AMERICO ECHARRI PAREJA QUIMICA - ORGANICA LIMA - PERUPresenusciin - Invoduccién Objetives generates. TUNIDA ¥ocabulario Asignacign TUNIDAD Hidcocarburos y sus estructuras’. Objetivos especifieas Principales reaccioncs de los alcanos . Reacciones de los alquenos .. ‘Atguinos Resumen Vocabulario Asignaciéin . HTUNIDAD ‘Elbenceno y estructura. Objetivos'especificos Resumen Vecabulario Asignacion ~ TY UNIDAD Alecholes, {onoles, éieres, aldchidas y cetonas Otjetivos specificosPRESENTACION Le Universidad new Gareitase de la Vestn conscieute de ie wi sector mus importante de pernanas no pueden acer ‘realidad su derecho a educarse. por ka inposibilidad que tienen de concurrir los centros de educacién escolarizadas, ha insti- Iuido ta Escuela de Elucacion Superior a Distencia-EESD, con inde rinder oporaniduddeformacién profesional en educacié «1 aquellos pernanas que tienen ef desees te trabajar eu la woble nisidn del educador. De losdiversos medios de comunicacién que suele wilizarse modernamente en ja educacidn a distancia, wie de los elementos cemtreiles que empledta EESD para la efecucidude suservicio son los Manuuiles Autoeducatives. los qe en su conjunia ubarcaran fustoulidad de los contenidos enya aprendicae es necesarie pra optac et stato profesioncl de Licenciede en Ecceci@n en ta espectolidades de Edueucién Inieial, Educucién Primaria o Educ ccucién Secundaria (dreus de Ciencias Histirieo Sociales ¥ filo sficas, Lengua ¥ Literatura. Matemdtice y Fisiew 0 Biologia y Quimica). = El proceso de elaboracién de los MAES ex de seenencie sisremudtict, inicidndose con taseleceion del autr. In asesorta en suelaboracién, lagpinién tecnica de otro especialista, elreajuste dela redaccién, ya impresiénaconpafuce de empus de revision de prrwbus hasta obtener el producto final. Somas conscientesde queestos mantles necesitan enrique cers ent varios aspectos para que seq Iustrimentos que faciliten mucho mas el proceso deaprendizaje del lector, La acunudactén de nuevas experiencias, wiidas alainvestigacidn evaluaiiva de su fincioncmiento, nospermitirdlogrario enforma gradual. Enesie senda, nos serd muy dit los comentarias @ crilicas que nos span llegar tos lectores. ET DirectorINTRODUCCION Este texto deautoinstnuccicn est eseritopara.estudianies-docentes de Educacién Sccundia, de la espaciatidad de Quimica, y tiene por finalidad clevar la calidad profesional det docenic; puss, conticne una informacion cientfica acorde al avance Sientifico actutl, uitizando el métade clentiico, propiode las Ciencias Naturales, El contenido de la Quimica I, est distribuido en 8 Unidades Dilécticas: 1Unidud: Estructura molecules orginica UUsidud: ——_Hidrocarburos: su estruciura TULUnidad: El benceno: su estructura Ey IV. Unidad: Los aleoholes, fences, éteres, aldehidos y cetonas: sus es- Aructunas, VUnidutt —Losacidosearboxilices,ésteres.aminas yamidas:susstrue- turss, ViUnidad: Los carbohidos: us esiructuras, Vil Unidad: Los lipidos, drogasy esteroides: sus estructuras, VIlLUnidad: Los pstidos, ls proteinas: sus structures, Enla primera unidad did dctien, uata de laesiructura (le lasmoléculasorgiinicas, ‘emo son: us enlaces, prineipalmente covalentcs y sus difercnics tcovfas quest conocen ‘en in actualidod. : En la segunda unidad didictica, el usuario tendrd a oportunidad deconocer Ia ‘estructura de los principales hidrocarbums y la manera cdma se sintetizan. En la tercera unidad did éctica, se describe touo lo seCerente ala estructura det ‘milla bencénico con sus principales reacciones de sintesis que son: la halogenacién, _niuracign y sulfonaciga, Lacuaria unidad didsictien, tr deta estructura de los principales compuesios Ue losalcoholss, Fenoles, éstcres, akichiéos y cotonas; si como ds sus reacciones mis 7OBJETIVOS GENERALES: INFORMATIVO: 1.1 Capacitaren ta comprensién de las principslesestructuras molecu- ‘ures orgiinicas, en cuanto a su composicién, a los procesos y scacciones de los compuesios orgiinicos, en las funiciones mis im- porantcs: hidrocarburos, alcoholes, aldehidos, cctonas, dcilas és ‘aminas, amidas, curbohidratos, lipidus y Conacer las propicdades de las principales molécules oryinicas, sus Us0s y aplicaciones, en el munilo cienttico actual, FORMATIVO: Motivar paraque los conocimicnics cicatificos adquiridos,eneste (exto auloinsiructivo, pucdan ser splicados en el estudio de otras \isciplinas afines y on la solucién de nuevos problemas que se ppuedan plantear, ea base ala ejemplificacionadccuada, y rauur de aplicartosa su realidad y esoiver sus problemas fundameniales de sueniomo.PRIMERA UNIDAD “ESTRUCTURA MOLECULAR ORGANICA” Objetivos especifices: Promoveriacapacitacign deloscsuiiantesenlacomprensidndelos procesosque se verifican en la formacidn de is principales estructuras moleculares orginicas. Realizarexperimentos ge laborstoriorelacionadaé con ls estruciuras mcleculares ulilizandoles recursos propios del medio, para entendcrmejor les procesosque so produera. Leccifn N* 01. "Formacidn de los enlaces moleculaces” Objetivos especiticos Compreniierla formacign de los enlaces de tas moléculas arganicas a faluz de las tworfas que sc explican, Inferir asesiructuras moleculazes tomando como bast loscnlacescovalentes, los, orbitales aiSmicos y maleculares y los enlaces de valencia y resonancia. ‘Realizar operaciones que permitan resolver problemas sobre la estructura de 1as, moléculas orgénicas. Laceid N° 02,-"Estructuras moleculares isimeras” Objetivos especificos: — CConacsr la formacign de los compuesis isdmeros en sus diferentes tipes, para enicader fasesiructuras moleculares orgdnicas. Analizar y comprender las estructunts moleculnres espaciales de los principales ‘compuenosorgénicas. ‘Rcalizar experimentosseacilos que permitan comprender lasestructurasmmolecu- ‘exes orpinicas, uLECCION N*01 _ Enlaces cn lasmoléculasorginicas:i6nico ycovalente.- Formulas decanpuestosorgénicos.- Orbitales aémicos. Orbitalesmolecu- lares.- Teorfa del enlace de valencia 7 resonancia.- Compuestos orgénicos covalenies.- Enlaces simples y dobles.- Enlaces ui- 7les.-Pares de clectrones no-compartidas. LL Enlaces en las moléeulas orginicas. ‘Las primeras teorias que logran explicar la naturaleza de los enlaces quimicos {uoron dadas por W. Kossel y G.N. Lewis on 1916. Ellos propusicron la existencia de {os tipos de enlaces quimicos: el iénico o electrovatente y el covalent, 2) Elenlace inico.-se forma cuando dos dtomos de elactronegatividad muy difcrenciadaseunen entresi, comoeneleaso de unclemenio merilice y otra nometalico, ») _Elenlace covalente.- se forma cuanto dos omés dtomos de electronegati- vida igual omuy poco diferenciada se uncn,a avés de pares de electrones ‘compartidos, Asi lenemos algunos ejemplos de este tipo de enlace: a) H,; HEH > HH OHO: mB ao ae h ») Ci, yschiddi > c-c1 OHI Bec, Se-conocen dos formas de enlaces cavelentes: las pelares y no polates. Los enlaces covalentes polares, se forman cuando dos o més-dtomos de alguna diferencia de electronegativided forman un enlace covalente, donde los pares de elecitones no se comparten equitativamente ent los dtomos, El tomo de mayor 134 coal”? (Caxbanin) 1) Ciy- CaN (Amina) 3H =3(+1)=+3 Cr 24S 8 BBG) = +3. Ni1GS)=5, 0 ® CH,- {Compuesio nitroso) LG) =. 4 SHI (+= +3 Nil (s3)er3 6D = 1.2. Férmatas de compnestos organicos: empirieas y moleculares.- Losquimicos Berzelius, Dumas, iebig, Cannizzaro y otras, cn diferentes épocas, determinaren las férmulas de los compucstos quimicos a wavés de su composicién ‘clemental, Asi, s2 pesa (0 masa) una'muesira que se anatizard, oxidarta previamente, hhasia obicner bidxido de carbono y agua. Se miden con exactitud las masts del CO, y del H,O que se formaron, y apartic \doéstas 9 caleulan losporcentajes éecarbono s hidrégeno quecomponcrelcompucsic. ‘For lo general, cl porceniaje de nitségeno (N,) se determina midicndo cl volumen que ‘$e produce en un andlisis similar. Por téenicas especiales, se logra determinar Ja composicién centesimal de oiros elementos, que forman elcompuesto orginico: pero, sedebe tener presente queesdificl eterminarel porcentaje deox{yeno quelo contiene, porlo que se recomienda, primero conocer los porcertajes, de los demas comporentes, y por diferencia determinarlo. Ejemplos: Problema N*01.- Por andlisis de un compucsto-orriinico, se determina los siguientes poreentaes, de sus component Carbon (C): 67,95% Hidrégeno(H): 5.69% Nitrégeno(N): 26.20% Tos 99.84%. (00 es 100%, por un errarexperimental) 13,a Sa 4 {oda formula en la cual los subindices que represenian los ndmeros de lomos de cad elemento son los nimeros entecs més pequefios que incican a proporcion ‘on que se encuentran los étomos en el compuesto, ‘ La TOrmula molecular de este compuesio, podria ser: C,H,N 0 alga miltipto entero de esta formula: CHIN 2), GHHN(%3),, Call N, (4) ‘Para determinar exactamente la {6:mla molecular del compuesto, es necesario Setermis 21, por separado, su masa molecular: 10843 g/mol; Comparando las ‘masas moloculares de la férmula empiriea y de sus miltiplos se ticnc: , Formula ‘Masa molecular CyHN 53, 06 106, 13 a seapuade 7 O+3=11 cere Serene 159,19 108 -3 = 105 COHN, + 212,25 todos para eterminarlas masas de una Férmula sendoel + Inds exact, obtenio pr unatcrcalamadsexpectrometra de mass, no Siendoeliinico, se tene etros comopor ejemplo, el punto decongelacidn,el punto * 4e ebullicién,cl dela presion osmética, el dela densidad de vapor y otfos. Problema N° 02- Una ‘Muestsa de hidrocarburos contiene: CH Cy Cy Larmucsta pesa3,583g, yel85,13% escartono, Siel nimero de moles de le mezclaes 0,1 calcular los gramos de C,H, y moles de CH, que contiene la muesiea,A+B +C=3,583 @ 240A + 1308B+480Ce= 3788 =) 360A +29952B + 34560C = 112 769,22! @ Despejando Aen (1) 1 @) A=3883-C ide @)1 A S44 = 13088 — 4500. 740 ‘gualando ambas: , > -3583-C= A= pie = 0c Resolviendo y despejando B: 4649, = 1860C @ Reamplazando @)Jen @) tos valoresde Ay Bs 360 3.583 -B-C) + 29052 CRATE asec = 112769,22 ‘Resolviendo 1s ecuacion tenemos: Cala ‘nego enplcandoln| Dsnaitn B=21g Por dim: reemplanando en la éeuscisn (1), Los valores de CyB: A=0225 7 ‘Caleulo del numero de jw para: CH,, CH, y C, 1 AOE DRS = imalLageifiea muesinielporguéles itomos de H, no permanccen en el estadoaidmico ‘Por mucho lempo, cuando existen muchos stomos de nidrdgenoque I rodean, que por solisién adquiririn un esiado ¢e baja energia, formando asiura molécula de hidrégeno (H). También mucsiza, la grafica, la energia de ruptura del enlace covalcatc H -H, la cantidad deenergiaque se requiere para (ragmentar una mol. (6,023 x 10° moléculas de ‘hidrégeno), es igual a 104,2 ‘Keal a25°C y se le conoce con el nombre de “energia de disociacign™, * Cuando los dtomosdehidrégenose combinan para formar moléculas dehidrégeno se consumen 104,2 Kealfmol de energi ATH 2 gH =+1042:Reaymol OH Se HEH SH =-104,2 kcal/mol De acuerdo ala Teoria de la Mecdnica Cudntica, ls dos élomos de hidedgeno se ‘proximan el uno alotrocon orbitales is! que se superponen a medida quescapeosiman nds. Como resultado deesa sperpoccisn, ls otiales,atbmicos ¥ ese combina ‘ara converte en orbitales moloculazesV.Elorbital molecular barca ambos nicloos y los electrones se mucven: Tibremente alrededor de €), Esa explicacién también se puede realizar wilizanda ta matchaties, Seguin e! ‘método CLOA (Cambinacién Lineal ée Orbitales Atémicos), ns (unciones de onda de Josorbitelesatémicos secombinan en forms lineal (adicionancoosustayéndolas) pare oblener una nueva funcién de onda de orbtales moleculares, El ndmern de ortiteles moleculares quesc ubsicne ¢s igual al nimero de orbitales alémicos que secombinaron, Astlenemos la moléculade hidrdgeno, se pucdenoobtener dos orbitalesmoleculares, Eli primer orbital molecular se obtendri sumando la funcién de onda de 10s des orbitales aénicos Grbital molecular entazante) dends N,,€s una consiznte dé normalizacidn, Este orbital molecular se lama orbital molecular entazante y los cdleulos ‘matemticos pueden demostrar que laenergiade dos electicnes encsie orbital molecular €S menor que la de los electrones en orbitales atémicos separados: Is. El segundo orbital molecular se obiendré restando jos orbitales etémicos:Otro cjenpio que nos hace ver con claridad cémo funcionan los orbitales ‘moleculares enlazantes y anticalazantes se tiene en la “formacidn dela molécula de ‘elio" (He). En cstecaso, elorbital enlazante esta totalmente ccupato;comoen clcaso " dela formacién de la molécula de H,; pero, et orbital anticnlazante, iambign esta toalmente ocupado; esasique los dos électrones en el orbital antienlazanteserepelen Tuertemente enite sf, como muestia el esquems. ‘ORBITAL, MOLECULAR “(om) Loscéleulos matematicos demuestran que lacstabilidad adquirida, porelectrones el orbital enlezante, es insafisiente pare balancear la iesiabilidad que provocan los eleetranes que forman ef orbital arséentazante. Esto nos hace ver que no es posible Ja ‘erisioncia de la moléeula He, bialémica- sino monoaiémicu: He, Lamanera mas répida derepresentar la formacin vi los orbitales moleculares,es haciendo uso de teoria que postuld Lewis, representando losclectrones mediante punto, como uilizaremos siempre, asi por ejemplo:Lusesructuras.cn resonancia, solo existen en teoris, Ninguno ue los contsibuyen + {8 representa a ki molgeula, sino todos. En le eo dle resonancia, Ia molscul hidréeno, yucesreal. se visualiza coma un hibrido doesusires estructures kipotétieus ‘en resonant que sélo son conribuyentes. Asi enemies clres ejemplos, de esta teria: 1) Enel ibn Carbonate: Coy Los enlaces de este ign, ‘no sonerntaces diseretos. sencills 6 debs, sina son onlaces. formals oruna pare y ua ercio equivalent, ‘noes contribuyente es contribuyemie (noes lédico) por ser mi 3) En cl Nivrobenesn Lasmssomers oesonaneiaenpicaconfundameatohiestuetua dsc tos quimicos y la naturel del enlace quimico, Cudintica soft Ins condiciones yue deben satifacer is sustaneias pariconsidsrarse como bibridosde rsanancia, Tales condiciuncsscpucdniresuiniren Jus reglas siguientes: ta, simico es resonante sélo sien sus estructuras limites susmicteos ‘usimicos ocupan la misima posicidn rekaiva, - 2s. Paraque varias estracturas paieipen como formas finite en a sonnet eum -moléculy, 6 necesario quc iengan ol mismo mimero de ciectroncs vespareadlos, y 7 %sere ea y tanto, los compuestosestubles resultan cuando losdtomos decarbonoe hidrSgenoestin ‘Mutwamentecnlazados en una moiécula, de tal forma que cada stomo alcanza on for ~ cfeciiva fa estuctura elecuGrica de un gas noble. A continuacidn se tienen las -estructuras en cadenas carbonaas-hidrocarburos lincules: Asi sucesivainente t Las estructuras de estor compuestos de hidrégeno y carbon, Hamados tambien hhidrocarbures na sélo de caucnas lincales, como subemes, sino timbiea cadens ‘Sorbonadas ramificucas y deanitlos, como # continuacion se muesuans woessi 3 Al sparear fos ds electrores restantes con jos eleeizones cle dos tomes ile hirégeno se obtiene el hidracarbure acetilena o ctino: H- CECH @ HCHHC o CH, ‘Aqui surge ura intermynte: pode el tomo Ue carbone aparear sus exo elecirones con 4 elecuones uc otro atomo dc carbona pura formar una moisela dliakimica? La respuesta es negativa, Loseniacesdobles y triples (enlacesmaltiples)ocurren mas frecuentementecn los. “compucsios del cirbono. Una. vex mis es posi una gran warieitad le estsucturas de Fidrocarburos con un nmero dado dedtomes decarbono. Comose da en ios siguienies “cjemplos: : ‘ 1 CH,- CH CH, : 3 CH, CH,- CHS CH-CH SCH, CH,- CH= CH, a ou cH, 4) CH CHS CH=CH > CHE CH, | CH CH, , nA Re ot, 9) CH=CH CHD CHS cHScH, 1.9. Pares de electrones no-compartidos.~ ‘Se pueden constiir gran canta de estructurasqus compreniien curboro y otros clemenios, ens cuales cada itomo panicipa en ua ndmero de enlaces cquivalentesa ssunimero de valencia es decir, el nimero de eheetrones que necesita para logrur la con- igurseién clectrSniea mis préxima del gas noble max coreano 3 él. Asi tenemos los 5 elementos siguiontes: elemento snimera deena ‘ces 0 valencias, esuctura electric HErQ 3d mC. UES, \ (Acido oruiniee):LECCION N22 Isomerfa.~ Concepio y clasificacién: omeria estructural y estereoisometia.~ Isomeria de cadena o nuclear.~ Isomeria de posicién.- Isomeria del grupo funcional tsomeria “Cistcans” - Isomeria Sptica y mezelas racémicas. J+ 2.1 Isomeria. Concepto.- Mientras que loscompuestos quimicos iporganicos son determinadoscasisiempre sSlomediante su érmulamolccular,en cambiolos compucstos orginicosademds, esne- | cesario idontificarlos mediante su estructura molzculae. Asimismo, actualmente se han sintstizadoy sislade algodemas de dosmillones de compucstos orgénicosalesiado puro 10 le ba caracterizado por sus propicdades Misicas y quimicas, estos compucstos iferentcs en sus coracteristicas tienen la misma {6rmula molecular cozocidos con cl ‘rombre de compuestas isimeros, Se dice que des o mAs compuesios son isémeros ~ “cuando tienen Ja misma formula molecular 0 composicidn centesimat pero distintas ropiedades. Dichos compuestos son isoméricos y 2 este fenémeno se le denomina isomeris. Asiporejemplo, hay doscompuestos orgénicos que tienen la misma férmula moleculur: C,H,0, uno de estes se Nlamaéter dimetiico y clove ctanol oalcahal etdico. ‘Los compuestos isémeros son de varias clases, asi tenemos:3 cus C-ca 5 cA, dimeiitprapanoe terbutilo Se-ha dsicrminadlo el nimero de isémeros que tcren los siguientes ‘cucrpos: butano: 2; hexano: 5; heptane: 9; octino: 18; desano: 75; undecano: 159; ‘dodecano: 335: pentaxlecano: 4347: icasano: 366 319; pentaicosano: 36797 588, ate, Isomeria de pusicién.-Sén isémeros que se diferencian en la posicion del grupo funcional. Asi, son isSmeras de posicién los dos aleoholes butficos (butanol): CH,CH,CH,CH,OH ~CH,CHOH CH,CH, Butanol -1 Butancl -2 ‘También se dob saber que sepresenian Sirultincamente las sdmerias decadena | 4d poscibn, como ene caso del ejenploaneriorC, 1,0 (Butane) sumeniaen fos: 1) cH, cus C—cH, OH 2metil propanol «26 ‘Terbustano] es _ CH CH-CHOH 2) 2+ metilpropanol «1.6 {sobutanal - | Son isémeres de posicién los derivados bisustiu:ides: onto, meta y para, él beneeno:i apes Losesteroisémeros sondes isdmerosestructuraies, porque el orien de susitomos ‘esel mismo, Si observames losejemples dados, ambos com puesios tienen una codon {de ftomos de carbono, los dos centrales unidos por un doble enlace y ademés ambus tienen un grupo metilo y un dome de hiceégeno Unidos a los dos diomos eenumles, Los estorcisémeros se prescatan en dos ipos: piica y georniica, Isomeria tiptica.~ Hay moiéeulas que no pueden superponer a su imagen 0 ‘ellexin espccularconncios en quimica orgnicacomo enantigmerosquirales, Lapelabraquiral provisne del griego “choir” que significa mano, porque ss parcee 4 mano; ¢5 decir; con relacidn ala mano izquicrda y ts mano derecha que no Pucdensupcrponerse: : pple i SS) | eet i snare iztuierds ane aeveche so se surerperen Machos objetos funiliares sonquirales: los guanies, no ast Joscalectines que son ‘equirales 0 no quiraies. En todas las moléculas que contengan un slo diomo de carbono quiral haoré la posibiidad de que exista un par de enantiémeros, Por fo que un tomo de carbono es quiral cuando -esté unido @ cuauro grupos diferentes, Lo mismo ocurre en las moléculas orgénica asi por ejemplo: ef butanol - donde elearbone quiral es cl caubn-2 y los cuatro grupos distintos que estan unos al czbon0-2 del butanol-2 son: un grupo oxhiérilo, un hideégeno, un grupo metilo Yan grupo eto; : 9 7 Re z oon ‘OH oO 3Losismeros "cis" secaractetizan porque los iistituyeniesesténal mizmaladodel je de.erminado por los enlaces dobies XX" Trans En cambio en o “rns og sustituysntes esiin ambos laos del of XX": 7 Asi tenemos el 1,2-uiflyproeteno y tl 1 isémeres cis-trans, iNuore-1,2 dielaroctena representa Trans - DiNuoratero Cis Acido Mateice Trans + Acido - Fumi 2.1.3 Mezclas racémicas- + 4 : En la paturaleza se puciton eacontrar moléculas de activiciad dptica en sus formas ext o levégiras; pero, cuando cn el laboratoria se prepuraun compuesto asiméiricn,Sustancia, formando un radical libre: Ea cambio en el-segunde caso, ol par clecisénico ‘S¢ queda con un diomo, ién o moléeula, de mayor densidad clccudnica 0 mejor asimétsica, Para fa ruplura de los enlaces sx dobe rvalizes una serie de choques enc las ‘moléculas de las susiancias organicas. ‘La estereaisomeria,es un aspecto de Inisomerta espacial, de mucha importencia en la qaimica orgéniea, por su actividad 6ptica y geomérica deato de los cuales se ‘ereucnuran las susiancias queno se pusdensupesponer,amaias enanticmeros uirales; asf como lambien, los isémerosllamados yeométricos del tipo “cis-trans".10. HETEROLITICA, M.HOMOLITICA, 12.-MECANISMOS DE - REACCION 13-MESOMERIA 14-NUCLEOFILICOS ~ 15. OLEFINA 16-POLARIZADORES 17-RACEMICO ‘Rupturadel enlace covalente donde ct par de cle- ‘wones se queda con uno de los itomos 0 grupo de ‘Aomos formando un idn negativo, yet ote queda desnudo de este par de electrones, para formar un ‘dn positive, formando en esie dilimo caso un enlace coordinado. + Rupuira del enlace covalente (par de elecuones), _queinegestamoléculacn pastes iguales,formando ‘aicales libres en los mecanismos de reacciones, + Secuencia temporal de los fendmencs de rupturay- de formacién de enlaces quimicos en una rececién quimica, +> Esuna molcula intermedia entre las que se epre- senten, por las difercntes estructurss atribuidas a sua, que se llamaa hibridos de resonancia, Sonradicales con alta densidad elecuGriica,conex- ceso de-ciecirones y que se utilizan como sustitu- yyontes en un mocanismo de reaccién. Hidrocarburos no saturados con dobles ealaces, Et ‘nombreesdebidoa quclos iérminos gascesos, desu serie homéloga, ienen-la propiedad de dar com- pucstosdeadiciGncon loshalézenos, especialmen- _ teclore y bromo, dando liquids de aspecio oleaso. Sastancias Gpticamenteactivas,queacitan sobrela luz polarizada, determinando ta rotacién del plano de vibracidn en cierto dnguio hacia la derecha 0 hacia la izquierda, CCompuestos orgénicos constituidosper la unign de dos moléculas de iscmeros Spticamente ectivos, -que cuando se le proporciona enernfa @ un com- ‘uestoépticamenteactivo, con frecuencia se rans formaen laforma racémica. Son restos de compucstos quimicos con sectrones ‘desapareados, por lo que son quimicamente acii- ‘v0. Es decir, denen electrones libres 45)6- ACTIVIDAD Ne @2-"Modetos Isdmieres” ‘Con materiales como: madera, caflas, plasGlina, corcho, wcaoport arcill, ele. consirulr medslos de moléeales orgSnicas, ncidiendoen las diferentes formacion nes espaciales, que pucdan ‘hacerse con el mistho mimero Ge tomas. Al final de ‘estas actividades se muestran algunos modelos, ACTIVIDAD N* 03s “Estructuras Moleculares Isémeras” (Opcional) El abjetivo de la actividad es el estudio del comportamicnto de 3 alcaholes igémeros que corresponden a la f6rmula molecular: C,H,OH 2) Colocaren3 bose pruchaimis 0 menos 1 mi, ¢e os alcoholes primario, secundaioy terciario, Agregarle un pequefio wocito de sodio metilicorecién contado, Anouar las observaciones. Repe'irla zetividad afterior pero esta vez usando dcido closhidrico 12 molar, (12M) en lugar del sodio metilico, unos 5 ml, ¢el Acido on cad tube. Inme~ ‘diatamente sparlos tubos deprucba yagitar lnsmezclasconmmucho cui¢ado. ‘Después de unes minutos observer Ia formacidn de una epalescencia, Colecar unos 2mil. de unasolucién 0,01 molarde permanganato de potasio, ‘en los tubos de prucha, que cada uno contenga unos 2 ‘mi.delas mucsuasde los alcoholes. Lusge wpar yagitar. CObsorvar el cotor de las soluciones durante un lapso de unos $ minutos” ‘agitando ocasionalmente las soluciones durante ese tiempo. ‘Sacar conclusiones en base a los resultados obtenidos y luego compararlos ‘conel siguiente evade: ‘alcohol primario | alcohol secundario | alechol terciasio Exanol oProparol) | __ (prop: (erbutanol) desprendimiento | desprendimicnio de menor nimero | de mucho menor Ue burbuas, des- | ndmerodemolé- pussdecicrioticm- culas y forma- po aparece un pre- | cidndeabundan- Eipitado Blanco. | 12 precipitado blanco,so 10, ACTIVIDAD N*6.-"Moléculas Ismeras* ‘Realizar las acciones siguicnte a) Preparar una solucign con 6 gramos de acido maleico en 10 mi, de agua desllaga, calentar nuevamente para disolver el acido. ‘Afiadirunos 15m, de HCL 12M a lasolucién anterior y eubrircon un de teloj, calenta cl vaso en bono maria hasta que aparszea un precipitado sélido. Luego,eniriar lasolucion nastalaiempereuia ambiente, colocindo- Jen bat de ogva fra. : Filvar el preeipiiado y luego el filieada lavar en ayua fra, wansfeir fos ‘cristaes a un vidrio de relo} previameme posed. Scear los crisiles, del vidrio de :eloj sobre un vaso que contonge’ agua hirviente. ‘Cuando la nuestra est seca, pestela y ponerle un rétulo que digas “Acido fumarico”. - Para demostar que esta susinela es diferente al écillo malcien, se reali la siguiente sctividad: ee ~‘También se puctlen sustituir progresivamente los 4lomos de hidhégeno por . ‘haléyenos, como se muesim en el dibujo., ‘f th Llegando & fa conclusin que sus distrituciones espacities son distintas. Ura imagen especular de la otra, osca, estin cn la misma disposicién como ta mano derecha von respecio al izquierdla, Es decir son sustancias isémeras'cnantidmercs quirales,