HIDROCARBUROS

ALIFTICOS

Qumica Orgnica
Clara Barragn
 Propiedades, nomenclatura, usos

Alcanos CH3-CH2-CH3 PROPANO

Acclicos Alquenos H2C CH-CH3 PROPENO

Alquinos HC C-CH3 PROPINO

Alifticos
Cicloalcanos CICLOBUTANO
Alicclicos
o
Cicloalquenos
Cclicos CICLOBUTENO

Cicloalquinos CICLOOCTINO
ALCANOS
 Introduccin
Son los Hidrocarburos mas simples, no tienen grupo funcional.
Tienen enlaces sencillos, con hibridacin sp3

q =109.5, dC-C = 1.54 , dC-H = 1.09

Tienen frmula general CnH2n+2

Ejemplo: Cul es la frmula de una alcano de 5 carbonos?

CnH2n+2 n=5 => C5H2(5)+2

La frmula de este alcano es C5H12
Importancia
Son importantes porque

su estudio nos permitir constituyen una de las

entender el
comportamiento del
esqueleto de los
compuestos orgnicos
(conformaciones, formacin
de radicales)
fuentes de energa y
materias primas ms
importantes para la
sociedad actual (petrleo y
sus derivados).
Estructura y propiedades
1.55
H H H
1.1 H
Hibridacin sp3 C H C C H
H H
109.5 H H

Ejemplo

Tipo de cadena Lineal Ramificada Cclica

Frmula
CnH2n+2 CnH2n+2 CnH2n
general

Los alcanos con

cuatro o ms
carbonos presentan
isomera
estructural

Butano 2-metilpropano
Ismeros de alcanos

El nmero de ismeros crece rpidamente con el nmero de tomos de

carbono del alcano

Nmero Posibles
tomos C Ismeros
1-3 1
4 2
5 3
6 5
7 9
8 18
9 35
10 75
15 4,347
20 366,319
Propiedades fsicas
Punto de ebullicin

Estos alcanos tienen el mismo nmero

de carbonos y sus puntos de ebullicin
Aumenta con el tamao del
son muy distintos.
alcano porque las fuerzas
intramoleculares de atraccin
(fuerzas de van der Waals y de
London) son ms efectivas Las fuerzas intermoleculares son menores en
cuanto mayor es la superficie los alcanos ramificados y tienen puntos de
de la molcula. ebullicin ms bajos.
 Propiedades fsicas
Punto de fusin
Tambin aumenta con el tamao del
alcano por la misma razn. Los
alcanos con nmero de carbonos
impar se empaquetan peor en la
estructura cristalina y poseen puntos
de ebullicin un poco menores de lo
esperado.
Densidad
Cuanto mayor es el nmero de carbonos las
fuerzas intermoleculares son mayores y la
cohesin intermolecular aumenta,
resultando en un aumento de la proximidad
molecular y, por tanto, de la densidad.
Ntese que en todos los casos es inferior a
uno.
Alcanos lineales o no ramificados
Para nombrarlos prefijo que indica el No. de carbonos + sufijo ano
Hexa + ano = Hexano

1 Metano 11 Undecano 21 Henicosano

2 Etano 12 Dodecano 22 Docosano
3 Propano 13 Tridecano 23 Tricosano
4 Butano 14 Tetradecano 24 Tetracosano
5 Pentano 15 Pentadecano 30 Triacontano
6 Hexano 16 Hexadecano 31 Hentriacontano
7 Heptano 17 Heptadecano 40 Tetracontano
8 Octano 18 Octadecano 50 Pentacontano
9 Nonano 19 Nonadecano 100 Hectano
10 Decano 20 Icosano 115 Pentadecahectano
 Caractersticas
El estado fsico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y
butano es gaseoso.

Del pentano al hexadecano son lquidos y a partir de heptadecano son

slidos.

El punto de fusin, de ebullicin y la densidad aumentan conforme

aumenta el nmero de tomos de carbono.

Son insolubles en agua

 Caractersticas
Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como
grasas, aceites y ceras.

El gas de uso domstico es una mezcla de alcanos, principalmente

propano.

El gas de los encendedores es butano.

El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran

cantidad de calor que se libera en esta reaccin.
Radicales alquilo (R)
Alcanos Radicales
CH4 CH3- METIL
METANO

CH3-CH3 CH3-CH2- ETIL

ETANO

CH3-CH2-CH2- PROPIL

CH3-CH2-CH3
PROPANO CH3-CH-CH3 ISOPROPIL

CH3-CH2-CH2-CH2- BUTIL
CH3-CH2-CH2-CH3
ISOBUTIL
BUTANO
SEC-BUTIL
Nombres propios de alcanos ramificados y sus radicales
Alcanos ramificados Radicales ramificados
CH3 CH3 CH3
CH3-CH-CH3 CH3-CH-CH2- CH3-C-CH3
ISOBUTANO o
2-metil propano ISOBUTILO TER-BUTIL
CH3
CH3 CH3
CH3-CH-CH2-CH3
ISOPENTANO o CH3-CH-CH2-CH2- CH3-C-CH2-CH3
2-metil butano
ISOPENTIL TER-PENTIL
CH3
CH3
CH3-C-CH3
CH3-C-CH2-
CH3 NEOPENTANO NEOPENTIL
CH3
CH3
CH3
CH3-CH-CH2-CH2-CH3
ISOHEXANO o CH3-CH-CH2-CH2-CH2-
2-metil pentano ISOHEXIL
 NOMENCLATURA
1. Eleccin de la cadena principal
1.1. Se elige la cadena de mayor nmero de tomos de
carbono

*Cadena
principal
1*
CH2-CH2-CH3 6
1 8*
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1 7
1.2. Aquella de mayor nmero de radicales o cadenas
laterales
2 cadenas
laterales

8
CH2-CH2-CH3 8*
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
1
H3C CH-CH3
1*

*3 cadenas
laterales:
CADENA
PRINCIPAL
 1.3. Aquella con radicales localizados en las posiciones
ms bajas
8 carbonos
3 ramificaciones en 3, 4 y 6

CH3 8*
6 8
CH2-CH-CH2-CH3
1 3 2*
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
4
4 1*
CH3 CH3

*8 carbonos
3 ramificaciones en 2, 4 y 6
CADENA PRINCIPAL
1.4. La que tenga ms carbonos, y sus cadenas laterales
tengan menos carbonos
9 carbonos
6 cadenas laterales
posiciones 3,4 5,5,6,7
C en cadenas laterales
1,1,1,2,4,6
CH3 CH3 CH2-CH3 CADENA PRINCIPAL
CH3-CH2-CH 5 CH-CH-CH2-CH3
4* 3* 2* 1*
9 8 7 6 C 4 3 2 1
CH3-CH2-CH-CH CH-CH-CH2-CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
9 carbonos
6 cadenas laterales
posiciones 3,4 5,5,6,7
C en cadenas laterales
1,1,1,1,4,7
 2. La numeracin
2.1. Los sustituyentes o radicales deben tener la
posicin con nmero ms bajo posible

CH3 CH3 2, 3, 5
5* 3* 2* 1*
CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3 *NUMERACIN
2, 4, 5 CH3 CORRECTA
1 2 4 5
Numeracin
incorrecta
2.2. De forma alfabtica se debe colocar nmeros ms
bajos a los sustituyentes

4-metil-7-etil Numeracin
incorrecta
CH2-CH3
7 4 1
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
1* 4* 7*
CH3
*E antes que M
4-etil-7-metil
NUMERACIN
CORRECTA
3. El nombre
Posicin de radicales + Nombre Alcano
(cadenas laterales) (cadena principal)

3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por

orden alfabtico acompaados del numero de su
posicin.

CH3 CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3
1 3 5 6 9
CH2-CH2-CH3

6-Etil-3-metil-5-propilnonano
3.2. Cuando en una cadena hay dos o ms ramificaciones
iguales

CH3
1 2 4 5
CH3-C-CH2-CH-CH3
CH3 CH3

2,2,4-Trimetilpentano
3.3. Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no se
alfabetizan
3.4. Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan
3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se
escriben sin guin

CH3
CH3 CH3-C-CH3 CH3
5
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
9 7 4 2 1
CH2-CH-CH3
CH3

4-terc-Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano
* * *
3.6. Para nombrar a los radicales ramificados se aplican
las mismas reglas.
El C1 est unido a la cadena principal.
Las posiciones se escriben con primas o junto con el
nombre del sustituyente entre parntesis.
Se alfabetiza el prefijo multiplicador del radical sencillo.
Cuando hay varios radicales complejos se utiliza: bis, tris,
tetrakis, etc, sin alfabetizar.

5,5-Bis(1,2-dimetilpropil)-6-(1,2,3-trimetilbutil)undecano

CH3CH3
1 2 3
CH-CH-CH3
1 5 6 11
CH3-CH2-CH2-CH2-C-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
1 2 3 4
CH3-CH-CH CH-CH-CH-CH3
CH3 CH CH3CH3CH3
3

5,5-Bis-1,2-dimetilpropil-6-1,2,3-trimetilbutilundecano
Cicloalcanos
Nomenclatura
1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano
de igual nmero de carbonos
Cicloalcano

CH3-CH2-CH3

Propano Ciclopropano

Ciclohexano Ciclooctano
1.2. Los radicales se nombran cambiando -ano por -ilo

Ciclopropano Ciclopropilo

Ciclohexilo
1.3. Cicloalcanos sustituidos: se utilizan las mismas reglas
que para alcanos. cuando slo hay un sustituyente, no se
precisa posicin.

CH3
2
CH2-CH3
1

1-Etil-2-metilciclopentano Isopropilciclohexano

1.4. Cicloalquenos y cicloalquinos: Se utilizan las mismas

reglas que para alquenos y alquinos
CH3
3 5-Metilciclohexa-1,3-dieno
3
1

5
1 Metilidenciclopentano
3-Metilciclohexeno
1.5.- Algunos ejemplos de cicloalcanos unidos por enlace
C-C
A) Con ciclos iguales:

1 1

1,1-Biciclohexilo 1 1
1,1-Biciclohexano

1,2-Dimetil-1,1-biciclobutilo
1,2-Dimetil-1,1-biciclobutano
 B) Con ciclos diferentes:
se toma como base el mayor de ellos y el resto se
nombran como sustituyentes en orden alfabtico

ANILLO PRINCIPAL
posicin en
orden alfabtico
1 3
1 2

Ciclobutilciclopentano
1-Etil-3(2-metilciclopentil)ciclohexano

2
5 1

5-Ciclobutil-1-ciclopentil-2-ciclopropilcicloheptano
 Usos de alcanos
Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente para
propsitos de calefaccin y cocina. El metano y el etano son los
principales componentes del gas natural.

El propano y el butano pueden ser lquidos a presiones

moderadamente bajas y son conocidos como gases licuados. Estos
dos alcanos son usados tambin como propelentes en
pulverizadores.

Desde el pentano hasta el octano los alcanos son lquidos

razonablemente voltiles. Se usan como combustibles en motores
de combustin interna. Adems de su uso como combustibles, los
alcanos medios son buenos solventes para las sustancias no polares.
Usos de alcanos

Los hidrocarburos de 9 a 16 tomos de carbono son lquidos de alta

viscosidad y forman parte del diesel y combustible de aviones.

Los alcanos a partir del hexadecano en adelante constituyen los

componentes ms importantes de los aceites lubricantes.

Los alcanos con una longitud de cadena de aproximadamente 35 o

ms tomos de carbono se encuentran en el betn y tienen poco
valor.
ALQUENOS
Introduccin

Los alquenos son hidrocarburos cuyas molculas contienen doble

enlace carbono-carbono. Como todos sus carbonos no estn
saturados con tomos de hidrgeno se denominan tambin
hidrocarburos insaturados u olefinas. Los tomos de carbono que
poseen el doble enlace tienen hibridacin sp2 o trigonal.

34
Estructura

El enlace El enlace

35
 Propiedades Fsicas

Estado natural: A temperatura ambiente y a 1

atmsfera de presin, del eteno al buteno ( C4H8)
son gases. Del C5 al C18 son lquidos y del C19 en
adelante son slidos.

Solubilidad: Como compuestos apolares o muy

poco polares son insolubles en agua, pero
bastante solubles en lquidos no polares como
benceno, ter, cloroformo.

36
Propiedades fsicas

Puntos de ebullicin: Crecen con el aumento en el nmero de

carbonos. Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullicin.
Punto de fusin: Aumentan tambin a medida que es mayor el
nmero de tomos de carbonos.
Densidad: Tienen densidades menores de 1 g/cc y a medida que
crece el tamao del alqueno aumenta la densidad.

37
 Tema 7. Alquenos

Tabla de puntos de ebullicin y densidades

Los puntos de ebullicin y fusin de los alquenos son parecidos a los alcanos correspondientes. La
estereoquca E/Z de los alquenos afecta a sus constantes, sobre todo los puntos de fusin, que
dependen de un mejor o peor empaquetamiento cristalino.

Alcano Formula p.eb. p.f.

Etano CH3CH3 -89 -183
Eteno CH2=CH2 -104 -169
Propano CH3CH2CH3 -42 -188
Propeno CH2=CHCH3 -48 -185
Butano CH3(CH2)2CH3 -1 -138
1-Buteno CH2=CHCH2CH3 -6 -185

cis-2-Buteno 4 -139

trans-2-
1 -105
Buteno

38
Nomenclatura comn

39
Nomenclatura IUPAC

Se nombra el hidrocarburo principal (cadena principal)

Se busca la cadena de carbonos ms larga que contenga el doble
enlace. Terminacin eno
Se numeran los tomos de la cadena, iniciando por el extremo ms
cercano al doble enlace. Si ste doble enlace es equidistante, se inicia
por el lado ms prximo al primer punto de ramificacin.

40
Nomenclatura IUPAC

Se asigna el nombre completo, numerando los

sustituyentes conforme a su posicin en la cadena y
disponindolos en orden alfabtico. La posicin del
doble enlace se indica mencionando el nmero del
primer carbono del doble enlace. Si est presente
ms de un doble enlace, se indica la posicin de
cada uno de ellos y se usan los sufijos dieno, trieno,
tetraeno, etc.

41
Ejemplos

CH2 CH CH3
CH CH2 CH3 CH3 CH CH
CH3 CH CH2
CH3
2-metil-3-hexeno
2-hexeno

C2H5
H
H2C C
C CH2 C CH2
H2C CH2 CH3
2-etil-1-penteno CH3
2-metil-1,3-butadieno

42
ALQUINOS
Estructura

Un enlace triple esta formado de un enlace s y dos enlaces p

46
Nomenclatura IUPAC y COMUN

51
 Tabla de propiedades fsicas

Nombre Pf (C) pe (C) densidad (g/cm3)

etino -82 84 0.62
propino -101 -23 0.67
1-butino -126 8 0.67
2-butino -32 27 0.69
1-pentino -90 40 0.70
2-pentino -101 55 0.71
3-metil-1-butino -89.7 28 0.67
1-hexino -132 71 0.72
2-hexino -90 84 0.73
3-hexino -101 82 0.73

53