentes de hidrgeno), hecho
que permite separar las diferentes capas como lminas superpuestas. 16
Fig. 6 Estructura de la Montmorillonita.
Mg(NO 3)2
. Almina/H 2SO 4 .
80 C, 24 hrs R
R
Cu(NO 3)2
. NO 2
. .
Fe(NO 3)3
R R
Figura 8. Nitracin de fenoles con Clay cop y Clay fen. 13
R2 = R3 = H
Fig.9 Sntesis de derivados de olefinas
Captulo 2
Metodologa
Reaccin de nitracin.
Formacin
de
producto.
Procedimiento
1. Los cristales obtenidos en cada una de las nitraciones del cido tereftlico se
disolvieron en metanol grado crmico y se aforaron en un matraz de 50 ml cada
muestra .
Especetroscopa : IR, Perkin-Elmer 283B en pastilla de KBr
O O
HO OH
NO2
Reaccin a 35 min.
Reaccin a los 40 min.
Bibliografa
F. Klages
[2]http://www.textoscientificos.com/quimica/nitracion
[3]Aromatic Nitration
Cambridge University Press (1980)
K. schofield Pg. 1
[7]https://www.google.com/patents/US3110738
[8]http://bibliotecadigital.ilce.edu.mx/sites/ciencia/volumen3/ciencia3/109/html/sec_6.html
[8]http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/TextosOnline/EnciclopediaOI
T/tomo4/104_08.pdf
Juan M. Riego, Zeno Sedin, Jos M. Zaldivar, Nunziata C. Marziano + and Claudio Tortato+
(1996)
[9] file:///C:/Users/hp/Downloads/0040403995021744.pdf
[10]http://www.arkat-usa.org/get-file/52685/
[12]https://www.thieme-connect.com/products/ejournals/abstract/10.1055/s-0034-1378513
[13] Irwin, K. C. (1968) Journal of the American Chemical Society., p 90, 4573
[14]Moore D.M., Reynolds R.C. (1997) X-Ray diffraction and the identification and
Analysis of Clay Minerals. New York. Oxford University Press pp. 16,229-258
[15]L.G. Berry, B. Mason and R.V. Dietrich. (1983) Mineralogy: Concepts, Descriptions,
Determinations", San Francisco. 2nd. Ed., W.H. Freeman and CO.
[17] Domnguez, J. M.; Montoya, A.; Galn, L. P.; Shiffer I. (1991). Rev. Inst. Mex. Petr.,
23. 52.
[8]http://bibliotecadigital.ilce.edu.mx/sites/ciencia/volumen3/ciencia3/109/html/sec_6.html