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Laboratorio de Qumica Orgnica I 2010

Docente: Lic. Esp. Ronald Hosse S.

PRACTICA N 2

SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGANICOS

CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS POR SU

SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ORGNICOS Y DISOLVENTES ACTIVOS.

OBJETIVOS ESPECIFICOS
Al trmino del trabajo prctico el alumno deber ser capaz de:
Determinar el comportamiento de solubilidad de compuestos en disolventes
orgnicos y en disolventes activos.
Utilizar las pruebas de solubilidad en disolventes orgnicos para la seleccin
del disolvente ideal en la recristalizacin de un slido.
Clasificar los compuestos orgnicos segn su grupo funcional por pruebas de
solubilidad en disolventes activos.

MATERIALES REACTIVOS
Tubos de ensayo de 16 x 150 Sustancia problema (nota 1)
Pipeta graduada de 5 ml Hexano
Vaso de pp. de 250 ml grad. Cloruro de Metileno
Agitador de vidrio Acetato de Etilo
Vidrio de reloj Acetona
Esptula Metanol
Pinzas p/tubo de ensayo Etanol
Recipiente elctrico Bao Mara. Hidrxido de Sodio al 5%
Mechero con manguera Bicarbonato de Sodio al 5%
Recipiente de peltre Ac. Clorhdrico al 5%
Ac. Sulfrico conc

NOTAS
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a) Un slido es soluble en un disolvente cuando al mezclarlos forma una fase

homognea (generalmente en una relacin de 0.1 g de soluto en mximo 3
ml de disolvente).
b) La solubilidad de un slido en un disolvente est relacionada con la
estructura qumica de ambos y por lo tanto con sus polaridades. En general
podemos decir que lo semejante disuelve a lo semejante.
c) El disolvente ideal para recristalizar una sustancia es aquel en el que el
soluto es poco soluble en fro y muy soluble en caliente.
d) La solubilidad de un slido en los disolventes activos, se lleva a cabo
mediante reacciones cido-base, a temperatura ambiente.

a) Solubilidad en disolventes orgnicos.

PROCEDIMIENTO

Coloque en un tubo de ensayo 0.1 g de la muestra problema.

Agregue 1 ml de disolvente aprobar; agite y observe. (prueba de
solubilidad en fro).
S los cristales no se han disuelto, repita el procedimiento agregando de
mililitro en mililitro hasta completar 3 ml.
S el slido no se ha disuelto, es insoluble en fro; si se ha disuelto es
soluble en fro.
S la sustancia fue insoluble en fro caliente la muestra (nota 2), en bao
mara hasta ebullicin y con agitacin constante (nota 3). Observe si
hay solubilizacin o no.
S la hay el slido es soluble en caliente y es insoluble en caso
contrario.
Si el slido fue soluble en caliente, enfre a temperatura ambiente y
luego en bao de hielo. Observe si hay formacin de cristales.
Anote sus resultados en la siguiente tabla:
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Disolvente Hexano Cloroformo Acetato Acetona Etanol Metanol Agua

de etilo
Solubilidad
en fro
Solubilidad
en caliente
Formacin
de cristales

b) Solubilidad en disolventes activos.

PROCEDIMIENTO
(Realice estas pruebas a temperatura ambiente).
Coloque en un tubo de ensayo 0.1 g de sustancia problema y agregue 3
ml del disolvente activo (nota 4 y 5). Agite y observe. Qu le sucede a
la sustancia problema al entrar en contacto con el disolvente empleado?
Anote sus observaciones.
Siga el diagrama que se encuentra a continuacin para realizar las
pruebas de solubilidad con disolventes activos, utilizando muestra
nueva en cada tubo de ensayo.
Con los datos obtenidos de las pruebas de solubilidad en disolventes
activos, llene el siguiente cuadro (nota 4).

Disolvente Agua Hidrxido Bicarbonato Ac. Clorhdrico Ac. Grupo de

de sodio de sodio al al 5% Sulfrico solubilidad
5% 5% conc.
Solubilidad
en fro

NOTAS

1) La sustancia problema ser la misma que se utilizar para la prctica

siguiente.
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2) Recuerde que los disolventes orgnicos deben calentarse con bao Mara,
s el disolvente ideal es agua, deber calentarla con el Mechero, agregando
antes, cuerpos de ebullicin.

3) Mantenga constante el volumen de solucin durante el calentamiento.

4) Utilice el disolvente segn indica el diagrama de solubilidad.
5) Para cada una de las pruebas de solubilidad con disolventes activos, utilice
una muestra nueva.

CUESTIONARIO

1.- Solubilidad en disolventes orgnicos.

a) De acuerdo con las pruebas de solubilidad, cul es el grado de polaridad

de su compuesto?, Fundamente su respuesta.

b) Cundo un disolvente es el ideal para efectuar la recristalizacin de un

slido?, explique. En base a su respuesta, cul disolvente seleccionar
para recristalizar su problema?

c) Un slido que es soluble en determinado disolvente fro, puede ser

recristalizado en dicho disolvente?, porqu.

d) Un slido que es insoluble en un disolvente caliente, puede recristalizarse

de l?, porqu.

2.- Solubilidad en disolventes activos.

a) Qu observa cuando una sustancia es soluble en un disolvente activo? y

cuando no lo es?

b) Diga a que grupo de solubilidad pertenece su problema y/o clasifquela

como cida, bsica o neutra.
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c) Explique la razn por la cual no se debe calentar, al realizar las pruebas en

disolventes activos.

d) Dibuje el diagrama correspondiente a la resolucin de su problema.

e) La informacin obtenida de la solubilidad en disolventes orgnicos es la

misma que la obtenida de la solubilidad en disolventes activos?, explique
de acuerdo a sus resultados.

f) Consulte la toxicidad de los disolventes utilizados en este experimento, diga

cul ser la mejor manera de desecharlos.

BIBLIOGRAFIA

a) Vogel A.I.
TEXT BOOK PRACTICAL ORGANIC CHEMISTRY,
3a. ed., Editorial Longmans, Londres (1962).

c) Brewster R. Q. y Vander Werf C. A.

CURSO PRACTICO DE QUIMICA ORGANICA,
2da. ed., Editorial Alhambra, Espaa (1970).

d) Shriner R. L., Fuson R. C., Curtin D. Y.,

THE SISTEMATIC IDENTIFICATION OF ORGANICA COMPOUNDS,
4a. ed. Ed.. John Wiley and sons Inc. USA (1962).

e) Pasto D.J. y Johnson C. R.,

DETERMINATION DE ESTRUCTURAS ORGANICAS,
Ed. Revert S.A., Espaa (1974).